JP2010511016A - ピラン誘導体、香料及び香味料としてそれらを調製かつ使用する方法 - Google Patents
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- C07D309/18—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero atom
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- A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
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Abstract
Description
・Yは、5、6、もしくは7員環であり、好ましくは5員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく、かつ任意に不飽和であってもよく、
・R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・Xは、存在するか、または存在せず、
・Xが存在するとき、
R5、R6、R7、R8、R9はすべて存在し、かつXは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは、水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり、
・Xが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R7、R8、及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6、及びR7が存在し、かつR8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R7は、=C(R11)(R12)基であり、かつR5、R6、R8、R9は存在し、
・R5〜R12基が存在するとき、それら基は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。]
[式中、
・Yは、5員環であり、前記環は飽和であるか1つの二重結合を含み、前記環はメチルもしくはエチルで一置換または多置換され、好ましくは、Y=
・R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・Xは、存在するか、或いは存在せず、
・Xが存在するとき、
R5、R6、R7、R8、R9はすべて存在し、かつXは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは、水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり、
・Xが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R7、R8、及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6、及びR7が存在し、かつR8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R7は、=C(R11)(R12)基であり、かつR5、R6、R8、R9は存在し、
・R5〜R12基が存在するとき、それら基は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。]
[式中、
・Yは、(Y1)、(Y2)、(Y3)または(Y4)のいずれか1つの基であり、
・Xは、存在するか、或いは存在せず、
・Xが存在するとき、
R5、R6、R7、R8、R9はすべて存在し、かつXは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは、水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり、
・Xが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R7、R8、及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6、及びR7が存在し、かつR8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R7は、=C(R11)(R12)基であり、かつR5、R6、R8、R9は存在し、
・それらが存在するとき、R5〜R12基は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。]
・Yは、5、6、もしくは7員環であり、好ましくは5員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく、かつ任意に不飽和であってもよく、或いはYは(Y1)、(Y2)、(Y3)、(Y4)基であり、
・R3またはR4の一方は水素原子であり、もう一方の基はメチル基であり、
・R7は、=CH2基であり、かつXは存在せず、或いは、
・R7はメチル基であり、かつXは存在するか、または存在せず;R7がメチル基であってXが存在するとき、Xは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり;R7がメチル基であってXが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R8及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6が存在し、R8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、
・R1、R2、及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・存在するとき、R5、R6、R8、R9は、それぞれ水素原子
であるピラン誘導体である。
[式中、
・Yは、5、6、もしくは7員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく、または、
・Yは、5もしくは7員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく、または、
・Yは、5もしくは6員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく(但し、二重結合は1’位に存在しない)、または、
・Yは、7員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されているか、一不飽和であり、または、
・R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・Xは、存在するか、または存在せず、
・Xが存在するとき、
R5、R6、R7、R8、R9はすべて存在し、かつXは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは、水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり、
・Xが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R7、R8、及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6、及びR7が存在し、かつR8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R7は、=C(R11)(R12)基であり、かつR5、R6、R8、R9は存在し、
・R5〜R12基が存在するとき、それら基は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。]
Yは、5、6、もしくは7員環であって、好ましくは5員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく、かつ任意に不飽和であってもよく、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である]
を、酸存在下で、一般式(B)の化合物
・R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキル基、または直鎖もしくは分岐した炭素数2〜5のアルケニル基である]
と反応させる。
・Yは、5、6、もしくは7員環であり、好ましくは5員環であって、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく、かつ任意に不飽和であってもよく、
・R1、R2は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・Zは、R10であり、ここでR10は直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である]
に変換する工程をさらに備える。
・Yは、5、6、もしくは7員環であって、好ましくは5員環であり、任意にメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてよく、かつ任意に不飽和であってもよく、
・R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・Zは、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基、或いはC(O)R10基であり、ここで、R10は、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。]
4-メチレン-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンテ-3-エニルメチル)-テトラヒドロ-ピラン(A)
4-メチル-6-(2,2,3-トリメチル-シクロペンテ-3-エニルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン(B)
4-メチル-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンテ-3-エニルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン(C)
の調製
トルエン中、1当量のカンホレンアルデヒドと、2当量の3-メチル-3-ブテン-1-オールとを、触媒量のPTSA存在下加熱し、還流させながら生成した水を除去した。反応終了後(3時間)、混合物を冷却し、トルエンで希釈した。飽和重炭酸塩水溶液及びブラインで洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、そして溶媒を濃縮することで粗製オイルを得た。
蒸留して得られた生成物(82℃/0.8torr)は、27:16:57の比率で異性体(A)、(B)、及び(C)を含んでいる。
異なる異性体を、精密分画蒸留法によって、充填カラムを用いて部分的に還流させながら分離して得た。それぞれの異性体は、2つのジアステレオ異性体の混合物である。
1H-NMR (CDCl3, 200MHz): 共通するプロトンピークδ(ppm) 0.75 (s, 3H), 0.97 (s, 3H), 1.25-2.5 (m, 7H), 1.59 (s, 3H), 5.22 (m, 1H).
特徴的なプロトンピーク:
(A) δ(ppm) 1.25-2.5 (m, 2H), 3.2-3.7 (m, 3H), 4.7 (m, 2H).
(B) δ(ppm) 1.68 (s, 3H), 3.9-4.2 (m, 3H), 5.32 (m, 1H).
(C) δ(ppm) 1.68 (s, 3H), 3.2-3.7 (m, 1H), 3.9-4.2 (m, 2H), 5.4 (m, 7H).
IR (フィルム, cm-1): 796m, 1014m, 1095m, 1122s, 1138m, 1360m, 1382m, 1437m, 1445m, 1463m, 2864s, 2930s, 2955s.
MS [e/m (%)]: 220(M+, 12), 149(5), 135(4), 119(8), 108(100), 93(59), 79(19), 67(35), 53(20), 41(48).
4-メチル-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-テトラヒドロピランの調製
実施例1で調製した異性体の混合物を、エタノール溶媒中、触媒量のパラジウム木炭(palladium on charcoal)(5%)を添加し、常圧の水素ガス雰囲気下で反応を行うことで、所望のテトラヒドロピラン体を得た。反応混合物をClarcel(登録商標)での濾過により得られた粗生成物を、蒸留(88℃/0.7torr)によって精製した。精製物は、4組のジアステレオ異性体を含む(2つの主生成物及び2つの副生成物であり、それらの比率は、36:42:10:12である)。
生成物は、ビターなオレンジの、木のようであり、若干埃っぽい/麝香の臭気を有している。
1H-NMR (CDCl3, 200MHz): 共通するプロトンピークδ(ppm) 0.46 & 0.48 (s, 3H), 0.65-0.87 (m, 6H), 0.90-1.30 (m, 4H), 1.30-2.20 (m, 9H), 3.10-3.75 (m, 2H).
主異性体:特徴的なプロトンピークδ(ppm) 0.90 (d, J=6.1Hz) & 0.91 (d, J=6.2Hz) : 3H; 3.85-4.0 (m, 1H).
副異性体:特徴的なプロトンピークδ(ppm) 1.01 (d, 1H, J=7.1Hz) & 1.02 (d, 1H, J=7.1Hz) : 3H; 3.10-3.75 (m, 1H).
13C-NMR (CDCl3, 60MHz):
主異性体: 13.9 & 14.26, 22.36 & 24.40, 25.37 & 25.46, 28.11 & 28.39, 30.14 & 30.26, 30.27 & 30.41, 34.75 & 34.82, 37.40 & 37.51, 40.21 & 41.87, 42.03 & 42.35, 44.90 & 44.96, 46.11 & 47.01, 67.99 & 68.12, 76.37 & 77.18.
副異性体(選択された値): 13.90 & 14.26, 18.72 & 19.18, 24.78 & 24.94, 28.0 & 28.32, 32.4 & 32.62, 35.44 & 35.96, 37.19 & 38.82, 44.87, 47.4.
IR (フィルム, cm-1): 1095s, 1177m, 1366m, 1374m, 1386m, 1456m, 1466m, 2838m, 2869s, 2926s, 2952s.
MS [e/m (%)]: 224 (M+, 1), 99(100), 55(18), 43(19), 41(17).
4-メチレン-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-テトラヒドロピラン(A)
4-メチル-6-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン(B)
4-メチル-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン(C)
の調製
生成物の臭気は、実施例1の生成物の臭気と類似している。
主異性体(A):
1H-NMR (CDCl3, 200MHz): δ(ppm) 0.45-0.55 (m, 3H), 0.75-0.85 (m, 6H), 1.0-1.3 (m, 2H), 1.3-1.55 (m, 3H), 1.55-2.0(m, 5H), 2.0-2.4 (m, 2H), 3.1-3.4 (m, 2H), 3.9-4.05 (m, 1H), 4.65-4.75 (m, 2H).
13C-NMR (CDCl3, 60MHz): δ(ppm) 13.89 & 14.23, 25.34 & 25.46, 28.04 & 28.43, 30.11 & 30.24, 35.22 & 35.27, 37.20, 40.81 & 42.24, 44.87 & 44.95, 46.05 & 47.07, 46.14 & 46.19, 68.55 & 68.64, 77.63 & 78.54, 108.01 & 108.17, 144.75 & 144.97.
(B)異性体(特徴的なプロトンピーク):δ(ppm) 3.9-4.05 (m, 3H), 5.25-5.30 (m, 1H).
13C-NMR (CDCl3, 60MHz,選択されたデータ):δ(ppm) 63.12 & 63.44, 72.53 & 72.72, 123.67 & 125.10.
(C)異性体(特徴的なプロトンピーク):δ(ppm) 3.4-3.65 (m, 1H), 3.95-4.15 (m, 2H).
13C-NMR (CDCl3, 60MHz,選択されたデータ):δ(ppm) 65.76 & 65.84, 73.39 & 73.72, 119.65 & 119.74.
4-メチル-4-(3-メチル-ブテ-3-エニルオキシ)-2-(2,2,3-トリメチル-シクロ-ペンチルメチル)-テトラヒドロピラン
4-メチル-4-(3-メチル-ブテ-3-エニルオキシ)-2-(2,2,3-トリメチル-シクロ-ペンチルメチル)-テトラヒドロピランは、実施例3で用いた条件下で得られ、精密分画することによってその他の誘導体を分離した。
生成物は、異性体のトランス/シス(60:40)混合物を含んでいる。
主ジアステレオ異性体、トランス異性体:
1H-NMR (CDCl3, 200MHz):δ(ppm) 0.49 (s, 3H), 0.82 (d, 3H, J = 10.1Hz), 0.83 (s, 3H), 1.0-1.9 (m, 12H), 1.28 (s, 3H), 1.74 (s, 3H), 2.24 (t, 2H, J = 7.1Hz), 3.2-3.5 (m, 2H), 3.50 (t, 2H, J = 7.2Hz) , 4.74 (m, 2H).
13C-NMR (CDCl3, 60MHz):δ(ppm) 13.91 & 14.29, 21.12 & 21.34, 23.0, 25.38 & 25.46, 28.08 & 28.25, 30.11 & 30.23, 37.24 & 37.35, 37.4 & 37.49, 38.65, 42.08 & 42.39, 43.11 & 44.41, 44.88 & 44.98, 46.11 & 47.0, 58.95, 65.05 & 65.13, 72.60 & 72.66, 73.79 & 74.74, 111.15, 143.24.
MS [e/m (%)]: 308(M+, 1), 293 (2), 223 (23), 109 (10), 99 (72), 97 (10), 69 (100), 55 (10), 43 (11), 41 (36).
IR (フィルム, cm-1): 642w, 887m, 1078m, 1104s, 1144m, 1177m, 1251w, 1271w, 1374m, 1453m, 1466m, 1650w, 2869s, 2951s.
副ジアステレオ異性体、シス異性体:
1H-NMR (CDCl3, 200MHz), 選択されたデータ:δ(ppm) 0.48 (s, 3H) , 1.27 (s, 3H) , 3.49 (t, 2H, J = 7.2Hz).
13C-NMR (CDCl3, 60MHz), 選択されたデータ:δ(ppm) 111.36, 143.39.
MS [e/m (%) ]: 308(M+, 1), 293 (9), 223 (11), 222 (11), 221 (37), 112 (25), 109 (12), 99 (26), 97 (28), 95 (12), 69 (100), 55 (16), 43 (17), 41 (50).
IR (フィルム, cm-1): 642w, 887m, 1078m, 1104s, 1144m, 1177m, 1251w, 1271w, 1374m, 1453m, 1466m, 1650w, 2869s, 2951s.
Claims (15)
- 一般式(I)のピラン誘導体。
・Yは、5、6、または7員環であって、好ましくは5員環であり、メチルもしくはエチルで一置換または多置換されていて、任意に不飽和あってもよく、かつ
・R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、かつ
・Xは、存在するか、或いは存在せず、
・Xが存在するとき、
R5、R6、R7、R8、R9はすべて存在し、かつXは水素原子またはOZ基であって、ここでZは、水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり、
・Xが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R7、R8、及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6、及びR7が存在し、かつR8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R7は、=C(R11)(R12)基であり、かつR5、R6、R8、R9は存在し、
・R5〜R12基が存在するとき、それら基は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。] - 請求項1に記載の一般式(I)のピラン誘導体。
[式中、
・Yは、5員環であり、前記環は飽和であるか1つの二重結合を含み、前記環はメチルもしくはエチルで一置換または多置換されていてもよく、
・R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・Xは、存在するか、或いは存在せず、
・Xが存在するとき、
R5、R6、R7、R8、R9はすべて存在し、かつXは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは、水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり、
・Xが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R7、R8、及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6、及びR7が存在し、かつR8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R7は、=C(R11)(R12)基であり、かつR5、R6、R8、R9が存在し、
・R5〜R12基が存在するとき、それら基は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。] - 請求項1または2に記載の一般式(I)のピラン誘導体。
[式中、
・Yは、(Y1)、(Y2)、(Y3)もしくは(Y4)のいずれか1つの基であり、
・Xは、存在するか、或いは存在せず、
・Xが存在するとき、
R5、R6、R7、R8、R9はすべて存在し、かつXは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは、水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり、
・Xが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R7、R8、及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6、及びR7が存在し、かつR8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R7は、=C(R11)(R12)基であり、かつR5、R6、R8、R9は存在し、
・それらが存在するとき、R5〜R12基は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。] - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式(I)のピラン誘導体。
[式中、
・Yは、請求項1〜3のいずれかに定義された意味を表し、
・R3またはR4の一方が水素原子であり、もう一方がメチル基であり、
・R7は、=CH2基であり、かつXは存在せず、または、
・R7はメチル基であり、かつXは存在するか、或いは存在せず;R7がメチル基であってXが存在するとき、Xは水素原子またはOZ基であり、ここで、Zは水素原子またはR10基またはC(O)R10基であり;R7がメチル基であってXが存在しないとき、4位の炭素原子を含む二重結合が存在し、かつ
R8及びR9が存在し、かつR5もしくはR6のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、または、
R5、R6が存在し、R8もしくはR9のいずれか一方の基は存在し、もう一方の基は存在せず、
・R1、R2、及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・存在するとき、R5、R6、R8、R9は、それぞれ水素原子である。] - 前記誘導体が、4-メチレン-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペント-3-エニルメチル)-テトラヒドロピラン、4-メチル-6-(2,2,3-トリメチル-シクロペント-3-エニルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン、4-メチル-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペント-3-エニルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン、4-メチル-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-テトラヒドロピラン、4-メチレン-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-テトラヒドロピラン、4-メチル-6-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン、4-メチル-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン、4-メチル-4-(3-メチル-ブト-3-エニルオキシ)-2-(2,2,3-トリメチル-シクロペンチルメチル)-テトラヒドロピランを含む群から選択される、請求項1に記載の一般式(I)のピラン誘導体。
- 一般式(A)の化合物
・Yは、5、6、もしくは7員環であって、好ましくは5員環であり、メチルもしくはエチルで一置換または多置換されていて、任意に不飽和あってもよく、
・R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である]
を、酸存在下で、一般式(B)の化合物
R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立して、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキル基、または直鎖もしくは分岐した炭素数2〜5のアルケニル基である]
と反応させることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)のピラン誘導体の調製方法。 - 化合物(A)または化合物(C)を、酸存在下で、化合物(B)と反応させることによって、式(I)の化合物(式中、XはOZであり、Zは水素原子または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である)が合成される、請求項6または7に記載の方法。
- 酸存在下で、化合物(A)と化合物(B)とを反応させ、式(I)においてXがOHである化合物を、式(I)においてXが存在しない化合物から分離した後、式(I)においてXがOC(O)R10である化合物を得るためにエステル化反応に供する、請求項6に記載の方法。
- 酸存在下で、化合物(A)と化合物(B)とを反応させ、式(I)においてXがOHである化合物を、式(I)においてXが存在しない化合物から分離した後、式(I)においてXがOZである化合物(Zは、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である)を得るためにアルキル化反応に供する、請求項6に記載の方法。
- 式(II)の化合物を少なくとも1種、及び/または一般式(III)の化合物を少なくとも1種、及び/または一般式(IV)の化合物を少なくとも1種、並びに任意に、(V)及び/または(VI)を含有する組成物。
・Yは、5、6、もしくは7員環であって、好ましくは5員環であり、メチルもしくはエチルで一置換または多置換されていて、任意に不飽和あってもよく、
・R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基であり、
・Zは、水素原子、または直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基、或いはC(O)R10基であり、ここで、R10は、直鎖もしくは分岐した炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数2〜5のアルケニル基である。] - 香料を染み込ませた基材及び濃縮物、芳香剤、香水;トピック組成物;フェイス及びボディクリーム、クレンザー、顔用トリートメント、タルクパウダー、毛髪オイル、シャンプー、ヘアローション、バスオイル、バスソルト、シャワー及びバス用ジェル、石鹸、制汗剤、脱臭剤、プレシェイブ、シェイビング、ポストシェイブクリーム及びローション、クリーム類、歯磨き粉、マウスウォッシュ、ポマードを含む群から選択される化粧品組成物;柔軟剤、洗剤、防臭剤、及び家庭用クリーニング用品を含む群から選択されるクリーニング製品;を製造する際の香料としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載のピラン誘導体または請求項11に記載の組成物の使用。
- 飲料、日用品、アイスクリーム、スープ、ソース、ディップ、料理、肉製品、料理の付け合わせ、塩味のビスケットもしくはスナック類、及びビール、ワイン、タバコを含む群から選択される、香味組成物もしくは製品を調製する際の香味剤としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載のピラン誘導体または請求項11に記載の組成物の使用。
- 臭い及び/または香味料のマスキング剤としての、特に医薬、化粧品、もしくは食品組成物における、請求項1〜5のいずれか一項に記載のピラン誘導体または請求項11に記載の組成物の使用。
- 他の香料もしくは香味料の原料、溶媒、添加剤、或いは固定剤と併用される、請求項1〜5のいずれか一項に記載のピラン誘導体または請求項11に記載の組成物の使用。
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