JP2010526845A - 低粘度アントラサイクリン製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1はOCH3、OC2H5、HまたはOHであり、R2はグリコシドであり、R4およびR5は独立してH、OH、C1〜C4−アルキル、特にC2H5、OC1〜C4−アルキルまたはC(CH2R3)=N−NH−COX−Yである。前記R3はHまたはOHであり、前記Xは連結基、特に、−(CH2)n−、−(CH2)n−C6H4−または−C6H4−である。前記n=1〜12であり、且つYは結合基、特にマレインイミド基、ハロゲンアセテートアミド基、ハロゲンアセテート基、ピリジルジチオ基、N−ヒドロキシスクシンイミドエステル基、イソチオシアネート基、ジスルフィド基、ビニルカルボニル基、アジリジン基またはアセチレン基である。ただし、R4およびR5の少なくとも1つがC(CH2R3)=N−NH−CO−X−Yである。]
を有する。
R1はOCH3、H、OHまたはOC2H5であり;
R2はグリコシド、特に3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−アルファ−L−リキソ−ヘテロピラノシル(heteropyranosyl)、3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシル、または3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(4−O−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシルであり;
R3はH、OHまたはOCH3であり、且つ
nは1〜12の整数であり、特に、
を有する。
R1はOCH3、H、OHまたはOC2H5であり;
R2はグリコシド、特に3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−アルファ−L−リキソ−ヘテロピラノシル、3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシル、または3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(4−O−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシルであり;
R3はH、OHまたはOCH3であり、且つ
nは1〜12の整数であり、特に、
を有する。
R1はOCH3、H、OHまたはOC2H5であり;
R2はグリコシド、特に3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−アルファ−L−リキソ−ヘテロピラノシル、3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシル、または3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(4−O−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシルであり;
R3はH、OHまたはOCH3であり、且つ
を有する。
オーバーヘッド攪拌機を据え付けたジャケット付きの容器に、pH値6.0を有し、リン酸ナトリウム10mMを含有する滅菌緩衝液4767mL(D,L−N−アセチルトリプトファン0.6%、およびD−スクロース5%)を添加する。該緩衝液を攪拌し、そして循環しているブライン溶液の助けによって該緩衝液の温度を+5℃に調節する。予冷された緩衝液に、塩酸ドキソルビシンの6−マレイミドカプロイルヒドラゾン誘導体(DOXO−EMCH HCl)96.458gを添加する。DOXO−EMCH HClを攪拌によって溶解し、そしてAcropak500フィルター(0.8/0.2μm)を通して、−3℃に設定された第二のジャケット付き容器内へと滅菌濾過する。攪拌しながら、50mLのバイアルを、バイアル1つあたり122mgおよび244mgのDOXO−EMCHに相当する6.1mLおよび12.2mLの容積で即座に充填する。充填したトレイを凍結乾燥器内に設置し、そして下記の凍結乾燥サイクルに従って凍結乾燥を実施する:
オーバーヘッド攪拌機を据え付けたジャケット付き容器に、tert−ブタノールと20mMのリン酸ナトリウムとが1:1の滅菌緩衝液混合物500mL(スクロース10%、N−アセチルトリプトファン1.2%(pH6.0))を添加する。該緩衝液混合物を攪拌し、そして循環しているブライン溶液の助けによって該緩衝液の温度を0℃に調節する。予冷された緩衝液混合物に、塩酸ドキソルビシンの6−マレイミドカプロイルヒドラゾン誘導体(DOXO−EMCH HCl)10gを添加する。DOXO−EMCH HClを30分間、攪拌によって溶解し、そしてAcropakフィルター(0.8/0.2μm)を通して、−8℃に設定された第二のジャケット付き容器内へと滅菌濾過する。攪拌しながら、100mLのバイアルを、バイアル1つあたり300mgのDOXO−EMCHに相当する15mLの容積で即座に充填する。充填したトレイを凍結乾燥器内に設置し、そして下記の凍結乾燥サイクルに従って凍結乾燥を実施する:
Claims (25)
- アントラサイクリン化合物と芳香族化合物または複素環式化合物とを含む製剤。
- アントラサイクリン化合物がドキソルビシン、ダウノルビシン、エピルビシン、イダルビシン、ピラルビシン、ゾルビシン、アクラルビシンまたはカルミノマイシンから誘導されるアントラサイクリン誘導体である、請求項1に記載の製剤。
- アントラサイクリン化合物が、アントラサイクリンヒドラゾン誘導体である、請求項1あるいは2に記載の製剤。
- 請求項1から3までのいずれか一項に記載の製剤において、アントラサイクリン誘導体が一般式:
R1はOCH3、OC2H5、HまたはOHであり、R2はグリコシドであり、R4およびR5は独立してH、OH、C1〜C4−アルキル、特にC2H5、OC1〜C4−アルキルまたはC(CH2R3)=N−NH−CO−X−Yである。前記R3はHまたはOHであり、前記Xは連結基、特に、−(CH2)n−、−(CH2)n−C6H4−または−C6H4−である。前記n=1〜12であり、且つYは結合基、特にマレインイミド基、ハロゲンアセテートアミド基、ハロゲンアセテート基、ピリジルジチオ基、N−ヒドロキシスクシンイミドエステル基、イソチオシアネート基、ジスルフィド基、ビニルカルボニル基、アジリジン基またはアセチレン基である。ただし、R4およびR5の少なくとも1つがC(CH2R3)=N−NH−CO−X−Yである。]
を有する製剤。 - 請求項1から4までのいずれか一項に記載の製剤において、アントラサイクリン誘導体が一般式:
R1はOCH3、H、OHまたはOC2H5であり;
R2はグリコシド、特に3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−アルファ−L−リキソ−ヘテロピラノシル、3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシル、または3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(4−O−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシルであり;
R3はH、OHまたはOCH3であり、且つ
nは1〜12の整数であり、特に、
を有する製剤。 - 請求項1から3までのいずれか一項に記載の製剤において、アントラサイクリン誘導体が一般式:
R1はOCH3、H、OHまたはOC2H5であり;
R2はグリコシド、特に3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−アルファ−L−リキソ−ヘテロピラノシル、3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシル、または3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(4−O−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシルであり;
R3はH、OHまたはOCH3であり、且つ
nは1〜12の整数であり、特に、
を有する製剤。 - 請求項1から3までのいずれか一項に記載の製剤において、アントラサイクリン誘導体が一般式:
R1はOCH3、H、OHまたはOC2H5であり;
R2はグリコシド、特に3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−アルファ−L−リキソ−ヘテロピラノシル、3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシル、または3−アミノ−2,3,6−トリデオキシ−4−O−(4−O−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)−アルファ−L−リキソ−ヘキサピラノシルであり;
R3はH、OHまたはOCH3であり、且つ
nは1〜12の整数であり、特に、
を有する製剤。 - アントラサイクリンがドキソルビシンである、請求項5から7までのいずれか一項に記載の製剤。
- n=5である、請求項5から8までのいずれか一項に記載の製剤。
- アントラサイクリンがドキソルビシンであり、且つn=5である、請求項5から9までのいずれか一項に記載の製剤。
- 芳香族化合物または複素環式化合物が単環式である、請求項1から10までのいずれか一項に記載の製剤。
- 芳香族化合物が、非置換または置換された安息香酸である、請求項1から11までのいずれか一項に記載の製剤。
- 芳香族化合物が、ヒドロキシ安息香酸、アルキルヒドロキシ安息香酸またはベンジルアルコールである、請求項1から11までのいずれか一項に記載の製剤。
- 複素環式化合物がナイアシンである、請求項1から11までのいずれか一項に記載の製剤。
- 芳香族化合物または複素環式化合物がアミノ酸である、請求項1から11までのいずれか一項に記載の製剤。
- 芳香族化合物または複素環式化合物がN−置換アミノ酸である、請求項1から11までのいずれか一項に記載の製剤。
- アミノ酸がチロシン、フェニルアラニン、ヒスチジンまたはトリプトファンである、請求項15から16までに記載の製剤。
- アミノ酸がD−N−アセチルトリプトファン、L−N−アセチルトリプトファン、またはD,L−N−アセチルトリプトファンである、請求項16に記載の製剤。
- 芳香族化合物または複素環式化合物が二環式、三環式または四環式である、請求項1から18までのいずれか一項に記載の製剤。
- 複素環式化合物がリボフラビン、またはその誘導体である、請求項19に記載の製剤。
- アントラサイクリン誘導体と芳香族化合物または複素環式化合物とが、製剤学的に認容性の溶液または凍結乾燥された形態として調製される、請求項1から20までのいずれか一項に記載の製剤。
- tert−ブタノールおよび/またはスクロースをさらに含む、請求項1から21までのいずれか一項に記載の製剤。
- 滅菌濾過された、請求項1から22までのいずれか一項に記載の製剤。
- 癌疾患の治療のための、請求項21に記載の医薬組成物。
- アントラサイクリン化合物の溶液の凝集および/または粘度を、芳香族化合物および/または複素環式化合物を添加することによって減少させる方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012232971A (ja) * | 2011-04-29 | 2012-11-29 | Synbias Pharma Ltd | 4−デメトキシダウノルビシンを生成する方法 |
WO2013154045A1 (ja) * | 2012-04-09 | 2013-10-17 | 日本マイクロバイオファーマ株式会社 | 注射剤用組成物 |
JP2016503026A (ja) * | 2012-12-13 | 2016-02-01 | サイトレックス コーポレイション | アントラサイクリン製剤 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016521705A (ja) | 2013-06-05 | 2016-07-25 | サイトレックス コーポレイション | がんを処置するための細胞傷害剤 |
CN104434818B (zh) * | 2014-11-08 | 2017-08-08 | 山东新时代药业有限公司 | 一种注射用盐酸柔红霉素 |
ES2909486T3 (es) * | 2015-06-19 | 2022-05-06 | Centurion Biopharma Corp | Sistemas de administración para liberación controlada de fármaco |
KR20200117988A (ko) | 2017-11-30 | 2020-10-14 | 센추리온 바이오파마 코포레이션 | 메이탄시노이드계 약물 전달 시스템 |
CA3083983A1 (en) | 2017-11-30 | 2019-06-06 | Centurion Biopharma Corporation | Albumin-binding prodrugs of auristatin e derivatives |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61246129A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-11-01 | フアーミタリア・カルロ・エルバ・ソシエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | アントラサイクリングリコシド含有薬学的組成物 |
JPH0625012A (ja) * | 1992-01-23 | 1994-02-01 | Bristol Myers Squibb Co | チオエーテルコンジュゲート |
WO1998001136A1 (en) * | 1996-07-09 | 1998-01-15 | Baylor College Of Medicine | Formulations of vesicant drugs and methods of use thereof |
WO2003018056A1 (fr) * | 2001-08-29 | 2003-03-06 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Preparations stabilisees contenant un anticorps |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4043997A (en) * | 1976-05-28 | 1977-08-23 | Cutter Laboratories, Inc. | Method for isolating albumin using insoluble supports coupled to a dye |
US5157044A (en) * | 1983-02-04 | 1992-10-20 | University Of Iowa Research Foundation | Analogs of carbonic anhydrase inhibitors and their use as topical IOP inhibitors |
US4894226A (en) | 1986-11-14 | 1990-01-16 | Cetus Corporation | Solubilization of proteins for pharmaceutical compositions using polyproline conjugation |
US6267964B1 (en) * | 1989-08-01 | 2001-07-31 | Affibody Technology Sweden Ab | Stabilized protein or peptide conjugates able to bond albumin having extended biological half-lives |
US5166319A (en) | 1989-10-10 | 1992-11-24 | Brunswick Corporation | Interfacial condensation of bioactive compounds and the site-specific compounds and conjugates thereof |
EP0493745A1 (en) | 1990-12-21 | 1992-07-08 | Dojindo Laboratories | Fluorescent compound, complex, reagent, and specific binding assay employing said reagent |
US6214345B1 (en) | 1993-05-14 | 2001-04-10 | Bristol-Myers Squibb Co. | Lysosomal enzyme-cleavable antitumor drug conjugates |
JP2915252B2 (ja) * | 1993-06-30 | 1999-07-05 | 明治製菓株式会社 | 溶解性が改善された製剤の製造法 |
AU1140495A (en) * | 1994-01-27 | 1995-08-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for preparing thioether conjugates |
US5612474A (en) * | 1994-06-30 | 1997-03-18 | Eli Lilly And Company | Acid labile immunoconjugate intermediates |
AU5908296A (en) | 1995-05-31 | 1996-12-24 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | Compositions and methods for targeted delivery of effector m olecules |
WO2000002050A1 (en) | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Department Of Radiation Oncology, University Of Washington | Trifunctional reagent for conjugation to a biomolecule |
IT1282625B1 (it) | 1996-02-14 | 1998-03-31 | Zambon Spa | Composizione farmaceutica atta ad inibire la formazione di metastasi tumorali |
US5919815A (en) * | 1996-05-22 | 1999-07-06 | Neuromedica, Inc. | Taxane compounds and compositions |
DE69733618T2 (de) | 1996-08-27 | 2006-05-11 | University Of Utah Research Foundation, Salt Lake City | Biokonjugate und verabreichung von bioaktiven substanzen |
DE19636889A1 (de) | 1996-09-11 | 1998-03-12 | Felix Dr Kratz | Antineoplastisch wirkende Transferrin- und Albuminkonjugate zytostatischer Verbindungen aus der Gruppe der Anthrazykline, Alkylantien, Antimetabolite und Cisplatin-Analoga und diese enthaltende Arzneimittel |
IL135000A0 (en) | 1997-09-12 | 2001-05-20 | Exiqon As | Bi- and tri-cyclic nucleoside, nucleotide and oligonucleotide analogues |
DE19923168A1 (de) | 1999-05-20 | 2000-11-23 | Roche Diagnostics Gmbh | Neue Fluoreszenzfarbstoffe und ihre Verwendung als Fluoreszenzmarker |
KR100774366B1 (ko) * | 2001-09-10 | 2007-11-08 | 주식회사 중외제약 | 파클리탁셀 주사제 조성물 |
CA2511464C (en) * | 2002-12-31 | 2011-08-23 | Bharat Serums & Vaccines Ltd. | Non-pegylated long-circulating liposomes |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61246129A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-11-01 | フアーミタリア・カルロ・エルバ・ソシエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | アントラサイクリングリコシド含有薬学的組成物 |
JPH0625012A (ja) * | 1992-01-23 | 1994-02-01 | Bristol Myers Squibb Co | チオエーテルコンジュゲート |
WO1998001136A1 (en) * | 1996-07-09 | 1998-01-15 | Baylor College Of Medicine | Formulations of vesicant drugs and methods of use thereof |
WO2003018056A1 (fr) * | 2001-08-29 | 2003-03-06 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Preparations stabilisees contenant un anticorps |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012232971A (ja) * | 2011-04-29 | 2012-11-29 | Synbias Pharma Ltd | 4−デメトキシダウノルビシンを生成する方法 |
WO2013154045A1 (ja) * | 2012-04-09 | 2013-10-17 | 日本マイクロバイオファーマ株式会社 | 注射剤用組成物 |
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