JP2010516750A - オリーブからの抽出物又はオリーブ・オイルの抽出後の残留物を含む固体成分からヒドロキティロソルを生成するプロセスと装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】 有機極性溶剤を使用せずに、オリーブからヒドロキティロソルを含む抽出物を溶離する方法を提供する。
【解決手段】 本発明のオリーブからヒドロキティロソルを含有する抽出物を生成する方法は、(a)水中で前記出発材料を酸性加水分解するステップと、前記加水分解ステップは、温度は、70℃−140℃であり、ゲージ圧は、20psiまであり、pHは、1.0−6.0であり、(b)前記(a)ステップの加水分解水溶液から懸濁した固体を除去するステップと、前記ステップにより、分離した水溶液を確保し、(c)前記(b)ステップで得た水溶液(A)を、第1のクロマトグラフィ・カラムに入れるステップと、前記第1のクロマトグラフィ・カラム内の樹脂は、酸で活性化した陰イオン交換樹脂から選択され、(d)前記クロマトグラフィ・樹脂上に残った生成物を、水で溶離するステップとを有する。
【選択図】 図1
Description
ポマス(pomaces:搾りかす)、即ち、圧搾後の残留物、又は三相プロセスの圧搾後の残留物、あるいは二相プロセスの圧搾後の残留物を含む固体である。この固体状態においては、遠心分離のステップの間、オリーブの小片には水は添加されない。orujo(搾りかす)とalperujo(遠心分離後の残渣)とdefatted orujo(脱脂した搾りかす)は、相当量(45−70%)の水を含有する。抽出残留物は、絞りかすと、オリーブの乾燥固体とを含む。これらは、圧搾後のオイルの抽出後、15%未満の水しか含まず、残留オイルを含まない。
(a)水中で前記出発材料を酸性加水分解するステップと、
前記加水分解ステップは、温度は、70℃−140℃であり、ゲージ圧は、20psiまであり、pHは、1.0−6.0であり、
(b)前記(a)ステップの加水分解水溶液から、懸濁した固体を除去するステップと、
前記ステップにより、分離した水溶液を確保し、
(c)前記(b)ステップで得た水溶液(A)を、第1クロマトグラフィ・カラムに入れるステップと、
前記第1クロマトグラフィ・カラム内の樹脂は、酸で活性化した陰イオン交換樹脂から選択され、
(d)前記第1クロマトグラフィ・カラムの樹脂上に残った生成物を、水で溶離するステップと
を有する。
本発明の好まし実施例によれば、本発明は、更に純化ステップを実行する。この純化ステップは、前記の第1のクロマトグラフィ・カラム(陰イオン交換樹脂を含む)からの水溶離溶液を、第2のクロマトグラフィ・カラム(吸着性の非イオン性樹脂を含む)の内に入れるステップと、前記第2のクロマトグラフィ・カラム内に残った生成物を水で溶離するステップである。
本発明のより好ましい態様によれば、本発明の方法により得られたヒドロキティロソルを含む固体生成物は、ヒドロキティロソルを20%(w/w)以上含む。その純度は、90%以上(HPLC 280nm)であり、フェノールの全量は、20%以上である。
本発明の装置又はプラントは、反応容器と、第1のクロマトグラフィ・カラムと、第2クロマトグラフィ・カラムとを含む。前記反応容器は、圧力のかかった状態で酸性の加水分解を実行する。前記クロマトグラフィ・カラムは、樹脂と、酸で活性化した陰イオン交換樹脂(弱塩基性(weakly basic))と、水溶離性の陰イオン交換樹脂を含む。第2クロマトグラフィ・カラムは、吸着性の非イオン樹脂を含む。この吸着性の非イオン樹脂は、マクロ網状の架橋された芳香族ポリマ・樹脂(macroreticular cross-link aromatic polymer resin)である
実験例1
オリーブ廃棄物(orujillo)からヒドロキティロソルの抽出、水相の純化
250gの乾燥したオリーブ廃棄物のサンプルを、838mlの脱塩(脱イオン)水と、16.7gの硫酸(98%)で混合した。かくして得られた混合液を、高圧釜内で30分間121℃で保持した。その後、水相を、固体残留物からフィルタで濾過することにより分離した。この固相(個体物)は、フィルタ上に残ったものであるが、310mlの脱塩水で洗浄した。この洗浄ステップから得られた水を、前に回収された水相と共に収集した。水相は、約860mlあるが、その後、遠心分離で精製し、フィルタを通過した固体粒子を除去した。この固体除去の後、835mlの原水性抽出物(crude aqueous extract)を得た。この原水性抽出物は、HPLC純度が47.5%の1.41gのヒドロキティロソルを含む。
イオン交換によるヒドロキティロソルの純化
835mlの原水性抽出物(実験例1により得られた1.41gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、陰イオン交換樹脂を含むクロマトグラフィ・カラムに入れた。陰イオン交換樹脂は、その前にアセテート(酢酸塩)・サイクル手段で活性化しておいた。これには、ダイヤイオン(Diaion)WA10を使用した。カラムの出口で回収され液相は、ヒドロキティロソルを含まないが、樹脂を脱塩水で連続的に溶離した。この溶離作業は、最初に入れたヒドロキティロソルの90%が回収されるまで、行われた。この溶離された相は、1.27gのヒドロキティロソルを含み、そのHPLC純度は80.85%であった。
イオン交換と吸収によるヒドロキティロソルの純化
835mlの原水性溶離物(実験例1により得られた1.41gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、陰イオン交換樹脂を含むクロマトグラフィ・カラムに入れた。陰イオン交換樹脂は、その前にアセテート(酢酸塩)・サイクル手段で活性化しておいた。これには、IRA−67を使用した。カラムの出口で回収され液相は、ヒドロキティロソルを含まないが、樹脂を脱塩水で連続的に溶離した。この溶離作業は、最初に入れたヒドロキティロソルの90%以上が回収されるまで、行われた。
蒸発によるエンリッチにされたヒドロキティロソル原抽出物の濃縮
遠心分離するステップの前の実験例1で得られた水相(物)約860mlを蒸発法で濃縮して、最終的に193mlの容積を得た。その後、この水相を遠心分離で精製して、フィルタを通して、固体粒子を除去した。この固体除去の後、160mlの原水性抽出物は、1.41gのヒドロキティロソルを含み、そのHPLC純度は47.5%であった。
エンリッチにしたイオン交換により純化したヒドロキティロソル抽出物の、逆浸透圧方法による濃縮
80リットルの原水溶抽出液(実験例2によりパイロット・プラントで得られた150gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、逆浸透圧のパイロット・プラントを用いて濃縮し、10リットルの濃縮生成物にした。この逆浸透圧装置は、2.5m2の高分子膜を具備する。同一材料から形成した0.3m2の膜をその後用いて、ヒドロキティロソルを10.8%含むヒドロキティロソル濃縮物を得た。そのHPLC純度は80.53%であった。
イオン交換と吸収により純化したヒドロキティロソル溶離物の、逆浸透圧方法による濃縮
546リットルの原水溶抽出液(実験例3によりパイロット・プラントで得られた135gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、逆浸透圧のパイロット・プラントを用いて濃縮し、10リットルの濃縮生成物にした。このパイロット・プラントは、2.5m2の高分子膜を具備する。同一材料から形成した0.3m2の膜をその後用いて、ヒドロキティロソルを12.20%含むヒドロキティロソル濃縮物を得た。そのHPLC純度は95.27%であった。
純化ステップなしで、ヒドロキティロソル・リッチの原抽出物の噴霧乾燥
442mlの原水性抽出物(実験例1により得られた1.02gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、100gのマルトデキストリンと混合した。この混合は、マルトデキストリンが完全に溶解するまで行った。100gのマルトデキストリンの代わりに、例えば、等価の10デキストロース・ポテト・マルトデキストリン(dextrose potato maltodextrin)を用いてもよい。蠕動ポンプ(peristaltic pump)を用いて噴霧乾燥機にこれを供給した。噴霧乾燥機は、入口空気温度が150℃で予め平衡状態にしてある。この供給速度は、出口空気温度が100℃未満となるよう調整した。95gの褐色の粉末が得られた。その湿度は6.85%(karl Fischer:カール・フィッシャー滴定;各種物質の広範囲な水分測定に世界中で使用されている方法)であり、ヒドロキティロソルのリッチネスが0.98%であった。
ヒドロキティロソル・リッチの一部純化した水性抽出物の噴霧乾燥
290mlの水性抽出物(実験例2により得られた0.38gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、その後逆浸透圧法で濃縮し、50gのマルトデキストリンと混合した。この混合は、マルトデキストリンが完全に溶解するまで行った。マルトデキストリンの代わりに、例えば、等価の10デキストロース・ポテト・マルトデキストリンを用いてもよい。蠕動ポンプを用いて、噴霧乾燥機にこれを供給した。噴霧乾燥機は、入口空気温度が150℃で予め平衡状態にしてある。この供給速度は、出口空気温度が100℃未満となるよう調整した。48.25gの灰色の粉末が得らた。その湿度は6.72%(karl Fischer)であり、ヒドロキティロソルのリッチネスが0.71%であった。
ヒドロキティロソル・リッチの純化した水性抽出物の噴霧乾燥
188mlの純化した水性抽出物(実験例3により得られた0.29gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、その後逆浸透圧法で濃縮し、28.5gのマルトデキストリンとゆっくりと撹拌した。マルトデキストリンの代わりに、例えば、等価の10デキストロース・ポテト・マルトデキストリンを用いてもよい。蠕動ポンプを用いて、噴霧乾燥機にこれを供給した。噴霧乾燥機は、入口空気温度が175℃で予め平衡状態にしてある。この供給速度は、出口空気温度が100℃未満となるよう調整した。27.1gの白色の粉末が得られた。その湿度は5.45%(karl Fischer)であり、ヒドロキティロソルのリッチネスは0.97%であった。
ヒドロキティロソルが豊富に含まれる粉末の用意
1750lの水性抽出物(実験例3により得られた432gのヒドロキティロソルを含む)サンプルを、パイロットプラントで、実験例6により濃縮した。39.04%のヒドロキティロソルを含む濃縮物を得た。そのHPLC純度は95.60%であった。この濃縮溶液を、噴霧乾燥機に供給した。噴霧乾燥機は、入口空気温度が150℃で予め平衡状態にしてある。この供給速度は、出口空気温度が100℃未満となるよう調整した。375.84gの褐色の粉末が得られた。その湿度は4.35%(karl Fischer)であり、ヒドロキティロソルのリッチネスは94.74%であった。
オリーブの実からのオリーブの抽出物
25Kgのオリーブの実のサンプルを、50Lの脱塩(脱イオン)水と混合した。かくして得られた混合液を、数分間ブレンドした。その後636gの硫酸(98%)を添加した。この混合液を、高圧釜内で30分間121℃で保持した。その後、水相を固体残留物からフィルタで濾過することにより分離した。この固相は、フィルタ上に残ったものであるが、12.5lの脱塩水で洗浄した。この洗浄ステップから得られた水を、前に回収された水相と共に収集した。水相は、約63Lあるが、その後、Kieselguhlar フィルタを通して濾過し、抽出されたオイルを除去した。このフィルタは、Celite 500珪藻土で予めコーティングしておいて。これにより、オイルを含有しない水相物を、56Lあるが、遠心分離で精製し、Kieselguhlar フィルタを通過した固体粒子を除去した。この固体除去の後、52Lの原水性抽出物(crude aqueous extract)を得た。これは、HPLC純度が50.5%の141gのヒドロキティロソルを含む。
噴霧乾燥によるオリーブの実の抽出粉末の準備
260mlの純化した液状のオリーブ抽出物(実験例11により得られた19.5gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、58gのマルトデキストリンとゆっくりと撹拌した。このマルトデキストリンは、260mlの脱塩水で予め溶解しておいた、ポテト・マルトデキストリンを用いてもよい。蠕動ポンプを用いて、噴霧乾燥機にこれを供給した。噴霧乾燥機は、入口空気温度が150℃で予め平衡状態にしてある。この供給速度は、出口空気温度が100℃未満となるよう調整した。76gの白色の粉末が得られた。その湿度は5.4%(karl Fischer)であり、ヒドロキティロソルのリッチネスは、21.9%であった。
3相のポマス(脱脂搾りかす)からヒドロキティロソルの抽出、水相の純化
湿度が60.55%の475.5gの3相ポマスのサンプルを、800mlの脱塩(脱イオン)水と、26.36gの硫酸(98%)で混合した。かくして得られた混合液を、高圧釜内で30分間121℃で保持した。その後、水相を固体残留物から、600ミクロンのポリプロピレン製フィルタで濾過することにより分離した。濾過された水相約795mlを、蒸発させることにより濃縮して、最終的に343.8mlの容量を得た。その後、この水相を遠心分離で精製して、フィルタを通過した固体粒子を除去した。この固体除去の後、275mlの原水性抽出物(crude aqueous extract)を得た。これは、0.97gのヒドロキティロソルを含む。そのHPLC純度は47.5%であった。
3相のポマス(脱脂搾りかす)から得られたヒドロキティロソルのイオン交換と吸着による純化
275mlの原水性抽出物(実験例13により得られた0.97gのヒドロキティロソルを含む)のサンプルを、陰イオン交換樹脂を含むカラムに入れた。陰イオン交換樹脂は、その前にアセテート(酢酸塩)・サイクル手段で予め活性化しておいた。これには、Diaion WA10を使用した。カラムの出口で回収され液相は、ヒドロキティロソルを含まないが、樹脂を、脱塩水で連続的に溶離した。この溶離作業は、最初に入れたヒドロキティロソルの90%が回収されるまで、行われた。
2 供給手段
3 加熱手段
4 脱塩(脱イオン)水
5 酸タンク
6 攪拌手段
7 フィルタ
8 遠心分離機
9 貯蔵器
10 濃縮手段
11 カラム
12 陰イオン交換樹脂
13 水源
14 貯蔵器
15 カラム
16 非イオン性吸収樹脂
17 貯蔵器
18 酢酸ソース
19 NaOHソース
20 乾燥手段
21 硫酸ソース
図2−4の翻訳
横軸:ミニュート(分)、
縦軸:保持時間領域パーセント
Claims (16)
- ある出発材料から、ヒドロキティロソルを含有する抽出物を生成する方法において、
前記出発材料は、オリーブ・オイルを抽出した後のオリーブ残留物、又はオリーブから選択され、
前記方法は、前記出発材料を酸性加水分解し、得られた溶液を純化し、
(a)水中で前記出発材料を酸性加水分解するステップと、
前記加水分解ステップは、温度は、70℃−140℃であり、ゲージ圧は、20psi(137.8KPa)以下あり、pHは、1.0−6.0であり、
(b)前記(a)ステップの加水分解水溶液から、懸濁した固体を除去するステップと、
前記ステップにより、分離した水溶液を確保し、
(c)前記(b)ステップで得た水溶液(A)を、第1クロマトグラフィ・カラムに入れるステップと、
前記第1クロマトグラフィ・カラム内の樹脂は、酸で活性化した陰イオン交換樹脂から選択され、
(d)前記第1クロマトグラフィ・カラムの樹脂上に残った生成物を、水で溶離するステップと
を有する
ことを特徴とするヒドロキティロソルを含有する抽出物を生成する方法。 - (e)前記ステップ(d)で得られた溶液(B)を、第2クロマトグラフィ・カラムに入れるステップと、
前記第2クロマトグラフィ・カラムの樹脂は、吸収性の非イオン性樹脂から選択され、
(f)前記第2クロマトグラフィ・樹脂上に残った生成物を、水で溶離するステップと
をさらに有する
ことを特徴とする請求項1記載の方法。 - 前記加水分解は、連続する殺菌システムで行われ、
前記加水分解の温度は、110℃−130℃であり、
前記加水分解のゲージ圧は、10−20psi(68.94−137.8KPa)である
ことを特徴とする請求項1又は2記載の方法。 - 前記ステップ(a)は、15分−45分間行われる
ことを特徴とする請求項3記載の方法。 - 前記ステップ(a)の温度は、118℃−126℃の範囲である
ことを特徴とする請求項3又は4記載の方法。 - (g)前記ステップ(d)で得られた溶液(B)、又は前記ステップ(f)で得られた溶液(C)を、逆浸透圧で濃縮ステップ、
を更に有する
ことを特徴とする請求項1−5の何れかに記載の方法。 - (h)前記生成物が固体状態となるまで、脱水するステップ、
を更に有する
ことを特徴とする請求項1−6の何れかに記載の方法。 - オイルを、前記出発材料から除去する、あるいは前記ステップ(b)で得られた溶液から除去する
ことを特徴とする請求項1−7の何れかに記載の方法。 - 請求項1−6の何れかに記載された方法により得られたヒドロキティロソルを含む流体抽出物において、
前記流体抽出物は、ヒドロキティロソルを10%以上を含み、
その純度は、80%(HPLC280nmによる)以上である
ことを特徴とするヒドロキティロソルを含む流体抽出物。 - 請求項1−6の何れかに記載された方法により得られたヒドロキティロソルを含む流体抽出物において、
前記流体抽出物は、ヒドロキティロソルを30%以上を含み、
その純度は、90%(HPLC280nmによる)以上である
ことを特徴とするヒドロキティロソルを含む流体抽出物。 - 請求項1−7の何れかに記載された方法により得られたヒドロキティロソルを含む固体抽出物において、
前記固体抽出物は、ヒドロキティロソルを10%以上を含み、
その純度は、40%(HPLC280nmによる)以上である
ことを特徴とするヒドロキティロソルを含む固体抽出物。 - 請求項10に記載された方法により得られたヒドロキティロソルを含む固体抽出物において、
前記固体抽出物は、ヒドロキティロソルを40%以上を含み、
その純度は、90%(HPLC280nmによる)以上である
ことを特徴とするヒドロキティロソルを含む固体抽出物。 - ある出発材料からヒドロキティロソルを含有する抽出物を生成する装置において、
前記出発材料は、オリーブ・オイルを抽出した後のオリーブ残留物、又はオリーブから選択され、
前記装置は、前記出発材料を加水分解する手段を有し、
(a)水中で前記出発材料を酸性加水分解する手段と、
前記加水分解は、温度は70℃−140℃で、pHは1.0−6.0で、実行され、
(b)分離した水溶液を得る為、前記加水分解による生成物を処理する手段と、
(c)第1のクロマトグラフィ・カラムと、
前記第1のクロマトグラフィ・カラム内の樹脂は、酸で活性化した陰イオン交換樹脂から選択され、
を有する
ことを特徴とするヒドロキティロソルを含有する抽出物を生成する装置。 - (d)第2クロマトグラフィ・カラムと、
前記第2クロマトグラフィ・カラムの樹脂は、吸収性の非イオン性樹脂から選択され、
を有する
ことを特徴とする請求項13記載の装置。 - 前記加水分解する手段は、連続する殺菌システムを有し、
前記連続する殺菌システムは、前記出発材料の連続する流れを圧力をかけながら処理する
ことを特徴とする請求項13又は14記載の装置。 - 前記の酸で活性化した陰イオン交換樹脂は、弱塩基性の水溶離陰イオン交換樹脂であり、
前記吸収性の非イオン性樹脂は、マクロ網状の架橋された芳香族ポリマである
ことを特徴とする請求項14又は15記載の装置。
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