JP2010501378A - 木材を疎水化する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1) 少なくとも3個のアミノ基を含有し、その中の少なくとも1つのアミノ基は第1級アミノ基である化合物と、
(2) 一般式
R3は、水素原子又は1〜30個の炭素原子を有する1価の炭化水素基、有利に水素原子を意味する]の少なくとも1つの3価の基Bを含有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー(ただし、前記シロキサンポリマー(2)は高くても40mN/m、有利に高くても35mN/m、特に高くても30mN/mの表面張力を有する)の組み合わせを用いて木材を疎水化する方法である。
R1は、1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基(前記有機基は末端位置を除いて酸素、硫黄及び窒素からなるグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる)、有利に1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基、特に1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
R4は、水素原子又は1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子であり、かつ
R5、R6及びR7は、それぞれ1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基を表わす]のグループから選択される少なくとも1個のSiC結合基B1を有する。
Yは、酸素又は式−(NR9−R1′)z−NR2−の基、有利に式−(NR9−R′)z−NR2の基を意味し、
その際、R′は1〜6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、有利に2〜4個の炭素原子を有する2価の炭化水素基を意味し、
R2は、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子を意味し、
R3は、これについて上記の意味を有し、
R8は、1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基(前記有機基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる)、有利に1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基、特に1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
R9は、R2又は式−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3又は−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3の基を意味し、
zは、0又は1〜10の整数、有利に0、1又は2、特に0である]のグループから選択される少なくとも1個のSiC結合基B2を有する。
R11は、1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基(前記有機基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる)、有利に1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基、特に1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
R12、R13及びR14は、R5、R6及びR7の意味を有する]のグループから選択される少なくとも1個のSiC結合基B3を有する。
本発明によるβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー(1)は、有利に一般式
Xは、基Bを含有する有機基を意味し、有利にSiC結合基B1、B2又はB3であり、その際、B、B1、B2及びB3はこれについて前記した意味を有し、
Rは、基1個当たり1〜18個の炭素原子を有する1価の、場合により置換された炭化水素基を意味し、
R15は、水素原子、又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、有利に水素原子又はメチル基又はエチル基を意味し、
aは0又は1、
cは0、1、2又は3、及び
dは0又は1であり、
ただし、a+c+dの合計は≦3であり、1分子当たり平均して少なくとも1個の基Xを含有している]で示される単位からなるオルガノポリシロキサンである。
gは0又は1、
kは0又は1〜30の整数であり、及び
lは0又は1〜1000の整数であり、
mは1〜30の整数であり、及び
nは0又は1〜1000の整数であり、
ただし、1分子当たり平均して少なくとも1個の基Xを含有している]のオルガノポリシロキサンである。
一般式
−CH2−NH2、
−CH(CH3)−NH2、
−C(CH3)2−NH2、
−CH2CH2−NH2、
−CH2CH2CH2−NH2、
−CH2CH2CH2CH2−NH2、
−CH2CH2CH(CH3)−NH2、
−CH2CH2CH2−NH−CH2CH2−NH2、
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CH2CH2−NH2、
−CH2CH2CH2[−NH−CH2CH2]2−NH2、
−CH2CH2C(CH3)CH2−NH2であり、
この場合−CH2CH2CH2−NH2及び−CH2CH2CH2−NH−CH2CH2−NH2が有利である。
−CH2CH2CH2−NH(−Z)、
−CH2CH2CH2−NH1-x(−Z)x−CH2CH2−NH(−Z)であり、
その際、Zは式
−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3又は
−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3であり、
R3はこれについて前記した意味を有し、有利に水素原子であり、かつ
xは0又は1である。
a) トリメチルシロキシ基を末端に有する、アミノプロピルメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなる、アミン価0.42mEqu/g及び粘度680mm2/s(25℃)のアミノポリシロキサン480gを、25℃でアセトン24gと混合し、3時間撹拌する。この混合物中に、ジケテン16.9gを迅速に供給し、その後に若干の発熱反応が生じ、フラスコ内容物は21℃に温まる。約45℃で1時間後に真空中でアセトンを除去し、粘度775mm2/s(25℃)、アミン価0.01mEqu/g及び濃度0.40mEqu.アセトアセタミド/g(1H−NMR)を有するアセトアセタミドプロピル油が得られる。前記ポリマーは、1分子当たり平均して5.7個のアセトアセタミド基を有し、pks値約11を有し、かつ表面張力23mN/mを有する。
実施例1のa)に記載されたように、同量のトルエン、アセトン14g及びジケテン8.8g中に溶かしたアミノ官能性MQ樹脂200gからアセトアセタミド化されたMQ樹脂が製造された。前記アミノ官能性MQ樹脂は、C8H17(CH3)2SiO0.5、H2N(CH2)3(CH3)2SiO0.5、SiO2及びC2H5OSiO1.5の単位からなり、かつ前記樹脂1kgあたり第1級アミノ基0.522Molを有し、平均分子量Mn=8700ダルトンを有する。ジケテンとの反応の後に、アセトンをトルエンと共に60℃で真空中で除去し、その後に、アミン価0.015mEqu./g及びアセトアセタミド濃度0.45mEqu./gの粘着性のシリコーン樹脂209gが得られる。前記樹脂は、1分子当たり平均して約4.2個のアセトアセタミド基を有し、表面張力31nM/mを有する。
Claims (12)
- 化合物(1)として有機ポリアミンを使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記シロキサンポリマー(2)中の基Bとして、一般式
R1は、1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基(前記有機基は末端位置を除いて酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる)、有利に1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基、特に有利に1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
R3は、これについて請求項1に記載された意味を有し、
R4は、水素原子又は1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子であり、
R5、R6及びR7は、それぞれ1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基を意味する]のグループから選択されるSiC結合基B1を有することを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。 - 前記シロキサンポリマー(2)中の基Bとして、一般式
Yは、酸素原子又は式
−(NR9−R′)z−NR2−の基、有利に式
−(NR9−R′)z−NR2−の基を意味し、その際、R′は1〜6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、有利に2〜4個の炭素原子を有する2価の炭化水素基を意味し、
R2は、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子を意味し、
R3は、これについて請求項1に記載された意味を有し、
R8は、1〜200個の炭素原子を有する2価の炭化水素基(前記基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる)、有利に1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基、特に1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
R9は、R2又は式−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3又は−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3の基を意味し、
zは0又は1〜10の整数、有利に0、1又は2、特に0である]のグループから選択されるSiC結合基B2を有することを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。 - 基B2は、式
−CH2CH2CH2−NH(−Z)
の基であり、その際、前記式のZは、
−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3又は
−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3であり、
その際、R3は、これについて請求項1に記載された意味を有し、有利に水素であることを特徴とする、請求項4記載の方法。 - シロキサンポリマー(2)として、一般式
Xは、基Bを有する有機基、有利にSiC結合基B1、B2又はB3であり、その際、B、B1、B2及びB3はこれらについて前記した意味を有し、
Rは、1価の、基1個あたり1〜18個の炭素原子を有する、場合により置換された炭化水素基を意味し、
R15は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、有利に水素原子又はメチル基又はエチル基を意味し、
aは0又は1であり、
cは0、1、2又は3であり、及び
dは0又は1であり、ただし、合計a+c+d≦3でありかつ1分子当たり平均して少なくとも1個の基Xを含有している]の単位からなるオルガノポリシロキサンを使用することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。 - シロキサンポリマー(2)はMQ樹脂又はMTQ樹脂であり、基Rの少なくとも10Mol%は6〜18個の炭素原子を有する炭化水素基であることを特徴とする、請求項7記載の方法。
- 木材を、第1工程でポリアミン(1)で処理し、
第2工程でシロキサンポリマー(2)で処理することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。 - 木材を、
(1) ポリアミン及び
(2) シロキサンポリマー
からなる混合物で疎水化し、その際、木材の処理の前にポリアミン(1)とシロキサンポリマー(2)とからなる混合物を製造することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。 - 木材として、無垢の木材又は木材から製造された製品を使用することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
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