JP2010077169A - 結晶核剤およびそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
結晶核剤およびそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010077169A JP2010077169A JP2008243583A JP2008243583A JP2010077169A JP 2010077169 A JP2010077169 A JP 2010077169A JP 2008243583 A JP2008243583 A JP 2008243583A JP 2008243583 A JP2008243583 A JP 2008243583A JP 2010077169 A JP2010077169 A JP 2010077169A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- crystal nucleating
- nucleating agent
- resin composition
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)C(C)=CC=CC*=*(CC*)*(C(C)=*=C)=*N Chemical compound CC(C)C(C)=CC=CC*=*(CC*)*(C(C)=*=C)=*N 0.000 description 2
Abstract
【解決手段】下記一般式(1)、
(式中、Rは分岐を有してもよい炭素原子数1〜5のアルキレン基であり、環AおよびBは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基を表し、X1〜X4は、各々独立して、ハロゲン原子、置換されていてもよく分岐を有してもよい炭素原子数1〜4のアルキル基、および置換されていてもよく分岐を有してもよい炭素原子数1〜4のアルコキシ基よりなる群から選択されるものを表し、p、q、rおよびsは各々独立して、0〜3の整数(ただし、pおよびsは0ではない)を表す)で表される結晶核剤およびそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
(式中、Rは分岐を有してもよい炭素原子数1〜5のアルキレン基であり、環Aおよび環Bは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基を表し、X1〜X4は、各々独立して、ハロゲン原子、置換されていてもよく分岐を有してもよい炭素原子数1〜4のアルキル基、および置換されていてもよく分岐を有してもよい炭素原子数1〜4のアルコキシ基よりなる群から選択されるものを表し、p、q、rおよびsは各々独立して、0〜3の整数(ただし、pおよびsは0ではない)を表す)で表されることを特徴とするものである。
本発明の結晶核剤は、下記一般式(1)、
(式中、Rは分岐を有してもよい炭素原子数1〜5のアルキレン基であり、環Aおよび環Bは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基を表し、X1〜X4は、各々独立して、ハロゲン原子、置換されていてもよく分岐を有してもよい炭素原子数1〜4のアルキル基、および置換されていてもよく分岐を有してもよい炭素原子数1〜4のアルコキシ基よりなる群から選択されるものを表し、p、q、rおよびsは各々独立して、0〜3の整数(ただし、pおよびsは0ではない)を表す)で表される構造からなるものである。
本発明に係るポリオレフィン系樹脂としては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂およびポリブテン樹脂等が挙げられ、より具体的には、高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、直鎖状ポリエチレン、シクロオレフィンポリマー、エチレンコポリマー、プロピレンホモポリマー、プロピレンコポリマー、ブテンホモポリマー、ブテンコポリマー、メチルペンテンホモポリマー、メチルペンテンコポリマー等が挙げられる。
窒素雰囲気下、4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルアニリン)6.2g(0.02mol)、ジメチルアセトアミド50g、ピリジン3.2g(0.04mol)、o−トルイル酢酸6.0g(0.04mol)およびトリフェニルフォスフェイト12.4g(0.04mol)を80℃で4時間撹拌して反応させた。反応終了後、蒸留水を加えてさらに80℃で30分間撹拌し、室温下で放冷して冷却した。冷却後、生じた析出物を減圧濾過によって濾別し、残渣をイソプロパノールで再沈殿させた。再沈殿した析出物を濾別して、白色固体10.7g(収率:93%)を得た。該白色固体をFT−IRで分析した結果、目的物の化合物No.1と同定した。これらの分析結果について下記に示す。
741、1520、1655、2963、3252
上記合成例1において、o−トルイル酢酸6.0g(0.04mol)をm−トルイル酢酸6.0g(0.04mol)に変更した以外は、上記合成例1と同様に実施して、化合物No.2を9.7g(収率85%)合成した。
上記合成例1において、o−トルイル酢酸6.0g(0.04mol)をp−トルイル酢酸6.0g(0.04mol)に変更した以外は、上記合成例1と同様に実施して、化合物No.3を10.3g(収率:90%)合成した。
上記合成例1において、o−トルイル酢酸6.0g(0.04mol)を1−クロロ−2−ベンゼンエタン酸5.4g(0.04mol)に変更した以外は、上記合成例1と同様に実施して、化合物No.7を9.9g(収率:80%)合成した。
上記合成例1において、4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルアニリン)6.21g(0.02mol)を、2,2−エチレンビスジアニリン4.2g(0.02mol)に変更した以外は、上記合成例1と同様に実施して、化合物No.9を8.1g(収率:90%)合成した。
230℃、21.2Nでのメルトフローレートが10g/10分であるエチレン/プロピレンランダム共重合体(エチレン含有量;3質量%)100質量部に対し、フェノール系抗酸化剤;テトラキス[メチレン−3−(3’,5’−ジ第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン0.1質量部、リン系抗酸化剤:トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト0.1質量部、ステアリン酸カルシウム0.05質量部、および表1記載の結晶核剤を、ヘンシェルミキサー(FM200;三井鉱山株式会社製)で1000rpm、1分間混合し、単軸押出機(OEX3024;株式会社ディ・ディ・エム製)で、240℃、30rpmのスクリュー速度の加工条件で押出加工してペレットを製造した。得られたペレットについて、90℃で3時間乾燥後、下記の評価を実施した。
前記の得られたペレットを、射出成型機(EC100−2A;東芝機械株式会社製)にて、230℃の射出温度および50〜60MPaの射出圧力で金型に40秒間充填し、40℃の金型内で20秒間冷却後、金型からシートを取り出す条件で射出成形を行って、一辺が60mm四方の正方形で厚みが1mmのシートを得た。該シートは射出成形後ただちに槽内温度が23℃である恒温槽で48時間以上静置した後、ヘイズ・ガードII〔株式会社東洋精機製作所製〕にて、試験片の透明性(HAZE)を求めた。この結果を下記表1に示す。
得られたペレットを、示差走査熱量測定機(ダイアモンド;パーキンエルマー社製)にて、50℃/minの速度で300℃まで昇温し、10分間保持後−10℃/minの速度で100℃まで冷却して得られたチャートにおいて、吸熱のピークトップを結晶化温度とした。これらの結果について下記の表1に示す。
Claims (5)
- 前記一般式(2)中のX1およびX4がベンゼン環のオルト位にある請求項2記載の結晶核剤。
- 前記一般式(2)中のpおよびsが1を表し,qおよびrが2である請求項2または3記載の結晶核剤。
- ポリオレフィン系樹脂100質量部に対して、請求項1〜4のうちいずれか一項に記載の結晶核剤0.01〜1.0質量部を含有することを特徴とするポリオレフィン系樹脂組成物。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008243583A JP5361043B2 (ja) | 2008-09-24 | 2008-09-24 | 結晶核剤およびそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物 |
EP09809842.9A EP2319882B1 (en) | 2008-08-28 | 2009-08-21 | Polyolefin resin composition |
CN2009801339157A CN102137893B (zh) | 2008-08-28 | 2009-08-21 | 聚烯烃系树脂组合物 |
CN201210444108.0A CN102977439B (zh) | 2008-08-28 | 2009-08-21 | 聚烯烃系树脂组合物 |
KR1020117006914A KR101588343B1 (ko) | 2008-08-28 | 2009-08-21 | 폴리올레핀계 수지 조성물 |
PCT/JP2009/064620 WO2010024191A1 (ja) | 2008-08-28 | 2009-08-21 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
US13/061,012 US8288462B2 (en) | 2008-08-28 | 2009-08-21 | Polyolefin resin composition |
CN201210445218.9A CN102977440B (zh) | 2008-08-28 | 2009-08-21 | 聚烯烃系树脂组合物 |
TW098128874A TWI462958B (zh) | 2008-08-28 | 2009-08-27 | Polyolefin resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008243583A JP5361043B2 (ja) | 2008-09-24 | 2008-09-24 | 結晶核剤およびそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010077169A true JP2010077169A (ja) | 2010-04-08 |
JP5361043B2 JP5361043B2 (ja) | 2013-12-04 |
Family
ID=42207988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008243583A Active JP5361043B2 (ja) | 2008-08-28 | 2008-09-24 | 結晶核剤およびそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5361043B2 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3553254A (en) * | 1966-07-06 | 1971-01-05 | Stevens & Co Inc J P | Tris(n,n-bis(hydroxymethyl)carbamic) acid esters |
JPS581736A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリオレフイン系樹脂組成物 |
JPH06220269A (ja) * | 1993-01-20 | 1994-08-09 | New Japan Chem Co Ltd | ポリプロピレン系樹脂組成物 |
JP2003514053A (ja) * | 1999-11-04 | 2003-04-15 | ゴア エンタープライズ ホールディングス,インコーポレイティド | 固溶剤と溶融加工可能なブロックコポリマーとの組合せ |
-
2008
- 2008-09-24 JP JP2008243583A patent/JP5361043B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3553254A (en) * | 1966-07-06 | 1971-01-05 | Stevens & Co Inc J P | Tris(n,n-bis(hydroxymethyl)carbamic) acid esters |
JPS581736A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリオレフイン系樹脂組成物 |
JPH06220269A (ja) * | 1993-01-20 | 1994-08-09 | New Japan Chem Co Ltd | ポリプロピレン系樹脂組成物 |
JP2003514053A (ja) * | 1999-11-04 | 2003-04-15 | ゴア エンタープライズ ホールディングス,インコーポレイティド | 固溶剤と溶融加工可能なブロックコポリマーとの組合せ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5361043B2 (ja) | 2013-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101588343B1 (ko) | 폴리올레핀계 수지 조성물 | |
US8940819B2 (en) | Additive composition and thermoplastic compositions comprising the same | |
JP4792973B2 (ja) | アミド系化合物、ポリオレフィン樹脂組成物及び成形体 | |
US20050171230A1 (en) | Agent for suppressing transfer of odor and taste originating from a diacetal a diacetal composition comprising the agent for suppressing transfer of odor and taste a polyolefin nucleating agent comprising the composition a polyolefin resin composition and a molded product comprising the nucleating agent | |
KR20040012738A (ko) | 디아세탈 조성물, 상기 조성물을 포함하는 폴리올레핀용핵제, 상기 디아세탈 조성물을 포함하는 폴리올레핀 수지조성물, 상기 수지 조성물의 제조법 및 성형체 | |
EP2204408B1 (en) | Polyolefin resin composition | |
US8785529B2 (en) | Nucleating agents for polyolefins based on metal salts | |
JP5361043B2 (ja) | 結晶核剤およびそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP4968848B2 (ja) | ポリオレフィン樹脂組成物 | |
JP5361041B2 (ja) | 結晶核剤及びそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP2010111761A (ja) | ポリエチレン樹脂組成物及びその成形体 | |
JPH0827323A (ja) | 核剤組成物及びポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP5168811B2 (ja) | 新規なジアセタール組成物、該組成物からなるポリオレフィン樹脂用核剤、該核剤を含むポリオレフィン樹脂組成物及び成形体 | |
JPH09286788A (ja) | ジベンジリデンソルビトール組成物及びそれを含むポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP7417082B2 (ja) | ポリオレフィン系樹脂用の結晶核剤組成物、及び該結晶核剤組成物を含むポリオレフィン系樹脂組成物 | |
US20130116366A1 (en) | Novel nucleating agents for polyolefins based on acetal compounds | |
JPH0212259B2 (ja) | ||
JP2004231707A (ja) | 芳香族カルボン酸金属塩組成物、該組成物を含むポリオレフィン樹脂組成物及びその成形体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110608 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130830 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130902 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5361043 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |