JP2010261026A - 感光性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ、半導体装置、及び、半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ベースポリマーと、光重合性化合物と、熱硬化性成分と、を含有する感光性接着剤組成物であって、該感光性接着剤組成物からなる厚さ50μmの接着剤層を厚さ400μmの5インチシリコンウェハに貼り付け、露光及び現像した後、ホットプレートにて150℃で10分間、オーブンにて150℃で2.5時間、ホットプレートにて180℃で3時間、及び、ホットプレートにて260℃で5分間加熱硬化した場合の反り量が100μm以下である、感光性接着剤組成物。
【選択図】 なし
Description
[式中、n及びmはそれぞれ0以上、且つ、n+m=3〜30となる数を示す。]
[式中、p及びqはそれぞれ0以上、且つ、p+q=4〜30となる数を示す。]
[式中、Rは水素原子又はメチル基を示し、r、s、t及びuはそれぞれ0以上、且つ、r+s+t+u=3〜30となる数を示す。]
[式中、n及びmはそれぞれ0以上、且つ、n+m=3〜30となる数を示す。]
[式中、p及びqはそれぞれ0以上、且つ、p+q=4〜30となる数を示す。]
[式中、Rは水素原子又はメチル基を示し、r、s、t及びuはそれぞれ0以上、且つ、r+s+t+u=3〜30となる数を示す。]
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に、3,5−ジアミノ安息香酸(分子量152.2、以下「DABA」と略す)1.89g、脂肪族エーテルジアミン(BASF社製「D−400」(商品名)、分子量452.4)15.21g、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン(信越化学社製「LP−7100」(商品名)、分子量248.5)0.39g、及び、N−メチル−2−ピロリジノン(以下「NMP」と略す)116gを仕込んだ。次いで、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(分子量326.3、以下「ODPA」と略す)16.88gを、上記フラスコを氷浴中で冷却しながら、該フラスコ内に少量ずつ添加した。添加終了後、更に室温で5時間攪拌した。次に、該フラスコに水分受容器付の還流冷却器を取り付け、キシレン70gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃に昇温させてその温度を5時間保持し、水と共にキシレンを共沸除去した。こうして得られた溶液を室温まで冷却した後、蒸留水中に投じて再沈殿させた。得られた沈殿物を真空乾燥機で乾燥し、ポリイミド樹脂(以下「ポリイミドP1」という)を得た。
攪拌機、温度計、及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に5,5’−メチレン−ビス(アントラニリックアシッド)(以下「MBAA」と略す、分子量286.28)2.15g、脂肪族エーテルジアミン(BASF社製「ED400」(商品名)、分子量433)15.59g、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン(信越化学製「LP−7100」(商品名)、分子量348.4)2.26g、及び、NMP80gを仕込んだ。次いで、ODPA 17gをNMP40gに溶解した溶液を、反応系の温度が50℃を超えないように調整しながら上記フラスコ内に滴下した。これ以降の操作は全てポリイミドP1の合成と同様に行って、ポリイミド(以下「ポリイミドP2」という。)を得た。
ポリイミドP1、光重合性化合物としてのエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(新中村化学社製「BPE−500」(商品名))及びウレタンアクリレート(東亜合成社製「M313」(商品名))、光重合開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「I−819」(商品名))、熱硬化性樹脂としてのビスフェノールF型エポキシ樹脂(東都化成社製「YDF−8170」(商品名))、上記エポキシ樹脂の硬化剤としてのα,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン(「TrisP−PA」(商品名)、本州化学社製)、並びに、シリカフィラー(日本アエロジル社製「R972」(商品名))を、下記表1に示す組成(単位:質量部)となるように、NMP中で均一に混合して、フィルム状接着剤形成用のワニス(感光性接着剤組成物)を調製した。このワニスを、離型用シリコーンで表面処理したPETフィルム上に塗布し、オーブン中にて80℃で20分間、次いで120℃で20分間乾燥して、PETフィルム上に厚さ50μmの接着剤層が形成されてなる接着シートを得た。
下記表1〜4に示す材料及び組成とした以外は実施例1と同様にして、実施例2〜15及び比較例1〜6の接着シートを作製した。
BPE−80N:新中村化学社製、一般式(1)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(n+m=2.3)、官能基当量=226、5%質量減少温度=320℃
BPE−100:新中村化学社製、一般式(1)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(n+m=2.6)、官能基当量=239.5、5%質量減少温度=330℃
BPE−200:新中村化学社製、一般式(1)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(n+m=4)、官能基当量=270、5%質量減少温度=340℃
BPE−500:新中村化学社製、一般式(1)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(n+m=10)、官能基当量=402.5、5%質量減少温度=350℃以上
BPE−900:新中村化学社製、一般式(1)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(n+m=17)、官能基当量=556.7、5%質量減少温度=350℃以上
BPE−1300N:新中村化学社製、一般式(1)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(n+m=30)、官能基当量=843、5%質量減少温度=350℃以上
A−BPE−4:新中村化学社製、一般式(4)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(p+q=4)、官能基当量=256、5%質量減少温度=350℃以上
A−BPE−10:新中村化学社製、一般式(4)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(p+q=10)、官能基当量=388、5%質量減少温度=350℃以上
A−BPE−20:新中村化学社製、一般式(4)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(p+q=20)、官能基当量=608、5%質量減少温度=350℃
A−BPE−30:新中村化学社製、一般式(4)で表されるエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(p+q=30)、官能基当量=828、5%質量減少温度=310℃
AB1206PE:新中村化学社製、一般式(5)で表されるプロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(r+s=12、t+u=6)、官能基当量=256、5%質量減少温度=330℃
M313:東亜合成社製、ウレタンアクリレート、官能基当量=約160、5%質量減少温度=350℃以上
YDF−8170:東都化成社製、ビスフェノールF型エポキシ樹脂
TrisP−PA:本州化学社製、トリスフェノール化合物(α,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン)
R972:日本アエロジル社製、疎水性フュームドシリカ(平均粒径:約16nm)
I819:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
接着シートを、シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)に、ロールと支持体とを有する装置(株式会社ラミーコーポレーション製「HOTDOG 12DX」(商品名))を用いて、温度:50℃、線圧:4kgf/cm、送り速度:0.5m/minの条件で、接着剤層をシリコンウェハ側にしてラミネートした。次に、接着シートのPETフィルム上にフォトマスク(3mm×3mmの正方形のネガ型フォトマスク)を載せ、高精度平行露光機(ミカサ株式会社製)を用い、PETフィルム側から露光量:1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射した。PETフィルムをはく離し、テトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)2.38質量%溶液を用いて1.5kgf/cm2の圧力でスプレー現像した。現像後、水洗し、パターン形成(ライン幅1mm)されているかを確認し、パターン形成されていた場合を「A」、パターン形成されていなかった場合を「B」として評価した。
接着シートを、シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)に、ロールと支持体とを有する装置(株式会社ラミーコーポレーション製「HOTDOG 12DX」(商品名))を用いて、温度:50℃、線圧:4kgf/cm、送り速度:0.5m/minの条件で、接着剤層をシリコンウェハ側にしてラミネートした。次に、高精度平行露光機(ミカサ株式会社製)を用いて、PETフィルム側から露光量:1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射した。露光直後(1分以内)、80℃のホットプレートに1分間放置した。その後、PETフィルムをはく離し、接着剤層上に感圧型のダイシングテープをラミネートした。その後、ダイサーを用いてシリコンウェハを接着剤層とともに3mm×3mmサイズに裁断して、接着剤層が積層されたシリコンチップを得た。この接着剤層付きシリコンチップを10mm×10mm×0.55mm厚のガラス基板上に、接着剤層がシリコンチップとガラス基板に挟まれる向きで載せ、120℃の熱盤上で500gf、10秒の条件で熱圧着した。その後、160℃のオーブン中で3時間加熱し、接着剤層を加熱硬化させた。得られたサンプルについて、Dage社製の接着力試験機「Dage−4000」(商品名)を用いて、260℃の熱盤上に20秒間放置後、測定速度:50μm/秒、測定高さ:50μmの条件でシリコンチップ側にせん断方向の外力を加えたときの最大応力を260℃におけるせん断接着力として測定した。
接着シートを、シリコンウェハ(5インチ径、厚さ400μm)に、ロールと支持体とを有する装置(株式会社ラミーコーポレーション製「HOTDOG 12DX」(商品名))を用いて、温度:50℃、線圧:4kgf/cm、送り速度:0.5m/minの条件で、接着剤層をシリコンウェハ側にしてラミネートした。次に、高精度平行露光機(ミカサ株式会社製)を用いて、PETフィルム側から露光量:1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射した。露光直後(1分以内)、80℃のホットプレートに1分間放置した。その後、PETフィルムをはく離し、テトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)2.38質量%溶液を用いて1.5kgf/cm2の圧力でスプレー現像した。現像後、水でよく洗い、スピン乾燥(回転数:4000rpm、乾燥時間:30秒間)を行った。その後、150℃で10分間ホットプレートを用いて加熱し、次いで150℃で2.5時間オーブンを用いて加熱し、次いで180℃で3時間ホットプレートを用いて加熱し、更に260℃で5分間ホットプレートを用いて加熱した。得られたサンプルについて、図12を用いて先に説明したように、反り量Lを非接触膜厚計(キーエンス社製「KS−1100」(商品名))を用いて測定した。
上記反り量の測定に用いたサンプルを、スピン現像機(ミクロ技研製「高圧スピン現像機」)の支持体で吸着し、吸着エラーの発生の有無を確認することで、搬送エラーを評価した。吸着エラーが生じなかった場合を「A」、吸着エラーが生じた場合を「B」として評価した。
Claims (13)
- ベースポリマーと、光重合性化合物と、熱硬化性成分と、を含有する感光性接着剤組成物であって、
該感光性接着剤組成物からなる厚さ50μmの接着剤層を厚さ400μmの5インチシリコンウェハに貼り付け、露光及び現像した後、ホットプレートにて150℃で10分間、オーブンにて150℃で2.5時間、ホットプレートにて180℃で3時間、及び、ホットプレートにて260℃で5分間加熱硬化した場合の反り量が100μm以下である、感光性接着剤組成物。 - ベースポリマーと、光重合性化合物と、熱硬化性成分と、を含有する感光性接着剤組成物であって、
前記光重合性化合物が、官能基当量が250〜1300である光重合性化合物を含む、感光性接着剤組成物。 - 前記ベースポリマーが、主鎖にイミド基を有するポリマーを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物。
- 前記熱硬化性成分が、エポキシ化合物及び硬化剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物をフィルム状に成形してなるフィルム状接着剤。
- 基材と、該基材の一方の面上に設けられた請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物からなる接着剤層と、を備える接着シート。
- 請求項7記載のフィルム状接着剤とダイシングシートとを積層した構造を有する接着シート。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物からなる接着剤層を被着体上に形成し、該接着剤層を露光し、露光後の接着剤層をアルカリ現像液により現像処理することにより形成される、接着剤パターン。
- 半導体ウェハと、該半導体ウェハの一方の面上に設けられた請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物からなる接着剤層と、を備える接着剤層付半導体ウェハ。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物によって半導体素子と半導体素子搭載用支持部材とが接着された構造を有する半導体装置。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物を用いて、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材とを接着する工程を有する半導体装置の製造方法。
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