JP2010090263A - 無溶剤形一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、希釈剤と、硬化触媒とを含有し、前記希釈剤として室温で液状のリン酸エステル、前記硬化触媒として3級アミンを含有する。
【選択図】 なし
Description
不揮発分(%)=(乾燥後の質量)/(乾燥前の質量)×100
すなわち、本発明の要旨は以下のとおりである。
〔1〕 イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、希釈剤と、硬化触媒とを含有し、前記希釈剤として室温で液状のリン酸エステル、前記硬化触媒として3級アミンを含有することを特徴とする、無溶剤形一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤、
〔2〕 前記リン酸エステルが、トリクレジルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、クレジル2,6−キシレニルホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフェート、レゾルシノールビス−ジキシレニルホスフェートのうち一種又は二種以上である、前記〔1〕記載の接着剤、
〔3〕 前記リン酸エステルが、トリクレジルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェートのうち一種又は二種以上である、前記〔1〕記載の接着剤、
〔4〕 前記3級アミンが分子中にモルホリン骨格を2個有するものである、前記〔3〕記載の接着剤。
多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、アゼライン酸、コハク酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、マレイン酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸、ドデカンジカルボン酸、フマル酸、シクロペンタンジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、オルソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロオルソフタル酸、トリメリット酸等のポリカルボン酸、酸エステル、または酸無水物等が挙げられ、これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
グリコール成分としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、ジメチロールプロパン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、エチルブチルプロパンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、シュクローズ、ソルビトール、ビスフェノールA等が挙げられ、これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
低分子アミン類等としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、キシリレンジアミン、イソホロンジアミン等の低分子アミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等の低分子アミノアルコール類等が挙げられ、これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
また、ラクトン系ポリエステルポリオールは、例えば、低分子アルコール類、低分子アミン類、低分子アミノアルコール類を開始剤として、カプロラクトン、バレロラクトン等のラクトンモノマーの開環重合で得られる。
ポリアルキレンポリオールは特に限定されるものではないが、例えば、ポリブタジエンポリオール、水素化ポリブタジエンポリオール、水素化ポリイソプレンポリオール等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、ポリヘキサメチレンカーボネートポリオール、ポリシクロヘキサジメチレンカーボネートポリオール等が挙げられる。
動植物系ポリオールとしては、例えば、ひまし油系ポリオール等が挙げられる。
短鎖の2価アルコールや2価フェノールまたは3〜8価の水酸基含有化合物、アミノアルコールやポリアミンは特に限定されるものではないが、前述のポリエステルポリオールの合成に用いられる低分子アルコール類、低分子アミン類、低分子アミノアルコール類等が挙げられる。
一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤(以下、単に「接着剤」という場合がある)の各種物性の測定および評価は、以下の方法により実施した。
23℃、50%RHの条件下で、フレキシブルスレート板上にJIS規定のクシ目ゴテを用いて接着剤を塗布した。次いで、接着剤を塗布してから60分経過するまで、10分毎に25mm×200mmの軟質塩化ビニルシートを前記接着剤が塗布されたフレキシブルスレート板に貼り合わせ、3kg荷重のローラで2往復圧締し、接着させた。接着後、直ちにプッシュプルゲージを用いて90度剥離接着強さを測定し、その強度を初期粘着力とした。
(初期粘着力の評価)
○:接着剤を塗布した後30分以内に初期粘着力が300gf/25mm以上の場合
×:接着剤を塗布した後30分以内に初期粘着力が300gf/25mmに達しない
場合
前記初期粘着力において、90度剥離接着強さが300gf/25mmに達した時点から、剥離した軟質塩化ビニルシートの接着面に接着剤が50%以上転写するまでの時間を張付け可能時間とした。
(張付け可能時間の評価)
◎:転写率50%以上を維持できる時間が90度剥離接着強さが300gf
/25mmに達した時点から、30分以上
○:転写率50%以上を維持できる時間が90度剥離接着強さが300gf
/25mmに達した時点から、15〜30分
×:転写率50%以上を維持できる時間が90度剥離接着強さが300gf
/25mmに達した時点から、15分未満
××:90度剥離接着強さが300gf/25mmに達せず。
JIS K 6833−1に基づき、57mmφのアルミカップに接着剤約1gを取り、その質量を1mgの単位まで精秤し、熱風循環式乾燥機を用いて105℃で3時間加熱し、次式から不揮発分を算出した。
不揮発分(%)=(乾燥後の質量)/(乾燥前の質量)×100
接着力Aは、JIS A 5536に基づいて測定した。具体的には、23℃、50%RHの条件下で、フレキシブルスレート板上にJIS規定のクシ目ゴテを用いて接着剤を塗布した。次いで、接着剤を塗布してから10分後に25mm×200mmの軟質塩化ビニルシートを前記接着剤が塗布されたフレキシブルスレート板に貼り合わせ、3kg荷重のローラで2往復圧締し、接着させた。接着後、48時間養生し、90度剥離接着強さを測定し、その強度を接着力Aとした。
また、剥離されたときの接着剤の破壊状態を目視観察した。
接着力Bは、JIS A 5536に準じて測定した。具体的には、23℃、50%RHの条件下で、フレキシブルスレート板上に厚さ1mmに塗布した下地補修材上(アースシール、ヤヨイ化学工業(株)製)に、JIS規定のクシ目ゴテを用いて接着剤を塗布した。次いで、接着剤を塗布してから10分後に25mm×200mmの軟質塩化ビニルシートを前記接着剤が塗布されたフレキシブルスレート板に貼り合わせ、3kg荷重のローラで2往復圧締し、接着させた。接着後、48時間養生し、90度剥離接着強さを測定し、その強度を接着力Bとした。
また、剥離されたときの接着剤の破壊状態を目視観察した。
(ウレタンプレポリマー(a)の製造)
フラスコにポリプロピレングリコールトリオール(分子量3000)200部とネオペンチルグリコール105.38部とトリレンジイソシアネート(2,4−トリレンジイソシアネート80%と2,6−トリレンジイソシアネート20%との混合物)231.99部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら100℃で3時間反応させ、ウレタンプレポリマー(a)を得た。イソシアネート基/活性水素(基)の当量比は1.2であった。
フラスコにポリプロピレングリコールジオール(分子量2000)400部と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート100部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら100℃で3時間反応させ、ウレタンプレポリマー(b)を得た。イソシアネート基/活性水素(基)の当量比は2.0であった。
(実施例1)
前記「2.ウレタンプレポリマーの製造例」で得たウレタンプレポリマー(a)とウレタンプレポリマー(b)をそれぞれ20部と50部、シリカ3部、炭酸カルシウム100部、2,2−ジモルホリノジエチルエーテル4部およびトリクレジルホスフェート60部を加えて均一に撹拌し、一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
希釈剤として実施例1で用いたトリクレジルホスフェートに代えてトリブトキシエチルホスフェートを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
希釈剤として実施例1で用いたトリクレジルホスフェートに代えて2−エチルヘキシルジフェニルホスフェートを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
希釈剤として実施例1で用いたトリクレジルホスフェートに代えてアジピン酸ジイソノニルを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
希釈剤として実施例1で用いたトリクレジルホスフェートに代えてフタル酸ジイソノニルを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
希釈剤として実施例1で用いたトリクレジルホスフェートに代えてエチルジグリコールアセテートを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
硬化触媒として実施例1で用いた2,2−ジモルホリノジエチルエーテルに代えてジオクチル錫ジラウレートを用いたこと以外は実施例1と同様の方法で一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
硬化触媒として実施例1で用いた2,2−ジモルホリノジエチルエーテルに代えてジオクチル錫ジラウレートを用い、添加部数を8部としたこと以外は実施例1と同様の方法で一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤を得た(詳細は表1を参照)。
有機溶剤形一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤としてルビロンエース(トーヨーポリマー(株)製)を用いた。
実施例1〜3および比較例1〜6の接着剤につき、初期粘着力の発現時間、張付け可能時間、不揮発分を測定および評価した。表2と表3に結果を示す。
実施例1〜3は比較例6と同程度の初期粘着力の発現性および張付け可能時間を示した。したがって実施例1〜3に係る接着剤は、従来の有機溶剤形一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤と同程度の初期粘着力の発現性および張付け可能時間を有することが分かった。
次に、比較例1〜3の結果を見ると、張付け可能時間の評価がいずれも低かった(評価:×または××)。実施例1〜3と比較例1〜3の配合処方の違いは希釈剤の種類が異なる点にあるので、実施例1〜3で用いたリン酸エステルは、張付け可能時間を長くすることに寄与していると考えられる。
一方、初期粘着力の発現性については、比較例1,2は評価が低かったが(評価:×)、比較例3は実施例1と同程度に評価が高かった(評価:○)。したがって、希釈剤として、リン酸エステル(実施例1〜3)やエチルジグリコールアセテート(比較例3)は、初期粘着力の発現性を速めることに寄与していると考えられる。
さらに、実施例1と比較例4,5とを比較すると、比較例4,5では初期粘着力の発現性と張付け可能時間の評価がともに低かった。実施例1と比較例4,5の配合処方の違いは、触媒の種類が異なる点にあるので、実施例1で用いた2,2−ジモルホリノジエチルエーテルは初期粘着力の発現性を速めることに寄与するとともに、張付け可能時間を長くすることに寄与していると考えられる。また、比較例4と比較例5から、錫触媒を増量しても初期粘着力の発現性を速めることはできなかった。
実施例1〜3および比較例1,2,4,5の接着剤は、いずれも不揮発分が98%以上であり、不揮発性が良好であったのに対し、比較例3,6の接着剤は、不揮発分が80%未満であり、不揮発性が不良であった。
表4と表5に、実施例1と比較例6の各接着剤について得られた接着力A,Bの結果を示す。表4の破壊状態をみると、比較例6では、接着剤の凝集破壊(A)が40%、床材の材料破壊(F)が60%を占めたのに対し、実施例1では、接着剤の凝集破壊(A)が60〜50%、下地材と接着剤との界面破壊(GA)が40〜50%を占めた。
上記の結果から、比較例5の接着剤は接着力が強固であり、リフォーム等の張替え時に床材が破断し、剥離が困難になるが、実施例1の接着剤は下地材と界面剥離するので、容易に剥離できることが分かった。また、接着力A(平均値)を見ると、実施例1は比較例6の約半分の値であるが、JIS A 5536のウレタン樹脂系接着剤の規定値(20N/25mm以上)を満たしており、十分な接着力が得られる。また実施例2,3も実施例1と同様の結果が得られた。
次に表5の接着力B(平均値)をみると、実施例1は比較例6の約6倍大きい値を示した。この結果から、下地補修材を用いて床材との接着を行う場合、比較例6の接着剤では十分な接着力が得られないが、実施例1の接着剤を用いれば十分な接着力が得られることが分かった。これは実施例1の接着剤に弾性があり、接着剤層が応力を吸収し、脆弱な下地補修材に応力が集中するのを防ぐ為であると考えられる。また実施例2,3も実施例1と同様の結果が得られた。
Claims (4)
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、希釈剤と、硬化触媒とを含有し、前記希釈剤として室温で液状のリン酸エステル、前記硬化触媒として3級アミンを含有することを特徴とする、無溶剤形一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤。
- 前記リン酸エステルが、トリクレジルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、クレジル2,6−キシレニルホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフェート、レゾルシノールビス−ジキシレニルホスフェートのうち一種又は二種以上である、請求項1記載の接着剤。
- 前記リン酸エステルが、トリクレジルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェートのうち一種又は二種以上である、請求項1記載の接着剤。
- 前記3級アミンが分子中にモルホリン骨格を2個有するものである、請求項3記載の接着剤。
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