JP2010156965A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010156965A JP2010156965A JP2009273496A JP2009273496A JP2010156965A JP 2010156965 A JP2010156965 A JP 2010156965A JP 2009273496 A JP2009273496 A JP 2009273496A JP 2009273496 A JP2009273496 A JP 2009273496A JP 2010156965 A JP2010156965 A JP 2010156965A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- repeating unit
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位と、ラクトン構造を側鎖に有する(メタ)アクリレート単位とを含有する樹脂(A)、酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位と、式(III)で表される繰り返し単位とを含有する樹脂(B)、及び、露光により酸を発生する酸発生剤、を含有するフォトレジスト組成物。
【選択図】なし
Description
(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表す。
Z1は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。
Z2は置換されていてもよい炭素数3〜30の環状炭化水素基を表す。ただし当該環状炭化水素基は、環構造中にエステル結合を含む。)
(式(III)中、R6は、水素原子又はメチル基を表す。
R7は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
nは、0〜4の整数を表す。nが2以上の整数を表す場合、複数のR7は同一であってもよく、異なっていてもよい。)
本発明のフォトレジスト組成物が含有する樹脂(A)は、少なくとも、酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位と、式(I)で表される、ラクトン構造を側鎖に有する繰り返し単位とを含有する。
酸と接触すると脱離基が開裂して、親水性基(例えばヒドロキシ基又はカルボキシ基)を形成する基を意味する。酸に不安定な基としては、例えば、−O−が3級炭素原子(但し橋かけ環状炭化水素基の橋頭炭素原子を除く)と結合した式(1)で表されるアルコキシカルボニル基(即ち3級アルコール残基を有するエステル結合)が挙げられる。なお以下では、式(1)で表される基を「酸に不安定な基(1)」という場合がある。
炭素数1〜8の直鎖状又は分枝状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基が挙げられる。
炭素数3〜8の環状のアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基及び4,4−ジメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
Zは単結合であることが好ましい。
lは0又は1であることが好ましく、mは1又は2であることが好ましい。
炭素数1〜8のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基としては、炭素数1〜8の直鎖状又は分枝状のアルキレン基が挙げられ、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
R23及びR26は、互いに独立に、炭素数1〜8のアルキル基を表す。
R22及びR25は、互いに独立に、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数1〜8のアルコキシ基を表す。
p及びqは、互いに独立に、0〜3の整数である。pが2以上のときは、複数のR22は、互いに同一でも異なってもよい。qが2以上のときは、複数のR25は、互いに同一でも異なってもよい。]
(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表す。
Z1は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。
Z2は置換されていてもよい炭素数3〜30の環状炭化水素基を表す。ただし当該環状炭化水素基は、環構造中にエステル結合を含む。)
エステル結合を含む前記環状炭化水素基はラクトン構造を含むものであれば特に限定されない。前記環状炭化水素基の炭素数はエステル結合中の炭素原子を含む。前記環状炭化水素基は単環式であってもよいし、多環式であってもよい。当該炭化水素基が有することができる置換基としては、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜4程度の炭化水素基等が挙げられる。このような繰り返し単位としては、1種のみを使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
R32は、メチル基を表す。
lは、0〜5の整数を表す。
R35及びR36は、互いに独立に、カルボキシル基、シアノ基又は炭素数1〜4の炭化水素基を表す。
l’は、0〜3の整数を表す。l’が2以上のとき、複数のR35又はR36は、互いに同一でも異なってもよい。
Za〜Zcは、それぞれ独立に、単結合または−[CH2]k1−COO−基を表す。k1は、1〜4の整数を表す。]
式(Ia)、式(Ib)又は式(Ic)で表される繰り返し単位のうち1種のみを使用してもよいし、これら繰り返し単位のうち2種以上を併用してもよい。
R42及びR43は、互いに独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシル基を表す。
R44は、メチル基を表す。
n’は、0〜12の整数を表す。
Z4は、単結合又は−[CH2]k−COO−基を表す。
kは、1〜4の整数を表す。]
このような繰り返し単位としては、1種のみを使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物。
本発明のフォトレジスト組成物が含有する樹脂(B)は、酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位と、式(III)で表される繰り返し単位とを有する。酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位は樹脂(A)におけるものと同様であるので、説明を省略する。ただし、樹脂(A)における当該繰り返し単位と、樹脂(B)における当該繰り返し単位としては同一構造の繰り返し単位を用いてもよいし、異なる構造の繰り返し単位を用いてもよい。
R7は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
nは、0〜4の整数を表す。nが2以上の整数を表す場合、複数のR7は同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明に用いる酸発生剤として、下式(V)で表される化合物が挙げられる。
A+−O3S−R13 (VIII)
式(VIII)中、R13は炭素数1〜6の直鎖状又は分枝状のペルフルオロアルキル基を表し、A+は有機対イオンを表す。
トリフルオロメタンスルホネート、
ペンタフルオロエタンスルホネート、
ヘプタフルオロプロパンスルホネート、
パーフルオロブタンスルホネートなど。
ここで、式(IXz)は、下記式である。
式(IXz)で表されるカチオンの中でも、式(IXa)で表されるカチオンが好ましい。
該アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられ、該アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などが挙げられる。
式(IXb)は、ヨウ素カチオンを含む下記式である。
式(IXc)は、下記式である。
式(IXd)は、下記式である。
Bは、硫黄原子又は酸素原子を表す。mは、0又は1を表す。
式(IXz)で表されるカチオンA+の具体例としては、以下のカチオンが挙げられる。
本発明のフォトレジスト組成物において、酸発生剤は単独で用いても複数種を併用してもよい。
本発明で用いる酸発生剤のなかでも、前述の式(VI)又は(VII)で表される酸発生剤が好ましく、さらに、下記の式(Xa)、(Xb)又は(Xc)で表される酸発生剤が、優れた解像度及びパターン形状を示すフォトレジスト組成物を与えることからより好ましい。
クエンチャーに用いられる塩基性化合物の具体的な例としては、以下の各式で表される化合物が挙げられる。
また、T1〜T7において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
[樹脂A1の合成]
モノマーAを15.00g、モノマーBを4.89g、モノマーCを11.12g、モノマーDを8.81g仕込み(モル比 35:12:23:30)、全モノマー量の1.5重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ1mol%、3mol%添加し、77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水の混合溶媒に注いで沈殿させる動作を3回行いうことで精製し、重量平均分子量が約8100の共重合体を収率78%で得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂A1とする。
合成例2
[樹脂B1の合成]
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル 39.7g(0.16モル)とp−アセトキシスチレン 103.8g(0.64モル)をイソプロパノール 265gに溶解して、窒素雰囲気下に75℃まで昇温した。ラジカル開始剤ジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)11.05g(0.048モル)をイソプロパノール22.11gに溶解して滴下した。反応溶液を12時間過熱還流した。冷却後反応液を大量のメタノールに注いで重合物を沈殿ろ過した。得られたメタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−アセトキシスチレンの共重合体は250g(メタノール含有)であった。
得られた共重合体250gと4−ジメチルアミノピリジン10.3g(0.084モル)とをメタノール202gに加えて20時間加熱還流した。冷却後、反応液を氷酢酸7.6g(0.126モル)で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製した。得られたメタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレンの共重合体は95.9gであった。重量平均分子量は約8600(GPCポリスチレン換算)であり、共重合比は約20:80(C13 NMR測定)であった。この樹脂をB1とする。
[樹脂B2の合成]
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル 59.6g(0.24モル)とp−アセトキシスチレン 90.8g(0.56モル)を用いて、合成例2と同様の操作を行って、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレンの共重合体は102.8gを得た。重量平均分子量は約8200(GPCポリスチレン換算)であり、共重合比は約30:70(C13 NMR測定)であった。この樹脂をB2とする。
以下に示す各成分を表1に記載された比率で混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
<酸発生剤>
光酸発生剤P1:
トリフェニルスルホニウム 4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホナートを、特開2007−224008号に記載の方法に従って合成した。
光酸発生剤P2:
トリフェニルスルホニウム 2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホナート。
光酸発生剤P3:
N−(n−ブチルスルホニルオキシ)スクシンイミド
<クエンチャー>
クエンチャーQ1:2,6−ジイソプロピルアニリン
クエンチャーQ2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
<溶剤>
溶媒S1:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 390部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 60部
γ−ブチロラクトン 5部
溶媒S2:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 420部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 60部
溶媒S3:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 40部
γ−ブチロラクトン 5部
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
組成 樹脂 光酸発生剤 クエンチャー 溶剤
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
1 A1/B1/B2=5部/2.5部/2.5部 P2/P3=1部/1部 Q1=0.055部 溶剤S2
2 A1/B1/B2=7.5部/1.25部/1.25部 P1=1.2部 Q1/Q2=0.075部/0.005部 溶媒S1
3 A1/B1/B2=5部/2.5部/2.5部 P1=1.2部 Q1/Q2=0.075部/0.005部 溶媒S1
4 A1/B1/B2=2.5部/3.75部/3.75部 P1=1.2部 Q1/Q2=0.075部/0.005部 溶媒S1
5 A1/B1/B2=5部/2.5部/2.5部 P1=1.5部 Q1/Q2=0.013部/0.01部 溶媒S3
───────────────────────────────────────
6 A1=10部 P1=1.2部 Q1/Q2=0.075部/0.005部 溶媒S1
7 B1/B2=5部/5部 P1=1.2部 Q1/Q2=0.075部/0.005部 溶媒S1
8 A1=10部 P2/P3=1部/1部 Q1=0.055部 溶剤S2
9 B1/B2=5部/5部 P2/P3=1部/1部 Q1=0.055部 溶剤S2
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
露光後は、ホットプレート上にて表2の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。
解像度:実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
パターン形状:実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの形状が、矩形である場合を○、上部が溶けて高さが減っているものを×で表示した。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 組成例 No PB PEB 実効感度 解像度 パターン
(μC) (nm) 形状
実施例1 組成例1 110℃ 100℃ 46 60 ○
実施例2 組成例2 110℃ 100℃ 40 60 ○
実施例3 組成例3 110℃ 100℃ 34 60 ○
実施例4 組成例4 110℃ 100℃ 26 60 ○
─────────────────────────────────────
比較例1 組成例6 110℃ 100℃ 48 70 ○
比較例2 組成例7 110℃ 100℃ 14 100 ×
比較例3 組成例8 110℃ 100℃ 100μC以下では解像しなかった。
比較例4 組成例9 110℃ 100℃ 16 80 ×
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
シリコンウェハーを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.10μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表3のPB欄に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、EUV露光機を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。露光後は、ホットプレート上にて表3のPEB欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。
解像度:実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示
した。
ラインエッジラフネス(LER):0.05μmの1:1のラインアンドスペースパターンにおけるラインエッジラフネスを、走査型電子顕微鏡で上面より観察し、パターンの側壁のがたつき幅が軽微なものを○、パターンの側壁のがたつき幅が大きなものを×で表記する。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 組成例 No. PB PEB 実効感度 解像度 パターン
(μC) (nm) の形状
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例5 組成例5 110℃ 95℃ 13.5 42 ○
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Claims (4)
- 酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位と、式(I)で表される、ラクトン構造を側鎖に有する繰り返し単位とを含有する樹脂(A)、
酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位と、式(III)で表される繰り返し単位とを含有する樹脂(B)、及び
露光により酸を発生する酸発生剤、を含有することを特徴とするフォトレジスト組成物。
(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表す。
Z1は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。
Z2は置換されていてもよい炭素数3〜30の環状炭化水素基を表す。ただし当該環状炭化水素基は、環構造中にエステル結合を含む。)
(式(III)中、R6は、水素原子又はメチル基を表す。
R7は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
nは、0〜4の整数を表す。nが2以上の整数を表す場合、複数のR7は同一であってもよく、異なっていてもよい。) - 酸に不安定な基を側鎖に有する繰り返し単位は、式(IIa)または式(IIb)で表される、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
(式(IIa)および式(IIb)中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。R2は、炭素数1〜8の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基を表す。R3はメチル基を表す。nは、0〜14の整数を表す。R4、R5は、それぞれ独立に、水素原子、又は、炭素数1〜8のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を表す。あるいはR4とR5で互いに結合して環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜8のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を表す。また、R4とR5は結合してR4が結合する炭素原子とR5が結合する炭素原子同士の直接結合を表し、すなわち、R4が結合する炭素原子とR5が結合する炭素原子が二重結合を形成してもよい。mは、1〜3の整数を表す。Zは単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。) - 樹脂(A):樹脂(B)の重量比が、1:3〜3:1である、請求項1又は2に記載のフォトレジスト組成物。
- 酸発生剤が、式(V)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれかに記載のフォトレジスト組成物。
(式(V)中、R12は、炭素数1〜6の直鎖状もしくは分枝状の炭化水素基、又は、炭素数3〜30の単環式もしくは2環式炭化水素基を表す。A+は有機対イオンを表す。Y1、Y2は、それぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009273496A JP5580579B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-12-01 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008307648 | 2008-12-02 | ||
JP2008307648 | 2008-12-02 | ||
JP2009273496A JP5580579B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-12-01 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010156965A true JP2010156965A (ja) | 2010-07-15 |
JP5580579B2 JP5580579B2 (ja) | 2014-08-27 |
Family
ID=42223146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009273496A Active JP5580579B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-12-01 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8173352B2 (ja) |
JP (1) | JP5580579B2 (ja) |
KR (1) | KR101716652B1 (ja) |
CN (1) | CN101750891A (ja) |
TW (1) | TWI461850B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5630444B2 (ja) * | 2009-12-22 | 2014-11-26 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物 |
CN110531579A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 掩模版及其制造方法、光刻方法、显示面板、曝光装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005249807A (ja) * | 2004-02-02 | 2005-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトマスク用ホトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2006257078A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-09-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2008170983A (ja) * | 2006-12-14 | 2008-07-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
JP2008241870A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2008250227A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW538316B (en) * | 2001-01-19 | 2003-06-21 | Sumitomo Chemical Co | Chemical amplifying type positive resist composition |
JP3894001B2 (ja) * | 2001-09-06 | 2007-03-14 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP4595275B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2010-12-08 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP4281326B2 (ja) * | 2002-07-25 | 2009-06-17 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP3991222B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2007-10-17 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
US7001706B2 (en) * | 2003-07-18 | 2006-02-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Sulfonate and a resist composition |
JP2005274877A (ja) | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Euv露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
-
2009
- 2009-11-27 TW TW098140499A patent/TWI461850B/zh active
- 2009-11-30 KR KR1020090116960A patent/KR101716652B1/ko active IP Right Grant
- 2009-11-30 US US12/627,683 patent/US8173352B2/en active Active
- 2009-11-30 CN CN200910246532.2A patent/CN101750891A/zh active Pending
- 2009-12-01 JP JP2009273496A patent/JP5580579B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005249807A (ja) * | 2004-02-02 | 2005-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトマスク用ホトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2006257078A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-09-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2008170983A (ja) * | 2006-12-14 | 2008-07-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
JP2008241870A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2008250227A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5580579B2 (ja) | 2014-08-27 |
CN101750891A (zh) | 2010-06-23 |
US8173352B2 (en) | 2012-05-08 |
KR20100062937A (ko) | 2010-06-10 |
KR101716652B1 (ko) | 2017-03-15 |
US20100136481A1 (en) | 2010-06-03 |
TWI461850B (zh) | 2014-11-21 |
TW201030465A (en) | 2010-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI453542B (zh) | 化學增幅正型光阻劑組合物 | |
JP5109688B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5012073B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP4946846B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP2010204634A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP5478115B2 (ja) | フォトレジスト用重合体及びその組成物 | |
JP5227848B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5151586B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
US20050100819A1 (en) | Chemical amplification type positive resist composition and a resin therefor | |
JP2009046479A (ja) | 化学増幅型フォトレジスト組成物の酸発生剤用の塩、その製造方法及び化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP2011102380A (ja) | 樹脂及びレジスト組成物 | |
JP5391908B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 | |
JP5538744B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP2011074365A (ja) | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 | |
JP2009282508A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP5478106B2 (ja) | フォトレジスト用重合体及びその組成物 | |
JP2009301020A (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 | |
JP5612883B2 (ja) | 化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP5601809B2 (ja) | フォトレジスト用重合体及び組成物 | |
JP2010138383A (ja) | 重合体及びフォトレジスト組成物 | |
JP2005126706A (ja) | 樹脂とその製造方法及び化学増幅型ポジ型レジスト用組成物 | |
JP5580579B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
KR101455619B1 (ko) | 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물 | |
JP2010033047A (ja) | レジスト組成物 | |
JP5531601B2 (ja) | フォトレジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120706 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131010 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131022 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140701 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5580579 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |