JP2010132701A - 三環式化合物の調製において有用な中間体の合成 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本明細書中で定義される式(I)を有する化合物を調製するためのプロセスであって、該プロセスは:本明細書中で定義される式(II)を有する化合物と脱水剤が反応して、イミンを生成する工程;および(B)工程(A)において生成したイミンを加水分解して、式(I)を有する化合物を生成する工程を包含する。
【選択図】なし
Description
本発明は、抗ヒスタミン剤およびファルネシルプロテイントランスフェラーゼ(FTP)の阻害剤として公知の三環式化合物の調製において有用な中間体を調製するための、改良されたプロセスを提供する。特に、本発明における化合物は米国特許第4,282,233号および同第5,151,423号で開示されたような抗ヒスタミン剤、および1997年7月3日に公開された、PCT公開第WO97/23478号で開示されたFPT阻害剤の調製において有用である。
(項目1) 以下の式:
を有する化合物を調製するためのプロセスであって、ここで、R、R 1 、R 2 、R 3 、およびR 4 は、H、Br、Cl、F、アルキル、またはアルコキシからなる群から独立して選択され、該プロセスは:
(A)以下の式
を有する化合物(ここで、R A 、R B 、R C 、R D 、およびR E は、H、ハロ、アルキル、またはアルコキシからなる群から独立して選択され、R 5 はアリールまたはヘテロアリールである)と脱水剤が反応して、以下の式:
を有するイミンを生成する工程;および
(B)工程(A)において生成した該イミンを加水分解して、式(I)を有する化合物を生成する工程、
を包含する、プロセス。
(項目2) 項目1に記載のプロセスであって、ここでR A 、R B 、R C 、R D 、およびR E が、独立して、Hまたはハロであり、R、R 1 、R 2 、R 3 、およびR 4 が、独立して、H、Br、F、またはClである、
プロセス。
(項目3) 項目2に記載のプロセスであって、ここでR 5 が、フェニル、4−メトキシフェニル、4−クロロフェニル、または3−クロロフェニルである、
プロセス。
(項目4) 項目3に記載のプロセスであって、ここでR、R 1 、R 3 、およびR 4 がHであり、R 2 がClである、
プロセス。
(項目5) 項目4に記載のプロセスであって、ここで工程(A)が、式(II)の化合物と上記脱水剤の上記反応混合物が、ルイス酸またはスーパーアシッドからなる群から選択される追加試薬と接触することにより、行われる、
プロセス。
(項目6) 項目5に記載のプロセスであって、ここで上記脱水剤が、P 2 O 5 、P 2 O 3 、P 2 O 3 Cl 4 、POCl 3 、PCl 3 、PCl 5 、C 6 H 6 P(O)Cl 2 、PBr 3 、PBr 5 、SOCl 2 、SOBr 2 、COCl 2 、H 2 SO 4 、スーパーアシッド、およびスーパーアシッドの無水物からなる群から選択され、そして上記追加試薬が、AlCl 3 、FeCl 3 、ZnCl 2 、AlBr 3 、ZnBr 2 、TiCl 4 、SnCl 4 、CF 3 SO 3 H、
FSO 3 H、およびHF/BF 3 からなる群から選択される、
プロセス。
(項目7) 項目6に記載のプロセスであって、ここで上記脱水剤が、P 2 O 5 、P 2 O 3 Cl 4 、PBr 3 、PCl 5 、POCl 3 、C 6 H 6 P(O)Cl 2 、(CF 3 SO 2 ) 2 O、および(CF 3 CF 2 SO 2 ) 2 Oからなる群から選択され、そして上記追加試薬が、AlCl 3 、ZnCl 2 、FeCl 3 、SnCl 4 、ZnBr 2 、およびCF 3 SO 3 Hからなる群から選択される、
プロセス。
(項目8) 項目3に記載のプロセスであって、ここでR 1 、R 3 、およびR 4 がHであり、RがBrであり、そしてR 2 がClである、
プロセス。
(項目9) 項目8に記載のプロセスであって、ここで工程(A)が式(II)の化合物と上記脱水剤の上記反応混合物が、ルイス酸またはスーパーアシッドからなる群から選択される追加試薬と接触することにより、行われる、
プロセス。
(項目10) 項目9に記載のプロセスであって、ここで上記脱水剤が、P 2 O 5 、P 2 O 3 、P 2 O 3 Cl 4 、POCl 3 、PCl 3 、PCl 5 、C 6 H 6 P(O)Cl 2 、PBr 3 、PBr 5 、SOCl 2 、SOBr 2 、COCl 2 、H 2 SO 4 、スーパーアシッド、およびスーパーアシッドの無水物からなる群から選択され、そして上記追加試薬が、AlCl 3 、FeCl 3 、ZnCl 2 、AlBr 3 、ZnBr 2 、TiCl 4 、SnCl 4 、CF 3 SO 3 H、
FSO 3 H、およびHF/BF 3 からなる群から選択される、
プロセス。
(項目11) 項目10に記載のプロセスであって、ここで上記脱水剤が、P 2 O 5 、P 2 O 3 Cl 4 、PBr 3 、PCl 5 、POCl 3 、C 6 H 6 P(O)Cl 2 、(CF 3 SO 2 ) 2 O、および(CF 3 CF 2 SO 2 ) 2 Oからなる群から選択され、そして上記追加試薬が、AlCl 3 、ZnCl 2 、FeCl 3 、SnCl 4 、ZnBr 2 、およびCF 3 SO 3 Hからなる群から選択される、
プロセス。
(項目12) 項目3に記載のプロセスであって、ここでR 1 およびR 3 がHであり、RおよびR 4 がBrであり、そしてR 2 がClである、
プロセス。
(項目13) 項目12に記載のプロセスであって、ここで工程(A)が、式(II)の化合物と上記脱水剤の上記反応混合物が、ルイス酸またはスーパーアシッドからなる群から選択される追加試薬と接触することにより、行われる、
プロセス。
(項目14) 項目13に記載のプロセスであって、ここで上記脱水剤が、P 2 O 5 、P 2 O 3 、P 2 O 3 Cl 4 、POCl 3 、PCl 3 、PCl 5 、C 6 H 6 P(O)Cl 2 、PBr 3 、PBr 5 、SOCl 2 、SOBr 2 、COCl 2 、H 2 SO 4 、スーパーアシッド、およびスーパーアシッドの無水物からなる群から選択され、そして上記追加試薬が、AlCl 3 、FeCl 3 、ZnCl 2 、AlBr 3 、ZnBr 2 、TiCl 4 、SnCl 4 、CF 3 SO 3 H、
FSO 3 H、およびHF/BF 3 からなる群から選択される、
プロセス。
(項目15) 項目14に記載のプロセスであって、ここで上記脱水剤が、P 2 O 5 、P 2 O 3 Cl 4 、PBr 3 、PCl 5 、POCl 3 、C 6 H 6 P(O)Cl 2 、(CF 3 SO 2 ) 2 O、および(CF 3 CF 2 SO 2 ) 2 Oからなる群から選択され、そして上記追加試薬が、AlCl 3 、ZnCl 2 、FeCl 3 、SnCl 4 、ZnBr 2 、およびCF 3 SO 3 Hからなる群から選択される、
プロセス。
(項目16) 以下の式:
を有する化合物であって、ここでR A 、R B 、R C 、R D 、およびR E が、H、ハロ、アルキル、またはアルコキシからなる群から独立して選択され、そしてR 5 がアリールまたはヘテロアリールである、
化合物。
(項目17) 項目16に記載の化合物であって、ここでR 5 が、フェニル、4−メトキシフェニル、4−クロロフェニル、または3−クロロフェニルであり、そしてここでR A 、R B 、R C 、R D 、およびR E が、Hおよびハロからなる群から独立して選択される、
化合物。
(項目18) 項目17に記載の化合物であって、ここでR A 、R B 、R D 、およびR E がそれぞれHであり、そしてR C がClである、
化合物。
(項目19) 項目17に記載の化合物であって、ここでR B 、R D 、およびR E がHであり、R A がBrであり、そしてR C がClである、
化合物。
(項目20) 項目17に記載の化合物であって、ここでR A およびR E がそれぞれBrであり、R B およびR D がそれぞれHであり、そしてR C がClである、
化合物。
(項目21) 以下の式:
を有する化合物を調製するプロセスであって、該プロセスは、以下の式:
を有する化合物とNH 2 R 5 が、パラジウム触媒、一酸化炭素、塩基、ならびにCH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3 ;CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 ;およびCH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 からなる群から選択されるエーテルの存在下で反応する工程を包含し、ここでXは、H、Br、Cl、またはFであり、そしてR 5 がアリールまたはヘテロアリールである、
プロセス。
(発明の要旨)
本発明は以下の式を有する化合物の調製のためのプロセスを提供する:
(A)次の式:
(B)工程(A)において生成したイミンを加水分解し、式(I)を有する化合物を生成する工程。
本明細書にいて使用される用語「アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の炭化水素鎖である。
(8−クロロ−5,6−ジヒドロ−11H−ベンゾ[5,6]シクロヘプタ[1,2−b]ピリド−11−オン)
(8−クロロ−5,6−ジヒドロ−11H−ベンゾ[5,6]シクロヘプタ[1,2−b]ピリド−11−オン)
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- 本明細書中に記載される発明。
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