JP4792111B2 - 木材を疎水化する方法 - Google Patents
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Description
本発明の主題は、木材を疎水化する方法である。
US 2004/0118540 A1は製紙方法を記載していて、前記方法において、まず高分子のアミン成分を少なくとも１．５ｍＥｑｕ．／ｇのＮＨ2濃度で水性セルロース繊維混合物中へ添加する。前記工程とは別に、その後でアミノ基と反応することができ、かつポリアニオン性化合物であるか又はアルデヒド官能性ポリマーである第２の成分を添加する。この二成分系を用いて、紙製品、例えばペーパータオルの湿潤強度が高められる。
高めた湿潤強度を有する紙製品、例えばペーパータオルは、US 6,824,650 B2の特許請求の範囲に記載されている。この製品は、ポリビニルアミンと、アルデヒド官能性ポリマー及び高分子電解質から選択される錯形成剤との組み合わせを含有する。ポリビニルアミンと前記錯形成剤との反応により、前記紙製品は強化される。
少なくとも一部分が化学的に変性され、かつその際に他の化学物質が化学的結合しているセルロースを含有する対象物は、US 6,916,402 B2に記載されている。前記セルロースの化学的変性は、アルデヒド基、エポキシ基又は無水物基を有する化合物を用いて実施することができる、一方で、前記の他の化学物質はアミン基、チオール基、アミド基、スルホンアミド基又はスルフィン酸基を含有するか、又はその逆で実施することができる。
先行技術に記載されたこれらの添加物は、紙製品、例えばペーパータオルの湿潤強度を高めるために利用され、それにより前記ペーパータオルは、液体、例えば水を吸収するが、引き裂けることはない。紙製品の疎水化は、従って望ましくない。
本発明の課題は、木材及び木材から製造された製品を水及び湿分の影響から保護しかつ処理された木材は撥水性の特性を有する、木材及び木材から製造された製品の疎水化方法を提供することであった。
本発明の主題は、
（１） 少なくとも３個のアミノ基を含有し、その中の少なくとも１つのアミノ基は第１級アミノ基である化合物と、
（２） 一般式
［式中、
Ｒ3は、水素原子又は１〜３０個の炭素原子を有する１価の炭化水素基、有利に水素原子を意味する］の少なくとも１つの３価の基Ｂを含有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（ただし、前記シロキサンポリマー（２）は高くても４０ｍＮ／ｍ、有利に高くても３５ｍＮ／ｍ、特に高くても３０ｍＮ／ｍの表面張力を有する）の組み合わせを用いて木材を疎水化する方法である。
（１） 少なくとも３個のアミノ基を含有し、その中の少なくとも１つのアミノ基は第１級アミノ基である化合物と、
（２） 一般式
Ｒ3は、水素原子又は１〜３０個の炭素原子を有する１価の炭化水素基、有利に水素原子を意味する］の少なくとも１つの３価の基Ｂを含有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（ただし、前記シロキサンポリマー（２）は高くても４０ｍＮ／ｍ、有利に高くても３５ｍＮ／ｍ、特に高くても３０ｍＮ／ｍの表面張力を有する）の組み合わせを用いて木材を疎水化する方法である。
「木材」の用語は、無垢の木材、例えばモミ、トウヒ、ハンノキ、ブナ、マツ、オーク、ポプラ、シナノキ、ヤナギ、カエデ、ヒマラヤスギ、シラカバ、パラゴムノキ、サクラ、カラマツ、ビャクシン、イチイ、ハリエンジュ、ニレ、クルミ、マホガニー、紫檀、チーク、タシロマメ、エンピツビャクシン、オリーブ、トネリコ、ウェンジ、カンバラ、アフゼリア、ボンゴッソ（Bongosso）、イロコ、マコレー、シッポ、ニオイヒバ、ベイマツ、カジャ、ピッチパイン、サペリ等に限定されない。前記用語は、木材から製造された製品、例えばチップボード、木材パーティクル又は木材チップからなるボード（particle boards, chip boards）、ファイバーボード、例えばＬＤＦ、ＭＤＦ、ＨＤＦ（low, medium and high density fibre board＝低密度、中密度及び高密度木材繊維ボード）、ＨＢ（hard board）、ＭＢＨ、ＭＢＬ（high density and low density medium boards）、ＳＢ（soft boards）、チップボード、例えばＯＳＢ（oriented Strand boards）、合板、ラミネート板及び化粧板も含む。
前記化合物（１）はケイ素含有であることができ、例えば文献に公知のアミノプロピル基、アミノイソブチル基、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピル基又は３−（２−アミノエチルアミノ）イソブチル基を含有するアミノポリシロキサンであることができる。しかしながら、ケイ素不含の有機ポリアミンが有利であり、その中でもエチレンイミンの重合体及びビニルホルムアミドの加水分解された重合体が特に有利である。
前記ポリアミン（１）は、アミノ基を有利に３〜１００００個、特に２０〜８０００個、特に有利にアミノ基を１００〜６０００個含有し、その中でも第１級アミノ基を有利に２〜６０００個、特に第１級アミノ基を２０〜６０００個含有する。ポリアミド（１）は、線状構造、分枝状構造又は環状構造を有することができ、その際、前記の第１級アミノ官能基は末端鎖又は側鎖の位置に配置されていてもよい。
前記ポリアミン（１）は、有利に４〜２６ｍＥｑｕ．／ｇ、有利に１３〜２６ｍＥｑｕ．／ｇ（ｍＥｑｕ．／ｇ＝物質１ｇあたりのミリ当量＝物質１ｋｇあたりの当量）の範囲内のアミン基濃度を有する。
前記シロキサンポリマー（２）は、オリゴマー又はポリマーの構造を有していてもよい。
式（Ｉ）中の基Ｂにおいて、有利に３つの自由原子価の多くとも１つがヘテロ原子に結合している。
有利に、前記シロキサンポリマー（２）は、平均的な分子１個当たり少なくとも２個の基Ｂ、特に２〜２０個の基Ｂを含有する。この有機基Ｂは、前記シロキサンポリマー（２）のシロキサン部分に有利にＳｉ−Ｃ−基を介して結合している。
前記３価の基Ｂがヘテロ原子の自由原子価と結合していない場合には、本発明によるシロキサンポリマー（２）は、有利に一般式：
［式中、Ｒ3は、これについて前記の意味を有し、
Ｒ1は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記有機基は末端位置を除いて酸素、硫黄及び窒素からなるグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ4は、水素原子又は１〜３０個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子であり、かつ
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ１〜３０個の炭素原子を有する炭化水素基を表わす］のグループから選択される少なくとも１個のＳｉＣ結合基Ｂ1を有する。
Ｒ1は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記有機基は末端位置を除いて酸素、硫黄及び窒素からなるグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ4は、水素原子又は１〜３０個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子であり、かつ
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ１〜３０個の炭素原子を有する炭化水素基を表わす］のグループから選択される少なくとも１個のＳｉＣ結合基Ｂ1を有する。
式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基Ｂ1は、Ｒ1を介してシロキサンポリマーに結合している、置換されたアセチルアセトンの構造を有する。
前記３価の基Ｂがヘテロ原子の１つの自由原子価と結合している場合には、本発明によるシロキサンポリマー（２）は、有利に一般式：
［式中、
Ｙは、酸素又は式−（ＮＲ9−Ｒ1′）z−ＮＲ2−の基、有利に式−（ＮＲ9−Ｒ′）z−ＮＲ2の基を意味し、
その際、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素基、有利に２〜４個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を意味し、
Ｒ2は、水素原子又は１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子を意味し、
Ｒ3は、これについて上記の意味を有し、
Ｒ8は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記有機基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ9は、Ｒ2又は式−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2Ｒ3又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ3＝Ｃ（−ＯＨ）−ＣＨ2Ｒ3の基を意味し、
ｚは、０又は１〜１０の整数、有利に０、１又は２、特に０である］のグループから選択される少なくとも１個のＳｉＣ結合基Ｂ2を有する。
Ｙは、酸素又は式−（ＮＲ9−Ｒ1′）z−ＮＲ2−の基、有利に式−（ＮＲ9−Ｒ′）z−ＮＲ2の基を意味し、
その際、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素基、有利に２〜４個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を意味し、
Ｒ2は、水素原子又は１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子を意味し、
Ｒ3は、これについて上記の意味を有し、
Ｒ8は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記有機基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ9は、Ｒ2又は式−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2Ｒ3又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ3＝Ｃ（−ＯＨ）−ＣＨ2Ｒ3の基を意味し、
ｚは、０又は１〜１０の整数、有利に０、１又は２、特に０である］のグループから選択される少なくとも１個のＳｉＣ結合基Ｂ2を有する。
式（ＩＶ）及び（Ｖ）の前記基Ｂ2は、基Ｒ8を介してシロキサンポリマーに結合している。
前記基Ｂ2は、基Ｂとして有利である。
式（ＩＶ）及び（Ｖ）の前記基Ｂ2は、互変異性体の基である。有利に、本発明のシロキサンポリマーは、１分子当たり式（ＩＶ）及び（Ｖ）のグループからの基Ｂ2を少なくとも２個含有し、その際、前記シロキサンポリマーは式（ＩＶ）の基だけを、式（Ｖ）の基だけを又は両方一緒に含有することができる。これらの互変異性体の基は互いに変換可能であるので、前記基のそれぞれの含有率は外部条件に依存して変化することができる。従ってその比は、広範囲で変動してよく、かつこの比は約１０００：１〜１：１０００であることができる。
本発明によるシロキサンポリマー（２）のエノール含有率は、この物質の弱酸性特性を生じさせ、これは一般式（Ｉ）の基の構造パラメータ及び置換基に決定的に依存する。有利に、前記エノール化可能な基は、５．０より大きい、特に有利に６．０〜１５．０、特に７．０〜１４．０のｐｋｓ値を有する。
前記３価の基Ｂがヘテロ原子の２つの自由原子価と結合している場合には、本発明によるシロキサンポリマー（２）は、有利に一般式
［式中、Ｒ3及びＲ4は、これらについての上記の意味を有し、
Ｒ11は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記有機基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の意味を有する］のグループから選択される少なくとも１個のＳｉＣ結合基Ｂ3を有する。
Ｒ11は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記有機基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の意味を有する］のグループから選択される少なくとも１個のＳｉＣ結合基Ｂ3を有する。
本発明によるシロキサンポリマー（２）は、有利に１分子当たり５〜５０００個のＳｉ原子、有利に５０〜１０００個のＳｉ原子を含有する。前記シロキサンポリマーは、直鎖状、分枝鎖状、デンドリマー状又は環状であってよい。特に、線状のポリシロキサンポリマー（２）が有利である。
本発明によるシロキサンポリマー（２）の範囲内には、前記シロキサンポリマーが有利に式（Ｉ）の少なくとも２個の官能基Ｂを含有する場合に限り、Ｓｉ原子の具体的数も平均的数も割り当てられない任意の大きさの網目構造も含まれる。
本発明によるβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（１）は、有利に一般式
［式中、
Ｘは、基Ｂを含有する有機基を意味し、有利にＳｉＣ結合基Ｂ1、Ｂ2又はＢ3であり、その際、Ｂ、Ｂ1、Ｂ2及びＢ3はこれについて前記した意味を有し、
Ｒは、基１個当たり１〜１８個の炭素原子を有する１価の、場合により置換された炭化水素基を意味し、
Ｒ15は、水素原子、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、有利に水素原子又はメチル基又はエチル基を意味し、
ａは０又は１、
ｃは０、１、２又は３、及び
ｄは０又は１であり、
ただし、ａ＋ｃ＋ｄの合計は≦３であり、１分子当たり平均して少なくとも１個の基Ｘを含有している］で示される単位からなるオルガノポリシロキサンである。
本発明によるβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（１）は、有利に一般式
Ｘは、基Ｂを含有する有機基を意味し、有利にＳｉＣ結合基Ｂ1、Ｂ2又はＢ3であり、その際、Ｂ、Ｂ1、Ｂ2及びＢ3はこれについて前記した意味を有し、
Ｒは、基１個当たり１〜１８個の炭素原子を有する１価の、場合により置換された炭化水素基を意味し、
Ｒ15は、水素原子、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、有利に水素原子又はメチル基又はエチル基を意味し、
ａは０又は１、
ｃは０、１、２又は３、及び
ｄは０又は１であり、
ただし、ａ＋ｃ＋ｄの合計は≦３であり、１分子当たり平均して少なくとも１個の基Ｘを含有している］で示される単位からなるオルガノポリシロキサンである。
本発明によるβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（１）の有利な例は、一般式
［式中、Ｘ、Ｒ及びＲ15は、これらについての上記の意味を有し、
ｇは０又は１、
ｋは０又は１〜３０の整数であり、及び
ｌは０又は１〜１０００の整数であり、
ｍは１〜３０の整数であり、及び
ｎは０又は１〜１０００の整数であり、
ただし、１分子当たり平均して少なくとも１個の基Ｘを含有している］のオルガノポリシロキサンである。
ｇは０又は１、
ｋは０又は１〜３０の整数であり、及び
ｌは０又は１〜１０００の整数であり、
ｍは１〜３０の整数であり、及び
ｎは０又は１〜１０００の整数であり、
ただし、１分子当たり平均して少なくとも１個の基Ｘを含有している］のオルガノポリシロキサンである。
基Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソオクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、及びオクタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビニル基、５−ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、１−プロペニル基、アリル基、３−ブテニル基及び４−ペンテニル基；アルキニル基、例えばエチニル基、プロパルギル基及び１−プロピニル基；アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基及びフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キシリル基及びエチルフェニル基；及びアラルキル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。
基Ｒ1の例は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）Ｈ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−及び−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−であり、その際、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−基が有利である。
有利に、基Ｒ1′は、式−ＣＨ2ＣＨ2−及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の基である。
基Ｒ3の例は、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソオクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、及びオクタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基、シクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基及びフェナントリル基、アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キシリル基及びエチルフェニル基、及びアラルキル基、例えばベンジル基、α−フェニルエチル基及びβ−フェニルエチル基である。
炭化水素基Ｒ3の例は、炭化水素基Ｒ2についても当てはまる。
炭化水素基Ｒ3の例は、炭化水素基Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14についても当てはまる。
基Ｒ8の例は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）Ｈ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−及び−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−であり、その際、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−基が有利である。
基Ｒ11の例は、基Ｒ8のために挙げた例である。
炭化水素基Ｒ15の例は、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソオクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基である。
本発明による方法の際に使用されるシロキサンポリマー（２）の他の例は、樹脂状の構造体、例えばＭＱ樹脂、ＭＴＱ樹脂、ＭＴ樹脂、Ｔ樹脂、ＭＤＴ樹脂、ＤＴ樹脂又はＭＤＱ樹脂である。
有利に、式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸａ）及び（ＩＸｂ）の前記シロキサンポリマー（２）中のＲはメチル基である。本発明による方法に使用されるシロキサンポリマー（２）の他の例は、式（ＶＩＩＩ）中の基Ｒの少なくとも１０Ｍｏｌ％、有利に少なくとも２０Ｍｏｌ％が、少なくとも６個のＣ原子、有利に少なくとも８個のＣ原子、特に少なくとも１２個のＣ原子を有する比較的長鎖の炭化水素基により置換されている様なシロキサンポリマーである。１８個よりも多いＣ原子を有するさらに長鎖の置換基Ｒの場合に、化合物（２）はワックス状のコンシステンシーを達成する。
式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基Ｂ1は、β−ジケトン基であり、前記基は前記ジケトン（式ＩＩ）に関して末端に又は両方のカルボニル基（式（ＩＩＩ））の間のＣ原子にＲ1を介してシロキサンポリマーに結合している。
式（ＩＩ）の基Ｂ1を有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（２）の製造法は、有機化学分野から公知である。有利に、前記シロキサンポリマーは、Ｓｉ結合した酸塩化物を含有する有機ケイ素化合物を用いるアセトアセタートのアシル化により得られる。例えば、Ｓｉ結合したウンデカン酸塩化物（Ｒ1は−Ｃ10Ｈ20−）を含有するシロキサンポリマーをエチルアセトアセタート（ＣＨ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3）と反応させ（アシル化）、その後に熱によりＣＯ2とエタノールを脱離させる場合、Ｒ1が−Ｃ10Ｈ20−であり、Ｒ3がＨであり、Ｒ4がＨであり、かつＲ5が−ＣＨ3である式（ＩＩ）の基Ｂ1を含有するシロキサンポリマーが得られる。
式（ＩＩＩ）の基Ｂ1を含有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（２）の製造方法は、DE 1193504 A及びDE 1795563 A中に記載されている。この場合、アリルアセチルアセトンのヒドロシリル化が有利であり、その際、Ｒ1が−Ｃ3Ｈ6−であり、Ｒ3がＨであり、Ｒ6とＲ7が−ＣＨ3である式（ＩＩＩ）の基Ｂ1を含有するシロキサンポリマーが生じる。さらに、有利な方法は、Ｓｉ結合したハロゲン基、例えば−ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨ2Ｂｒ、−Ｃ3Ｈ6Ｃｌまたは−Ｃ3Ｈ6Ｉを有するシロキサンポリマーによるアセチルアセトンのアルキル化である。
式（ＩＶ）及び（Ｖ）の基Ｂ2を含有するシロキサンポリマー（２）の製造方法は、US 6,121,404 A中に記載されている。
式（ＩＶ）及び（Ｖ）中のＹが式−（ＮＲ9−Ｒ′）z−ＮＲ2−の窒素含有基である場合（これは有利である）、シロキサンポリマー（１）は、有利に、
一般式
［式中、Ｒ3は、これについて上記した意味を有する、有利に水素である］のジケテン（ｉ）を、１分子当たり少なくとも１つの一般式
［式中、Ｒ8、Ｒ′、Ｒ2、Ｒ9及びｚはこれらについて上記した意味を有する］のＳｉ結合基Ａを有する有機ケイ素化合物（ｉｉ）と反応させるが、ただし、前記式（ＸＩ）の前記基Ａは少なくとも１個の第１級アミノ基及び場合により少なくとも１個の第２級アミノ基、有利に少なくとも１個の第１級アミノ基を有することにより製造される。
一般式
有利に、前記反応は第１級アミノ基又は第２級アミノ基とβ−ケトカルボニル化合物との反応を遅延させるか又は抑制する有機化合物（ｉｉｉ）の存在下で行なわれる。有機化合物（ｉｉｉ）として、有利にアミンと程度に差はあるが固体の付加物を生じるような化合物が使用される。化合物（ｉｉｉ）の例はアルデヒド及びケトンである。有利な例は、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノンである。
有利な製造方法の場合に、第１段階で、有機ケイ素化合物（ｉｉ）を有機化合物（ｉｉｉ）と反応させ、その際、前記化合物（ｉｉｉ）は式（ＸＩ）の基Ａ中のアミノ基に保護基を形成し、引き続き第２段階で、第１段階で得られた、前記の保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物（ｉｉ）（（ｉｉ）と（ｉｉｉ）とからの反応生成物）をジケテン（ｉ）と反応させる。ジケテンとの反応の際に、前記保護基は、再び式（ＸＩ）の基Ａ中のアミノ基から脱離される。
前記式（ＸＩ）の基Ａは、式−ＣＨ2−ＮＲ2−Ｈのα−アミノ基であってもよい。この場合、この製造の際に有機化合物（ｉｉｉ）を併用するのは好ましくない。
基Ａの例は、
−ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＮＨ2、
−Ｃ（ＣＨ3）2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2［−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2］2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2であり、
この場合−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2が有利である。
−ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＮＨ2、
−Ｃ（ＣＨ3）2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2［−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2］2−ＮＨ2、
−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2であり、
この場合−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2が有利である。
従って、基Ｂ2の有利な例は、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ（−Ｚ）、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ1-x（−Ｚ）x−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ（−Ｚ）であり、
その際、Ｚは式
−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2Ｒ3又は
−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ3＝Ｃ（−ＯＨ）−ＣＨ2Ｒ3であり、
Ｒ3はこれについて前記した意味を有し、有利に水素原子であり、かつ
ｘは０又は１である。
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ（−Ｚ）、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ1-x（−Ｚ）x−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ（−Ｚ）であり、
その際、Ｚは式
−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2Ｒ3又は
−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ3＝Ｃ（−ＯＨ）−ＣＨ2Ｒ3であり、
Ｒ3はこれについて前記した意味を有し、有利に水素原子であり、かつ
ｘは０又は１である。
式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の基Ｂ3を含有するシロキサンポリマー（２）は、例えば、マロンエステルをカルビノール官能性シロキサンと反応させるか又はマロンエステルをハロゲンアルキルシロキサンでＣ−アルキル化することにより製造される。
木材の疎水化は、２つの異なる方法バリエーションで行うことができる。
一つの方法バリエーションにおいて木材の疎水化が行われ、その際、前記木材は有利に第１の工程でポリアミン（１）で処理され、第２の工程でシロキサンポリマー（２）で処理される。第１の工程でポリアミン（１）で木材を処理した後に、前記木材は有利に乾燥され、その後で第２の工程でシロキサンポリマー（２）を用いた木材の処理が行われる。第２の工程でのシロキサンポリマー（２）の適用は、有利に前記木材へのポリアミン（１）の作用の後で初めて行われる。第２の工程に引き続き、前記木材は有利に乾燥される。
第２の方法バリエーションにおいて、木材の疎水化は、有利にポリアミン（１）及びシロキサンポリマー（２）の混合物を用いて行われ、その際、木材の処理の前にポリアミン（１）及びシロキサンポリマー（２）の混合物が製造される。つまり、最初にポリアミン（１）とシロキサンポリマー（２）との予備混合物が製造され、次いでこの混合物を木材に適用する。前記処理に引き続き、前記木材は有利に乾燥される。
本発明による方法の場合に、ポリアミン（１）は、前記シロキサンポリマー（２）中の基Ｂ １Ｍｏｌあたり第１級アミノ基、有利に０．５〜５０Ｍｏｌ、特に１．０〜２０Ｍｏｌの量で使用される。
木材の前記処理は、この場合公知の方法で、例えば加圧法（Kesseldruckverfahren）で、例えば完全浸漬含浸（Volltraenkung）、部分浸漬含浸（Spartraenkung）、交互加圧含浸（Wechseldrucktraenkung）、真空含浸又はこれらの組み合わせにより；樹液追出（Saftverdraengung）により、例えば加圧吸引含浸（Drucksaugtraenkung）、トラフ吸引含浸（Trogsaugtraenkung）、トラフ加圧吸引含浸（Trogdrucksaugtraenkung）により；拡散含浸（Diffusionstraenkung）により；トラフ含浸（Trogtraenkung）により、例えば調整含浸（Einstelltraenke）により；真空法により、数回の真空法により、組み合わせた加圧−真空法及び真空−加圧法により、ブローライン法（Blowline-Verfahren）により；刷毛塗りにより；浸漬により；フラッディングにより、流延により、ローラ塗布により及び吹きつけにより又は公知の塗布法の組み合わせにより行うことができる。
前記ポリアミン（１）は、有利に水溶液として使用される。前記水溶液中には、ポリアミン（１）は有利に１〜５０質量％、有利に５〜３０質量％の量で含まれる。
前記β−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（２）は、有利に有機溶剤中に希釈して使用される。有機溶剤の例は、イソプロパノール、トルエン、ｎ−ヘキサン、キシレン、ベンジンフラクション、テルペン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、ブチルジグリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ホワイトスピリットである。有機溶剤中の溶液中には、シロキサンポリマー（２）は有利に５〜５０質量％、有利に５〜３０質量％の量で含まれる。
前記化合物（１）及び（２）に対してさらに、木材の処理の際に通常併用されている他の添加物を併用することもできる。他の添加物の例は、タンニン、殺真菌剤、殺菌剤、保存剤、アルジサイド、殺虫剤、難燃剤、香料及び顔料である。
本発明による木材の疎水化又は前記処理された木材の乾燥は、有利に５〜７０℃、特に１０〜５０℃で実施される。本発明による疎水化又は処理された木材の乾燥は、有利に周囲雰囲気の圧力で、つまり１０２０ｈＰａで実施されるが、高めた圧力又は低めた圧力でも実施することができる。
本発明による方法の場合に、前記ポリアミン（１）及びシロキサンポリマー（２）は、疎水化すべき木材１ｍ2に対して、それぞれ有利に０．０２〜１ｋｇ、有利に０．０５〜０．５ｋｇの量で使用される。
実施例１：
ａ） トリメチルシロキシ基を末端に有する、アミノプロピルメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなる、アミン価０．４２ｍＥｑｕ／ｇ及び粘度６８０ｍｍ2／ｓ（２５℃）のアミノポリシロキサン４８０ｇを、２５℃でアセトン２４ｇと混合し、３時間撹拌する。この混合物中に、ジケテン１６．９ｇを迅速に供給し、その後に若干の発熱反応が生じ、フラスコ内容物は２１℃に温まる。約４５℃で１時間後に真空中でアセトンを除去し、粘度７７５ｍｍ2／ｓ（２５℃）、アミン価０．０１ｍＥｑｕ／ｇ及び濃度０．４０ｍＥｑｕ．アセトアセタミド／ｇ（1Ｈ−ＮＭＲ）を有するアセトアセタミドプロピル油が得られる。前記ポリマーは、１分子当たり平均して５．７個のアセトアセタミド基を有し、ｐｋｓ値約１１を有し、かつ表面張力２３ｍＮ／ｍを有する。
ａ） トリメチルシロキシ基を末端に有する、アミノプロピルメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなる、アミン価０．４２ｍＥｑｕ／ｇ及び粘度６８０ｍｍ2／ｓ（２５℃）のアミノポリシロキサン４８０ｇを、２５℃でアセトン２４ｇと混合し、３時間撹拌する。この混合物中に、ジケテン１６．９ｇを迅速に供給し、その後に若干の発熱反応が生じ、フラスコ内容物は２１℃に温まる。約４５℃で１時間後に真空中でアセトンを除去し、粘度７７５ｍｍ2／ｓ（２５℃）、アミン価０．０１ｍＥｑｕ／ｇ及び濃度０．４０ｍＥｑｕ．アセトアセタミド／ｇ（1Ｈ−ＮＭＲ）を有するアセトアセタミドプロピル油が得られる。前記ポリマーは、１分子当たり平均して５．７個のアセトアセタミド基を有し、ｐｋｓ値約１１を有し、かつ表面張力２３ｍＮ／ｍを有する。
ｂ） ２５℃で１４日かつ５０％の相対空気湿度でコンディショニングした２００×１００×１６ｍｍの寸法の乾燥したトウヒ木材ボードの含浸のために２段解法を使用した。前記試験ボード（０．０２ｍ2）に細密な筆で、ポリビニルアミン（商品名Lupamin 9095 (BASF)で２０％の水溶液として入手可能）の１％の水溶液２．０ｇをできる限り均一に片面に塗布する。乾燥後に、前記ボードを２５℃で５０％の相対空気湿度で２４時間貯蔵する。第２の作業工程で、上記ａ）で製造されたアセトアセタミドシロキサンのイソプロパノール／トルエン（１：１）中の２０％の溶液２．５ｇを同じ側に再びできる限り均一に塗布し、引き続き排気し、２４時間貯蔵する。４５゜斜めに傾けた前記テストボードの脱塩水の吹き付け試験は、極めて良好な撥水効果を示す。良好な撥水が達成される。
実施例２：
実施例１のａ）に記載されたように、同量のトルエン、アセトン１４ｇ及びジケテン８．８ｇ中に溶かしたアミノ官能性ＭＱ樹脂２００ｇからアセトアセタミド化されたＭＱ樹脂が製造された。前記アミノ官能性ＭＱ樹脂は、Ｃ8Ｈ17（ＣＨ3）2ＳｉＯ0.5、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3（ＣＨ3）2ＳｉＯ0.5、ＳｉＯ2及びＣ2Ｈ5ＯＳｉＯ1.5の単位からなり、かつ前記樹脂１ｋｇあたり第１級アミノ基０．５２２Ｍｏｌを有し、平均分子量Ｍn＝８７００ダルトンを有する。ジケテンとの反応の後に、アセトンをトルエンと共に６０℃で真空中で除去し、その後に、アミン価０．０１５ｍＥｑｕ．／ｇ及びアセトアセタミド濃度０．４５ｍＥｑｕ．／ｇの粘着性のシリコーン樹脂２０９ｇが得られる。前記樹脂は、１分子当たり平均して約４．２個のアセトアセタミド基を有し、表面張力３１ｎＭ／ｍを有する。
実施例１のａ）に記載されたように、同量のトルエン、アセトン１４ｇ及びジケテン８．８ｇ中に溶かしたアミノ官能性ＭＱ樹脂２００ｇからアセトアセタミド化されたＭＱ樹脂が製造された。前記アミノ官能性ＭＱ樹脂は、Ｃ8Ｈ17（ＣＨ3）2ＳｉＯ0.5、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3（ＣＨ3）2ＳｉＯ0.5、ＳｉＯ2及びＣ2Ｈ5ＯＳｉＯ1.5の単位からなり、かつ前記樹脂１ｋｇあたり第１級アミノ基０．５２２Ｍｏｌを有し、平均分子量Ｍn＝８７００ダルトンを有する。ジケテンとの反応の後に、アセトンをトルエンと共に６０℃で真空中で除去し、その後に、アミン価０．０１５ｍＥｑｕ．／ｇ及びアセトアセタミド濃度０．４５ｍＥｑｕ．／ｇの粘着性のシリコーン樹脂２０９ｇが得られる。前記樹脂は、１分子当たり平均して約４．２個のアセトアセタミド基を有し、表面張力３１ｎＭ／ｍを有する。
実施例１のｂ）に記載されたように、トウヒ木材ボードをLupamin 9095溶液で処理する。第２の段階で、次にさらに前記ａ）で製造されたアセトアセタミド−ＭＱ樹脂のｎ−ヘプタン中の２０％の溶液２．０ｇを均一に塗布し、排気し、２４時間貯蔵する。４５゜斜めに傾けた前記テストボードの脱塩水の吹き付け試験は、極めて良好な撥水効果を示す。良好な撥水が達成される。
Claims (12)
- （１） 少なくとも３個のアミノ基を含有し、その中の少なくとも１つのアミノ基は第１級アミノ基である化合物と、
（２） 一般式
Ｒ3は、水素原子又は１〜３０個の炭素原子を有する１価の炭化水素基、有利に水素原子を表す］の少なくとも１つの３価の基Ｂを含有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー（ただし、前記シロキサンポリマー（２）は高くても４０ｍＮ／ｍ、有利に高くても３５ｍＮ／ｍ、特に高くても３０ｍＮ／ｍの表面張力を有する）の組み合わせを用いて木材を疎水化する方法。 - 化合物（１）として有機ポリアミンを使用することを特徴とする、請求項１記載の方法。
- 前記シロキサンポリマー（２）中の基Ｂとして、一般式
Ｒ1は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記有機基は末端位置を除いて酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に有利に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ3は、これについて請求項１に記載された意味を有し、
Ｒ4は、水素原子又は１〜３０個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子であり、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ１〜３０個の炭素原子を有する炭化水素基を意味する］のグループから選択されるＳｉＣ結合基Ｂ1を有することを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。 - 前記シロキサンポリマー（２）中の基Ｂとして、一般式
Ｙは、酸素原子又は式
−（ＮＲ9−Ｒ′）z−ＮＲ2−の基、有利に式
−（ＮＲ9−Ｒ′）z−ＮＲ2−の基を意味し、その際、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素基、有利に２〜４個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を意味し、
Ｒ2は、水素原子又は１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子を意味し、
Ｒ3は、これについて請求項１に記載された意味を有し、
Ｒ8は、１〜２００個の炭素原子を有する２価の炭化水素基（前記基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有することができる）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ9は、Ｒ2又は式−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2Ｒ3又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ3＝Ｃ（−ＯＨ）−ＣＨ2Ｒ3の基を意味し、
ｚは０又は１〜１０の整数、有利に０、１又は２、特に０である］のグループから選択されるＳｉＣ結合基Ｂ2を有することを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。 - 基Ｂ2は、式
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ（−Ｚ）
の基であり、その際、前記式のＺは、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＲ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2Ｒ3又は
−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ3＝Ｃ（−ＯＨ）−ＣＨ2Ｒ3であり、
その際、Ｒ3は、これについて請求項１に記載された意味を有し、有利に水素であることを特徴とする、請求項４記載の方法。 - シロキサンポリマー（２）中の基Ｂとして、一般式
Ｒ3及びＲ4は、これらについて請求項１に記載された意味を有し、
Ｒ11は１〜２００個の炭素原子を有する２価の有機基（前記基は酸素、硫黄及び窒素のグループから選択されるヘテロ原子を含有してもよい）、有利に１〜２０個の炭素原子を有する炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の意味を有し、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、これらについて請求項３に記載された意味を有する］のグループから選択されるＳｉＣ結合基Ｂ3を含有することを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。 - シロキサンポリマー（２）として、一般式
Ｘは、基Ｂを有する有機基、有利にＳｉＣ結合基Ｂ1、Ｂ2又はＢ3であり、その際、Ｂ、Ｂ1、Ｂ2及びＢ3はこれらについて前記した意味を有し、
Ｒは、１価の、基１個あたり１〜１８個の炭素原子を有する、場合により置換された炭化水素基を意味し、
Ｒ15は、水素原子又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、有利に水素原子又はメチル基又はエチル基を意味し、
ａは０又は１であり、
ｃは０、１、２又は３であり、及び
ｄは０又は１であり、ただし、合計ａ＋ｃ＋ｄ≦３でありかつ１分子当たり平均して少なくとも１個の基Ｘを含有している］の単位からなるオルガノポリシロキサンを使用することを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。 - シロキサンポリマー（２）として、一般式
ｇは０又は１であり、
ｋは０又は１〜３０の整数であり、及び
ｌは０又は１〜１０００の整数であり、
ｍは１〜３０の整数であり、及び
ｎは０又は１〜１０００の整数であり、
ただし、１分子当たり平均して少なくとも１個の基Ｘを含有している］のグループから選択されるオルガノポリシロキサンを使用することを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。 - シロキサンポリマー（２）はＭＱ樹脂又はＭＴＱ樹脂であり、基Ｒの少なくとも１０Ｍｏｌ％は６〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基であることを特徴とする、請求項７記載の方法。
- 木材を、第１工程でポリアミン（１）で処理し、
第２工程でシロキサンポリマー（２）で処理することを特徴とする、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。 - 木材を、
（１） ポリアミン及び
（２） シロキサンポリマー
からなる混合物で疎水化し、その際、木材の処理の前にポリアミン（１）とシロキサンポリマー（２）とからなる混合物を製造することを特徴とする、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。 - 木材として、無垢の木材又は木材から製造された製品を使用することを特徴とする、請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法。
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