JP2010095603A - 粘着剤組成物及び光学フィルム - Google Patents
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Abstract
高温高湿の環境下においても耐久性に優れると共に、光学フィルムの貼り直しが要求される場合は容易にリワークできる光学フィルム用粘着剤、及び光学フィルムを提供する。
【解決手段】
反応性官能基を含有するアクリル系共重合体(A)100重量部と、アクリル系共重合体(A)と反応して架橋構造を形成しうる官能基を2つ以上含有する架橋剤(B)と、トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)0.01〜1重量部と、トリス(3−トリアルコキシシリル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)0.001〜0.2重量部とを含有する粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
1. 反応性官能基を含有するアクリル系共重合体(A)100重量部と、アクリル系共重合体(A)と反応して架橋構造を形成しうる官能基を2つ以上含有する架橋剤(B)とトリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)0.01〜1重量部と、トリス(3−トリアルコキシシリル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)0.001〜0.2重量部とを含有する熱架橋型粘着剤組成物。
2.前記トリス(3−トリアルコキシシリル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)がエポキシ系シラン化合物である前記1に記載の熱架橋型粘着剤組成物。
3.前記トリス(3−トリアルコキシシリル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)の重量部を、トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)の重量部で除した値が0.05〜0.5である前記1、2に記載の熱架橋型粘着剤組成物。
4.前記1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する光学フィルム。
5.前記粘着剤層を形成後、23℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力、及び50℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力が0.5〜15N/25mmであり、80℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力、及び60℃、90%RHで24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力が10N/25mm以上である前記4に記載の光学フィルム。
なお、反応性官能基を有する単量体(メタ)アクリル酸エステルも、アクリル系共重合体を定義する際の、アクリル系共重合体(A)中に共重合成分として含有される(メタ)アクリル酸エステル単量体の量としてカウントされる。
(重量平均分子量(Mw)の測定方法)
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1)アクリル系共重合体(A)溶液を剥離紙に塗布し、100℃で2分間乾燥し、フィルム状のアクリル系共重合体(A)を得る。
(2)上記(1)で得られたフィルム状のアクリル系共重合体(A)をテトラヒドロフランにて固形分0.2%になるように溶解させる。
(3)下記条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)を測定する。
(条件)
GPC:HLC−8220 GPC〔東ソー(株)製〕
カラム:TSK−GEL GMHXL 4本使用
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6ml/min カラム温度:40℃
式1 1/Tg=M1/Tg1+M2/Tg2+M3/Tg3+・・・・+Mn/Tgn
式中、Tg1、Tg2、Tg3・・・及びTgnは、成分1、成分2、成分3・・・及び成分nそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度(
K ) を示す。
式中、M1、M2、M3・・・及びMnは各種成分のモル分率を示す。
− メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ − メルカプトプロピルジメトキシメチルシランなどのメルカプト基含有シラン化合物; 例えば、β − ( 3 , 4
− エポキシシクロヘキシル) エチルトリメトキシシラン、β − ( 3 , 4 − エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、メチルトリ( グリシジル)
シラン、γ − グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ − グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ − グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどのエポキシ基含有シラン化合物;
例えば、3 − トリエトキシシリルプロピルコハク酸(無水物) 、3 − トリメトキシシリルプロピルコハク酸( 無水物) 、3 − メチルジメトキシシリルプロピルコハク酸(
無水物) 、メチルジエトキシシリルプロピルコハク酸( 無水物) 、1 − カルボキシ− 3 − トリエトキシシリルプロピルコハク酸( 無水物) などのカルボキシル基含有シラン化合物;例えば、N
− ( β − アミノエチル) − γ − アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N −( β − アミノエチル) − γ − アミノプロピルトリメトキシシラン、N
− ( β − アミノエチル) − γ − アミノプロピルトリエトキシシラン、γ − アミノプロピルトリメトキシシラン、γ − アミノプロピルトリエトキシシラン、N
− フェニル− γ − アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基含有シラン化合物; 例えば、γ − ヒドロキシプロピルトリメトキシシランなどのヒドロキシル基含有シラン化合物;例えば、γ
− イソシアネートプロピルトリメトキシシランなどのイソシアネート基含有シラン化合物などを1種または2種以上用いることができる。
上記シラン化合物(D)のうち、高温高湿下における耐久性が良好であることから、特にエポキシ基含有シラン化合物が好ましい。
(粘着剤組成物のゲル分の測定)
下記(1)〜(6)に従って測定する。
(1)粘着剤組成物の溶液をシリコーン系離型剤で表面処理された剥離シートに、乾燥後の塗工量が25g/m2となるように塗布し、100℃で90秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥し、フィルム状の感圧接着剤層を形成する。
(2)形成された感圧接着剤層を23℃、湿度50%RHで10日間養生する。
(3)精秤した250メッシュの金網(100mm×100mm)に(2)で得られたフィルム状粘着剤層を約0.25g貼付し、ゲル分が漏れないように包む。その後、精密天秤にて重量を正確に測定して試料を作成する。
(4)上記の金網を酢酸エチル溶液に3日間浸漬する。
(5)浸漬後、金網を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、120℃で24時間乾燥させる。その後、精密天秤にて重量を正確に測定する。
(6)下式によりゲル分を計算する。
ゲル分(重量%)=(C−A)/(B−A)×100
ただし、Aは金網の重量(g)、Bは粘着剤を貼付した金網の重量(粘着剤重量)(g)、Cは浸漬後、乾燥させた金網の重量(ゲル樹脂重量)(g)である。
本実施の形態に係る粘着剤組成物、この粘着剤組成物から形成された粘着層、この粘着層を備える光学フィルムは、上述した構成を備えるので、光学フィルムは、被着材に対して十分な接着力を有すると共に、所定の接着力に抑えられていることからリワーク性に優れている。また、本実施の形態に係る粘着剤組成物、粘着層、及び光学フィルムは、高温高湿の環境下にさらされると接着力が上昇して、ゲル分で代表される適当な架橋状態を有することにより、高温高湿下で通常発生するハガレ、気泡の発生を抑制することができる。
光学フィルムの一例として偏光フィルムを使用し粘着剤層を有する偏光フィルムを作成した。シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム上に、乾燥後の塗工量が25g/cm2となるように、粘着剤組成物を塗布した。次に、100℃で90秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥して粘着剤層を形成した。続いて、偏光ベースフィルム〔ポリビニルアルコール(
PVA )フィルムを主体とする偏光子の両面にセルローストリアセテート( TAC )フィルムをラミネートしたもの;約190μm 〕の裏面に粘着剤層面を貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着した。圧着後、23℃、50%RH
で10日間養生させて粘着剤層を有する偏光フィルムを得た。
(2−1)23℃の環境下に放置後の接着力の測定
「(1)試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを25mm×150mmにカットした後、この偏光フィルム片を、卓上ラミネート機を用いて厚さ0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」に圧着して試験サンプルとした。このサンプルをオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)した。次にこのサンプルを、23℃、50%RHの条件下で24時間放置した後、180度剥離における接着力(剥離速度:300mm/分)を測定した。なお、本発明の実施の形態、及び実施例において、「粘着剤層を形成後、23℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力」とは、本試験法で測定した接着力を意味する。
「(2−1)23℃の環境下に放置後の接着力の測定」と同様に作成し、オートクレーブ処理を施した試験サンプルを、23℃、50%RHの条件下で1時間放置した後、50℃で24時間の処理を施した。次に、23℃、65%RHの条件化で1時間放置した後、180度剥離における接着力(剥離速度:300mm/分)を測定した。なお、本発明の実施の形態、及び実施例において、「粘着剤層を形成後、50℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力」とは、本試験法で測定した接着力を意味する。
「(2−1)23℃の環境下に放置後の接着力の測定」と同様に作成し、オートクレーブ処理を施した試験サンプルを、23℃、65%RHの条件下で1時間放置した後、80℃で24時間の処理を施した。次に、23℃、50%RHの条件化で1時間放置した後、180度剥離における接着力(剥離速度:300mm/分)を測定した。なお、本発明の実施の形態、及び実施例において、「80℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力」とは、本試験法で測定した接着力を意味する。
「(2−1)50℃の環境下に放置後の接着力の測定」と同様に作成し、オートクレーブ処理を施した試験サンプルを、23℃、65%RHの条件下で1時間放置した後、60℃、90%RHで24時間の処理を施した。次に、23℃、65%RHの条件化で1時間放置した後、180度剥離における接着力(剥離速度:300mm/分)を測定した。なお、本発明の実施の形態、及び実施例において、「60℃、90%RHで24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力」とは、本試験法で測定した接着力を意味する。
「(2−1)50℃の環境下に放置後の接着力の測定」にて測定した50℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力、および無アルカリガラス板への粘着剤の残留を目視観察して評価した。評価基準は次の通りである。
◎:10N/25mm以下で、かつ、無アルカリガラス板への粘着剤の残留がない。
○:10N/25mmより大きく15N/25mm以下で、かつ、無アルカリガラス板への粘着剤の残留がない。
×:15N/25mmより大きい、又は無アルカリガラス板への粘着剤の残留が有る。
「(1)試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを、吸収軸に対して長辺が45゜になるようにカットした140mm
× 260mm(12インチ)の試験片を用い、0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」の片面にラミネーターを用いて貼付した。次に、このサンプルにオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)を施し、23℃、50%RHの条件下で24時間放置した。その後、次の温度、及び湿度条件下に1000時間放置し、発泡、剥れや浮きの状態を目視観察にて評価した。評価基準は次の通りである。
a)発泡
◎:発泡がほとんど見られない
×:発泡が顕著に見られる
◎:4辺において、外周端部から0.1mm以上の位置に剥がれが無いもの。
○:4辺において、外周端部から0.3mm以上の位置に剥がれが無いもの。
△:4辺において、外周端部から0.8mm以上の位置に剥がれが無いもの。
×:4辺のいずれか1辺に、外周端部から0.8mm以上の位置に剥がれがあるもの。
(製造例1)
温度計、攪拌機、窒素導入管、及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)81重量部、メチルアクリレート(MA)15重量部、アクリル酸(AA)3重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)1重量部、酢酸エチル(EAc)100重量部、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.2重量部を入れ、反応容器の空気を窒素ガスで置換した。その後、攪拌下、窒素雰囲気中で、反応容器の内容物温度を65℃に昇温させて6時間反応させ、更に、70℃に昇温して2時間反応させた。その後、EAc20重量部にAIBN0.4重量部を溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、更に2時間反応させた。反応終了後、反応混合物をトルエンで希釈し、固形分18.0重量%、粘度6000mPa・sのアクリル系共重合体溶液を得た。アクリル系重合体の重量平均分子量は116万であった。
製造例1で使用した共重合体組成の代わりに、共重合体組成を表1の各製造例に示した単量体組成とした以外は製造例1と同様にして重合した。表1に、製造例2の共重合体組成、固形分、ガラス転移点(Tg)、重量平均分子量(Mw)を示した。
(実施例1)
アクリル系共重合体(A)として製造例1で合成したアクリル共重合体溶液を556重量部(アクリル共重合体100重量部)、架橋剤(B)としてコロネートL0.67重量部(日本ポリウレタン社製イソシアネート系化合物、有効成分0.5重量部)とNP−1200 0.27重量部(三井化学ポリウレタン社製イソシアネート化合物、有効成分0.19重量部)、トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)として、トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートを0.3重量部(信越化学社製シランカップリング剤、商品名X−12−965、有効成分0.3重量部)、トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを0.05重量部(信越化学社製シランカップリング剤、商品名:KBM−403、有効成分0.05重量部)とを十分に攪拌混合して粘着剤組成物を得た。得られた粘着剤組成物を使用して、前記の試験用光学フィルムの作成方法により試験用光学フィルムを作成し、前記の各種測定を行い、その結果を表3−1に示す。
実施例1における配合組成の代わりに、表2−1、及び表2−2に示した各実施例、及び比較例の配合組成を採用する以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物(実施例2ないし7に係る粘着剤組成物、及び比較例1ないし4に係る粘着剤組成物)を作成した。得られた粘着剤組成物を用いて、上述した試験用光学フィルムの作成方法により試験用光学フィルムを作成し、上述した各種測定を実施した。その結果を表3−1、及び表3−2に示す。
(a)コロネートL「日本ポリウレタン社製のイソシアネート系化合物」
有効成分75%、架橋剤(B)
(b)NP−1200「三井化学ポリウレタン社製のイソシアネート系化合物」
有効成分70%、架橋剤(B)
(c)TMSI;「信越化学社製のシランカップリング剤」
商品名;X−12−965、有効成分100%
化学名;トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)
(d)KBM−403「信越化学社製のシランカップリング剤」
商品名;KBM−403、有効成分100%
化学名;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)成分以外のシラン化合物(D)
Claims (5)
- 反応性官能基を含有するアクリル系共重合体(A)100重量部と、アクリル系共重合体(A)と反応して架橋構造を形成しうる官能基を2つ以上含有する架橋剤(B)と、トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)0.01〜1重量部と、トリス(3−トリアルコキシシリル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)0.001〜0.2重量部とを含有する熱架橋型粘着剤組成物。
- 前記トリス(3−トリアルコキシシリル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)がエポキシ系シラン化合物である請求項1に記載の熱架橋型粘着剤組成物。
- 前記トリス(3−トリアルコキシシリル)イソシアヌレート(C)以外のシラン化合物(D)の重量部を、前記トリス(3−トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌレート(C)の重量部で除した値が0.05〜0.50である請求項1、2に記載の熱架橋型粘着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する光学フィルム。
- 前記粘着剤層を形成後、23℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力、及び50℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力が0.5〜15N/25mmであり、80℃で24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力、及び60℃、90%RHで24時間経過後の無アルカリガラス板に対する接着力が10N/25mm以上である請求項4に記載の光学フィルム。
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