JP2010087405A - 有機トランジスタ - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Abstract
Description
Appl.Phys.Lett.,63,1372(1993) Appl.Phys.Lett.,72,1854(1998) Science,268,270(1995) Org.Lett,9,4499(2007)
有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタである。
A1−(B)b−(C)c−(D)d−A2 (1)
{式(1)中、A1は式(a)または式(b)で表される基
を表し、
A2は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは前記式(a)または式(b)で表される基を表し、
B、CおよびDはそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基、−CX11=CX12−(X11およびX12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子あるいはシアノ基を表す)、あるいは−C≡C−を表し、
b、cおよびdはそれぞれ独立に、0、1、2または3を表す(但し、b、cおよびdは同時に0を表すことはない)}
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなるものである。
A1−(B)b−(C)c−(D)d−A2 (1)
{式(1)中、A1は式(a)または式(b)で表される基
を表し、
A2は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは前記式(a)または式(b)で表される基を表し、
B、CおよびDはそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基、−CX11=CX12−(X11およびX12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子あるいはシアノ基を表す)、あるいは−C≡C−を表し、
b、cおよびdはそれぞれ独立に、0、1、2または3を表す(但し、b、cおよびdは同時に0を表すことはない)}
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、2−テトラセニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、9,9−ジ−n−プロピル−2−フルオレニル基、2−フリル基、2−チエニル基、5−n−プロピル−2−チエニル基、5−n−ブチル−2−チエニル基、5−n−ヘキシル−2−チエニル基、5−n−オクチル−チエニル基、5−n−デシル−2−チエニル基、5−n−トリデシル−2−チエニル基、5−フェニル−2−チエニル基、5−(2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ブチル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ヘキシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−デシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
一般式(1)で表される化合物において、さらに好ましくは、A1は式(a−1)または式(b−1)で表される基である。
3,3’−ビフェニレン基、3,4’−ビフェニレン基、4,4’−ビフェニレン基、
9H−フルオレン−2,7−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基、フェナントレン−1,8−ジイル基、フェナントレン−9,10−ジイル基、テトラセン−2,8−ジイル基、テトラセン−5,12−ジイル基、ピレン−1,6−ジイル基、ペリレン−3,9−ジイル基、ペリレン−3,10−ジイル基などの炭素環式芳香族基、
例えば、チオフェン−2,5−ジイル基、2,2’−ビチオフェン−5,5’−ジイル基、
チエノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基、ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン−2,6−ジイル基、ジチエノ[2,3−b:3’,2’−d]チオフェン−2,6−ジイル基、
ベンゾ[b]チオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾ[b]チオフェン−2,6−ジイル基、
ナフト[2,3−b]チオフェン−2,6−ジイル基、アントラ[2,3−b]チオフェン−2,7−ジイル基、
ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジチオフェン−2,5−ジイル基、ジベンゾフラン−2,8−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,8−ジイル基、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基、9H−カルバゾールー2,7−ジイル基、9H−カルバゾールー3,6−ジイル基、10H−フェノキサジン−3,7−ジイル基、10H−フェノチアジン−3,7−ジイル基、
オキサゾール−2,5−ジイル基、チアゾール−2,5−ジイル基、1,3,4−オキサジアゾール−2,5−ジイル基、オキサゾロ[5,4−d]オキサゾール−2,5−ジイル基、
チアゾロ[5,4−d]チアゾール−2,5−ジイル基、
ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール−4,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、キノリン−2,6−ジイル基、キノキサリン−2,3−ジイル基、キノキサリン−2,6−ジイル基、アントラゾリン−2,7−ジイル基などの複素環式芳香族基を挙げることができる。
A1−Ar1−Ar2−A2 (1−2)
A1−Ar1−Ar2−Ar3−A2 (1−3)
A1−CX11=CX12−A2 (1−4)
A1−C≡C−A2 (1−5)
A1−CX11=CX12−Ar1−A2 (1−6)
A1−C≡C−Ar1−A2 (1−7)
A1−CX11=CX12−Ar1−CX11=CX12−A2 (1−8)
A1−C≡C−Ar1−C≡C−A2 (1−9)
また、一般式(1−6)および一般式(1−7)において、A2は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基である。
Z2−A2 (3)
M1−Ar1−M2 (4)
A1−M1 (5)
M2−A2 (6)
Z1−Ar1−Z2 (7)
[式中、A1およびA2は一般式(1)の場合と同じ意味を表し、Ar1はアリーレン基を表し、Z1およびZ2はハロゲン原子を表し、M1およびM2は−B(OH)2または−Sn(R)3(Rはアルキル基を表す)を表す]
Z1−Ar1−Ar2−Z2 (9)
[式中、Ar1およびAr2はアリーレン基を表し、Z1およびZ2はハロゲン原子を表し、M1およびM2は−B(OH)2または−SnR3(Rはアルキル基を表す)を表す]
Z1−Ar1−Ar2−Ar3−Z2 (11)
[式中、Ar1、Ar2およびAr3はアリーレン基を表し、Z1およびZ2はハロゲン原子を表し、M1およびM2は−B(OH)2または−SnR3(Rはアルキル基を表す)を表す]
また、一般式(14)で表される化合物に、塩基(例えば、n−BuLi、水素化ナトリウム)と一般式(15)で表される化合物より調製されるフォスフォネートイリドを作用させることにより製造することができる。
A1−C≡CH (17)
[式中、A1およびA2は一般式(1)の場合と同じ意味を表す]
Z1−Ar1−A2 (21)
[式中、A2は一般式(1)の場合と同じ意味を表し、Ar1はアリーレン基を表し、Z1はハロゲン原子を表す]
[式中、Ar1はアリーレン基を表す]
尚、導電性のある基板、例えば、シリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることもできる。
ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた電極材料の中でも、有機半導体層との接触面において電気抵抗が小さいものが好ましい。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10−4Pa)で、例示化合物番号3の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、30nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
以上のように作製した有機トランジスタは、p型のトランジスタ素子としての特性を示した。有機トランジスタの電流―電圧(I−V)特性の飽和領域から、電荷移動度を求めた。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号3の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号11の化合物(実施例2)、例示化合物番号17の化合物(実施例3)、例示化合物番号21の化合物(実施例4)、例示化合物番号25の化合物(実施例5)、例示化合物番号34の化合物(実施例6)、例示化合物番号41の化合物(実施例7)、例示化合物番号89の化合物(実施例8)、例示化合物番号107の化合物(実施例9)、例示化合物番号109の化合物(実施例10)、例示化合物番号113の化合物(実施例11)、例示化合物番号118の化合物(実施例12)、例示化合物番号134の化合物(実施例13)、例示化合物番号147の化合物(実施例14)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号3の化合物を使用する代わりに、ペンタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
尚、1ヶ月放置後には、有機トランジスタとしての特性を示さなかった。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号3の化合物を使用する代わりに、α−ヘキサチエニレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号3の化合物を使用する代わりに、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ビス[b]ベンゾチオフェンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号31の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:0.5質量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、50nmの厚さの例示化合物番号31の化合物からなる有機半導体層が形成された。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、5.8×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は4.5×105であった。
実施例15において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号31の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号58の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、7.7×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は3.8×105であった。
実施例15において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号31の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号80の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、8.7×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は4.3×105であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
Claims (1)
- 有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタ。
A1−(B)b−(C)c−(D)d−A2 (1)
{式(1)中、A1は式(a)または式(b)で表される基
を表し、
A2は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは前記式(a)または式(b)で表される基を表し、
B、CおよびDはそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基、−CX11=CX12−(X11およびX12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子あるいはシアノ基を表す)、あるいは−C≡C−を表し、
b、cおよびdはそれぞれ独立に、0、1、2または3を表す(但し、b、cおよびdは同時に0を表すことはない)}
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