JP2010530916A - 着色剤組成物、インク及び印刷方法 - Google Patents

Abstract

式（１）の化合物又はその塩及び式（２）の化合物又はその塩を含む組成物。

（式中、Ａは、アリール又はヘテロアリール基であるか、あるいはこれを含み；Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して置換されていてよいフェニレン基であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立してＨ、置換されていてよいアルキル、置換されていてよいアリール又は置換されていてよいアリールアルキルであり；各Ｗ^１、Ｗ^２、Ｗ^３及びＷ^４は、独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２基、又は−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２から選択される１つ以上の基で置換されたアルキルであり；各Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３及びＳ^４は、独立してＷ^１、Ｗ^２、Ｗ^３及びＷ^４で定義された基以外の置換基であり；ａ及びｄは、それぞれ独立して１〜５であり；ｂ及びｃは、それぞれ独立して０〜４であり；（ａ＋ｂ）は、１〜５の値であり；（ｃ＋ｄ）は、１〜５の値であり；ｅ及びｈは、それぞれ独立して１〜７であり；ｆ及びｇは、それぞれ独立して０〜６であり；（ｅ＋ｆ）は、１〜７の値を有し；（ｇ＋ｈ）は、１〜７の値を有する。）

Description

本発明は、着色剤組成物（限定するわけではないが、特に黄色着色剤組成物）、該着色剤組成物を含有するインク、及び該インクのインクジェット印刷（「ＩＪＰ」）での使用に関する。

インクジェット印刷は、ノズルを支持体と接触させずに、インクの液滴を細いノズルを通して支持体へ噴出する非衝撃式印刷技術である。
ＩＪＰで使用される着色剤及びインクには多くの性能が求められる。例えば、それらは、良好な耐水堅牢性、耐光堅牢性、耐オゾン堅牢性及び光学濃度を有するシャープで非羽毛状の像を提供するのが望ましい。インクは、支持体へ塗布したとき急速に乾燥して、汚れを防ぐことがしばしば求められる。しかし、インクはインクジェットノズルの先端でクラスト(ｃｒｕｓｔ)を形成してはならない。なぜなら、このクラスト形成がプリント品質を低下させ、極端な場合にはプリンターの印刷を妨げる可能性があるからである。インクはまた、分解したり又は細いノズルを塞ぐかもしれない沈殿物を形成することなく、長期貯蔵に対しても安定であることが好ましい。

米国特許第６，４８８，７５２号には、インクジェット印刷に用いるためのいくつかのアゾ含有化合物が開示されている。
インクジェット印刷インクに用いられる着色剤の場合、しばしば、良好な彩度、色相、耐光堅牢性及び耐オゾン堅牢性を同時に得ることが困難である。また、経済的に効率のよい技術を用いて良好な性能特性を提供することが望ましい。さらに望ましい性質は、プリントが貯蔵され、光に曝されたとき、又はオゾンに曝されたとき、色相又は色彩に有意な変化があってはならないことである。例えば、黄色プリントは、好ましくは、日光に曝されたとき赤又は青の色彩に変化せず、黄色の色彩のままでなければならない。

米国特許第６，４８８，７５２号明細書

本発明の目的は、少なくとも一部は、上記の望ましい技術的な目標の１つ以上に取り組むことである。

本発明の第１の側面では、式（１）の化合物又はその塩及び式（２）の化合物又はその塩を含む組成物を提供する。

（式中、
Ａは、アリール又はヘテロアリール基であるか、あるいはこれを含み；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して置換されていてよいたフェニレン基であり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立してＨ、置換されていてよいアルキル、置換されていてよいアリール又は置換されていてよいアリールアルキルであり；
各Ｗ^１、Ｗ^２、Ｗ^３及びＷ^４は、独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２基、又は−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２から選択される１つ以上の基で置換されたアルキルであり；
各Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３及びＳ^４は、独立してＷ^１、Ｗ^２、Ｗ^３及びＷ^４で定義された基以外の置換基であり；
ａ及びｄは、それぞれ独立して１〜５であり；
ｂ及びｃは、それぞれ独立して０〜４であり；
（ａ＋ｂ）は、１〜５の値であり；
（ｃ＋ｄ）は、１〜５の値であり；
ｅ及びｈは、それぞれ独立して１〜７であり；
ｆ及びｇは、それぞれ独立して０〜６であり；
（ｅ＋ｆ）は、１〜７の値を有し；且つ
（ｇ＋ｈ）は、１〜７の値を有する）。

式（１）において、ｂ及びｃはそれぞれ独立して、好ましくは０、１又は２、より好ましくは０又は１である。
式（１）において、ａ及びｄはそれぞれ独立して、好ましくは１、２又は３、より好ましくは１又は２である。

（ａ＋ｂ）は、好ましくは１、２又は３、より好ましくは１又は２である。（ｃ＋ｄ）は、好ましくは１、２又は３、より好ましくは２又は３である。
式（１）の化合物又はその塩はモノアゾ化合物（すなわち、アゾ（−Ｎ＝Ｎ−）基を１つだけ含む）であるのが好ましい。

１つの態様では、Ａはアリール基、より好ましくはナフチル又はフェニル基、特にフェニル基である。
別の態様では、Ａはインダニル基、より好ましくは式（１ａ）のインダニル基である：

（式中、星印は、式（１）の化合物におけるアゾ基の結合位置を表す）。
好ましくは、各Ｗ^１及び各Ｗ^２は独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２、又は−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２から選択される１、２又は３つ（より好ましくは１つ）の基で置換されたＣ_１−１０アルキル（より好ましくはＣ_１−６アルキル）である。

より好ましくは、各Ｗ^１及び各Ｗ^２は独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、又は−ＣＯ_２Ｈ若しくは−ＳＯ_３Ｈで置換されたＣ_１−６アルキルである。
各Ｗ^１は独立して−ＣＯ_２Ｈ又は−ＳＯ_３Ｈであるのが特に好ましい。

各Ｗ^２は−ＣＯ_２Ｈであるのが特に好ましい。
好ましくは、少なくとも１つのＷ^１は、アゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）に対してオルト位置で結合している。

好ましくは、Ｓ^１及びＳ^２は、それぞれ独立して、置換されていてよいアリール、置換されていてよいアラルキル、ハロゲン（特に、Ｆ及びＣｌ）、ニトロ、シアノ、−ＣＦ_３、−ＯＲ^３、−ＮＲ^４Ｒ^５、−ＳＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、−ＳＯ_２Ｒ^９、−ＳＯＲ^１０；−ＳＯ_３Ｈ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２以外の基で置換されていてよいアルキル；又は式（１ｂ）の基であり、ここで、
Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ独立して、Ｈ、置換されていてよいアルキル又は置換されていてよいアリールであり；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、Ｈ、置換されていてよいアルキル、置換されていてよいアリール、−ＣＯ（Ｃ_１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ_２であるか、あるいはＲ^４及びＲ^５は、それらが結合している窒素と共に５員又は６員環を形成し；
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立して置換されていてよいアルキル又は置換されていてよいアリールであり；
式（１ｂ）の基は

である。
（式中、
Ｌ^１及びＬ^２は、それぞれ独立して−ＯＲ^１１、−ＳＲ^１２又は−ＮＲ^１３Ｒ^１４であり；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立してＨ、置換されていてよいアリール又は置換されていてよいアルキルであり；そして
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立してＨ、置換されていてよいアリール、置換されていてよいアルキル、−ＣＯ（Ｃ_１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ_２であるか、あるいはＲ^１３及びＲ^１４は、それらが結合している窒素と共に置換されていてよいモルホリン又はピペラジン環を形成し；
Ｖは、−Ｎ（Ｒ^１５）−又は−Ｓ−であり；
Ｒ^１４は、Ｈ、置換されていてよいアルキル又は置換されていてよいアリールであり；且つ
星印（^＊）は、Ａで表される基の結合位置を表す。）
好ましい態様では、Ｓ^１及びＳ^２は、それぞれ独立して、置換されていてよいアリール、置換されていてよいアラルキル、ハロゲン（特にＦ及びＣｌ）、ニトロ、シアノ、−ＣＦ_３、−ＯＲ^３、−ＮＲ^４Ｒ^５、−ＳＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、−ＳＯ_２Ｒ^９、−ＳＯＲ^１０；−ＳＯ_３Ｈ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２以外の基で置換されていてよいアルキルであり、ここで、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は上記定義どおりである。

好ましくは、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立して、置換されていてよいアルキルである。
Ｓ^１及びＳ^２のいずれかが置換されていてよいアルキルであるとき、それは、好ましくは置換されていてよいＣ_１−１０アルキル、より好ましくは−ＯＨ、ニトロ、シアノ、ハロゲン（特にＦ又はＣｌ）、アミノ、−ＮＨ（Ｃ_１−４ヒドロキシアルキル）又は−ＮＨ（Ｃ_１−４アルキル）で置換されていてよいＣ_１−６アルキル、である。

Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５のいずれか１つが置換されていてよいアルキルであるとき、それは、好ましくは置換されていてよいＣ_１−１０アルキル、より好ましくは置換されていてよいＣ_１−６アルキルである。好ましい任意的な置換基は、−ＯＨ、ニトロ、シアノ、アミノ及びハロゲン（好ましくはＦ又はＣｌ）、より好ましくはＣｌ及び−ＯＨである。

Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５のいずれか１つが置換されていてよいアリールであるとき、それは、好ましくは置換されていてよいフェニル又は置換されていてよいナフチル、特に置換されていてよいフェニルである。好ましい任意的な置換基は、Ｃ_１−４アルコキシ、（Ｃ_１−４ヒドロキシアルコキシ）−Ｃ_１−４アルコキシ−、−ＯＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＣＦ_３、アミノ、−ＮＨ（Ｃ_１−４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１−４ヒドロキシアルキル）、−ＮＨ（−ＣＯ（Ｃ_１−４アルキル））、ハロゲン（特に、Ｆ又はＣｌ）、ニトロ、−ＣＯ（Ｃ_１−４アルキル）、−ＳＯ_２（Ｃ_１−４アルキル）、及び−ＯＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈで置換されていてよいＣ_１−４アルキルである。

Ｒ^４及びＲ^５が、それらの結合している窒素と共に５員又は６員環を形成する場合、環は置換されていてよいモルホリン又は置換されていてよいピペラジンであることが好ましい。

Ｒ^４及びＲ^５が、それらの結合している窒素と共に形成することが可能な環に結合する好ましい任意的な置換基は、−ＯＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、Ｃ_１−４アルコキシ、及び−ＯＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈで置換されていてよいＣ_１−４アルキルから選択される。

Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立して、好ましくはＣ_１−４アルキル、より好ましくはメチル又はエチルである。
Ｓ^１及びＳ^２のいずれか１つがアラルキルである場合、それは、好ましくは置換されていてよいフェニル−（アルキレン）−又は置換されていてよいナフチル−（アルキレン）−、より好ましくは置換されていてよいフェニル−（Ｃ_１−６アルキレン）−又は置換されていてよいナフチル−（Ｃ_１−６アルキレン）−である。アラルキル基に結合する好ましい任意的な置換基は、アリール基について上に列挙したもの、より好ましくはＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＣＯ_２Ｈ、アミノ、ニトロ、Ｆ又はＣｌである。

好ましくは、各Ｓ^１及び各Ｓ^２は−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ及び−ＰＯ_３Ｈ_２基をもたない。
好ましくは、各Ｓ^１及びＳ^２は独立してＣ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルコキシである。

好ましくは、ｃは０〜３、より好ましくは、ｃは０である。
好ましくは、ｂは０〜３、より好ましくは、ｂは０である。
好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ、置換されていてよいＣ_１−１０アルキル、置換されていてよいフェニル又は置換されていてよいフェニル−（Ｃ_１−６アルキレン）−、より好ましくはＨ、フェニル、又はＯＨ、−ＳＯ_３Ｈ若しくは−ＣＯ_２Ｈ、で置換されていてよいＣ_１−６アルキル、特にＨ又はＣ_１−４アルキル、とりわけ特にＨである。

好ましくは、Ｒ^２は、置換されていてよいＣ_１−１０アルキル、置換されていてよいフェニル、より好ましくはフェニル、又は−ＯＨ、−ＣＯ_２Ｈ若しくは−ＳＯ_３Ｈで置換されていてよいＣ_１−６アルキル、特にＣ_１−４アルキル、とりわけ特にメチル又はエチルである。Ｒ^２がメチルであることが最も好ましい。

式（１）の好ましい化合物又はその塩において、
Ａは、上記定義のとおりであり；
各Ｗ^１及び各Ｗ^２は、独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、又は−ＣＯ_２Ｈ若しくは−ＳＯ_３Ｈ基で置換されたＣ_１−６アルキルであり；
各Ｓ^１及びＳ^２は、独立してＣ_１−６アルキル、フェニル、ニトロ、ハロ（特にＦ及びＣｌ）、シアノ、−ＣＦ_３、−ＮＨ_２、Ｃ_１−６アルコキシ、−ＳＣ_１−６アルキル、−ＯＨで置換された−Ｃ_１−６アルキル又は−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ_１−６アルキルであり；
Ｒ^１は、Ｈ、又は−ＯＨ、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＣＯ_２Ｈ、で置換されていてよいＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^２はＣ_１−４アルキルであり；
ａ及びｄは、それぞれ独立して１又は２であり；
ｂ及びｃは、それぞれ独立して０、１又は２である。

好ましくは、Ｗ^２は−ＣＯ_２Ｈである。
好ましくは、各Ｗ^１は独立して−ＣＯ_２Ｈ又は−ＳＯ_３Ｈである。
好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ又はＣ_１−４アルキル、より好ましくはＨである。

好ましくは、Ｒ^２はメチル又はエチル、より好ましくはメチルである。
ａが１であり、且つ、Ｗ^２が、ピリジニウム環に３位で結合している−ＣＯ_２Ｈであることが特に好ましい。

好ましくは、Ａはフェニル又はインダニルである。
式（１）の化合物又はその塩は、式（３）の化合物又はその塩である：

式（３）の化合物は、特に鮮やかな黄色及び高い彩度を有し、また特に良好な耐光堅牢性を示す。
１つの態様では、式（１）の化合物又はその塩は、式（１ｃ）の化合物又はその塩である：

（式中、
Ｗ^１、Ｗ^２、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｒ^１及びＲ^２、ａ、ｂ、ｃ及びｄは上記定義のとおりである）。

好ましくは、ｄは１〜３であり、ｃは０〜３であり、（ｃ＋ｄ）は１〜３である。この態様では、各Ｗ^１及び各Ｓ^１で表される全ての基は、式（１ｃ）の化合物中に存在するベンジル環に結合していることが好ましい。

好ましくは、各Ｓ^１は、独立して、それぞれが−ＯＨで任意に置換されているＣ_１−６アルキル又はＣ_１−６アルコキシである。
式（１ｃ）において、ｃは０であることが好ましい。好ましくは、ｄは１又は２である。式（１ｃ）において、ｃが０であり、ａが１又は２であり、そして少なくとも１つのＷ^１が式（１ｃ）中のアゾ基に対してオルトにあるのが特に好ましい。

式（１）の化合物又はその塩は、米国特許第６，４８８，７５２号の第５欄に記載の合成法によって製造しうる。
式（３）の化合物又はその塩は、米国特許第６，４８８，７５２号の第１０欄で始まる実施例１に記載のような方法によって製造することができる。

式（２）の化合物又はその塩は２つのアゾ基のみを含むことが好ましい。
好ましくは、式（２）の化合物又はその塩中に存在するナフチル基の一方又は両方は、式（２）の化合物中に存在するアゾ基に対して２−ナフチル位置で結合している。

従って、式（２）の好ましい化合物又はその塩は、式（２ａ）の化合物又はその塩である。

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ^３、Ｗ^４、Ｓ^３、Ｓ^４、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは上記定義のとおりである。）
Ｑ^１は、式（２）の化合物中に存在する−Ｎ＝Ｎ−基及び−ＮＲ^ａ−基にパラ結合しているフェニレン基であることが好ましい。

同様に、 Ｑ^２は、式（２）の化合物中に存在する−Ｎ＝Ｎ−基及び−ＮＲ^ａ−基にパラ結合しているフェニレン基であることが好ましい。
Ｑ^１及びＱ^２は、Ｗ^１及びＳ^１について上に定義したいずれかの基からそれぞれ独立して選択される１〜４個の基（より好ましくは１又は２個の基）で置換されていてよい。

好ましくは、Ｑ^１及びＱ^２は、−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ及び−ＰＯ_３Ｈ_２基をどれも含まない。
好ましくは、Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立してＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６アルキル及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６アルキル基から選択される１つ又は２つの基で置換されている。

好ましくは、Ｑ^１及びＱ^２は少なくとも１つのＣ_１−６アルキル、より好ましくは少なくとも１つのメチル基で置換されている。好ましくは、Ｃ_１−６アルキルは、式（２）の化合物中のアゾ（−Ｎ＝Ｎ−）基に対してオルトの位置でＱ^１及びＱ^２中に存在する。

好ましくは、Ｑ^１は式（２ｂ）の基である。

（式中、
Ｒ^１６はＨ又はメチルであり；
星印（^＊）はアゾ基の結合位置を表し、ナンバー（＃）記号は式（２）の化合物に存在する−ＮＲ^ａ−基の結合位置を表す。）
同様に、Ｑ^２は、好ましくは式（２ｃ）の基である。

（式中、
Ｒ^１７は、Ｈ又はメチルであり；
星印（^＊）はアゾ基の結合位置を表し、ナンバー（＃）記号は式（２）の化合物中に存在する−ＮＲ^ｂ−基の結合位置を表す。）
Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立して、Ｒ^１について上に定義したとおりの基であってよい。

好ましくは、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、又は１〜３個（特に１個）の−ＣＯ_２Ｈ、−ＯＨ又は−ＳＯ_３Ｈで置換されていてよいＣ_１−６アルキルである。
好ましくは、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはＨである。

好ましくは、ｈは１、２又は３、より好ましくは２である。
好ましくは、ｅは１、２又は３、より好ましくは２である。
Ｗ^３又はＷ^４が、−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ及び−ＰＯ_３Ｈ_２から選択される１以上の基で置換されたアルキル基であるとき、アルキル基はＣ_１−６アルキルであることが好ましい。

好ましくは、Ｗ^３及びＷ^４は、それぞれ独立して、−ＣＯ_２Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２又は−ＳＯ_３Ｈであり、より好ましくは、Ｗ^３及びＷ^４は−ＳＯ_３Ｈである。
好ましくは、式（２）の化合物又はその塩中に存在するナフチル基の一方又は両方は式（２ｄ）の基である。

（式中、星印（^＊）は、式（２）の化合物中のアゾ基の結合位置を表す。）
好ましくは、ｆは０、１又は２、より好ましくは０である。
好ましくは、ｇは０、１又は２、より好ましくは０である。

好ましくは、ｆ及びｇは共に０である。
Ｓ^３又はＳ^４は、それぞれ独立して、Ｓ^１について前に定義したとおりの基であってよい。

式（２）の好ましい化合物又はその塩において、
各Ｗ^１又はＷ^２は、独立して、−ＣＯ_２Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２又は−ＳＯ_３Ｈであり；
各Ｓ^３及びＳ^４は、独立して、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルコキシであり：
ｅ及びｈは、それぞれ独立して、１、２又は３であり；
ｆ及びｇは、それぞれ独立して、０、１又は２である。

式（２）の化合物又はその塩は、式（４）の化合物又はその塩であることが最も好ましい。

式（４）の化合物はＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ５０として商業的に入手しうる。
式（２）の化合物又はその塩は、十分に確立されたジアゾ化反応化学によって製造しうる。

好ましい合成ルートにおいて、置換されたアミノナフチレンはジアゾ化され、そして置換されていてよいアニリン化合物へカップリングされる。このジアゾ化反応の生成物はホスゲン（ＣＯＣｌ_２）を用いてカップリングされることが好ましい。

本発明では、式（１）及び式（２）の化合物は、遊離酸の形（すなわち、プロトン付加された形）若しくは塩の形又はそれらの混合物でもよい。従って、式（１）及び式（２）の化合物中に存在する−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ及び−ＰＯ_３Ｈ_２のような酸基は、遊離酸若しくは塩又はそれらの混合物の形であってよい。

式（１）及び式（２）の化合物は塩の形であることが好ましい。
好ましい塩は、アルカリ金属塩、アンモニウム及び置換アンモニウム塩である。
好ましい金属塩は、アルカリ金属塩、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム塩、特にナトリウム塩である。

好ましいアンモニウム及び置換アンモニウム塩は、アンモニア、有機アミン及び第４級有機アミン（例えば、（ＣＨ_３）_４Ｎ^＋）である。有機アミンは、例えばヒドロキシ基で置換されていてもよい（例えば、アルカノールアミン）。

好ましくは、式（１）の化合物又はその塩及び式（２）の化合物又はその塩は、それぞれ独立して、金属、アンモニウム及び置換アンモニウム塩又はそれらの混合物よりなる群から選択される塩の形である。

式（１）及び式（２）の化合物は共に同一の塩の形であるのが好ましい。
遊離酸形の式（１）及び式（２）の化合物は、公知の技術を用いて塩に変換することができる。例えば、遊離酸形の式（１）及び式（２）の化合物は、アルカリ金属水酸化物又はアミンのような塩基を用いて中和することができる。通常、そのような中和は水性液体媒体中で行われる。

塩の形態は、公知の技術によって交換可能である。例えば、アルカリ金属塩の形の式（１）及び式（２）の化合物は、アンモニア溶液での限外濾過によって又はアンモニウムイオン交換樹脂によってアンモニウム塩に変換することができる。

好ましくは、式（１）及び式（２）の化合物又はそれらの塩は、いずれも水に可溶性である。より好ましくは、両化合物は、化合物の少なくとも５重量％の濃度で水に可溶性である。

好ましくは、式（１）及び式（２）の化合物又はそれらの塩は、いずれも黄色、オレンジ色又は褐色である。より好ましくは、両化合物は、水中で５重量％の濃度であるとき、黄色である。

好ましい組成物では、式（１）の化合物若しくはその塩及び／又は式（２）の化合物若しくはその塩は、透析、逆浸透圧、限外濾過、イオン交換又はそれらの組み合わせによって精製される。この精製は、該組成物の製造前及び／又は後に実施することができる。

式（１）の化合物若しくはその塩及び／又は式（２）の化合物若しくはその塩は、本明細書に示す以外の互変異性体の形で存在しうる。これらの互変異性体は本発明の範囲及びその請求の範囲に含まれる。

好ましい態様では、式（１）の化合物又はその塩は、式（３）の化合物又はその塩であり、式（２）の化合物又はその塩は、式（４）の化合物又はその塩である。
式（４）の化合物又はその塩はＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ５０として知られている。

本発明の第１の側面による組成物は、式（１）の化合物又はその塩及び式（２）の化合物又はその塩を互いに対してどのような割合で含有されてもよいが、我々は、特定の重量比がより望ましい色相、耐オゾン堅牢性及び耐光堅牢性をもたらすことを見出した。

式（１）の化合物又はその塩と式（２）の化合物又はその塩の重量比は、好ましくは、５：９５〜９５：５、より好ましくは５０：５０〜９５：５、特に７０：３０〜９０：１０である。とりわけ、これらの比率は三原色（シアン、マゼンタ及びイエロー）印刷インクセットの黄色インクにすぐれた黄色の色相をもたらす。

本発明の第１の側面による組成物は、式（１）の化合物又はその塩を式（２）の化合物又はその塩に単に加えることによって製造することができる。さらに好ましくは、２つの化合物は、均質混合物が形成されるように混合する。混合は、例えば、振とう機ミキサー、ローラーミキサー、タンブラーミキサー等を用いて、乾燥ブレンドすることによって実施することができる。より好ましくは、式（１）の化合物又はその塩と式（２）の化合物又はその塩の混合は、湿式ブレンド（すなわち、化合物を液体と共に混合すること）によって行われる。好ましくは、液体は水であるか、水を含む。式（１）及び式（２）のいずれの化合物も液体媒体、特に水性液体媒体に溶解するのが特に好ましい。

本発明の第２の側面では、本発明の第１の側面による組成物及び媒体を含むインクを提供する。
好ましい態様では、インクは、
（ａ）本発明の第１の側面による組成物０．０１〜３０部；及び
（ｂ）媒体７０〜９９．９９部
（ここで、全ての部は重量に基づき、部の合計（ａ）＋（ｂ）＝１００である）
を含む。

成分（ａ）の部数は、好ましくは０．１〜２０部、より好ましくは０．５〜１５部、特に１〜５部である。成分（ｂ）の部数は、好ましくは９９．９〜８０部、より好ましくは９９．５〜８５部、特９９〜９５部である。

媒体は低融点固体でもよいが、液体媒体（好ましくは、２５℃で液体）であることが好ましい。
成分（ａ）は成分（ｂ）に完全に溶解するのが好ましい。好ましくは成分（ａ）は２５℃での成分（ｂ）における溶解度が少なくとも５％、より好ましくは少なくとも１０％である。これによって、より希薄なインクの製造に用いることができる安定なインク及び濃縮物の製造が可能となり、貯蔵中に液体媒体の蒸発が生じても、染料が沈殿する可能性が低くなる。

１つの態様では、液体媒体は水であるか、水を含む（すなわち、インクは水性である）。
好ましい液体媒体の例は、水、水と有機溶媒との混合物、及び水を含まない有機溶媒である。

液体媒体が水と有機溶媒との混合物よりなるとき、水対有機溶媒の重量比は、好ましくは９９：１〜１：９９、より好ましくは９９：１〜５０：５０、特に９５：５〜８０：２０である。

水と有機溶媒との混合物中に存在する有機溶媒が、水混和性の有機溶媒又はそのような溶媒の混合物であることが好ましい。好ましい水混和性の有機溶媒には、Ｃ_１−６−アルカノール、好ましくはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、シクロペンタノール及びシクロヘキサノール；線状アミド、好ましくはジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド；ケトン及びケトン−アルコール、好ましくはアセトン、メチルエーテルケトン、シクロヘキサノン及びジアセトンアルコール；水混和性エーテル、好ましくはテトラヒドロフラン及びジオキサン；ジオール、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオール、例えば、ペンタン−１，５−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール及びチオジグリコール並びにオリゴ−及びポリ−アルキレングリコール、好ましくはジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール；トリオール、好ましくはグリセロール及び１，２，６−ヘキサントリオール；ジオールのモノ−Ｃ_１−４−アルキルエーテル、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ_１−４−アルキルエーテル、特に２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エタノール及びエチレングリコールモノアリルエーテル；環状アミド、好ましくは２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、カプロラクタム及び１，３−ジメチルイミダゾリドン；環状エステル、好ましくはカプロラクトン；スルホキシド、好ましくはジメチルスルホキシド及びスルホランが含まれる。液体媒体は水及び２種以上の、特に２〜８種の水混和性有機溶媒を含んでいることが好ましい。

水及び１種以上の有機溶媒の混合物を含む好適なインク媒体の更なる例は、米国特許第４，９６３，１８９号、米国特許第４，７０３，１１３号、米国特許第４，６２６，２８４号及び欧州特許出願公開第４，２５１，５０Ａ号に記載されている。

液体媒体が水を含有しない有機溶媒（すなわち、水が１重量％未満）を含んでなる場合、溶媒の沸点は、好ましくは３０〜２００℃、より好ましくは４０〜１５０℃、特に５０〜１２５℃である。有機溶媒は水非混和性、水混和性又はそれらの溶媒の混合物でもよい。好ましい水混和性有機溶媒は、本明細書中に記載の水混和性有機溶媒及びそれらの混合物である。好ましい水非混和性有機溶媒は、例えば、脂肪族炭化水素；エステル、好ましくは酢酸エチル；塩素化炭化水素、好ましくはＣＨ_２Ｃｌ_２；及びエーテル、好ましくはジエチルエーテル；並びにそれらの混合物である。

液体媒体が水非混和性有機溶媒を含んでなる場合、染料の液体媒体への溶解度を高めるので極性溶媒が含まれていることが好ましい。極性溶媒の例は、ケトン及びアルコール（特に、メチルエチルケトン及びＣ_１−４アルカノール）である。上に例示された好ましい選択肢を考慮すると、液体媒体が水を含有しない有機溶媒である場合、それはケトン（特に、メチルエチルケトン）及び／又はアルコール（特に、Ｃ_１−４アルカノール、さらにとりわけ、エタノール又はプロパノール）を含んでなることが特に好ましい。

水を含有しない有機溶媒は単一の有機溶媒でも、２種以上の有機溶媒の混合物でもよい。媒体が、水を含有しない有機溶媒であるとき、該媒体は２〜５種の有機溶媒の混合物であることが好ましい。これによって、インクの乾燥特性及び貯蔵安定性をうまく調整することができる媒体を選択すること可能となる。

液体媒体が、水を含有しない有機溶媒である場合、式（１）及び（２）の化合物は、親油性アミンとの塩の形であることが好ましい。好ましい親油性アミンは少なくとも１つのＣ_４−２０アルキル基、より好ましくは少なくとも１つのＣ_６−２０アルキル基を含む。

水を含有しない有機溶媒が成分（ｂ）に相当するインクは、速乾性が求められるとき、特に疎水性及び／又は非吸収性支持体、例えばプラスチック、金属及びガラス上に印刷するときに特に有用である。

好ましくは、低融点固体は２５℃で固体であり、５０℃を越える温度で溶融する。より好ましくは、低融点固体の融点は６０〜１２５℃の範囲である。
この温度範囲で溶融する好適な媒体には、長鎖脂肪酸、長鎖スルホンアミド又は長鎖アルコール、好ましくはＣ_{１８−２４}鎖を有するものが含まれる。式（１）の化合物又はその塩及び式（２）の化合物又はその塩は、低融点固体に溶解しうるか、あるいはそれに微分散しうる。

本発明の第２の側面によるインクは、式（１）の化合物又はその塩、式（２）の化合物又はその塩、及び媒体を一緒に加えることによって製造することができる。
好ましくは、媒体は液体媒体である。液体媒体が水であるか、あるいは水を含むとき、インクの製造に用いられる水の導電率は比較的低いことが好ましい。

インクの製造に用いられる水の導電率は、好ましくは５０μＳ／ｃｍ未満、より好ましくは１０μＳ／ｃｍ未満、特に２μＳ／ｃｍ未満である。これらの導電率を有する水は、脱イオン、逆浸透圧及び蒸留のような公知の方法によって製造することができる。

好ましくは、インクの製造に用いられる上記成分は、化合物が十分に溶解し、インクが均質となるように、共に混合される。
本発明の第２の側面によるインクはまた、インクジェット印刷インクに用いるのに適した追加的な成分を含有していてもよい。インクは、例えば粘度及び表面張力調節剤、腐蝕防止剤、殺生物剤、焦げ付き防止剤及び界面活性剤を含んでいてもよい。

好ましくは、インクは平均細孔サイズが１０μｍ未満、より好ましくは５μｍ未満、特に２μｍ未満、とりわけ１μｍ未満のフィルターを通して濾過される。インクジェットプリンターに用いられる細いノズルを塞ぐかもしれない粒状物質はこのようにして除去される。

好ましくは、インクは２５℃での粘度が５０ｍＰａ．ｓ未満、より好ましくは２０ｍＰａ．ｓ未満、特に１０ｍＰａ．ｓ未満である。
好ましくは、インクは５００ｐｐｍ未満、より好ましくは１００ｐｐｍ未満のハロゲン化物イオン濃度を有する。インクは２価及び３価金属の合計が１００ｐｐｍ未満、より好ましくは５０ｐｐｍ未満であることが特に好ましい。ｐｐｍはインクの総重量に対する関連イオン又は金属の重量部を指す。ハロゲン化物イオン及び／又は２価及び３価金属を除去するのに適した、いかなる手段（例えば、イオン交換及び限外濾過）を用いてもよい。

インクは水性であり、５０μＳ／ｃｍ未満の導電率を有するのが好ましい。インクの導電率は２５℃で測定されるのが好ましい。低い導電率は、例えば、透析、イオン交換又は限外濾過によって得るのが好ましい。

好ましくは、インクは黄色であり、より好ましくは、インクは、式（１）の化合物又はその塩と式（２）の化合物又はその塩の総量がインクに対して５重量％であるときに黄色である。

本発明の第３の側面では、本発明の第２の側面によるインクを支持体へ塗布することを含む、像を支持体に印刷する方法を提供する。
印刷はインクジェットプリンターによって行われることが好ましい。

像は、特定の制限のない絵、字句、グラフ、写真等の形でありうる。
本発明の第４の側面では、チャンバー及びインクを含むインクジェットプリンターカートリッジであって、インクがチャンバー内に存在し、且つインクが本発明の第２の側面によるものであることを特徴とする、インクジェットプリンターカートリッジを提供する。

本発明の第５の側面では、本発明の第２の側面によるインクで印刷される支持体を提供する。
好ましい支持体には、紙、透明なプラスチック又は布地材料が含まれる。

好ましい支持体は、インクのための受容層を有するものである。受容層は多孔質であっても非孔質であってもよい。
本発明の第６の側面では、本発明の第１の側面による組成物の、水及び該組成物を含むインクジェット印刷インクの製造のための使用を提供し、ここで、インクの導電率は５０μＳ／ｃｍ未満である。

本発明の説明において、単数を示す不定冠詞は、その意味する内容が適切である場合に、特に断りがなければ、「１又はそれ以上」を意味するために用いられていることが多い。従って、例えば、「式（１）の化合物又はその塩」は、１種以上の式（１）の化合物、又はそれらの塩を意味する。例えば、本発明の第１の側面による組成物は、遊離酸形の式（１）の化合物と塩形の式（１）の化合物を、塩形の式（２）の化合物と組み合わせて含んでいるかもしれない。同様に、支持体は、１又はそれ以上の支持体を意味し、チャンバーは、１又はそれ以上のチャンバーを意味し、像は、１又はそれ以上の像を意味する。

本発明を以下の実施例によってさらに説明する。実施例では特に断りがなければ、全ての部、％及び比率は重量に基づく。

実施例１
染料（１）
染料（１）は米国特許第６，４８８，７５２号、第１０欄第１行〜第１１欄第１４行の記載に従って製造及び精製した。染料（１）は式（３）の化合物、すなわち、

のナトリウム塩の形であった。
染料（２）
染料（２）はアビー・カラー社の登録商標ＡＢＣＯＬ^ＴＭ Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＲＬＳＷであった（以後、^ＴＭは商標を意味する）。染料（２）は式（４）の化合物、すなわち、

のナトリウム塩の形であった。
本発明による組成物は、表１中の第１欄に示す量の染料（１）及び表１中の第２欄に示す量の染料（２）を十分な脱イオン水に溶解して全体組成物を１００重量部にすることによって製造することができる。

インクジェット印刷インク
表１に記載の組成物は、１種又はそれ以上の好適な添加剤を加えることによって、インクジェット印刷インクの製造に用いることができる。特に、２−ピロリドン（５部）、チオジグリコール（５部）、Ｓｕｒｆｙｎｏｌ^ＴＭ４６５（１部、エアー・プロダクツ社）、表１に示すような染料（１）及び（２）の量並びに全体で１００部にするための脱イオン水を含有するインクジェット印刷インクを製造することができる。

実施例２−更なるインク
表Ｉ及び表ＩＩに記載のさらなるインクを製造することができる。表中、第１欄は染料（１）の量（部）を示し、第２欄は染料（２）の量（部）を示し、第３欄は染料（１）対染料（２）の比率を示す。表Ｉ及び表ＩＩのさらなる全てのインクは脱イオン水で１００部にする。第４欄以後に示す数字は関連成分の部数であり、全ての部及び比率は重量に基づく。更なるインクは熱又はピエゾインクジェット印刷によって紙へ塗布することができる。

次の略語を表Ｉ及びＩＩで用いる：
ＰＧ＝プロピレングリコール
ＤＥＧ＝ジエチレングリコール
ＮＭＰ＝Ｎ−メチルピロリドン
ＤＭＫ＝ジメチルケトン
ＩＰＡ＝イソプロパノール
ＭＥＯＨ＝メタノール
２Ｐ＝２−ピロリドン
ＭＩＢＫ＝メチルイソブチルケトン
Ｐ１２＝プロパン−１，２−ジオール
ＢＤＬ＝ブタン−２、３−ジオール
ＣＥＴ＝セチルアンモニウムブロミド
ＰＨＯ＝Ｎａ_２ＨＰＯ_４
ＴＢＴ＝ｔ−ブタノール
ＴＤＧ＝尿素

Claims (19)

1. 式（１）の化合物又はその塩及び式（２）の化合物又はその塩を含む組成物。
   （式中、
   Ａは、アリール又はヘテロアリール基であるか、あるいはこれを含み；
   Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して置換されていてよいフェニレン基であり；
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立してＨ、置換されていてよいアルキル、置換されていてよいアリール又は置換されていてよいアリールアルキルであり；
   各Ｗ^１、Ｗ^２、Ｗ^３及びＷ^４は、独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２基、又は−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２から選択される１つ以上の基で置換されたアルキルであり；
   各Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３及びＳ^４は、独立してＷ^１、Ｗ^２、Ｗ^３及びＷ^４で定義された基以外の置換基であり；
   ａ及びｄは、それぞれ独立して１〜５であり；
   ｂ及びｃは、それぞれ独立して０〜４であり；
   （ａ＋ｂ）は、１〜５の値であり；
   （ｃ＋ｄ）は、１〜５の値であり；
   ｅ及びｈは、それぞれ独立して１〜７であり；
   ｆ及びｇは、それぞれ独立して０〜６であり；
   （ｅ＋ｆ）は、１〜７の値を有し；且つ
   （ｇ＋ｈ）は、１〜７の値を有する。）
2. 式（１）の化合物又はその塩において、
   各Ｗ^１及び各Ｗ^２が、独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、又は−ＣＯ_２Ｈ若しくは−ＳＯ_３Ｈで置換されたＣ_１−６アルキルであり；
   各Ｓ^１及びＳ^２が、独立してＣ_１−６アルキル、フェニル、ニトロ、ハロ、シアノ、−ＣＦ_３、−ＮＨ_２、Ｃ_１−６アルコキシ、−ＳＣ_１−６アルキル、−ＯＨで置換された−Ｃ_１−６アルキル、又は−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ_１−６アルキルであり；
   Ｒ^１が、Ｈ、又は−ＯＨ、−ＳＯ_３Ｈ若しくは−ＣＯ_２Ｈ、で置換されていてよいＣ_１−６アルキルであり；
   Ｒ^２がＣ_１−４アルキルであり；
   ａ及びｄが、それぞれ独立して１又は２であり；
   ｂ及びｃが、それぞれ独立して０、１又は２であり；且つ
   式（２）の化合物又はその塩において、
   各Ｗ^１及び各Ｗ^２が、独立して−ＣＯ_２Ｈ、−ＰＯ_３Ｈ_２又はＳＯ_３Ｈであり；
   各Ｓ^３及びＳ^４が、独立して、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルコキシであり；
   ｅ及びｈが、それぞれ独立して１、２又は３であり；
   ｆ及びｇが、それぞれ独立して０、１又は２である、
   ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
3. 式（１）の化合物又はその塩が式（３）の化合物又はその塩であり、式（２）の化合物又はその塩が式（４）の化合物又はその塩である、
   ことを特徴とする、請求項１又は２に記載の組成物。
4. 式（１）の化合物又はその塩と式（２）の化合物又はその塩の重量比が、５：９５〜９５：５である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
5. 式（１）の化合物又はその塩と式（２）の化合物又はその塩の重量比が、５０：５０〜９５：５である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
6. 式（１）の化合物又はその塩と式（２）の化合物又はその塩の重量比が、７０：３０〜９０：１０である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
7. 式（１）の化合物又はその塩及び式（２）の化合物又はその塩が、金属、アンモニウム及び置換アンモニウム塩又はそれらの混合物よりなる群から選択される塩の形である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
8. 組成物の製造の前及び／又は後に、式（１）の化合物若しくはその塩及び／又は式（２）の化合物若しくはその塩が、透析、逆浸透圧、限外濾過、イオン交換又はそれらの組み合わせによって精製される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
9. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物及び媒体を含むインク。
10. （ａ）０．０１〜３０部の、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物；及び
    （ｂ）７０〜９９．９９部の媒体
    （ここで、全ての部は重量に基づき、且つ、部の合計（ａ）＋（ｂ）＝１００である）
    を含む、請求項９に記載のインク。
11. 媒体が液体媒体である、請求項９又は１０に記載のインク。
12. 液体媒体が水であるか、又は水を含んでおり、且つ、インクの製造に用いられる水の導電率が５０μＳ／ｃｍ未満である、請求項１１に記載のインク。
13. 液体媒体が水及び有機溶媒の混合物を含む、請求項１１又は１２に記載のインク。
14. ２５℃での粘度が５０ｍＰａ．ｓ未満である、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載のインク。
15. 支持体に請求項９〜１４のいずれか一項に記載のインクを塗布することを含む、像を支持体に印刷する方法。
16. 印刷がインクジェットプリンターによって行われる、請求項１５に記載の方法。
17. インクがチャンバー内に存在し、且つ、インクが請求項９〜１４のいずれか一項に記載のインクである、チャンバー及びインクを含むインクジェットプリンターカートリッジ。
18. 請求項９〜１４のいずれか一項に記載のインクで印刷された支持体。
19. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物の、水及び該組成物を含むインクジェット印刷インクの製造への使用であって、該インクの導電率が５０μＳ／ｃｍ未満であることを特徴とする、前記使用。