JP2010506872A - アリールオキシプロピルアミンおよびヘテロアリールオキシプロピルアミンを合成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、アリールは、好ましくは、ベンジルおよびトリルから選択される、置換されていてもよいフェニルであり、ヘテロアリールは、好ましくはチオフェニルであり;Yはアリール、好ましくはフェニル、置換フェニルまたはナフチルであり、置換フェニルは、好ましくはトリル、トリハロメチルトリルおよびアルコキシトリルから選択される。)
のアリールオキシプロピルアミンおよびヘテロアリールオキシプロピルアミンを合成する
方法であって、
式II:
Gは、式R−C(=O)−(Rは、置換されていてもよいアルキル基であり、アリールもしくはアルコキシ基である。)、または式R’−S(=O)2−(R’は、置換されていてもよいアルキル基もしくはアリール基を表す。)のアミノ基の保護基を表す。]。
式IVの化合物は、対象とするアリールアルコール、好ましくはフェノール、置換フェノールまたはナフトールのアニオンと反応して、式Vの化合物を生じる。
A)国際公開第2000290239号に記載の方法と同様な芳香族求核置換法。
この種の方法は、アルコラートとして適切に活性化される、式IIのアミノアルコールのOHによる環上にあるハロゲン原子の置換を提供する。この方法のタイプは、置換されるハロゲンを保持する芳香族環上に電子吸引基が存在する場合に限って、適用されると良好な結果が得られる(下記の図式において、AおよびXが、上記に定義した意味を有し、Y’が電子吸引基である場合。)。
この種の方法は、通常は、次の反応順序:
a)アミノ基の保護、
b)良好な脱離基(好ましくはハロゲン)へのそれの変換によるヒドロキシの活性化、
c)置換されていてもよい適切なアリールオキシによる求核置換、
d)アミノ基の脱保護
を提供する。
a)式IIIの塩化アミノハロゲン誘導体を得るための、ハロゲン原子での置換による、好ましくは適切なハロゲン化剤(Xがハロゲンを表す、例えばタイプSOX2、PX3、POX3など)との反応による、式IIのアミノアルコールのヒドロキシの活性化。
b)式IVの保護アミノハロゲン誘導体を得るための、式IIIのアミノハロゲン誘導体のアミノ基の保護。
c)式XIIIの保護アリールオキシプロピルアミン(またはヘテロアリールオキシプロピルアミン)を得るための、適切なアリールオキシによる式IVの保護アミノハロゲン誘導体のハロゲンの置換。
d)本発明のアリールオキシプロパノールアミンまたはヘテロアリールオキシプロピルアミン、式(XI)を得るための式(XIII)の化合物の脱保護。
式IIIの化合物の調製
式IVの化合物の調製
式IIIの化合物のアミノ基の保護は、当技術分野で知られている様々な方式で行うことができる。これらのいくつかは、実施例2−7において例証されている。
式XVII(G=ベンジルオキシホルミル)の化合物
NaOH(63.8g;1.59モル)を、5/10℃でH2O(800ml)に投入する。酢酸エチル(585ml)を添加する。式XVの化合物(117g;0.53モル)を投入し、最終的に、約1時間、さらに5/10℃で、クロロギ酸ベンジル(83.5ml;0.58モル)を投入する。生成する混合物を、5/10℃で2−3時間、攪拌する。2相を分離し、有機相を、真空蒸発させて、油性残留物(式XVIIの化合物;191g;94%の収率)を形成するが、これは、その後のステップ(実施例8を参照)のためにこのまま使用される。
式XVIII(G=エトキシホルミル)の化合物
類似方式で、クロロギ酸エチルを使用することにより、式XVIIIの化合物(これはその後のステップにこのまま使用される、実施例8を参照)を調製する。
式XIX(G=アセチル)の化合物
化合物XV(55g;0.25モル)を、室温でメチレンクロリド(550ml)およびトリエチルアミン(83ml;0.6モル)に投入する。塩化アセチル(21.3ml;0.3モル)を、さらに室温で約30分、添加する。生成する混合物を、室温で1時間、攪拌する。H2O(200ml)を添加し、2相を分離し、有機相を、真空蒸発させて、油性残留物(化合物XIX;55g;97%の収率)を形成するが、これは、その後のステップ(実施例8を参照)にこのまま使用される。
式XX(G=ベンジル)の化合物
類似方式で、ベンゾイルクロリドを利用することにより、(これはその後のステップにこのまま使用される、実施例8を参照)式XXの化合物を調製する。
式XXI(G=トシル)の化合物
類似方式で、トシルクロリドを使用することにより、式XXIの化合物(これはその後のステップにこのまま使用される、実施例8を参照)を調製する。
式XXII(G=t−ブトキシホルミル)の化合物
H2O(135ml)および30%NaOH(30ml;0.3モル)を、室温で混合する。式XVの化合物(30g;0.14モル)およびt−BuOH(135ml)を添加する。最終的に、Boc2O(32.7g;0.15モル)を、小分けして約30分で、投入する(is loaded to portionsは、is loaded in portionsの誤りと思われますので、訂正して訳しました。)。生成する混合物を、室温で1時間、攪拌する。2相を分離し、有機相を真空蒸発させて、油性残留物(式XXIIの化合物;35g;90%の収率)を形成するが、これは、その後のステップ(実施例8を参照)にこのまま利用される。
式Vの化合物の調製
(実施例8)
式VIIの化合物の調製
(実施例9)
式XXIVの化合物
Claims (30)
- 式Iの化合物を合成する方法であって、
Aは、アリールまたはヘテロアリールで、Yはアリールである。)
以下の段階:
a)式IIのアミノアルコールのハロゲン化
b)アミノ基の保護剤を用いた式IIIの塩化アミノハロゲン誘導体のアミノ基の保護によって、式)IVの化合物を得る段階、
c)式Y−OH(Yは上記に定義の意味を有する。)のアリールアルコールのアニオンによる式IVの保護アミノハロゲン誘導体上での置換反応によって、式XXVの保護アリールオキシプロピルアミンまたはヘテロアリールオキシプロピルアミンを得る段階、
を含む方法。 - Aが、好ましくは置換されていてもよいフェニル、またはチオフェニルである、請求項1に記載の方法。
- Aが、ベンジルまたはトリルである、請求項2に記載の方法。
- Yが、好ましくはフェニル、置換フェニルまたはナフチルである、請求項1に記載の方法。
- Yが、トリル、トリハロメチルトリルまたはアルコキシトリルである、請求項4に記載の方法。
- Gが、好ましくは式R−C(=O)−(Rが、置換されていてもよいアルキル基、アリール基またはアルコキシ基である。)のアミノ基の保護基を表す、請求項1に記載の方法。
- Gが、好ましくは式R’−S(=O)2−(R’が、置換されていてもよいアルキル基またはアリール基を表す。)のアミノ基の保護基を表す、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン化が、ハロゲン化剤で得られる、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン化剤が、Xがハロゲンを表すSOX2、PX3、POX3などのタイプである、請求項8に記載の方法。
- ハロゲン化剤が、塩化チオニルである、請求項8および9に記載の方法。
- ハロゲン化剤の量が、式IIの出発アミノアルコールに関して0.8−3当量の範囲、好ましくは1−2当量の範囲である、請求項8から10に記載の方法。
- 段階a)の反応時間が、1−4時間の範囲、好ましくは1−2時間の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 反応段階a)の温度が、0℃−40℃の範囲、好ましくは20−25℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 段階a)の反応が、ハロゲン化溶媒、好ましくはメチレンクロリドの存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 反応段階b)が、塩基の存在下で起こる、請求項1に記載の方法。
- 反応段階b)において利用する塩基が、NaOHである、請求項15に記載の方法。
- 反応段階b)が、ハロゲン化溶媒、好ましくはメチレンクロリド、および水の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 段階b)において利用する保護剤が、クロロギ酸ベンジルである、請求項1に記載の方法。
- 式IVの化合物を得るために段階b)において利用する保護剤の量が、式IIIのアミノハロゲン誘導体に関して0.8−3当量の範囲、好ましくは1−2当量の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 段階b)において利用する塩基の量が、出発アミノハロゲン誘導体IIIに関して1−4当量の範囲、好ましくは2−3当量の範囲である、請求項1、15および16に記載の方法。
- 段階b)の反応時間が、1−4時間の範囲、好ましくは1−2時間の範囲である請求項1に記載の方法。
- 反応段階b)の温度が、0℃−30℃の範囲、好ましくは5℃−10℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 式Y−OHのアリールアルコールのアニオンが、塩基の作用によって得られる、請求項
1に記載の方法。 - 段階c)の反応が、好ましくは極性であり、さらにいっそう好ましくはテトラヒドロフランであるエーテル溶媒の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 段階c)において利用する塩基が、KOHである、請求項1および23に記載の方法。
- 塩基の量が、式IVの保護アミノハロゲン誘導体に関して1−5当量の範囲、好ましくは2−4当量の範囲である、請求項1、23および25に記載の方法。
- 段階c)の反応時間が、5−20時間の範囲、好ましくは10−12時間の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 反応段階c)の温度が、25℃−65℃の範囲、好ましくは50℃−65℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 脱保護段階d)が、塩基性環境における加水分解反応によってまたは接触水素化分解によって起こる、請求項1に記載の方法。
- 接触水素化分解反応が、水素、ギ酸、ギ酸アンモニウム、ギ酸との第三級アミン塩、またはギ酸およびその塩の混合物で行われる、請求項24に記載の方法。
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