JP2010195825A - 異性体濃縮共役リノール酸組成物の使用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】t10,c12およびc9,t11異性体が濃縮された共役リノール酸調製物を使用する組成物および方法が開示される。t10,c12対c9,t11の比が約1.2:1より大きい共役リノール酸の調製物はさまざまな栄養、治療および医薬用途に望ましいことがわかった。
【選択図】なし
Description
本発明はヒトおよび動物の栄養の分野、特に共役リノール酸(conjugated linoleic acid:CLA)を含有する組成物に関する。
共役リノール酸(CLA)は、その栄養、治療、および薬学的特性を利用しようとする数多くの研究計画の焦点となっている。
科学的文献は、活性CLA異性体がc9,t11異性体であることを示唆する。しかし、本明細書に示されるように、10,12対9,11異性体の比の増加により、CLA調製物の生物学的活性に対する格別の効果が得られる。それゆえに、本発明の目的は、生物学的に有利な比のCLA異性体を含有する組成物を提供することである。生物学的に有利な比のCLA異性体を含有し、また、所望の生物学的効果を最適化するように濃縮した含量の生物活性異性体を含有する組成物の使用方法を提供することも本発明の目的である。
b) 該種子油から脂肪酸アルキルエステルの混合物を形成し、
c) 該脂肪酸アルキルエステルを共役化して共役脂肪酸アルキルエステルを形成し、該共役脂肪酸アルキルエステルはt10,c12アルキルエステルを含むことを特徴とするものであり、
d) 該共役脂肪酸アルキルエステルを溶媒中に希釈して溶液を形成し、
e) 該溶液からt10,c12アルキルエステルを沈降させる、
ことを含んでなるt10,c12共役リノール酸組成物の調製方法。
CLAを濃縮した組成物を提供する。ある実施形態では、c9,t11 CLA対t10,c12 CLAの比が約1.4:1〜3.0:1である。他の実施形態では、c9,t11 CLA対t10,c12 CLAの比は約1.8:1〜2.2:1である。さらに他の実施形態では、c9,t11 CLA対t10,c12CLAの比は約2.0:1である。
CLA対t10,c12 CLAの比が約1.4:1〜3.0:1である。他の実施形態では、c9,t11 CLA対t10,c12 CLAの比が約1.8:1〜2.2:1である。さらに他の実施形態では、c9,t11 CLA対t10,c12 CLAの比が約2.0:1である。他の実施形態では、濃縮c9,t11 CLA組成物は、約40〜60%のc9,t11 CLAおよび約20〜30%のt10,c12 CLAを含有する。他の実施形態では、濃縮c9,t11調製物は飼料要求率、成長または体重増加速度が高まるように動物に投与される。t10,c12 CLAを含有する組成物はヒトおよび他の動物の体脂肪を減少させるために用いることができる。したがって、ある実施形態では、動物およびt10,c12 CLA組成物が提供される。ある実施形態では、t10,c12 CLAが少なくとも約80%の純度であり、他の実施形態ではt10,c12が少なくとも90%の純度であり、そしてさらに他の実施形態では、t10,c12 CLAが少なくとも92%の純度である。さらに他の実施形態では、t10,c12調製物は、体脂肪を減少させるためにヒトを含む動物に投与される。かかる組成物の他の用途としては、動物の筋量の増加;動物のアレルギー反応の軽減;動物の免疫刺激による体重減少の予防;動物のCD−4およびCD−8細胞数の増加;動物の骨のミネラル含量の増加;動物の骨格異常の予防;および動物血液中のコレステロール量の低減が挙げられる。
(定義)
本明細書で用いる「共役リノール酸」または「CLA」は、あらゆる共役リノール酸またはオクタデカジエン遊離脂肪酸を意昧する。この用語は、分子の任意の位置に2つの共役した炭素−炭素二重結合を有するリノール酸の全ての位置異性体および幾何異性体を包含しかつそれらを示すものである。CLAは、通常のリノール酸が炭素原子9および12に二重結合を有する点で通常のリノール酸と異なる。CLAの例は、次の位置異性体のcisおよびtrans異性体(「E/Z異性体」)を含む:2,4−オクタデカジエン酸、4,6‐オクタデカジエン酸、6,8‐オクタデカジエン酸、7,9‐オクタデカジエン酸、8,10‐オクタデカジエン酸、9,11‐オクタデカジエン酸および10,12‐オクタデカジエン酸、11,13‐オクタデカジエン酸。本明細書で用いる「CLA」は、天然源から得られる単一の異性体、2以上の選択した異性体の混合物、および非選択の異性体混合物、ならびに合成および半合成CLAを包含する。
該特許のクレームは、CLAが合計3人により消費されるという逸話的で管理されていない研究を当てにしたものである。
体重または体脂肪を減少させる量である。本発明では、1日に約0.1〜15gのCLAを投与し、好ましくは1日に約0.1〜5gを投与し、最も好ましくは、1日に約1.8gを投与する。一般的に、栄養的または治療的に有効でありさえすれば、投与するCLAの量は重要ではない。
栄養的または治療的に有効と認められるCLAの量は、4週間またはそれ以上にわたって投与したときに、測定可能な体重または脂肪低下をもたらす量である。
一般的に、ヒマワリ油のアルカリ異性化から誘導されるCLAの量は、全遊離脂肪酸生成物の約60%であり、ほぼ等量のc9,t11およびt10,c12異性体を含有する。
飼料中のCLA含量と雄ブタの背脂肪量の関係を調べる3つの異なる研究が実施されている。アイオワ州立大学(Iowa State University)で行われ、中西部動物科学会議(Midwest Animal Sciencemeeting)で報じられた1つの研究では、シールら(R.L.Thielら)は、CLAをあたえたブタは背脂肪が減少したことを報じた。簡単に説明すると、平均初期体重26.3kgの5匹の同腹仔去勢雄ブタを無作為に個々の囲い(pen)に割当てて8回の反復実験を行った、。ブタに、平均93日間給餌し、屠殺時の平均体重は116kgであった。0.5%のCLAを与えた群は、背脂肪が10.3%減少した。最初発表されなかったが、この食餌で用いられたCLAは、CLAの10,12対9,11異性体比は1.05:1であった。
科学文献は、CLAの生物学的活性異性体は確認されていないか、またはc9,t11CLAが生物学的活性異性体であることを示す。実施例1の結果に基いて、本発明者らは、t10,c12異性体が活性異性体であると考える。それ故に、異なる異性体比と量のCLA異性体の食餌をマウスに与えることの効果を試験して、t10,c12異性体が生物学的活性のある異性体であること、そして所望の生物学的効果をもたらすようにt10,c12対c9,t11比を操作しうることを実証した。
10,12異性体を濃縮したCLAの調製物を、分取規模ガスクロマトグラフィーにより調製した。得られた生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した。CLA異性体を同定するためのガスクロマトグラフィー法の最近の記載については、Christleら,JAOCS74(11):1231(1997)、Christleら,LlPldS33(2):217−21(1998)、Sehatら,Lipids 33(2):217−21(1998)、およびMarcel S.F.Lie Ken JieおよびJ.
Mustafa,Lipids 32(10):1019−34(1997)を参照されたい。上記の参考文献は、本明細書に参照により組み入れられる。ガスクロマトグラフィー条件は次の通りであった。
システム: パーキン・エルマー(Perkin−Elmer)自動システム
注射器: スプリットレス(Splitless)、240℃
検出器: 炎イオン化検出器(Flame Ionization Detector)、280℃
担体: ヘリウム
カラム: WCOT溶融シリカ0.25mm X 100M、FAME用CP−SL88、DF 0.2
オーブンプログラム: 80℃(0分)から220℃へ毎分10℃で上昇し、220℃で10分間保持
全ての結果は相対ピーク面積百分率として表す。分析結果は次の通りであった。
t10,c12 CLAは代りの方法で大量に生産することができる。完全精製ヒマワリ油(サフラワー油に置換可能)を原料に使う。油に触媒として1%のナトリウムエチラートを含有する過剰の純粋エタノールを加えることにより、エチルエステルを形成させる。該混合物を攪拌しながら60℃で30分間加熱し、そして分離させる。下層を抜き去り、上層を微酸性水で洗浄し、そして真空下で乾燥する。
CLAのトリアシルグリセロールは直接エステル化により調製することができる。固定したCandida antarcticaリパーゼ(1.25g)をグリセロール(1.22g.13.3mmol)および異性体(t10,c12またはc9,t11のいずれか)を濃縮したCLA(遊離脂肪酸として、分子量280.3g/mol;11.6g,41.5mmol)の混合物に加える。この混合物を、磁気攪拌器ホットプレート上、65℃、0.01〜0.5Torrの連続真空下で穏かに攪拌する。反応進行中に生成する揮発性の水を、連続的に液体窒素冷却トラップ中に凝縮させる。48時間後、反応を停止し、n−ヘキサンを加え、酵素を濾過して分離除去する。(必要に応じて)有機層を、炭酸ナトリウムのアルカリ性水溶液で処理して、過剰の遊離脂肪酸を除去する。(適宜に無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後)有機溶媒をロータリーエバポレーターで真空除去し、その後、高真空処理して実質的に純粋な生成物を微黄色の油として得る。化学量諭量の脂肪酸を用いるときは、標準化した水酸化ナトリウムによる滴定を応用して、粗反応生成物の遊離脂肪酸含量(エステル基のモル数に基づいて1%未満の遊離脂肪酸含量で、これは最低で97%のトリグリセリド含量に等しい、少なくとも99%の組込みに相当する)を定量する。粗生成物を直接、HPLCへ導入し、n−ヘキサン中の10%ジエチルエーテルで溶出させて、100%純度のトリグリセリドを無色の油として得る。
本実施例は、共役サフラワーFAME(脂肪酸メチルエステル)の大規模バッチ製造を記載する。サフラワー共役FAMEの製造は、2工程、すなわちメタノリシスおよび共役化に分けることができる。メタノリシスの場合は、6,000kgのサフラワー油を密閉反応器に入れた。反応器を大気圧で窒素によりパージし、1150リットルのメタノールおよび160kgのNaOCH3(30%溶液)を加えた。混合物を65℃に攪拌しながら加熱し、そして65℃で2時間反応させた。生成した下層をデカントして除き、反応器を窒素ガスでパージした。その後、攪拌しながら1000リットルの水(40〜50℃、50kgのクエン酸一水和物を溶解しておいた)を加えた。その層を分離させ(約60分間)、下層をデカントし、その間窒素ガスで反応器をパージする。生じたサフラワーFAME生成物を80℃で真空下で1時間乾燥する。得られたサフラワーFAME生成物は上に記載したごとく共役化し、t10,c12またはc9,t11のいずれかのCLAについて濃縮することができる。
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