JP2010276874A - 逆波長分散型位相差フィルムの製造方法と逆波長分散型位相差フィルム - Google Patents
逆波長分散型位相差フィルムの製造方法と逆波長分散型位相差フィルム Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本発明に係る逆波長分散型位相差フィルムの製造方法は、カルバゾールとアセチレンを反応させることにより、N−ビニルカルバゾールを製造する工程;上記N−ビニルカルバゾールを含むモノマーを重合させることによりポリマーを得る工程;上記ポリマーを成形して成形フィルムを得る工程;および、上記フィルムを延伸して延伸フィルムを得る工程を含み;特定の手段により、波長が短くなるほど複屈折率が小さくなる波長分散性のフィルムを得ることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
(2) 上記ポリマーの主鎖に環構造を導入する
(3) 上記ポリマーと、主鎖中に環構造を有するポリマーを混合し、当該混合ポリマーを成形してフィルムを得る
(4) 主鎖中に環構造を有するポリマーからなるフィルムと、上記成形フィルムとを積層した上で延伸する
(5) 上記延伸フィルムと、主鎖中に環構造を有するポリマーからなる延伸フィルムとを積層する。
(2) 上記ポリマーの主鎖に環構造を導入する
(3) 上記ポリマーと、主鎖中に環構造を有するポリマーを混合し、当該混合ポリマーを成形してフィルムを得る
(4) 主鎖中に環構造を有するポリマーからなるフィルムと、上記成形フィルムとを積層した上で延伸する
(5) 上記延伸フィルムと、主鎖中に環構造を有するポリマーからなる延伸フィルムとを積層する。
本発明では、原料モノマーの一つであるN−ビニルカルバゾールを、例えばN−(2−ヒドロキシエチル)カルバゾールを分子内脱水するといった方法ではなく、アルカリ触媒の存在下、カルバゾールとアセチレンを気相または液相で反応させる方法により製造する。
次に、上記反応により得たN−ビニルカルバゾールを含むモノマーを重合させ、ポリマーを得る。
次に、得られたポリマーをフィルム状に成形する。
次に、得られたフィルムを延伸することにより、逆波長分散型位相差フィルムを得るか、或いは負の固有屈折率を有する延伸フィルムと正の固有屈折率を有する延伸フィルムをそれぞれ得る。即ち、上記手段(1)〜(3)を用いた場合には、フィルムを延伸することによりそのまま逆波長分散型位相差フィルムが得られる。一方、上記手段(4)〜(5)を用いた場合は、各成形フィルムまたは延伸フィルムを積層する必要がある。上記手段(4)の場合には、積層した上で延伸する。
(1) レッペ法によるビニルカルバゾールの製造
密閉反応器にカルバゾール(9.0g)、カルバゾールのカリウム塩(1.0g)、ジメチルホルムアミド(37.3g)およびアセチレン(8.0g)を入れ、圧力をかけつつ190℃で4時間反応させた。反応終了後、反応液を常温まで放冷した。ジメチルホルムアミドを減圧留去した後、貧溶媒であるメタノールを滴下することにより、ビニルカルバゾールを析出させた。そのまま一晩静置した後、析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥した。
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に、上記(1)で得られたビニルカルバゾール(7質量部)、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸(25質量部)、メタクリル酸メチル(68質量部)およびトルエン(90質量部)を入れた。当該反応容器に窒素ガスを導入しながら反応液を105℃まで昇温して加熱還流を開始したところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製,ルペロックス570,0.04質量部)を添加した。また、同時に、トルエン(10質量部)にt−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製,ルペロックス570,0.08質量部)を溶解した溶液を、約105〜110℃で加熱還流しつつ3時間かけて滴下した。滴下後、さらに同温度で4時間反応を継続し、重合させた。
上記重合体A−1を、プレス成形機により250℃でプレス成形して、厚さ:140μmのフィルムとした。得られたフィルムをオートグラフ(島津製作所社製)にて延伸倍率が2倍となるように149℃で延伸し、厚さ:約100μmの一軸延伸フィルムを得た。
(1) 気相脱水法によるビニルカルバゾールの製造
硝酸リチウム(3.45g)を水(250g)に溶解し、90℃で加熱撹拌しながら酸化ケイ素(30g)を加えた後、加熱濃縮してから空気雰囲気中120℃で20時間乾燥した。得られた固体を9〜16メッシュに破砕し、更に空気中500℃で2時間焼成することにより、酸素を除く組成がLi1Si10からなる触媒を得た。当該触媒(30ml)を内径15mmのステンレス製反応管内に充填した後、その上(原料装入側)に気化拡散のためのシリカゲルボールを充填した。この反応管を溶融塩(亜硝酸ナトリウムと硝酸カリウムの質量比1/1混合物)浴に浸漬して430℃に加熱し、当該反応管に、トルエンで3モル%に希釈したN−(2−ヒドロキシエチル)カルバゾール溶液を、空間速度(GHSV)4.5hr-1、圧力は200torr(約27kPa,絶対圧)で供給した。反応管内に供給された原料は、入側のシリカゲルボール充填部で即座に気化して触媒充填層方向へ送られ、分子内脱水反応が進行する。反応開始から1時間後に、反応管からの出口ガスを抜き出して凝縮・捕集した。得られた粗ビニルカルバゾールをジメチルホルムアミドに溶解し、当該溶液を攪拌しながら貧溶媒であるメタノールを滴下することにより、ビニルカルバゾール結晶を析出させた。メタノールを添加した後、そのまま一晩静置した。析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥した。
レッペ法で製造したビニルカルバゾールの代わりに、上記(1)のとおり気相脱水法で製造したニルカルバゾールを用いた以外は上記実施例1(2)と同様にして、主鎖にラクトン環構造を有する透明な重合体(以下、当該重合体を「B−1」という)を得た。当該重合体B−1の重量平均分子量は14万であり、ガラス転移温度は143℃、5%重量減少温度は374℃であった。
上記重合体B−1を、プレス成形機により250℃でプレス成形して、フィルムとした。
上記実施例1または比較例1で得たフィルムをクロロホルムに溶解し、15質量%の溶液を調製し、当該溶液のYI値を測定した。結果を表2に示す。
(1) 重合反応
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に、上記実施例1(1)と同様にレッペ法により製造されたビニルカルバゾール(10質量部)、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸(18質量部)、メタクリル酸メチル(72質量部)およびトルエン(80質量部)を入れた。当該反応容器に窒素ガスを導入しながら反応液を105℃まで昇温して加熱還流を開始したところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(0.1質量部)を添加した。また、同時に、トルエン(10質量部)にt−アミルパーオキシイソノナノエート(0.2質量部)を溶解した溶液を、約105〜110℃で加熱還流しつつ2時間かけて滴下した。滴下後、さらに同温度で4時間反応を継続し、重合させた。
上記重合体A−2を、プレス成形機により250℃でプレス成形して、厚さ:約70μmのフィルムとした。得られたフィルムを、精密万能試験機オートグラフ(島津製作所社製)により、延伸倍率:2倍、延伸温度:142℃で自由端一軸延伸することにより、厚さ:45μmの延伸フィルム1を得た。
(1) 重合反応
レッペ法で製造したビニルカルバゾールの代わりに、上記比較例1(1)と同様に気相脱水法により製造されたビニルカルバゾールを用いた以外は上記実施例2(1)と同様にして、主鎖にラクトン環構造を有する透明な重合体(以下、当該重合体を「B−2」という)を得た。
上記重合体B−2を、プレス成形機により250℃でプレス成形して、厚さ:約72μmのフィルムとした。得られたフィルムを、精密万能試験機オートグラフ(島津製作所社製)により、延伸倍率:2倍、延伸温度:142℃で自由端一軸延伸することにより、厚さ:46μmの延伸フィルム3を得た。
上記実施例2または比較例2で得た延伸フィルム積層体の位相差(面内位相差)の波長分散性を評価したところ、光の波長が短くなるほど位相差が小さくなる逆波長分散性を示した。
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に、スチレン(21質量部)、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸(10.7質量部)、メタクリル酸メチル(68.3質量部)およびトルエン(90質量部)を入れた。当該反応容器に窒素ガスを導入しながら反応液を105℃まで昇温して加熱還流を開始したところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(0.04質量部)を添加した。また、同時に、トルエン(10質量部)にt−アミルパーオキシイソノナノエート(0.08質量部)を溶解した溶液を、約105〜110℃で加熱還流しつつ3時間かけて滴下した。滴下後、さらに同温度で4時間反応を継続し、重合させた。
Claims (4)
- 逆波長分散型位相差フィルムを製造するための方法であって;
カルバゾールとアセチレンを反応させることにより、N−ビニルカルバゾールを製造する工程;
上記N−ビニルカルバゾールを含むモノマーを重合させることによりポリマーを得る工程;
上記ポリマーを成形して成形フィルムを得る工程;および
上記フィルムを延伸して延伸フィルムを得る工程を含み;
下記(1)〜(5)から選択される一以上の手段により、波長が短くなるほど複屈折率が小さくなる波長分散性のフィルムを得ることを特徴とする製造方法。
(1) 上記N−ビニルカルバゾールと、重合性の炭素−炭素二重結合を含む環構造を有するモノマーまたはオリゴマーを共重合させる
(2) 上記ポリマーの主鎖に環構造を導入する
(3) 上記ポリマーと、主鎖中に環構造を有するポリマーを混合し、当該混合ポリマーを成形してフィルムを得る
(4) 主鎖中に環構造を有するポリマーからなるフィルムと、上記成形フィルムとを積層した上で延伸する
(5) 上記延伸フィルムと、主鎖中に環構造を有するポリマーからなる延伸フィルムとを積層する - 主鎖中の環構造を、ラクトン環、イミド環、ラクタム環、環状酸無水物構造、脂肪族炭化水素環および環状エーテル構造からなる群より選択される1以上とする請求項1に記載の製造方法。
- 請求項1または2に記載の方法で製造されたことを特徴とする逆波長分散型位相差フィルム。
- YI値が12.0以下である請求項3に記載の逆波長分散型位相差フィルム。
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JPWO2014057852A1 (ja) * | 2012-10-09 | 2016-09-05 | 出光興産株式会社 | 共重合体、有機電子素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN113912496A (zh) * | 2021-10-20 | 2022-01-11 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜 |
CN113979866A (zh) * | 2021-10-25 | 2022-01-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4868564A (ja) * | 1971-12-21 | 1973-09-18 | ||
JP2002220371A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Sankio Chemical Co Ltd | N−ビニルカルバゾール類の製造方法 |
JP2004325971A (ja) * | 2003-04-25 | 2004-11-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 積層位相差板及びその製造方法 |
JP2006124628A (ja) * | 2004-10-01 | 2006-05-18 | Jsr Corp | 熱可塑性樹脂組成物、光学フィルムおよび位相差フィルム |
JP2008158165A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム、偏光板、および画像表示装置 |
JP2009035695A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物及びフィルム |
JP2009102625A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-05-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共重合体 |
JP2010116529A (ja) * | 2008-01-23 | 2010-05-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4868564A (ja) * | 1971-12-21 | 1973-09-18 | ||
JP2002220371A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Sankio Chemical Co Ltd | N−ビニルカルバゾール類の製造方法 |
JP2004325971A (ja) * | 2003-04-25 | 2004-11-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 積層位相差板及びその製造方法 |
JP2006124628A (ja) * | 2004-10-01 | 2006-05-18 | Jsr Corp | 熱可塑性樹脂組成物、光学フィルムおよび位相差フィルム |
JP2008158165A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム、偏光板、および画像表示装置 |
JP2009035695A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物及びフィルム |
JP2009102625A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-05-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共重合体 |
JP2010116529A (ja) * | 2008-01-23 | 2010-05-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2014057852A1 (ja) * | 2012-10-09 | 2016-09-05 | 出光興産株式会社 | 共重合体、有機電子素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2017066416A (ja) * | 2012-10-09 | 2017-04-06 | 出光興産株式会社 | 共重合体、有機電子素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN113912496A (zh) * | 2021-10-20 | 2022-01-11 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜 |
CN113979866A (zh) * | 2021-10-25 | 2022-01-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 有反向波长色散性的化合物、含该化合物的组合物和光学膜 |
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