JP2010512330A - カルバゾリルモノマー及びポリマー - Google Patents
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Abstract
【化1】
【選択図】 図1
Description
R1、R2及びR4は各々独立にC1−C20脂肪族基、C3−C20芳香族基又はC3−C20脂環式基であり、R3及びR5は各々独立に水素、C1−C20脂肪族基、C3−C20芳香族基又はC3−C20脂環式基であり、
a、b及びdは各々独立に0又は1〜3の整数である。
a、b及びdは各々独立に0又は1〜3の整数である。
[定義]
ここで用いる用語「芳香族基」は、1つ以上の芳香族部を含む、1価以上の原子の配列をいう。1つ以上の芳香族部を含む1価以上の原子の配列は、ヘテロ原子例えば窒素、硫黄、セレン、ケイ素及び酸素を含んでも、炭素と水素だけで構成されてもよい。ここで用いる用語「芳香族基」は、フェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、フェニレン及びビフェニル基を含むが、これらに限らない。上述のように、芳香族基は1つ以上の芳香族部を含む。芳香族部は、常に4n+2個の「非局在化」電子を有する環状構造(nは1以上の整数を示す)であり、例えばフェニル基(n=1)、チエニル基(n=1)、フラニル基(n=1)、ナフチル基(n=2)、アズレニル基(n=2)、アントラセニル基(n=3)などがある。芳香族基は、非芳香族成分を含んでもよい。例えば、ベンジル基は、フェニル環(芳香族部)及びメチレン基(非芳香族成分)を含む芳香族基である。同様に、テトラヒドロナフチル基は、芳香族部(C6H3)が非芳香族成分−(CH2)4−に縮合した芳香族基である。便宜上、用語「芳香族基」は、広い範囲の官能基、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロ芳香族基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基(例えばエステル、アミドなどのカルボン酸誘導体)、アミン基、ニトロ基などを包含するものと定義する。例えば、4−メチルフェニル基はメチル基を有するC7芳香族基であり、この場合のメチル基はアルキル基に属する官能基である。同様に、2−ニトロフェニル基はニトロ基を有するC6芳香族基であり、この場合のニトロ基は官能基である。芳香族基としては、ハロゲン化芳香族基、例えば4−トリフルオロメチルフェニル、ヘキサフルオロイソプロピリデンビス(4−フェニ−1−イルオキシ)(即ち−OPhC(CF3)2PhO−)、4−クロロメチルフェニ−1−イル、3−トリフルオロビニル−2−チエニル、3−トリクロロメチルフェニ−1−イル(即ち3−CCl3Ph−)、4−(3−ブロモプロパ−1−イル)フェニ−1−イル(即ち4−BrCH2CH2CH2Ph−)などが挙げられる。芳香族基のさらなる例としては、4−アリルオキシフェニ−1−オキシ、4−アミノフェニ−1−イル(即ち4−H2NPh−)、3−アミノカルボニルフェニ−1−イル(即ちNH2COPh−)、4−ベンゾイルフェニ−1−イル、ジシアノメチリデンビス(4−フェニ−1−イルオキシ)(即ち−OPhC(CN)2PhO−)、3−メチルフェニ−1−イル、メチレンビス(4−フェニ−1−イルオキシ)(即ち−OPhCH2PhO−)、2−エチルフェニ−1−イル、フェニルエテニル、3−ホルミル−2−チエニル、2−ヘキシル−5−フラニル、ヘキサメチレン−1,6−ビス(4−フェニ−1−イルオキシ)(即ち−OPh(CH2)6PhO−)、4−ヒドロキシメチルフェニ−1−イル(即ち4−HOCH2Ph−)、4−メルカプトメチルフェニ−1−イル(即ち4−HSCH2Ph−)、4−メチルチオフェニ−1−イル(即ち4−CH3SPh−)、3−メトキシフェニ−1−イル、2−メトキシカルボニルフェニ−1−イルオキシ(例えばメチルサリチル)、2−ニトロメチルフェニ−1−イル(即ち2−NO2CH2Ph)、3−トリメチルシリルフェニ−1−イル、4−t−ブチルジメチルシリルフェニ−1−イル、4−ビニルフェニ−1−イル、ビニリデンビス(フェニル)などが挙げられる。用語「C3−C10芳香族基」は、炭素原子数が3以上10以下の芳香族基を含む。芳香族基1−イミダゾリル(C3H2N2−)はC3芳香族基の代表例である。ベンジル基(C7H7−)はC7芳香族基の代表例である。
薬品及び試薬はすべてAldrich社から入手した。フラッシュクロマトグラフィは、Fisher Scientific社(100〜200メッシュ)又はAldrich社(60〜350メッシュ)製シリカゲルを用いて、Isco社製シリカゲル充填カラムにて行った。薄層クロマトグラフィは市販のプレコートガラスプレート(Analtech、GF、250μm)にて行った。
分子量は、Polymer Laboratories製サイズ排除カラム(PLgel 5μm MIXED−C、300×7.5mm、40℃保持)を取り付けたPerkin Elmer社シリーズ200GPCにて、3.6体積%イソプロパノール含有クロロホルムを移動相として用いて、ポリスチレン標準にて測定した。NMRスペクトルはBruker400又はBruker Advance500分光計で測定した。
N−(1,3−レゾルシノール)カルバゾール及びN−ヒドロキノンカルバゾールの合成を、スキーム1に示す通りの2工程プロセス、即ちブロモジメトキシベンゼンをカルバゾールに添加した後、メトキシ基を脱保護してジヒドロキシ化合物を得るプロセスで行った。N−アリール化は、Pd又はCuIを触媒として使用する方法により行うことができる。重縮合は典型的な方法により行った。
化合物1:9−(3,5−ジメトキシフェニル)−カルバゾールの合成
三口丸底フラスコに、ブロモ−3,5−ジメトキシベンゼン(1.54g、7.1mmol)、カルバゾール(1.186g、7.1mmol)、リン酸カリウム(3g、14.2mmol)及びヨウ化銅(0.14g、0.7mmol)を仕込んだ。ジオキサン(40mL)を反応フラスコに添加した後、反応フラスコを排気し、アルゴンで置換した。アルゴンを多量に流しながらジメチルエチレンジアミン(0.14g、1.6mmol)を反応フラスコに加えた。その後反応混合物をアルゴン中95℃に48時間加熱した。反応をTLCで追跡した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、10mLのH2Oを添加した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相と水性相とを分離した。有機相をさらに100mLの水で2回、100mLのブラインで1回洗い、Na2SO4で乾燥した。溶剤を真空下で除去し、粗生成物を得た。CH2Cl2に粗生成物を溶解し、ヘキサンを添加し有色残留物を析出させた。溶液を濾過して有色残留物を除去した。母液を濃縮して、目的物を1.0g(46.5%)の淡黄色油状物として得た。
EI-MS: 303(M+)
実施例2
化合物2:9−(3,5−ヒドロキシフェニル)−カルバゾールの合成
撹拌子を入れた500mL丸底フラスコ中の200mLの無水CH2Cl2に、31.3g(103mmol)の化合物1を添加した。溶液をドライアイス−アセトン浴中で冷却した。三臭化ホウ素(180mmol、CH2Cl2中1M溶液180mL)をシリンジから溶液に滴下した。フラスコをさらにドライアイス浴中で冷却し、一晩室温で平衡化させた。反応終了後、溶液をデカンテーションして、100mLの氷水(撹拌しながら)に注いだ。30分間の加水分解の後、有機層を200mLのCH2Cl2で2回抽出した。有機層を200mLの冷水で2回洗い、過剰なBBr3を中和した。溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、回転エバポレータを用いて溶剤を蒸発させ、粗生成物を得た。THF/ヘキサンからの再結晶により12.74g(44.98%)の生成物を得、これを次の重合反応に用いた。
実施例3
化合物3:9−(2,5−ジメトキシフェニル)−カルバゾールの合成
反応原料の1つとしてブロモ−2,5−ジメトキシベンゼンを用いた以外は、実施例1と同様な方法で合成を行った。
化合物4:9−(2,5−ヒドロキシフェニル)−カルバゾールの合成
出発材料として化合物3を用いた以外は、実施例2と同様な方法で合成を行った。
化合物2とテレフタロイルジクロリドとの重合
窒素雰囲気下、磁気撹拌子を入れた乾燥丸底フラスコに、化合物2(0.3969g、1.441mmol)、1,4−テレフタロイルジクロリド(0.2956g、1.456mmol)及び4mLの無水CHCl3を仕込んだ。得られた白濁溶液を氷塩浴に15分間入れた後、シリンジを用いて0.533mLの乾燥トリエチルアミンを添加した。溶液は直ぐに透明になった。かきまぜながら、混合物を0〜5℃に1時間保ち、放置して室温までもどし、さらに1時間かきまぜた。その後0.0032gのクミルフェノールを添加した。次に混合物を5mLのCH2Cl2で希釈し、1回ずつ等容量のHCl(1N)と水で洗った。溶液を40mLのメタノールから析出させた。ポリマーを集め、10mLのCH2Cl2に再溶解し、この溶液を沸騰している100mLの脱イオン水にゆっくり添加した。固形分を再び集め、空気乾燥し、4mLの新鮮なCH2Cl2に再溶解し、メタノールから再析出させた。得られた0.3747gのポリマーを80℃の真空オーブンにて一晩乾燥した。GPC分析により、ポリマーは重量平均分子量Mw=4241、分散度PDI=1.61であった。
化合物2とビスフェノールA−ビスクロロホルメートとの重合
窒素雰囲気下、磁気撹拌子を入れた乾燥反応容器に、化合物2(0.2750g、1mmol)、BPA−ビスクロロホルメート(0.353g、1mmol)及び4mLの乾燥CH2Cl2を仕込んだ。得られた白濁溶液を氷塩浴に15分間入れた後、0.37mLの乾燥トリエチルアミンを加えた。溶液は直ぐに透明になった。かきまぜながら、混合物を0〜5℃に1時間保ち、放置して室温までもどし、さらに一晩かきまぜた。次に混合物を10mLのCH2Cl2で希釈し、15mLの10%NaHCO3を添加し、混合物を10分間かきまぜてから、分液ロートに移した。水性相を捨て、有機相を順次等容量のHCl(1N)で1回と水で2回洗った。溶液を40mLのメタノールから析出させた。ポリマーを集め、10mLのCH2Cl2に再溶解し、この溶液を沸騰している1000mLの脱イオン水にゆっくり添加した。固形分を再び集め、空気乾燥し、12mLの新鮮なCH2Cl2に再溶解し、再度メタノールから析出させた。得られた0.26gのポリマーを80℃の真空オーブンにて一晩乾燥した。GPC分析により、ポリマーは重量平均分子量Mw=7362、分散度PDI=1.68であった。
化合物2とジフルオロジフェニルスルホンとの重合
7mLのDMAc及び4mLのトルエンを仕込んだ50mLの3口丸底フラスコに化合物2(0.5506g、20mmol)及びK2CO3(0.4146g)を入れた。反応フラスコに縦型撹拌機及びディーン・スターク・トラップを取り付けた。トルエンを除去するために反応混合物を130°Cに加熱した。トルエンをすべて除去したら、ジフルオロジフェニルスルホン(0.5085g、20mmol)を4mLのトルエンとともに添加した。トルエンの蒸留を続けた。トルエンをすべて除去したら、反応温度を150°Cまで上昇させた。4時間後、反応を停止し、反応混合物をメタノール(1:10体積比)から析出させた。粉末を集め、10mLのCHCl3に再溶解し、メタノールから析出させた。110mgの粉末が得られた。GPC分析により、ポリマーは重量平均分子量Mw=4103、分散度PDI=1.26であった。
冷却R928光増倍管を取り付けたEdinburgh CD920分光計を用いて、三重項励起状態の寿命を測定した。代表的な手順では、サンプルを真空デュワーに入れ、次いで4×10-5トルまで減圧した。次にサンプルをパルス式ダイオードレーザー(クラスHIB、390〜420nm、最大パワー5mW)を用いて394nmで光励起した。時間分解発光スペクトルを470nmで測定した。実施例に用いたポリスチレン(PS)は、Mw18700を有するGPC基準品であり、Aldrich社から入手し、そのまま使用した。Mw約1100000を有するポリ(9−ビニルカルバゾール)(PVK)は、Aldrich社から入手した。ビス[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N、C2]イリジウム(III)(FIrpic)はAmerican Dye Sources社(カナダ国ケベック州所在)から入手した。
サンプル調製:この実験のサンプルは次のように調製した。
1wt%のFIrpicをPS中に含有する混合物を、FIrpicの0.5wt%THF溶液(10mgのFIrpicを2mLのTHFに溶解)0.020mLをPSの1wt%THF溶液1.0mLと混合することにより調製した。薄膜サンプル[PS:FIrpic]はこの溶液を清浄化した石英基板上にスピンコートすることにより得た。
1wt%のFIrpicを実施例6のポリマー中に含有する混合物を、FIrpicの0.5wt%THF溶液(10mgのFIrpicを1mLのTHFに溶解)0.020mLを62−90の1wt%THF溶液(10mgの62−90を1mLのTHFに溶解)1.0mLと混合することにより調製した。薄膜サンプルはこの溶液を清浄化した石英基板上にスピンコートすることにより得た。
1wt%のFIrpicをポリ(N−ビニルカルバゾール)中に含有する混合物を、FIrpicの0.5wt%THF溶液(10mgのFIrpicを1mLのTHFに溶解)0.020mLをPVKの1wt%THF溶液1.0mLと混合することにより調製した。薄膜サンプルはこの溶液を清浄化した石英基板上にスピンコートすることにより得た。
Claims (30)
- R3及びR5が各々独立にトリアリールシリル、トリアルキルシリル、t−ブチル、ジフェニルホスフィンオキシド及びジフェニルホスフィンスルフィドからなる群から選択される、請求項1記載の化合物。
- R3及びR5が水素である、請求項1記載の化合物。
- Rが水素である、請求項1記載の化合物。
- Rがメチルである、請求項1記載の化合物。
- ポリエステルである、請求項10記載のポリマー。
- ポリエーテルである、請求項10記載のポリマー。
- ポリカーボネートである、請求項10記載のポリマー。
- ポリエステルカーボネートである、請求項10記載のポリマー。
- ポリエーテルイミドである、請求項10記載のポリマー。
- ポリアリールエーテルケトンである、請求項10記載のポリマー。
- ポリアリールエーテルスルホンである、請求項10記載のポリマー。
- R3及びR5が各々独立にトリアリールシリル、トリアルキルシリル、t−ブチル、ジフェニルホスフィンオキシド及びジフェニルホスフィンスルフィドからなる群から選択される、請求項10記載のポリマー。
- 前記ポリマーがポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリエーテルイミド、ポリアリールエーテルケトン、ポリアリールエーテルスルホン及びポリエステルカーボネートからなる群から選択される、請求項25記載の発光デバイス。
- R3及びR5が各々独立にトリフェニルシリル、t−ブチル、ジフェニルホスフィンオキシド及びジフェニルホスフィンスルフィドからなる群から選択される、請求項25記載の発光デバイス。
- a、b及びdが0である、請求項25記載の発光デバイス。
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