JP2010070553A - フェノキシアルキルエステルを含む化粧用および皮膚用製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、R1は、非分岐状または分岐状の飽和または不飽和C5〜11アルキルまたはシクロアルキル基であり、
R2およびR3は、互いに独立して同一または異なり、水素またはメチルであり、
Aaは、a=1〜5の場合、互いに独立して同一または異なり、H、F、Cl、アルキル、またはフルオロアルキル基、CN、CO2R4、OH、OR5、O2CR6、NR7R8、NO2、SO3R9の群から選択され、但し、R4〜R9は、互いに独立して同一または異なり、H、アルキル、またはフルオロアルキル基の群から選択される。
R2=R3=H、
R2=H、R3=メチル、
R2=メチル、R3=H、
およびこれらの組合せ、
の群から選択され、R2=R3=Hが特に好ましい。
皮膚軟化剤、
乳化剤および界面活性剤、
増粘剤/粘度調節剤/安定化剤、
UV光防護フィルタ、
抗酸化剤およびビタミン、
ヒドロトロープ(またはポリオール)、
固形分および充填剤、
被膜形成剤、
真珠光沢のある添加剤、
デオドラントおよび制汗活性成分、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
保存剤、
コンディショナー、
香料、
色素、
生体活性成分、
ケア添加剤、
過脂肪剤、
溶媒
の群から選択された少なくとも1種の追加の成分を含むことができる。
8〜22個の炭素原子を有する直鎖状脂肪アルコール、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、ならびにアルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールへの、エチレンオキシド2〜100モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モルの付加生成物、
グリセロールへの、エチレンオキシド1〜100モルの付加生成物の、C12/18脂肪酸モノおよびジエステル、
6〜22個の炭素原子を有する飽和および不飽和脂肪酸の、グリセロールモノおよびジエステルとソルビタンモノおよびジエステルと、それらのエチレンオキシド付加生成物、
アルキル基中に8〜22個の炭素原子を有するアルキルモノおよびオリゴグリコシドと、それらのエチレンオキシド付加生成物、
ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油への、エチレンオキシド2〜200モルの付加生成物、
直鎖状、分岐状、不飽和または飽和C6〜C22脂肪酸、リシノール酸および12−ヒドロキシステアリン酸、ならびにグリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えば、ソルビトール)、アルキルグルコシド(例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えば、セルロース)をベースにした部分エステル、
モノ、ジ、およびトリアルキルホスフェートと、モノ、ジ、および/またはトリ−PEGアルキルホスフェートと、それらの塩、
例えば、PEG/PPG−20/6ジメチコン、PEG/PPG−20/20ジメチコン、ビス−PEG/PPG−20/20ジメチコン、PEG−12またはPEG−14ジメチコン、PEG/PPG−14/4または4/12または20/20または18/18または17/18または15/15などの、ポリシロキサン−ポリエーテルコポリマー(ジメチコンコポリオール)、
ポリシロキサン−ポリアルキル−ポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導体、例えば、ラウリルまたはセチルジメチコンコポリオールなど、特にセチルPEG/PPG−10/1ジメチコン(ABIL(登録商標) EM 90(Evonik Goldschmidt GmbH))、
DE1165574に記載されているペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、ならびに/または、6〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコース、および、例えばグリセロールやポリグリセロールなどのポリオールの混合エステル、
例えばグリセリルステアレートシトレート、グリセリルオレエートシトレートおよびクエン酸ジラウリルなどのクエン酸エステル。
3−ベンジリデンカンファーおよびその誘導体、例えば3−(4−メチルベンジリデン)カンファー、
4−アミノ安息香酸誘導体、例えば、4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−エチルヘキシル、4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−エチルヘキシル、および4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミルなど、
ケイ皮酸のエステル、例えば4−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、4−メトキシケイ皮酸イソペンチル、2−シアノ−3−フェニルケイ皮酸2−エチルヘキシル(オクトクリレン)など、
サリチル酸のエステル、例えばサリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸4−イソプロピルベンジル、サリチル酸ホモメンチルなど、
ベンゾフェノンの誘導体、例えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンなど、
ベンザルマロン酸のエステル、例えば4−メトキシベンズマロン酸ジ−2−エチルヘキシルなど、
トリアジン誘導体、例えば2,4,6−トリアニリノ(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジンなど、
オクチルトリアゾンと、EP1180359およびDE2004/02475に記載されているもの、
プロパン−1,3−ジオン、例えば1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオンなど、
である。
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、ならびにそのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウム、およびグルクアンモニウムの塩、
ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、例えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、およびその塩など、
3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)−スルホン酸、ならびにそれらの塩など、
である。
グリセロールアルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、およびポリエチレングリコールなどであって、平均分子量が100〜1000ダルトンであるもの、
自己縮合度が1.5〜10のテクニカルグレードのオリゴグリセロール混合物、例えば、ジグリセロール含量が40〜50重量%のテクニカルグレードのジグリセロール混合物、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールなどのメチロール化合物、例えばメチルおよびブチルグルコシドなどの特に1〜4個の炭素原子をアルキル基中に有するものである低級アルキルグルコシド、例えばソルビトールまたはマンニトールなどの5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばグルコースまたはスクロースなどの5〜12個の炭素原子を有する糖、例えばグルカミンなどのアミノ糖である。
(a)一般式(I)の少なくとも1種の物質を0.1〜60重量%、
(b)界面活性剤および/または乳化剤および/または共乳化剤を0.1〜20重量%、
(c)他の油体を0.1〜40重量%、および
(d)水を0〜98重量%
を含み、成分(a)、(b)、(c)、および(d)の重量%は、合計で100重量%になる。
2−フェノキシエチルオクタン酸エステルの調製
2−フェノキシエタノール96.8g(0.70モル)およびカプリル酸112.2g(0.78モル)を、パラ−トルエンスルホン酸1.1gと共に、150〜160℃で6時間、水分離器上で加熱した。過剰な酸を真空中で留去し、反応混合物を冷却した。触媒を、水酸化カリウム溶液で中和し、次いで生成物を漂白し、過酸化水素で脱臭した。濾過の後、無臭の油176.5gが得られる:OHV<1;AV=0.1;色(APHA)=52ハーゼン。
2−フェノキシエチルオクタン酸エステルの調製
2−フェノキシエタノール193.7g(1.40モル)およびカプリル酸206.3g(1.43モル)を、TEGOKAT(登録商標)188(酸化スズ(II);全組成物に対して0.1重量%)0.4gと共に、220℃で5時間、水分離器上で加熱した。過剰な酸を真空中で留去し、反応混合物を冷却した。生成物を中和し、水酸化カリウム溶液で脱臭した。0.8gのTEGO(登録商標)TINEX Pを添加した後、生成物を濾過し、無臭の油362.8gが得られた:OHV<1.2;AV=0.1;色(APHA)=56ハーゼン。
2−フェノキシエチル−2−エチルヘキサン酸エステルの調製
2−フェノキシエタノール96.8g(0.70モル)および2−エチルヘキサン酸103.2g(0.72モル)を、パラ−トルエンスルホン酸1.0gと共に、150〜160℃で8時間、水分離器上で加熱した。反応混合物を冷却し、触媒を、水酸化カリウム溶液で中和した。次いで生成物を漂白し、過酸化水素で脱臭した。濾過の後、無臭の油175.0gが得られた:OHV<1;AV=0.2;色(APHA)=40ハーゼン。
2−フェノキシエチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの調製
2−フェノキシエタノール111.6g(0.81モル)およびシクロヘキサンカルボン酸104.5g(0.81モル)を、パラ−トルエンスルホン酸1.0gと共に、150〜160℃で6時間、水分離器上で加熱した。反応混合物を冷却し、水酸化カリウム溶液で中和した。次いで生成物を脱臭した。濾過の後、無臭の油192.5gが得られた:OHV<1;AV=0.2;色(APHA)=70ハーゼン。
2−フェノキシエチル−2−ブチルオクタン酸エステルの調製
2−フェノキシエタノール81.7g(0.59モル)および2−ブチルオクサン酸(ISOCARB(登録商標)12、Sasol)118.3g(0.59モル)を、パラ−トルエンスルホン酸0.9gと共に、150〜160℃で6時間、水分離器上で加熱する。反応混合物を冷却し、水酸化カリウム溶液で中和する。次いで生成物を漂白し、過酸化水素で脱臭する。濾過の後、無臭の油185.3gが得られる:OHV<1;AV=0.2;色(APHA)=74ハーゼン。
1−フェノキシ−2−プロピルオクタン酸エステルの調製
フェノキシプロパノール(Bayer)106.3g(0.70モル)およびカプリル酸103.7g(0.72モル)を、パラ−トルエンスルホン酸1.1gと共に、150〜160℃で6時間、水分離器上で加熱した。反応混合物を冷却し、水酸化カリウム溶液で中和した。次いで生成物を漂白し、過酸化水素で脱臭した。濾過の後、無臭の油191.0gが得られた:OHV<1;AV=0.1;色(APHA)=85ハーゼン。
1−フェノキシ−2−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エステルの調製
フェノキシプロパノール(Bayer)106.3g(0.70モル)およびシクロヘキサンカルボン酸89.7g(0.70モル)を、パラ−トルエンスルホン酸1.0gと共に、150〜160℃で8時間、水分離器上で加熱した。反応混合物を冷却し、水酸化カリウム溶液で中和した。次いで生成物を漂白し、過酸化水素で脱臭した。濾過の後、無臭の油179.9gが得られた:OHV<1.1;AV=0.1;色(APHA)=62ハーゼン。
UV光保護フィルタの溶解力
フェノキシアルキルエステル中の、結晶性UV光防護フィルタの溶解力を試験するために、4種の代表的なUV−Aおよび/またはUV−B光防護フィルタを、例として選択した。これらは、ベンゾフェノン−3(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、BP-3)、ブチルメトキシジベンゾイルメタン(BMDM)、オクチルトリアゾン(2,4,6−トリアニリノ−p−(カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン、EHT)、およびベモトリジノール(ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、BEMT)であった。
化粧用製剤
本発明による一般式(I)の化合物は、水中油または油中水エマルジョンで使用することができる。
O/W日焼け止めローション
O/W日焼け止めスプレー
O/W日焼け止めクリーム
ライトW/Oサンスクリーンローション
W/Oサンスクリーンローション
制汗スティック
24時間AP/Deoスティック
PEG−フリーO/W制汗ローション
脱臭O/Wハンドおよびフットクリーム
O/W制汗ロールオン
Claims (13)
- 酸の酸基である基OOC−R1が、
カプロン酸、シクロペンタンカルボン酸、2−メチルペンタン酸、ヘプタン酸、シクロヘキサンカルボン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、ソルビン酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、カプリン酸、2−プロピルヘプタン酸、イソデカン酸、ウンデカン酸、ウンデシレン酸、および2−ブチルオクタン酸、ならびにこれらのカルボン酸の少なくとも2種を含む混合物の群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - R2およびR3が、
R2=R3=H、
R2=H、R3=メチル、
R2=メチル、R3=H、
およびこれらの組合せ、の群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。 - 前記フェノキシアルキルエステルが、2−フェノキシエチルヘキサン酸エステル、2−フェノキシエチルヘプタン酸エステル、2−フェノキシエチルオクタン酸エステル、2−フェノキシエチル−2−エチルヘキサン酸エステル、2−フェノキシエチルソルビン酸エステル、2−フェノキシエチルペラルゴン酸エステル、2−フェノキシエチルシクロペンタンカルボン酸エステル、2−フェノキシエチルシクロヘキサンカルボン酸エステル、2−フェノキシエチルイソノナン酸エステル、2−フェノキシエチル−3,5,5−トリメチルヘキサン酸エステル、2−フェノキシエチルイソデカン酸エステル、2−フェノキシエチルウンデカン酸エステル、2−フェノキシエチル−2−ブチルオクタン酸エステル、1−フェノキシ−2−プロピルオクタン酸エステル、1−フェノキシ−2−プロピル−2−エチルヘキサン酸エステル、1−フェノキシ−2−プロピルペラルゴン酸エステル、1−フェノキシ−2−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エステル、1−フェノキシ−2−プロピルイソノナン酸エステル、1−フェノキシ−2−プロピル−3,5,5−トリメチルヘキサン酸エステル、1−フェノキシ−2−プロピル−イソデカン酸エステル、または1−フェノキシ−2−プロピル−2−ブチルオクタン酸エステルであることを特徴とする、請求項1〜3の少なくとも一項に記載の使用。
- 前記製剤がサンスクリーン調製物であることを特徴とする、請求項1〜4の少なくとも一項に記載の使用。
- 式(I)の少なくとも1種の物質が、少なくとも1種のUV光防護フィルタ物質の、溶解性促進剤または溶媒として使用されることを特徴とする、請求項1〜5の少なくとも一項に記載の使用。
- 前記UV光防護フィルタ物質の少なくとも1種がトリアジン誘導体であることを特徴とする、請求項6に記載の使用。
- 前記UV光防護フィルタ物質の少なくとも1種が、
2−シアノ−3−フェニルケイ皮酸2−エチルヘキシル、
2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
ジオクチルブチルアミドトリアゾン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
4−メトキシ−ベンズマロン酸ジ−2−エチルヘキシル、
2,4,6−トリス[アニリノ(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)]−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス[5,1−(ジメチルプロピル)−ベンゾオキサゾール−2−イル−(4−フェニル)−イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)−イミノ−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジンおよび
2−[4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−5−(オクチルオキシ)−フェノール、
を含む化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項5または6に記載の使用。 - 前記製剤が、デオドラント/制汗調製物であることを特徴とする、請求項1〜4の少なくとも一項に記載の使用。
- 式(I)の少なくとも1種の物質が、少なくとも1種のデオドラントまたは制汗活性成分の、溶解性促進剤または溶媒として使用されることを特徴とする、請求項1〜9の少なくとも一項に記載の使用。
- アルミニウム塩、亜鉛塩、またはアルミニウム−ジルコニウム錯体が、デオドラントまたは制汗活性成分として使用されることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 一般式(I)の少なくとも1種の物質を含む、化粧用、皮膚用または医薬品製剤。
- (a)一般式(I)の少なくとも1種の物質を0.1〜60重量%、
(b)界面活性剤および/または乳化剤および/または共乳化剤を0.1〜20重量%、
(c)他の油体を0.1〜40重量%、
(d)水を0〜98重量%、
を含み、成分(a)、(b)、(c)、および(d)の重量%は、合計で100重量%になることを特徴とする、請求項12に記載の化粧用、皮膚用または医薬品製剤。
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