JP2010126580A - ポリ乳酸樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリ乳酸樹脂、可塑剤、有機核剤、加水分解抑制剤、無機充填剤、及び耐衝撃吸収剤を含有するポリ乳酸樹脂組成物であって、前記ポリ乳酸樹脂が、光学純度が99.0%以上のポリ乳酸を50重量%以上含有してなり、前記可塑剤が分子中に2個以上のエステル基を有し、エステルを構成するアルコール成分の少なくとも1種が水酸基1個当たり炭素数2〜3のアルキレンオキサイドを平均0.5〜5モル付加した化合物である、ポリ乳酸樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明におけるポリ乳酸樹脂は、光学純度が99.0%以上のポリ乳酸を50重量%以上含有する。
<HPLC測定条件>
カラム :光学分割カラム
〈例〉スミキラルOA6100(46mmφ×150mm、5μm)、住化分析センター社製
プレカラム:光学分割カラム
〈例〉スミキラルQA6100(4mmφ×10mm、5μm)、住化分析センター社製
カラム温度:25℃
移動相 :2.5%メタノール含有1.5mM硫酸銅水溶液
移動相流量:1.0ml/分
検出器 :紫外線検出器(UV254nm)
注入量 :20μl
本発明における可塑剤は、本発明におけるポリ乳酸樹脂との相互作用及び可塑化効率の観点から、分子中に2個以上のエステル基を有し、エステルを構成するアルコール成分の少なくとも1種が水酸基1個当たり炭素数2〜3のアルキレンオキサイドを平均0.5〜5モル付加した化合物であり、分子中に2個以上のエステル基を有し、エステルを構成するアルコール成分の水酸基1個当たり炭素数2〜3のアルキレンオキサイドを平均0.5〜5モル付加した化合物が好ましく、分子中に2個以上のエステル基を有する多価アルコールエステル又は多価カルボン酸エーテルエステルで、エステルを構成するアルコール成分の水酸基1個当たりエチレンオキサイドを平均0.5〜5モル付加した化合物がより好ましく、エチレンオキサイドを1〜4モル付加した化合物が更に好ましい。エステルを構成するアルコール成分は、ポリ乳酸樹脂との相溶性と可塑化効率、耐揮発性の観点から、好ましくは炭素数2〜3のアルキレンオキサイドを平均1〜4モル、より好ましくは2〜3モル付加した化合物である。また、可塑化効率の観点からアルキレンオキサイドはエチレンオキサイドが好ましい。可塑剤に含まれるアルキル基、アルキレン基等の炭化水素基の炭素数、例えばエステル化合物を構成する多価アルコールや多価カルボン酸の炭化水素基の炭素数は、相溶性の観点から1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。また可塑剤のエステル化合物を構成するモノカルボン酸、モノアルコールの炭素数は、相溶性の観点から1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4がさらに好ましく、1〜2がさらにより好ましい。
平均分子量=56108×(エステル基の数)/鹸化価
本発明における有機核剤は、ポリ乳酸樹脂成形体の成形性、耐熱性、耐衝撃性及び有機核剤の耐ブルーム性の観点から、ヒドロキシ脂肪酸エステル、及び分子中に水酸基とアミド基とを有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種(以下結晶核剤(1)という)を含有することが好ましい。
本発明のポリ乳酸樹脂組成物は、更に、加水分解抑制剤を含有する。加水分解抑制剤としては、ポリカルボジイミド化合物やモノカルボジイミド化合物等のカルボジイミド化合物が挙げられ、ポリ乳酸樹脂成形体の成形性の観点からポリカルボジイミド化合物が好ましく、ポリ乳酸樹脂成形体の耐熱性、成形性、流動性、耐衝撃性及び有機核剤の耐ブルーム性の観点から、モノカルボジイミド化合物がより好ましい。
本発明の組成物は、剛性等の物性向上の観点から、更に無機充填剤を含有する。本発明における無機充填剤としては、通常熱可塑性樹脂の強化に用いられる繊維状、板状、粒状、粉末状の無機物を用いることができる。
本発明の組成物は、可撓性等の物性向上の観点から、更に耐衝撃吸収剤を含有する。本発明で使用する耐衝撃吸収剤としては、通常熱可塑性樹脂において柔軟性の向上に用いられる有機繊維、ゴム、相溶化剤等を用いることができる。
相溶化剤(1):エチレン/酢酸ビニル共重合体
相溶化剤(2):エチレン/(メタ)アクリル酸エステル共重合体
相溶化剤(3):酸無水物基、カルボキシル基、アミノ基、イミノ基、アルコキシシリル基、シラノール基、シリルエーテル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基(置換基)を有するポリオレフィン系樹脂
相溶化剤(4):酸無水物基、カルボキシル基、アミノ基、イミノ基、アルコキシシリル基、シラノール基、シリルエーテル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基(置換基)を有するアクリル系樹脂又はスチレン系樹脂
相溶化剤(5):ポリエステル系樹脂、ならびに
相溶化剤(6):アイオノマー樹脂
からなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。具体的には、住友化学工業社製「ボンドファースト 7M、7B、2C」(エポキシ基を有するポリエチレン樹脂)、東亞合成社製「ARUFON」(エポキシ基を有するアクリル系樹脂又はスチレン系樹脂)、DIC社製「プラメート PD−350」(PLA−脂肪族ポリエステル共重合体)等を好適に用いることができる。
本発明のポリ乳酸樹脂組成物は、前記ポリ乳酸樹脂、可塑剤、有機核剤、加水分解抑制剤、無機充填剤、及び耐衝撃吸収剤を含有するものであれば特に限定なく調製することができる。
本発明のポリ乳酸樹脂成形体は、本発明のポリ乳酸樹脂組成物を成形することにより得られる。具体的には、例えば、押出し機等を用いてポリ乳酸樹脂を溶融させながら、可塑剤、有機核剤、加水分解抑制剤、無機充填剤、及び耐衝撃吸収剤を混合し、次に得られた溶融物を射出成形機等により金型に充填して成形する。
重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により、下記の測定条件で行った。
<測定条件>
カラム:GMHHR−H+GMHHR−H
カラム温度:40℃
検出器:RI
溶離液:クロロホルム
流速:1.0mL/min
サンプル濃度:1mg/mL
注入量:0.1mL
換算標準:ポリスチレン
光学純度は、「ポリオレフィン等合成樹脂製食品容器包装等に関する自主基準 第3版改訂版 2004年6月追補 第3部 衛生試験法 P12-13」記載のD体含有量の測定方法に従って、下記の測定条件で行った。具体的には、精秤したポリ乳酸に水酸化ナトリウム/メタノールを加え、65℃に設定した水浴振とう器にセットして、樹脂分が均一溶液になるまで加水分解を行い、さらに加水分解が完了したアルカリ溶液に希塩酸を加え中和し、その分解溶液を純水にて定溶した後、一定容量をメスフラスコに分液して高速液体クロマトグラフィー(HPLC)移動相溶液により希釈し、pHが3〜7の範囲になるように調整してメスフラスコを定量、メンブレンフィルター(0.45μm)によりろ過し、この調整溶液をHPLCにてD−乳酸、L−乳酸を定量することによってポリ乳酸の光学純度を求めた。
<HPLC測定条件>
カラム :光学分割カラム
スミキラルOA6100(46mmφ×150mm、5μm)、住化分析センター社製
プレカラム:光学分割カラム
スミキラルQA6100(4mmφ×10mm、5μm)、住化分析センター社製
カラム温度:25℃
移動相 :2.5%メタノール含有1.5mM硫酸銅水溶液
移動相流量:1.0ml/分
検出器 :紫外線検出器(UV254nm)
注入量 :20μl
トヨタ自動車社製 ポリ−L−乳酸(エコプラスチックU'z S−17、光学純度99.7%、重量平均分子量110000)、及びPURAC社製 ポリ−D−乳酸(TECHNICAL HIGH IV、光学純度99.0%、重量平均分子量130000)の等量(重量)を森山製作所社製ニーダーを用いて、シリンダー温度280℃で約5分間、窒素雰囲気下で溶融混練を行って、ステレオコンプレックスポリ乳酸Aを得た。示差走査熱量測定(DSC)装置を用いて、ポリ−L−乳酸、ポリ−D−乳酸及び混練品(ステレオコンプレックスポリ乳酸A)の融点(融解ピークの温度)を室温(25℃)から10℃/分の昇温速度で250℃まで測定したところ、ポリ−L−乳酸及びポリ−D−乳酸は融点160℃の融解ピークが観測されたのに対して、混練品は融点203℃の融解ピークが観測された。
攪拌機、温度計、脱水管を備えた3Lフラスコに、無水コハク酸500g、トリエチレングリコールモノメチルエーテル2463g、パラトルエンスルホン酸一水和物9.5gを仕込み、空間部に窒素(500mL/分)を吹き込みながら、減圧下(4〜10.7kPa)、110℃で15時間反応させた。反応液の酸価は1.6(KOHmg/g)であった。反応液に吸着剤キョーワード500SH(協和化学工業社製)27gを添加して80℃、2.7kPaで45分間攪拌してろ過した後、液温115〜200℃、圧力0.03kPaでトリエチレングリコールモノメチルエーテルを留去し、80℃に冷却後、残液を減圧ろ過して、ろ液として、コハク酸とトリエチレングリコールモノメチルエーテルとのジエステルを得た。得られたジエステルは、酸価0.2(KOHmg/g)、鹸化価276(KOHmg/g)、水酸基価1以下(KOHmg/g)、色相APHA200であった。
オートクレーブに花王社製化粧品用濃グリセリン1モルに対しエチレンオキサイド3モルのモル比で規定量仕込み、1モル%のKOHを触媒として反応圧力0.3MPaの定圧付加し、圧力が一定になるまで150℃で反応した後、80℃まで冷却し、触媒未中和の生成物を得た。この生成物に触媒の吸着剤としてキョーワード600S(協和化学工業社製)を触媒重量の8倍添加し、窒素微加圧下で80℃、1時間吸着処理をおこなった。さらに処理後の液をNo.2のろ紙にラジオライト#900をプレコートしたヌッツェで吸着剤を濾過し、グリセリンエチレンオキサイド3モル付加物(以下POE(3)グリセリンという)を得た。これを四つ口フラスコに仕込み、105℃に昇温して300r/minで攪拌し、無水酢酸をPOE(3)グリセリン1モルに対し3.6モルの比率で規定量を約1時間で滴下し反応させた。滴下後110℃で2時間熟成し、さらに120℃で1時間熟成した。熟成後、減圧下で未反応の無水酢酸及び副生の酢酸をトッピングし、さらにスチーミングして、POE(3)グリセリントリアセテートを得た。
ポリ乳酸樹脂組成物として、表1に示す組成物原料を、2軸押出機(池貝社製、PCM-45)にて190℃で溶融混練し、ストランドカットを行い、ポリ乳酸樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットは、70℃減圧下で1日乾燥し、水分量を500ppm以下とした。
<ポリ乳酸樹脂>
*1:ポリ乳酸樹脂(トヨタ自動車社製、エコプラスチックU'z S−17)
(光学純度99.7%、重量平均分子量110000)
*2:ステレオコンプレックスPLA、上記で製造したステレオコンプレックスポリ乳酸A
*3:ポリ乳酸樹脂(ネイチャーワークスLLC社製、NatureWorks 4032D)
(光学純度98.5%、重量平均分子量200000)
<可塑剤>
*4:(MeEO3)2SA、上記で製造したコハク酸とトリエチレングリコールモノメチルエーテルとのジエステル化合物、平均分子量410
*5:(AcEO3)3Gly、上記で製造した酢酸とグリセリンにエチレンオキサイドを3モル付加させたエチレンオキサイド付加物とのトリエステル化合物
*6:DAIFATY−101、アジピン酸と、ジエチレングリコールモノメチルエーテル/ベンジルアルコール=1/1混合ジエステル(大八化学工業社製)、平均分子量338
<有機核剤>
*7:エチレンビス12−ヒドロキシステアリン酸アミド(日本化成社製、スリパックス H)
*8:無置換のフェニルホスホン酸亜鉛塩(日産化学工業社製)
<加水分解抑制剤>
*9:スタバクゾールI−LF(ラインケミージャパン社製)
*10:スタバクゾールP(ラインケミージャパン社製)
<無機充填剤>
*11:タルク(日本タルク社製、MicroAceP−6)
*12:ガラス繊維(日本電気硝子社製、T187)
<耐衝撃吸収剤>
*13:アラミド繊維(帝人テクノプロダクツ社製、ZCF T322EH 3−12)
*14:メタブレンS−2006(三菱レイヨン社製)
*15:ボンドファースト7M(住友化学社製)
<難燃剤>
*16:レオフォス65(リン系難燃剤、味の素ファインテクノ社製)
*17:水酸化アルミニウム(無機難燃剤、日本軽金属社製、BF013)
*18:メラミンシアヌレート(窒素系難燃剤、日産化学工業社製、MC−610)
80℃の金型温度において、各テストピースの変形がなく、取り出しが容易と判断されるまでに有する時間を、離型に必要な金型保持時間(半結晶化時間ともいう)とした。尚、金型内部及びランナー部分でテストピースの溶融結晶化速度が速いほど、離型に必要な金型保持時間は短くなる。
角柱状試験片(125mm×12mm×6mm)について、JIS K7191に基づいて、熱変形温度測定機(東洋精機製作所製 B-32)を使用して、荷重1.80MPaにおいて0.25mmたわむときの温度(℃)(熱変形温度)を測定した。この熱変形温度(℃)が高い方が耐熱性に優れていることを示す。
角柱状試験片(63mm×12mm×5mm)について、JIS K7110に基づいて、衝撃試験機(上島製作所社製 863型)を使用して、Izod衝撃強度(J/m)を測定した。Izod衝撃強度(J/m)が高いほど耐衝撃性に優れることを示す。
Claims (5)
- ポリ乳酸樹脂、可塑剤、有機核剤、加水分解抑制剤、無機充填剤、及び耐衝撃吸収剤を含有するポリ乳酸樹脂組成物であって、前記ポリ乳酸樹脂が、光学純度が99.0%以上のポリ乳酸を50重量%以上含有してなり、前記可塑剤が分子中に2個以上のエステル基を有し、エステルを構成するアルコール成分の少なくとも1種が水酸基1個当たり炭素数2〜3のアルキレンオキサイドを平均0.5〜5モル付加した化合物である、ポリ乳酸樹脂組成物。
- 可塑剤が、コハク酸又はアジピン酸とポリエチレングリコールモノメチルエーテルとのエステル、及び酢酸とグリセリン又はエチレングリコールのエチレンオキサイド付加物とのエステルからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載のポリ乳酸樹脂組成物。
- 有機核剤が、ヒドロキシ脂肪酸エステル、及び分子中に水酸基とアミド基とを有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有してなる、請求項1又は2記載のポリ乳酸樹脂組成物。
- 有機核剤が更にフェニルホスホン酸金属塩、リン酸エステルの金属塩、芳香族スルホン酸ジアルキルエステルの金属塩、ロジン酸類の金属塩、芳香族カルボン酸アミド、ロジン酸アミド、カルボヒドラジド類、N−置換尿素類、メラミン化合物の塩及びウラシル類からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項3記載のポリ乳酸樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれか記載のポリ乳酸樹脂組成物を成形してなるポリ乳酸樹脂成形体。
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