JP2010150419A - ポリエーテルポリオール組成物、及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 硬質ポリウレタンフォーム製造の際に、フェノール化合物1モルに対し、N−アルキルアルカノールアミン類、及びホルムアルデヒドをそれぞれ1.5〜3モルの割合で反応させたホルムアルデヒド縮合物のアルキレンオキシド付加重合物を用いて、ポリイソシアネート化合物と発泡剤の存在下で反応させて硬質ポリウレタンフォームを製造する。
【選択図】 なし
Description
(1)フェノール化合物、N−アルキルアルカノールアミン類、及びホルムアルデヒドを、フェノール化合物:N−アルキルアルカノールアミン類:ホルムアルデヒド=1:1.5〜3:1.5〜3(モル比)で反応させる第一工程、
(2)第一工程で得られたホルムアルデヒド縮合物に、第一工程で用いたフェノール化合物1モルに対し、1〜20モルのアルキレンオキサイドを付加反応させる第二工程。
(1)フェノール化合物、N−アルキルアルカノールアミン類、及びホルムアルデヒドを、フェノール化合物:N−アルキルアルカノールアミン類:ホルムアルデヒド=1:1.5〜3:1.5〜3(モル比)で反応させる第一工程、
(2)第一工程で得られたホルムアルデヒド縮合物に、第一工程で用いたフェノール化合物1モルに対し、1〜20モルのアルキレンオキサイドを付加反応させる第二工程。
還流コンデンサーを備え付けた1Lの四つ口フラスコにフェノール94.1g(1.0モル)と、N−メチルエタノールアミン225.3g(3.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌状態で60℃まで昇温した。続けて、37%のホルムアルデヒド水溶液243.5g(ホルムアルデヒド換算で3.0モル)を内温が90℃以下となるように約1時間かけて滴下し、60℃で10時間熟成反応を行った。
さらに、1Lのオートクレーブに得られたホルムアルデヒド縮合物355.5gと、30%の水酸化カリウム水溶液9.0g(ホルムアルデヒド縮合物に対して、水酸化カリウム換算で0.75重量%)を仕込み、反応器内の空気を窒素で置換した後、攪拌状態で90℃まで昇温した。90℃にて0.13kPaまで減圧して水を反応器内から除去した。再度反応器内の窒素置換を行い、攪拌状態で100℃まで昇温した後、プロピレンオキサイド(以下、POと略す。)285.8g(4.9モル)を100℃の温度で、2.0ml/min.の速度で反応器に加え、100℃で4時間熟成反応を行った。
ポリエーテルポリオールAの分析結果は、水酸基価が431mgKOH/g、25℃における粘度が18.4Pa・sであった。
各原料の使用量(単位:モル)を表1のとおりにする以外は、実施例1と同様に行い、ポリエーテルポリオールB〜Fを得た。
ポリオールとして、実施例1〜4で得られたポリオールA〜Dと、芳香族系ポリエステルポリオールとからなるポリオール組成物を用いた例を実施例とし、比較例1、2で得られた各ポリオールE、Fと、芳香族系ポリエステルポリオールとからなるポリオール組成物を用いた例を比較例として、以下に示す。
=円形加圧板を用いて得られた圧縮応力(N)÷
円形加圧板に接地したフォーム部分の面積(m2)。
Claims (10)
- フェノール化合物、N−アルキルアルカノールアミン類、及びホルムアルデヒドを、フェノール化合物:N−アルキルアルカノールアミン類:ホルムアルデヒド=1:1.5〜3:1.5〜3(モル比)で反応させて得られるホルムアルデヒド縮合物に、上記フェノール化合物1モルに対し、1〜20モルのアルキレンオキサイドを付加反応させたポリエーテルポリオール組成物であって、その水酸基価が100〜600mgKOH/gであり、かつその25℃における粘度が100Pa・s以下であるポリエーテルポリオール組成物。
- 上記フェノール化合物が、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、キシレノール、p−tert−ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、p−フェニルフェノール、m−クロロフェノール、o−ブロモフェノール、レゾルシノール、カテコール、ハイドロキノン、フロログルシノール、α−ナフトール、β−ナフトール、及びβ−ヒドロキシアントラセンからなる群より選ばれる一種又は二種以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリエーテルポリオール組成物。
- 上記N−アルキルアルカノールアミン類が、N−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−イソプロピルエタノールアミン、N−メチルプロパノールアミン、N−メチルイソプロパノールアミン、N−エチルイソプロパノールアミン、N−メチル−2−ヒドロキシブチルアミン、及びN−メチルヘキサノールアミンからなる群より選ばれる一種又は二種以上であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポリエーテルポリオール組成物。
- 上記アルキレンオキサイドが、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、及びブチレンオキサイドからなる群より選ばれる1種又は2種以上のアルキレンオキサイドであることを特徴とする請求項1及至請求項3のいずれかに記載のポリエーテルポリオール組成物。
- 以下の工程を含む請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のポリエーテルポリオール組成物の製造方法。
(1)フェノール化合物、N−アルキルアルカノールアミン類、及びホルムアルデヒドを、フェノール化合物:N−アルキルアルカノールアミン類:ホルムアルデヒド=1:1.5〜3:1.5〜3(モル比)で反応させる第一工程、
(2)第一工程で得られたホルムアルデヒド縮合物に、第一工程で用いたフェノール化合物1モルに対し、1〜20モルのアルキレンオキサイドを付加反応させる第二工程。 - 上記第一工程において、フェノール化合物が、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、キシレノール、p−tert−ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、p−フェニルフェノール、m−クロロフェノール、o−ブロモフェノール、レゾルシノール、カテコール、ハイドロキノン、フロログルシノール、α−ナフトール、β−ナフトール、及びβ−ヒドロキシアントラセンからなる群より選ばれる一種又は二種以上であることを特徴とする請求項5に記載のポリエーテルポリオール組成物。
- 上記第一工程において、N−アルキルアルカノールアミン類が、N−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−イソプロピルエタノールアミン、N−メチルプロパノールアミン、N−メチルイソプロパノールアミン、N−エチルイソプロパノールアミン、N−メチル−2−ヒドロキシブチルアミン、及びN−メチルヘキサノールアミンからなる群より選ばれる一種又は二種以上であることを特徴とする請求項5又は請求項6に記載のポリエーテルポリオール組成物。
- 上記第二工程において、上記第一工程で得られたホルムアルデヒド縮合物に付加反応させるアルキレンオキサイドが、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、及びブチレンオキサイドからなる群より選ばれる1種又は2種以上のアルキレンオキサイドであることを特徴とする請求項5及至請求項7のいずれかに記載のポリエーテルポリオール組成物。
- ポリオール類とポリイソシアネート化合物とを発泡剤の存在下で反応させてポリウレタンフォームを製造する方法であって、上記ポリオール類が、請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のポリエーテルポリオール組成物を含有することを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法。
- 使用するポリオール類全量に対する、請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のポリエーテルポリオール組成物の割合が、5〜100重量%の範囲であることを特徴とする請求項9に記載の硬質ポリウレタンフォームの製造方法。
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