JP2010527766A - 膜、その製造方法、及び使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
少なくとも25個のオキシエチレン基と少なくとも2個の非置換ビニル基とを有する重合可能な化合物は、数多くの商業的な供給源、例えば、Sigma Aldrich、Sartomer、Dajac Laboratoriesから得ることができる。このタイプの他の化合物は、当技術分野において化発表されている方法により調製することができる。オキシエチレン基は、−(−CH2−CH2−O−)−と表記することができる。
重合は、好ましくは、化学線により組成物(乾燥していても、していなくてもよい)を照射することにより行う。化学線は、光化学反応をもたらすことのできる電磁線である。適するタイプの化学線は、赤外(IR)線、可視光線、及び紫外(UV)線である。原則として、組成物中に存在する場合は、光開始剤の吸収スペクトルに適合する限り、又は、光開始剤の必要性なく重合可能な化合物を直接重合(又は硬化)させるのに充分なエネルギーを提供する限り、例えば、UV線、可視線、又はIR線など、任意の適する波長の線による照射をすることができる。「硬化」及び「重合」の用語は、本明細書中に亘って互換可能に用いている。
好ましくは、フリーフィルムとしての膜の乾燥厚さは、20μm〜300μm、より好ましくは30〜200μmである。非常に薄いフリーフィルムは、一般的には、ほとんどの用途に関して充分な強度をもたない。好ましくは、本発明の膜は基板に接合する。基板は、場合により、膜を強くし、組合せた膜と基板の最適な厚さは、透過性及び均一性などの性質と達成すべき所望の強度に基づく。基板が組合せに強度を与える場合、膜層の乾燥厚さは、典型的には、0.03〜10μm、好ましくは0.05〜2μmである。気体及び蒸気に対する透過性は、直接、膜の厚さと関係するので、膜の厚さは可能な限り薄いことが好ましい。一方、膜は、厚さが均一で、選択性を損なうピンホールなどの欠陥がないことが好ましい。
気体に対する透過性は、膜の膨潤性と可塑化により影響を受ける。可塑化により、化合物は膜を浸透し、可塑剤として作用する。多湿環境においては、水(蒸気)により棒順を起こし得るが、また、炭化水素化合物、アルコールなどの、気体流れ中の不純物も寄与し得る。膨潤/可塑化があまりに過ぎると、極性のある気体に関する非極性の気体に対する選択性を低減させる可能性があり、膜を損傷する可能性がある。膨潤の程度は、モノマーのタイプ及び比、架橋の程度(曝露線量、光開始剤のタイプと量)、他の試薬(例えば、連鎖移動剤、相乗剤)により制御することができる。
都合のよいことに、本発明のこの側面は、基板上で行ってもよい。例えば、重合工程の後に、少なくとも頂部層と基板により近い底部層とを含む膜がもたされる。個の態様においては、頂部層は、好ましくは、少なくとも25個のオキシエチレン基と少なくとも2個のビニル基とを有する重合可能な化合物を重合することにより得られた膜を含み、底部層は、多孔性構造を有し、頂部層に強度を与える。二層膜構造について、底部層は、好ましくは、50〜400μm、好ましくは70〜300μm、最も好ましくは100〜250μmの乾燥厚さを有し、頂部層の乾燥厚さは、好ましくは10μmより小さく、好ましくは0.03〜4μm、最も好ましくは0.05〜2μmである。
最適量は、架橋可能な組成物の組成、連鎖移動剤のタイプ(反応性)、及び照射線量に大きく依存するので、最適濃度は、ケースバイケースで決めなければならない。連鎖移動剤が高いレベルでは、化合物が支持体に隣接した層中にある場合に接着の問題が起こり得ることが分かった。多層膜を作る場合、連鎖移動剤は、表面構造への影響が最も高いと期待される頂部層にあるのが好ましい。非常に高いレベルは、架橋反応を大きく妨害する可能性があり、完全には重合していない、また湿っている層をもたらす。好ましくは、連鎖移動剤は、架橋可能な化合物1gあたり0.001〜1.0mmolの量で存在する。ほとんどの化合物について、連鎖移動剤の好ましい範囲は、架橋可能な化合物1gあたり0.005〜0.1mmolである。膜が一つより多い層からなる場合、上述の範囲は、連鎖移動剤を含む層(単数又は複数)に適用される。
所望な場合は、膜の最終特性を改質するために、共重合可能なアニオン性、カチオン性、及び/又は、両性の成分を組成物中に含めてもよい。
上述の添加剤(光開始剤、アミン相乗剤、界面活性剤、連鎖移動剤、可塑剤、慣用的な添加剤)は、当業者に知られているものから選択することができ、好ましくは、重合すべき組成物に基づいて、0〜10重量%の範囲の量で添加することができる。上述の諸成分はすべて、単独で、又は互いに組み合わせて使用することができる。これらは、水中に溶解、分散、ポリマー分散、エマルジョン化した後で、添加することができ、又は油滴へと転化することができる。
一般的には、好ましい組成物は、重合可能な化合物と一又はそれより多い他のエチレン不飽和化合物との共重合物を含む。例えば、重合可能な化合物と一官能性モノマー(すなわち、1個のエチレン不飽和基を有するモノマー)との共重合物は、良好な結果を与え、より高い透過性が得られる。これらのエチレン不飽和化合物は、非置換ビニル基を含んでもよいが、また、メタクリル基、マレイン基、フマル基、グルタコン基、イタコン基、シトラコン基、メサコン基、チグリン基、アンゲリカ基(angelic group)、又はセネシオン基などの置換ビニル基を含んでもよい。好ましくは、これらの他のエチレン不飽和化合物は、数の多いオキシエチレン基、例えば、25個のオキシエチレン基を含む。代わりに、又は追加として、高級官能モノマーを使用してもよいが、通常、架橋密度があまりに高くなるのを避けるために少ない量である。
(i)3〜80重量%の前記重合可能な化合物;
(ii)0〜75重量%のエチレン不飽和基を1個(1個のみ)有する化合物;
(iii)0〜10重量%の他の添加剤;
ここで、100重量%までの残分は液体媒体である。
aは、少なくとも25/m〜1100未満である。
zは、少なくとも25/p〜1100未満である。
mは、2〜6である。
pは、少なくとも1〜500未満である。
Rmは、mに対応する多価ラジカル:R2(m=2)、R3(m=3)、R4(m=4)、R5(m=5)、R6(m=6)、である。
R2は、R21又はR22であり、式中、R21は、例えば、アルキレン基−(CH2)x−、−C(CH3)2−、−CH2−C(CH3)2−CH2−、−C6H4−、−C6H3R1−、C6R1 4−、−C6H4−CH2−C6H4−、−C6H4−CH(CH3)−C6H4−、−C6H4−C(CH3)2−C6H4−、又はポリアルキレングリコール(例えば、ポリ(プロピレングリコール)、ポリ(ブチレングリコール)、ポリ(トリメチレングリコール)、ポリ(テトラメチレングリコール))である。
R22は、例えば、カルボニル基−C(=O)−又は式:−C(=O)−R21−C(=O)−のジカルボキシル基、式:−C(=O)−NH−R21−NH−C(=O)−、又は式:−C(=O)−O−R21−O−C(=O)−のジカルバメート基である。
式中、xは、1〜10であり、R1は、H、又はC1−C10のアルキル基、又は芳香族基、又はアルコキシ基、又はエステル基である。
(式中、xは、1〜10であり、R1は、H、又はC1−C10のアルキル基、又は芳香族基、又はアルコキシ基、又はエステル基である。)である。
分子中のオキシエチレンセグメントの総数は、n=z*m又はn=z*pである。
次の工程:
(i)少なくとも25個のオキシエチレン基と少なくとも2個の非置換ビニル基とを有する化合物を含む組成物を支持体に施用する工程;
(ii)化学線照射又は電子ビーム照射に曝露することにより、前記組成物を重合し、それにより、ポリマーフィルムを形成する工程;及び
(iii)場合により、該ポリマーフィルムを洗浄及び/又は乾燥する工程
を含む、膜を製造するための方法を含む。
本発明の方法により得られる膜は、好ましくは、気体分離膜として使用するのに適している。一つの態様においては、膜は更に基板を含む。基板は、多孔性であり、好ましくは、基板の平均孔寸法は膜の平均孔寸法より大きい。この態様においては、膜は、基板から取り除く必要がなく、「そのまま」基板と一体として使用してもよく、又は望ましい場合は、膜を基板から取り外してもよい。
本発明を以下の非限定的な実施例により更に詳細に説明する。別に述べない限り、すべての所与の比及び量は重量に基づく。
膜の調製
各実施例に関して以下に説明するように混合物を調製した。
膜の物理的性質の評価
得られたフリーフィルムを厚さ3mmのプラスチック板の周りで曲げることにより膜の物理的強度(曲げ性(bendability))を評価し、試験の結果にしたがってA〜Eでランク付けした。
B: 120°〜180°で破断する
C: 90°〜120°で破断する
D: 60°〜90°で破断する
E: <60°で破断する
膜のEO含量の計算
膜が支持体から分離されていない場合は支持体を含めずに、非揮発性成分のEO含量を測定することにより、膜のEO含量を計算した。架橋可能な化合物のEO含量は、以下の表に示す。Zonyl(商標)FSN100のEO含量は60%と見積もった。Additol(商標)HDMAPはEO基を含有しない。EO含量は次のように計算する:
EO含量={(各非揮発性化合物の重量%)*(各非揮発性化合物中のオキシエチレンフラクションの平均MW)/(各非揮発性化合物の平均MW)}/{総個体含量}
式中、組成物の総個体含量は、非揮発性成分により形成される。
気体透過性の評価
得られるフィルムを通過するCO2及びN2のフラックスを、各々の気体について別々に、測定直径4.2cmのMilliporeからの気体透過セルを用いて、80℃及び気体供給圧2000kPa(20bar)で測定した。透過性Pは以下の式に基づいて計算した。
式中、Fは気体流れ(SCCM)、Lは膜厚(マイクロメートル)、Aは膜面積=0.001385m2、pは供給気体圧(kPa)である。STPは、標準温度、標準圧力、すなわち、0℃、1atmであり、1m3(STP)は、STP条件において1m3であり、SCCMは、「標準cc/min」であり、STP条件での流れ(cc/min)(である。
αCO2/N2=PCO2/PN2
比較例1
50部のPEG600DA(Sigma Aldrichからのポリ(エチレングリコール)ジアクリレート、平均Mn=700Da)を0.09部のZonyl(商標)FSN100(DuPontから)、0.5部のAdditol(商標)HDMAP(Surface Specialitiesからの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン)、及び49.4部の水と混合した。
乾燥前の硬化させた混合物はゲル状の外観を有し、乾燥後にフィルムをガラス板から取り外すことができたが、非常に簡単に破断した(曲げられない)。
フィルムを通過するCO2の流れは、1.58SCCMであり、N2の流れは、フローメータの検出限界(0.2SCCM)未満であった。したがって、CO2透過性は、(1.58×150×10−12)/(60×0.001385×2000)=1.426×10−12m3(STP).m/m2.s.kPaである。
比較例2
50部のBPA-(EO)30-DMA(Sigma AldrichからのビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート、平均Mn=1700Da)を0.09部のZonyl(商標)FSN100(DuPontから)、0.5部のAdditol(商標)HDMAP(Cytec Surface Specialitiesからの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン)、及び49.4部の水と混合した。
実施例1
50部のCD9038(Sartomerからのエトキシル化(30)ビスフェノールAジアクリレート、平均Mn=1656Da)を0.09部のZonyl(商標)FSN100(DuPontから)、0.5部のAdditol(商標)HDMAP(Cytec Surface Specialitiesからの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン)、及び49.4部の水と混合した。
乾燥前の硬化させた混合物はゲル状の外観を有していた。乾燥後にフィルムをガラス板から取り外すことができ、ある程度まで(>120°)曲げることができた。乾燥フィルムの厚さは150マイクロメートルであった。
実施例2
CD9038の代わりにPRO4252(Sartomerからのポリ(エチレングリコール)1450ジアクリレート(Mn=1578Da))を使用したこと以外は、実施例1と同じ手順にしたがって実施例2を行った。乾燥前の硬化させた混合物はゲル状の外観を有し、乾燥後にフィルムをガラス板から取り外すことができた。結果を表1に示す。
実施例3
CD9038の代わりにPEG2000DA(Monomer-Polymer & Dajac Laboratories, Inc.からのポリ(エチレングリコール)2000ジアクリレート(Mn=2126Da))を使用したこと以外は、実施例1と同じ手順にしたがって実施例3を行った。乾燥前の硬化させた混合物はゲル状の外観を有し、乾燥後にフィルムをガラス板から取り外すことができた。結果を表1に示す。
実施例4
CD9038の代わりにPEG4000DA(Monomer-Polymer & Dajac Laboratories, Inc.からのポリ(エチレングリコール)4000ジアクリレート(Mn=4126Da))を使用したこと以外は、実施例1と同じ手順にしたがって実施例4を行った。乾燥前の硬化させた混合物はゲル状の外観を有し、乾燥後にフィルムをガラス板から取り外すことができた。結果を表1に示す。
結果
アクリレート基を伴うすべての例の重合はUV光による硬化で問題がなかった。メタクリレート基を伴う例は、不十分な硬化を与え、フィルムは、支持体から分離することができなかった。
膜の物理的強度(曲げ性)は、オキシエチレンユニットの数が最も多い重合可能な化合物で最良であった。
使用したフローメータの検出限界未満(0.2SCCMより低い)非常に低い窒素流れのために、選択性については最小の値のみが確認された。
B.重合可能な化合物とMPEG−A(ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート)との混合物による実験
比較例3
50部のPEG600DAの代わりに、25部のPEG600DA及び25部のMPEG-A(Sigma Aldrichからのポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート、Mn〜454Da))を使用したこと以外は、実施例1と同じ手順にしたがって比較例3を行った。結果を表2に示す。
実施例5
PEG600DAの代わりにCD9038を使用したこと以外は、比較例3と同じ手順にしたがって実施例5を行った。結果を表2に示す。
実施例6
PEG600DAの代わりにPRO4252を使用したこと以外は、比較例3と同じ手順にしたがって実施例6を行った。結果を表2に示す。
比較例4
PEG600DAの代わりに、CN435(Sartomerからのエトキシル化(15)トリメチロールプロパントリアクリレート、Mn〜454Da))を使用したこと以外は、比較例3と同じ手順にしたがって比較例4を行った。得られたフィルムは、非常に脆く、簡単に破断したので、気体透過性の性質は測定できなかった。結果を表2に示す。
実施例7
PEG600DAの代わりに、AT-30E(Shin-Nakamura Chemicalsからのエトキシル化(30)トリメチロールプロパントリアクリレート、Mn〜454Da))を使用したこと以外は、比較例3と同じ手順にしたがって実施例7を行った。結果を表2に示す。
結果
重合可能な化合物と一官能性モノマーとの混合物により得られた結果は、この混合物に関して高い透過性の値が得られたことを除いて、重合可能な化合物に関して上述した結果と整合した。この結果は、一官能性モノマーはマトリクス中に硬化するが架橋密度には貢献しないため、架橋密度が低いことにより説明することができる。よって、高いオキシエチレン含量により、より高い強度、CO2についてより高い透過性をもつ膜がもたらされる。
C.低温用途に関する実験
気体透過性の評価
得られるフィルムを通過するCO2及びN2のフラックスを、測定を室温(23℃)気体供給圧2000kPa(20bar)で実施しことを除いては、上述のように測定した。
比較例5
50部のPEG600DA(Sigma Aldrichからのポリ(エチレングリコール)ジアクリレート、平均Mn=700Da)を0.09部のZonyl(商標)FSN100(DuPontから)、0.5部のAdditol(商標)HDMAP(Cytec Surface Specialitiesからの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン)、及び49.4部の水と混合した。
乾燥前の硬化させた混合物はゲル状の外観を有し、乾燥後にフィルムをガラス板から取り外すことができたが、非常に簡単に破断した(曲げられない)。
フィルムを通過するCO2の流れは、0.94SCCMであり、N2の流れは、フローメータの検出限界(0.2SCCM)未満であった。したがって、CO2透過性は、(0.94×150×10−12)/(60×0.001385×2000)=0.85×10−12m3(STP).m/m2.s.kPaである。
比較例6
50部のBPA-(EO)30-DMA(Sigma AldrichからのビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート、平均Mn=1700Da)を0.09部のZonyl(商標)FSN100(DuPontから)、0.5部のAdditol(商標)HDMAP(Cytec Surface Specialitiesからの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン)、及び49.4部の水と混合した。
実施例8
50部のCD9038(Sartomerからのエトキシル化(30)ビスフェノールAジアクリレート、平均Mn=1656Da)を0.09部のZonyl(商標)FSN100(DuPontから)、0.5部のAdditol(商標)HDMAP(Cytec Surface Specialitiesからの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン)、及び49.4部の水と混合した。
実施例9
CD9038の代わりにPRO4252(Sartomerからのポリ(エチレングリコール)1450ジアクリレート(Mn=1570Da))を使用したこと以外は、実施例8と同じ手順にしたがって実施例2を行った。結果を表3に示す。
実施例10
CD9038の代わりにPEG2000DA(Monomer-Polymer & Dajac Laboratories, Inc.からのポリ(エチレングリコール)2000ジアクリレート(Mn=2130Da))を使用したこと以外は、実施例8と同じ手順にしたがって実施例10を行った。結果を表3に示す。
結果
室温での測定に関する透過性の絶対値は、80℃で測定したものについてよりも低い。オキシエチレンユニットの数が多い(45個又はそれより多い)と透過性は大きく低減され、これは、室温条件に関して、オキシエチレンユニットの数についての最適値を外れていることを示す。この実験において、オキシエチレンユニットの数が33個で最良の結果が得られている。したがって、室温において、オキシエチレンユニットの数は、好ましくは44ユニットを超えない。
D.重合可能な化合物とMPEG−A(ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート)との混合物による実験
比較例7
50部のPEG600DAの代わりに、25部のPEG600DA及び25部のMPEG-A(Sigma Aldrichからのポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート、Mn〜454Da))を使用したこと以外は、比較例5と同じ手順にしたがって比較例7を行った。結果を表4に示す。
実施例11
PEG600DAの代わりにCD9038を使用したこと以外は、比較例7と同じ手順にしたがって実施例11を行った。結果を表4に示す。
実施例12
PEG600DAの代わりにPRO4252を使用したこと以外は、比較例7と同じ手順にしたがって実施例12を行った。結果を表4に示す。
実施例13
PEG600DAの代わりにPEG2000DAを使用したこと以外は、比較例7と同じ手順にしたがって実施例13を行った。結果を表4に示す。
比較例8
PEG600DAの代わりに、CN435(Sartomerからのエトキシル化(15)トリメチロールプロパントリアクリレート、Mn〜454Da))を使用したこと以外は、比較例7と同じ手順にしたがって比較例8を行った。得られたフィルムは、非常に脆く、簡単に破断したので、気体透過性の性質は測定できなかった。結果を表4に示す。
実施例14
PEG600DAの代わりに、AT-30E(Shin-Nakamura Chemicalsからのエトキシル化(30)トリメチロールプロパントリアクリレート、Mn〜454Da))を使用したこと以外は、比較例7と同じ手順にしたがって実施例14を行った。結果を表4に示す。
結果
段落Cにおける結果と整合して、透過性に関する絶対値は、80℃よりも低い。また、これらの実験において、透過性は、オキシエチレンユニットの数が多い重合可能な化合物に関して相対的に低い。また、一官能性モノマーとの混合物に関して、この実験の最良の結果は、オキシエチレンユニットの数が33個で得られた。
E.複合膜の実施例
実施例15
8部のCD9038(Sartomerからのエトキシル化(30)ビスフェノールAジアクリレート、Mn=1656Da)、及び2部のAquacalk TWB(Sumitomo Seikaからの化学的に架橋したポリ(オキシアルキレン))を、0.3部のZonyl(商標)FSN100(DuPontから)、0.5部のAdditol(商標)HDMAP(Cytec Surface Specialitiesから)、6部のイソプロパノール、及び83.2部の水と混合した。GMT Membrantechnik GmbH(ドイツ)からのポリアクリロニトリル膜GMT-L-6を多孔性支持体として使用した。複合膜を同時多層法により形成した。この方法においては、不活性な液体及び硬化可能な組成物を、2スロットを用いるスライドビードコーター、照射源、及び複合膜収集ステーションを用いて、連続的に多孔性支持体に適用した。多孔性支持体は、30m/minの速度で、スライドビードコーターから照射源に、次いで乾燥ステーション上へと移動した。水を不活性液体として使用した。水は100ミクロンの厚さで低層(低部スロット)として適用し、硬化可能な組成物は15ミクロンの厚さで上層(上部スロット)として適用した。不活性液体と硬化可能な組成物の両方の温度は35℃であった。コーティングされた膜は、取り付けられたUVランプの100%強度を適用するFusion UV SystemsからのUV硬化装置Light Hammer LH6の元を通過し、次いで、ラインは更に温度40℃、相対湿度8%の乾燥帯域に進んだ。
Aquacalk TWBのオキシエチレン(EO)含量は95%と見積もった。非多孔性層のEO含量は78.3重量%であった。
実施例16
実施例15の硬化可能な組成物及び支持体を用いて連続多層方法により複合膜を調製した。第一工程として、ポリアクリロニトリル膜を、不活性液体として水を充填した浴中に通過させ、表面上の過剰な液滴をエアナイフで除去した。次いで、飽和した膜を、30m/minの速度で厚さ15ミクロンでスライドビーズコーター(1スロットを用いる)を用いて、硬化可能な組成物でコーティングした。以下の硬化及び乾燥工程は、実施例8に記載したとおりであった。
非多孔性層のオキシエチレン含量は78.3重量%であった。
Claims (14)
- 次の工程:
(i)少なくとも25個のオキシエチレン基と少なくとも2個の非置換ビニル基とを有する重合可能な化合物を含む組成物を提供する工程;
(ii)前記組成物を支持体に施用することにより、該支持体上に連続層を形成する工程;
(iii)前記組成物を重合することにより、非多孔性のポリマーフィルムを形成する工程;
(iv)場合により、該ポリマーフィルムを該支持体から分離する工程;
(v)場合により、該ポリマーフィルムを洗浄及び/又は乾燥する工程
を含む、膜を製造するための方法。 - 該重合可能な化合物が、少なくとも25個で44個以下のオキシエチレン基を有する、請求項1記載の方法。
- 該重合可能な化合物が、2個のビニル基を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ビニル基のうち少なくとも1つがアクリレート基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 該組成物が以下の成分:
(i)3〜80重量%の前記重合可能な化合物;
(ii)0〜75重量%のエチレン不飽和基を1個(1個のみ)有する化合物;
(iii)0〜10重量%の他の添加剤
を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 - 該支持体が多孔性である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 該重合が、該組成物を照射する一又はそれより多い紫外ランプを用いて、該組成物を紫外線に曝露することにより行われる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 該膜が、少なくとも15m/minの速度で製造される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記重合可能な化合物が、少なくとも70重量%のオキシエチレン基を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記重合可能な化合物が、少なくとも60重量%のオキシエチレン基を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法により得られる膜。
- 20℃での膜の純水透過率が、6×10−8m3(STP).m/m2.s.kPa未満である、請求項11記載の膜。
- 少なくとも一つのカートリッジと、少なくとも一つの請求項11又は12に記載の膜とを含むモジュール。
- 気体及び/又は蒸気を分離するための、好ましくは、非極性の気体及び/又は蒸気から極性のある気体及び/又は蒸気を分離するための、請求項11又は12に記載の膜の使用。
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