JP2010523521A - フタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、フタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物、その製造方法、およびアムロジピンの合成におけるその使用に関する。
2−{(2−アミノエトキシ)−メチル−4−(2−クロロフェニル)−3−エトキシカルボニル−5−メトキシカルボニル−6−メチル−1,4−ジヒドロピリジン}ベンゼンスルホネートまたは2−((2−アミノエトキシ)メチル)−4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチルピリジン−3,5−二カルボン酸ベンゼンスルホン酸3−エチル,5−メチルとしても知られるベシル酸アムロジピンは、抗虚血・抗高血圧薬である。
a)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルを、20℃を超える温度から還流までの間の温度でアセトンに溶解させ、そして
b)この混合物を−10℃〜20℃の温度まで冷却し、4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物を沈殿させること
を含んでなる。
米国特許第6,784,297号に記載の方法とは対照的に、本発明による方法は水の添加を含まない。それに代わり、フタロイルアムロジピンをアセトンに溶解させたところで、その混合物を−10℃〜20℃の温度まで冷却する。本発明者らは、この温度範囲において、所望のフタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物が良好な収率かつ高純度で容易に得られることを見出した。好ましい実施形態によれば、この混合物は、工程b)において、−5℃〜5℃まで冷却する。
a)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルを、20℃を超える温度から還流までの間の温度でアセトンに溶解させ、
b)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物の結晶を含むこの混合物を種結晶としてアセトン溶媒和物を沈殿させ、そして
c)この混合物を−10℃〜20℃まで冷却し、4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物を単離すること
を含む。
a)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルを、50℃〜還流までの間の温度でアセトンに溶解させ、
b)この混合物を30℃〜45℃まで冷却し、
c)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物の結晶を含むこの混合物を種結晶としてアセトン溶媒和物を沈殿させ、そして
d)この混合物を−10℃〜20℃まで冷却し、4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物を単離すること
を含む。
本発明の方法によって得ることができるフタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物は、粉末X線回折パターン、熱重量分析(TG)、示差走査熱量測定(DSC)、および赤外線スペクトル(IR)によってその特性を決定した。
フタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物は、2θ角が約10.2、12.1、13.0、13.9、15.3、17.5、19.7、20.6、22.7、23.5、および24.4°として表される関連ピークを有する粉末X線回折パターンを示す。全粉末X線回折パターンを図1に示し、全ピーク図形を表1に示す(強度が5%を下回るピークは示されていない)。
本発明の方法によって得ることができるフタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物は、80℃前後、75℃〜85℃に吸熱ピークを示す。
本発明の方法によって得ることができるフタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物は、約10.4%、7〜12%w/wの間の総重量損失を示す。サンプルの理論的アセトン含量は9.7%である。
フタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物は、約3361、2949、1769、1714、1693、1644、1601、1484、1433、1421、1394、1363、1343、1311、1287、1213、1118、1102、1042、1025、727、530cm−1で表される相対ピークを有するIRスペクトルを示した。全IRを図2に示す。
上述のように、フタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物は高収率かつ優れた純度で得られる。そして、このアセトン溶媒和物は、遊離フタロイルアムロジピンを得るために容易に遊離可能であるか、あるいはそのまま使用することができる。
実施例2および3は、フタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物の合成方法を示す。
フタロイルアムロジピン(10g、純度:95.4%)を還流下において50mlのアセトンに溶解させた。溶液が完成したところで、これを15/10℃までゆっくり冷却した。その後、溶液を5/0℃まで冷却し、固体を濾別し、冷アセトンで洗浄した。生成物を真空下で乾燥させた。フタロイルアムロジピンアセトン溶媒和物の収量:9.2g。純度:98.9%。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ(ppm): 8.29 (幅広の一重線, 1H); 7.85 (m, 4H); 7.27 (dd, J: 7.7 Hz, J': 1.8 Hz, 1H); 7.24 (dd, J: 7.7 Hz, J': 1.3 Hz, 1H); 7.20 (dt, J: 7.2 Hz, J': 1.3 Hz, 1H); 7.10 (dt, J: 7.2 Hz, J': 1.8 Hz, 1H); 5.23 (s, 1H); 4.63 (d, J: 14.2 Hz, 1H); 4.50 (d, J: 14.2 Hz, 1H); 3.92 (m, 2H); 3.82 (m, 2H); 3.70 (m, 2H); 3.47 (s, 3H); 2.19 (s, 3H); 2.08 (s, 6H); 1.07 (t, J: 7.1 Hz, 3H).
IR 3361, 2949, 1769, 1714, 1693, 1644, 1601, 1484, 1433, 1421, 1394, 1363, 1343, 131 1, 1287, 1213, 1 1 18, 1 102, 1042, 1025, 727, 530 cm-1
フタロイルアムロジピン(10g、純度:98.6%)を還流下において、60mlのアセトンに溶解させた。その後、この溶液を45/30℃まで冷却し、フタロイルアムロジピンアセトン溶媒和物の種結晶を加え、沈殿させた。その後、この懸濁液を5/0℃まで冷却し、濾別し、冷アセトンで洗浄した。この固体を真空下で乾燥させた。フタロイルアムロジピンアセトン溶媒和物の収量:10.5g。純度:99.9%。
以下の実施例4〜6は、フタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物の合成方法をさらに示す。比較例(実施例7〜10)はそれぞれ米国特許第6,784,297号の実施例1〜4に相当し、比較のために製造したものである。以下の実施例7〜10に示されるように、米国特許第6,784,297号の方法ではフタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物は得られない。本発明の方法によって得られた化合物の純度を比較するため、実施例4〜10において不純物HAのレベルを測定した。以下に示されるように、本発明のフタロイルアムロジピンのアセトン溶媒和物の提案により、米国特許第6,784,297号に開示されている方法に比べて高い純度を有する最終生成物が得られる。他の不純物に関しても同様の傾向が見られた。
フタロイルアムロジピン(10g、純度:95.4%、不純物HA1.06%)を還流下において、50mlのアセトンに溶解させた。溶液が完成したところで、これを15/10℃まで冷却した。その後、この溶液を5/0℃まで冷却し、固体を濾別し、冷アセトンで洗浄した。
生成物を室温、真空下で乾燥させた。フタロイルアムロジピンアセトン溶媒和物の収量:9.2g。
DSCピーク:79.3℃。
純度:98.9%、不純物HA0.08%。
フタロイルアムロジピン(10g、純度:92.8%、不純物HA1.90%)を32℃で173mlのアセトンに溶解させた。溶液が完成したところで、これを沈殿するまで12/8℃に冷却した。その後、このスラリーを5/0℃まで冷却し、固体を濾別し、冷アセトンで洗浄した、
生成物を室温、真空下で乾燥させた。
フタロイルアムロジピンアセトン溶媒和物の収量:8.2g。
DSCピーク:79.1℃。
純度:99.5%、不純物HA0.14%。
フタロイルアムロジピン(10g、純度:98.6%、不純物HA0.86%)を還流下において、60mlのアセトンに溶解させた。その後、この溶液を45/30℃まで冷却し、フタロイルアムロジピンアセトン溶媒和物の種結晶を加え、沈殿させた。その後、この懸濁液を5/0℃まで冷却し、水(5ml)を加えた。この固体を濾別し、アセトンで洗浄し、室温、真空下で乾燥させた。
フタロイルアムロジピンアセトン溶媒和物の収量:10.4g(アセトン8.1%w/w)。
DSCピーク:81.3℃。
純度:99.94%、不純物HA0.01%。
実施例7(米国特許第6,784,297号の実施例1)
フタロイルアムロジピン(10g、純度:98.6%、不純物HA0.86%)を還流下において、35mlのアセトンに溶解させ、45℃まで冷却した。水(10ml)をゆっくり加えて生成物を沈殿させ、これを5/0℃まで冷却し、室温、真空下において乾燥させた。
収量:9.3g(アセトン<0.3%w/w)。
DSCピーク:135.8℃。
純度:99.0%。不純物HA0.83%。
フタロイルアムロジピン(10g、純度:98.6%、不純物HA0.86%)を45℃において、50mlのアセトンに溶解させ、14mlの水をゆっくり加えて生成物を沈殿させ、これを5/0℃まで冷却し、真空下で乾燥させた。
収量:9.5g(アセトン<0.3%w/w)。
DSCピーク:135.5℃。
純度:98.9%。不純物HA0.84%。
フタロイルアムロジピン(10g、純度:98.6%、不純物HA0.86%)を25mlのアセトン中でスラリーとし、15分間加熱還流させ、45℃まで冷却した。水(9ml)をゆっくり加えて生成物を沈殿させ、これを5/0℃まで冷却し、室温、真空下において乾燥させた。
収量:9.5g(アセトン<0.3%w/w)
DSCピーク:136.3℃。
純度:99.2%。不純物HA0.60%。
フタロイルアムロジピン(10g、純度:98.6%、不純物HA0.86%)を45℃において50mlのアセトンに溶解させ、15mlの水をゆっくり加えて生成物を沈殿させ、これを5/0℃まで冷却し、室温、真空下で乾燥させた。
収量:8.7g(アセトン<0.3%w/w)。
DSCピーク:135.5℃。
純度:99.0%。不純物HA0.83%。
Claims (21)
- 4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物。
- 2θ角が約10.2、12.1、13.0、13.9、15.3、17.5、19.7、20.6、22.7、23.5、および24.4°として表されるピークを有する粉末X線回折パターンを特徴とする、4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物。
- 図1において表されたものと実質的に類似の粉末X線回折パターンを示す、請求項2に記載の4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物。
- 熱重量分析後の重量損失が7〜12%w/wである、先行する請求項のいずれか一項に記載の4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物。
- 75℃〜85℃に示差走査熱量測定図の吸熱ピークを有する、先行する請求項のいずれか一項に記載の4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物。
- 約3361、2949、1769、1714、1693、1644、1601、1484、1433、1421、1394、1363、1343、1311、1287、1213、1118、1102、1042、1025、727、530cm−1で表される相対ピークを有するIRスペクトルを特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物。
- 図2において表されたものと実質的に類似のIRスペクトルを示す、先行する請求項のいずれか一項に記載の4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に定義された4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物の合成方法であって、
a)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルを約20℃〜還流の温度でアセトンに溶解させ、そして
b)該混合物を−10℃〜20℃の温度まで冷却すること
を含む、方法。 - 工程a)の温度が30℃〜還流である、請求項8に記載の方法。
- 工程a)の温度が40℃〜還流である、請求項8〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)のフタロイルアムロジピンの濃度が0.02〜0.3g/mlである、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)の冷却が、5℃より上の温度〜20℃の間の温度での1回目の冷却と、−10℃〜5℃の温度での2回目の冷却との二段階で行われるものである、請求項8〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記1回目の冷却が7℃〜15℃の温度で行われるものである、請求項12に記載の方法。
- 前記1回目の冷却が10℃〜15℃の温度で行われるものである、請求項12〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記1回目の冷却が8℃〜12℃の温度で行われるものである、請求項12〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記2回目の冷却が0℃〜5℃の温度で行われるものである、請求項12〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)と、工程b)との間に、4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物の結晶を含む混合物を種結晶とする付加的工程を含む、請求項8〜11のいずれか一項に記載の方法。
- a)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルを50℃〜還流までの温度でアセトンに溶解させ、
b)該混合物を30℃〜45℃まで冷却し、
c)4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物の結晶を種結晶とし、そして
d)−10℃〜20℃の温度まで冷却する、
請求項17に記載の方法。 - 前記混合物が、工程b)において−5℃〜5℃の温度まで冷却される、請求項8に記載の方法。
- 4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−(2−アミノ−エトキシメチル)−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチル、その塩、またはその溶媒和物の合成のための、 請求項1〜7のいずれか一項に定義された4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチル−2−[(2−フタルイミドエトキシ)メチル]−3,5−ピリジン二カルボン酸3−エチル,5−メチルのアセトン溶媒和物の使用。
- 2−((2−アミノエトキシ)メチル)−4−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−6−メチルピリジン−3,5−二カルボン酸ベンゼンスルホン酸3−エチル,5−メチルの合成のための、請求項20に記載の使用。
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