JP2010256859A - 上塗りフォトレジストと共に使用するのに好適なコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上塗りフォトレジスト層の現像中の単一工程をはじめとする水性アルカリ現像剤で現像されうる有機コーティング組成物、特に反射防止コーティング組成物が提供される。好ましいコーティング組成物は少なくとも4種の異なる官能基を含むテトラポリマーを含む。
【選択図】なし
Description
現在の有機反射防止コーティング組成物は多くの用途に非常に有効であるが、特定の処理要求を満たすために特定の反射防止組成物を有することもしばしば望まれる。例えば、上塗りフォトレジストが除かれた(例えば、ポジ型レジストに関しては、アルカリ水性現像剤によって除去される露光されたレジスト領域)架橋反射防止層をプラズマエッチング剤以外の手段によって除去することが望まれうる。米国特許第6844131号および米国特許出願公開第20050181299号参照。このような試みは、さらなる処理工程および下塗り反射防止層のプラズマエッチング剤除去に関連するピットホール(pitfall)回避の可能性をもたらす。
より詳細には、第1の実施形態においては、本発明は複数の異なる官能基を含む成分(場合によっては、本明細書において「反応成分」と称される)を含む組成物を提供する。
概して、好ましい反応成分は、少なくとも4種の異なる官能基を含むテトラポリマー(4種の異なる繰り返し単位)である。好ましい実施形態においては、反応成分(テトラポリマー)は、次の特性:(1)溶解速度抑制;(2)剥離耐性;(3)所望の水性アルカリ現像剤可溶性(例えば、光酸不安定エステル(例えば、−C(=O)OC(CH3)3)もしくはアセタール部分のような光酸不安定基(photoacid−labile group));並びに(4)フォトレジスト露光放射線の望まれない反射を吸収する発色団:を付与することができる少なくとも4種の異なる官能基を含む。
1.上述の1種以上の反応成分を含む組成物の塗膜層を適用する。この組成物塗膜層はマイクロエレクトロニクスウェハをはじめとする様々な基体上に適用されうる;
2.好ましくは、適用された組成物塗膜層を熱処理する。この熱処理はコーティング組成物のキャスティング溶媒を除去することができ、かつこの組成物層をフォトレジストキャスティング溶媒、例えば、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート、2−ヘプタノンなどに実質的に不溶性にする;
3.フォトレジスト組成物塗膜層を硬化した下塗り組成物塗膜層上に適用する。適用されたフォトレジスト層は、300nm未満、例えば、248nm、もしくは200nm未満、例えば、193nmの波長を有する放射線のような活性化放射線に、典型的にはフォトマスクを通して露光され、パターン形成された画像をレジスト層に形成する。この露光されたフォトレジストは、潜像を向上させるかもしくは形成するために必要に応じて熱処理されうる;
4.露光されたフォトレジスト層は、次いで、水性アルカリ現像剤溶液のような現像剤溶液で処理される。現像剤溶液はレジスト層内に画定された画像を、一致した下塗りコーティング組成物層の領域と共に除去することができ、すなわち、レリーフ像はフォトレジスト層および下塗りコーティング組成物層の双方を貫通するように画定される。
上述のように、本発明者は、上塗りフォトレジスト層を伴う場合に特に有用な新規の有機コーティング組成物を提供する。好ましい本発明のコーティング組成物はスピンコーティング(スピンオン組成物)によって適用されることができ、溶媒組成物として配合されうる。本発明のコーティング組成物は、上塗りフォトレジストのための反射防止組成物として特に有用である。
本発明の有機コーティング組成物は1種以上のテトラポリマーである反応成分を含み、コーティング組成物の層の領域は水性アルカリ現像剤組成物(例えば、0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水性現像剤溶液)で選択的に除去されうる。好ましい反応成分は複数の異なる官能基を有するポリマーである。
1.発色団:248nm(KrF露光)または193nm(ArF露光)での充分な吸光を有し、反射防止用途における反射制御をもたらす有機官能基。様々な置換アントラセン、ナフタレンおよびフェニル基が好ましい発色団の例である。このような発色団は次のモノマーを用いてポリマーに組み込まれうる:アントラセンメチルメタクリラート(ANTMA)、ヒドロキシスチレンモノマー(PHS)、アセトキシ−スチレンモノマー(4AS)、ヒドロキシビニルナフタレンモノマー(HVN)、および2−メチル−アクリル酸6−ヒドロキシ−ナフタレン−2−イルメチルエステル(HNMA−2)。
2.溶媒剥離耐性基:ポリマーの構成要素としての有機官能基は、KrFおよびArFタイプのレジスト配合物に一般的に使用される様々な選択された有機溶媒中でのポリマーの溶解速度を低減させる。これらには、PGMEA、乳酸エチルおよびヒドロキシイソ酪酸メチルエステルが挙げられる。溶媒剥離耐性基は相互混合することなく下塗り層に上塗りフォトレジスト層を適用するのを可能にすることができる。様々な置換イミド、アミド、ラクトン、カルボン酸、カルボン酸エステルおよび他の加水分解性基が、ポリマーベースの下塗り組成物に対して幾分かの溶媒剥離耐性を提供する官能基の例である。このような溶媒剥離耐性向上基は、次の典型的なモノマーを用いてポリマーに組み込まれうる:マレイミド、ノルボルニルラクトンアクリラートモノマー(NLA)、ノルボルニルラクトンメタクリラートモノマー(NLM)、tetr−ブチルアクリラート(TBA)およびtetr−ブチルメタクリラート(TBM)。
3.溶解速度促進基:水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液(0.26N)におけるポリマーの溶解の速度を促進する(増大する)ポリマーの構成要素としての有機官能基。様々な置換イミド、アミド、フェノール、スルホンアミド、フッ素化アルコール、例えば、ヘキサフルオロアルコール(例えば、−C(CF3)2)H)、ラクトン、カルボン酸、カルボン酸エステルおよび他の加水分解性基が、好ましい溶解速度促進基の例である。このような溶解速度促進基は次のモノマーを用いてポリマーに組み込まれうる:マレイミド、ヒドロキシスチレンモノマー、アセトキシスチレンモノマー、ヒドロキシビニルナフタレンモノマー(HVN)、ノルボルニルラクトンアクリラートモノマー(NLA)、およびノルボルニルラクトンメタクリラートモノマー(NLM)。
4.酸不安定基:酸により触媒される脱保護反応を受けうる、ポリマーの構成要素としての有機官能基。これらの用途において、酸触媒は光酸発生剤(PAG)の手段によって提供され、PAGは上塗りフォトレジストのフォトリソグラフィック処理中の露光領域において酸を生じさせる。脱保護反応は現像剤溶液中のポリマーの溶解の速度を有意に増大させ、良好なパターン忠実度で露光領域のフォトレジストおよび下塗り組成物層を除去するのを可能にする。脱保護された酸不安定基によって提供される水性現像剤溶液中での素早い溶解速度は、現像後の露光領域で観察されるあらゆる下塗りコーティング組成物残渣またはスカミングを除去するかまたは少なくとも最小限にする。tert−ブチルアクリラートエステルの酸で触媒される脱保護反応が好ましい例である。
様々なフォトレジスト組成物、例えば、上述のようなポジ型およびネガ型光酸発生組成物などが本発明のコーティング組成物と共に使用されうる。本発明のコーティング組成物と共に使用されるフォトレジストは、典型的には、樹脂、および光活性成分、典型的には光酸発生剤化合物を含む。好ましくは、フォトレジスト樹脂バインダーは画像形成されたレジスト組成物に水性アルカリ現像可能性を付与する官能基を有する。
1)248nmでの画像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる酸不安定基を含むフェノール系樹脂。この種の特に好ましい樹脂には:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマーであって、重合されたアクリル酸アルキル単位が光酸の存在下でデブロッキング(deblocking)反応を受けうるポリマー。光酸誘起デブロッキング反応を受けうる代表的なアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートが挙げられ、例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第6,042,997号および第5,492,793号におけるポリマーが挙げられる;ii)ビニルフェノール、ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含まない、場合によって置換されたビニルフェニル(例えば、スチレン)、および上記ポリマーi)について記載されるデブロッキング基のようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第6,042,997号に記載されるポリマー;iii)光酸と反応できるアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含み、および場合によってフェニルまたはフェノール性基のような芳香族繰り返し単位を含むポリマー;このようなポリマーは参照により本明細書に組み込まれる米国特許第5,929,176号および第6,090,526号に記載されている;iv)t−ブトキシカルボニルオキシ保護(tBoc)基を含むポリマー;並びにv)少なくとも1種のポリマーが酸不安定基を含む、ポリマーブレンドが挙げられる;
2)フェニルまたは他の芳香族基を実質的にまたは完全に含まず、サブ−200nmの波長、例えば、193nmでの画像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる樹脂。特に好ましいこの種の樹脂には:i)非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)、例えば、場合によって置換されたノルボルネンの重合単位を含むポリマー、例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第5,843,624号および第6,048,664号に記載されたポリマー;ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;このようなポリマーは参照により全て本明細書に組み込まれる米国特許第6,057,083号;欧州特許出願公開第EP01008913A1号およびEP00930542A1号;および米国特許出願第09/143,462号、並びにiii)重合された酸無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含むポリマー、例えば、参照により本明細書に組み込まれる欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号に開示されるポリマーが挙げられる;
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含む繰り返し単位(ただし、酸無水物は除く、すなわち、この単位はケト環原子を含まない)を含み、かつ望ましくは実質的にまたは完全に芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位はこの樹脂骨格に縮合されており、さらに好ましいのは、樹脂が、ノルボルネン基の重合により提供されるような縮合炭素脂環式単位、および/または無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の重合により提供されるような酸無水物単位を含むものである。このような樹脂は国際出願第PCT/US01/14914号および米国特許第6,306,554号に開示されている。
4)フッ素置換を含む樹脂(フルオロポリマー)、例えば、テトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族群、例えば、フルオロ−スチレン化合物などの重合により提供されうる樹脂。このような樹脂の例は、例えば、国際出願第PCT/US99/21912号に開示されている。
本発明のコーティング組成物を上塗りするフォトレジストの好ましい任意の添加剤は、追加の塩基、特にテトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)または乳酸テトラブチルアンモニウムであり、これは現像されたレジストレリーフ像の解像度を向上させることができる。193nmで画像形成されるレジストについては、好ましい追加の塩基はヒンダードアミン、例えば、ジアザビシクロウンデセンもしくはジアザビシクロノネンである。追加の塩基は比較的少量で、たとえば、全固形分に対して約0.03〜5重量パーセントで好適に使用される。
上述のように、使用において、本発明のコーティング組成物は、スピンコーティングのような様々な方法のいずれかによって、塗膜層として基体に適用される。コーティング組成物は一般に、約0.02〜0.5μmの乾燥層厚で、好ましくは、約0.04〜0.20μmの乾燥層厚で基体上に適用される。基体は好適には、フォトレジストを伴う方法において使用されるあらゆる基体である。例えば、基体はケイ素、二酸化ケイ素、またはアルミニウム−酸化アルミニウムマイクロエレクトロニクスウェハであることができる。ガリウムヒ素、炭化ケイ素、セラミック、石英または銅基体も使用されうる。液晶ディスプレイまたは他のフラットパネルディスプレイ用途のための基体、例えば、ガラス基体、インジウムスズ酸化物被覆基体なども好適に使用されうる。光学デバイスおよび光電子デバイス(例えば、導波路)のための基体も使用されうる。
機械式スターラー、凝縮器、加熱マントルおよび温度制御装置を備えた2.0Lの5つ口丸底フラスコに215gのジオキサンを添加した。この溶媒は15分間窒素ガスでスパージされた。この溶媒を85℃に加熱した。
攪拌棒を備えた2.0Lの三角フラスコにマレイミド(MI;53.10g;547mmol)、9−アントラセン−メチルメタクリラート(ANTMA;138.7g;502mmol)、2−ヒドロキシナフタレン−メチルメタクリラートモノマー(HNMA−2;96.53g;398mmol)、t−ブチルアクリラート(TBA;18.80g;147mmol)およびジオキサン(423.5g)を添加した。この混合物を室温で30分間攪拌した。この溶液を窒素ガスで15分間スパージした。
500mLの瓶に2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(Vazo登録商標52;11.89g;48.0mmol)、およびジオキサン(78.0g)を添加した。
このモノマー溶液を、ペリスタルティックポンプを用いて、8.5g/分の速度で1.5時間にわたって反応フラスコに供給した。この期間にわたって、ペリスタルティックポンプを用いて、1.1g/分の速度(90分間供給)で開始剤溶液も反応フラスコに供給した。
モノマーおよび開始剤供給の完了時に、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(Vazo登録商標52;7.93g;32.0mmol)およびジオキサン(151g)の溶液を、ペリスタルティックポンプを用いて、8.0g/分の速度で20分間にわたって反応フラスコに供給した。
完了時に、反応混合物を85℃で1.5時間維持した。
室温に冷却した後、反応混合物を15.0Lのメタノール中に沈殿させた。真空ろ過によって白色沈殿物を単離し、3.0Lのメタノールで洗浄し、50℃の真空オーブン中で一晩乾燥させた。
195.1g(64%)の標記ポリマーが白色粉体として得られた。GPC(THF)Mw=9300Da、Mn=6500Da、PDI=1.5。
機械式スターラー、凝縮器、加熱マントルおよび温度制御装置を備えた2.0Lの5つ口丸底フラスコに218gのジオキサンを添加した。この溶媒は15分間窒素ガスでスパージされた。この溶媒を85℃に加熱した。
攪拌棒を備えた2.0Lの三角フラスコにマレイミド(MI;51.39g;529mmol)、9−アントラセン−メチルメタクリラート(ANTMA;137.9g;499mmol)、2−ヒドロキシナフタレン−メチルメタクリラートモノマー(HNMA−2;103.4g;427mmol)、t−ブチルアクリラート(TBA;17.82g;139mmol)およびジオキサン(430g)を添加した。この混合物を室温で30分間攪拌した。この溶液を窒素ガスで15分間スパージした。
500mLの瓶に2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(Vazo登録商標52;11.89g;48.0mmol)、およびジオキサン(78.0g)を添加した。
このモノマー溶液を、ペリスタルティックポンプを用いて、7.5g/分の速度で1.5時間にわたって反応フラスコに供給した。この期間にわたって、ペリスタルティックポンプを用いて、0.9g/分の速度(90分間供給)で開始剤溶液も反応フラスコに供給した。
モノマーおよび開始剤供給の完了時に、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(Vazo登録商標52;7.93g;32.0mmol)およびジオキサン(151g)の溶液を、ペリスタルティックポンプを用いて、8.2g/分の速度で20分間にわたって反応フラスコに供給した。
完了時に、反応混合物を85℃で1.5時間維持した。
室温に冷却した後、反応混合物を15.0Lのメタノール中に沈殿させた。真空ろ過によって白色沈殿物を単離し、3.0Lのメタノールで洗浄し、50℃の真空オーブン中で一晩乾燥させた。
186.6g(60%)の標記ポリマーが白色粉体として得られた。GPC(THF)Mw=9200Da、Mn=6350Da、PDI=1.5。
次の物質を混合することによって下塗りコーティング組成物が調製される:
反応成分(樹脂)
上記実施例1のポリマー
光酸発生剤
トリフェニルスルホニウム塩
溶媒
乳酸エチル
この配合されたコーティング組成物は、シリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートされ、真空ホットプレート上で210℃で、60秒間硬化され、乾燥(しかし、架橋されていない)塗膜層を提供する。
次いで、この硬化したコーティング組成物層上に、市販の193nmポジ型フォトレジストがスピンコートされる。適用されたレジスト層は真空ホットプレート上で100℃で60秒間ソフトベークされ、フォトマスクを通ったパターン化された193nm放射線に露光され、110℃で60秒間露光後ベークされ、次いで、0.26Nの水性アルカリ現像剤で現像され、フォトマスクによって画定された領域において、フォトレジスト層および下塗りコーティング組成物の双方が除去される。
次の物質を混合することによって下塗りコーティング組成物が調製される:
テトラポリマー反応成分
上記実施例2のポリマー
光酸発生剤
トリフェニルスルホニウム塩
溶媒
乳酸エチル
この配合されたコーティング組成物は、シリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートされ、真空ホットプレート上で210℃で、60秒間硬化され、乾燥(しかし、架橋されていない)塗膜層を提供する。
次いで、この硬化したコーティング組成物層上に、市販の193nmポジ型フォトレジストがスピンコートされる。適用されたレジスト層は真空ホットプレート上で100℃で60秒間ソフトベークされ、フォトマスクを通ったパターン化された193nm放射線に露光され、110℃で60秒間露光後ベークされ、次いで、0.26Nの水性アルカリ現像剤で現像され、フォトマスクによって画定された領域において、フォトレジスト層および下塗りコーティング組成物の双方が除去される。
次の物質を混合することによって下塗りコーティング組成物が調製される:
テトラポリマー反応成分
上記実施例1および2のポリマーブレンド
光酸発生剤
トリフェニルスルホニウム塩
溶媒
乳酸エチル
この配合されたコーティング組成物は、シリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートされ、真空ホットプレート上で210℃で、60秒間硬化され、乾燥(しかし、架橋されていない)塗膜層を提供する。
次いで、この硬化したコーティング組成物層上に、市販の193nmポジ型フォトレジストがスピンコートされる。適用されたレジスト層は真空ホットプレート上で100℃で60秒間ソフトベークされ、フォトマスクを通ったパターン化された193nm放射線に露光され、110℃で60秒間露光後ベークされ、次いで、0.26Nの水性アルカリ現像剤で現像され、フォトマスクによって画定された領域において、フォトレジスト層および下塗りコーティング組成物の双方が除去される。
次の物質を混合することによってコーティング組成物が調製された:
テトラポリマー反応成分
上記実施例1および2のポリマーブレンド
光酸発生剤
トリフェニルスルホニウム塩
溶媒
2−ヒドロキシイソ酪酸メチル
このコーティング組成物は、シリコンウェハ基体上にスピンコートされ、215℃でベークされて溶媒を除去するが、このコーティング組成物層の架橋を生じさせない。
このコーティング組成物上に193nmのフォトレジスト組成物がスピンコートされ、フォトレジスト組成物の領域が様々なエネルギー量で193nmの放射線に露光された。露光されたフォトレジスト層は、次いで、約110℃で60秒間露光後ベークされ、ベークされたフォトレジスト層は0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水性アルカリ現像剤で現像され、フォトマスクによって画定された領域において、フォトレジスト層および下塗りコーティング組成物の双方が除去される。
マレイミド、ポリヒドロキシスチレンおよび9−アントラセン−メチルメタクリラートの重合単位を含むポリマーの溶液を8”シリコンウェハ上にスピンキャストし、180℃および240℃でベークした。各物質のベークしなかった塗膜も製造した。同じポリマーを含むが光酸発生剤化合物を含まない配合物も製造し、同じベーク温度(室温、180℃および240℃)で8”シリコンウェハ上に塗膜を製造した。上記処理後、全ての塗膜は小片にされて、容易にTHFに溶解され、GPCによって分子量が測定された。
PAGを有するもしくは有しないポリマー膜の重量平均分子量データは熱処理後に最小限の変化しか示さず、よって熱処理の際に架橋が起らなかったことを示した。
本発明の上記記載は単に本発明を例示するものであり、添付の特許請求の範囲において特定される本発明の意図および範囲を逸脱することなく、変更および改変がなされうることが理解される。
Claims (9)
- (a)少なくとも4種の異なる官能基を含むテトラポリマーを含むコーティング組成物層;および
(b)前記コーティング組成物層上のフォトレジスト層:
を含み、
フォトレジストの水性アルカリ現像が前記下塗りコーティング組成物層も現像する、コーティングされた基体。 - コーティング組成物層が架橋されていない、請求項1に記載の基体。
- 樹脂中の反応成分が、(1)溶解速度抑制、(2)剥離耐性、(3)水性アルカリ現像剤溶解性、および(4)フォトレジスト露光放射線の吸収(発色団)をもたらす異なる官能基を含む、請求項1または2に記載の基体。
- テトラポリマーがマレイミド、9−アントラセン−メチルメタクリラート、2−ヒドロキシナフタレン−メチルメタクリラート、およびt−ブチルアクリラートの重合単位を含む、請求項1に記載の基体。
- (a)基体上に組成物の塗膜層を適用する工程;
(b)コーティング組成物層上にフォトレジスト層を適用する工程;
を含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。 - 工程(a)の塗膜組成物が、フォトレジスト層を適用する前に熱で処理される、請求項5に記載の方法。
- 適用されたフォトレジスト層がパターン形成された放射線に露光され、次いで、水性アルカリ現像剤組成物で現像され、これにより現像剤組成物がフォトレジスト層および下塗りコーティング組成物層の双方において、パターン形成された放射線によってフォトレジスト層に画定された像を選択的に除去する、請求項5に記載の方法。
- 上塗りフォトレジスト層と共に使用するための反射防止組成物であって、
(1)溶解速度抑制、(2)剥離耐性、(3)水性アルカリ現像剤溶解性、および(4)フォトレジスト露光放射線の吸収(発色団)をもたらす、少なくとも4種の異なる官能基を含むテトラポリマーを含む反射防止組成物。 - テトラポリマーがマレイミド、9−アントラセン−メチルメタクリラート、2−ヒドロキシナフタレン−メチルメタクリラートおよびt−ブチルアクリラートの重合単位を含む、請求項8に記載の組成物。
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