JP5611592B2 - アルキル安息香酸エステル混合物 - Google Patents

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Description

本発明は、化粧品成分の分野に関し、規定した組成のアルキル安息香酸エステル混合物に関する。
皮膚ケアおよび毛髪ケアのための化粧品調製物の分野において、非常に多くの要求が消費者によって課せられる。即ち、洗浄およびケア作用とは別に、最大の可能な皮膚適合性、良好な再脂肪化特性、優美な外観、最適の感覚的印象および貯蔵安定性などの異なるパラメーターが重要視される。
一般に、ヒト皮膚および毛髪の浄化およびケアのために使用される調製物は、一連の界面活性物質の他に、特に油成分および水を含有する。使用される油成分/皮膚軟化剤は、例えば、炭化水素、エステル油、ならびに、植物および動物油/脂肪/ワックスである。感覚特性および最適の皮膚適合性に関する市場における高い要求を満たすために、新規な油成分が継続して開発および試験されている。
特にUV光保護フィルターを含有する調製物において、化粧品調製物中の、特に油成分中のUV光保護フィルター溶解性および安定性が、化粧品製品のUV光保護作用にとって決定的に重要である。それと同時に、このような油成分は、それ自体が、また主に化粧品調製物においてそれに感覚的に軽快な印象を与えるべきである。
種々のアルキル安息香酸エステルが、先行技術において、化粧品調製物のための油成分として知られている。これらは、例えば、C12〜C15アルキル安息香酸エステル[商標名 Cetiol AB(Cognis Deutschland GmbH & Co. KG)またはFinsolv TN(Finetex)のもとで入手可能]またはC16〜C17アルキル安息香酸エステル[商標名 Finsolv G-2(Finetex)のもとで入手可能]、ならびに、C18アルキル安息香酸エステル[商標名 Finolv 116(Finetex)のもとで入手可能]である。
しかし、先行技術のアルキル安息香酸エステルは、UV光保護フィルター(特に、結晶性UV光保護フィルター)の溶解性の点で、およびその感覚特性の点で改善が必要とされている。
本発明の目的は、特に、UV光保護フィルターのための改善された溶解性を特徴とし、それと同時に既知の油成分と比較して、改善された感覚特性を有する油成分を提供することであった。
驚くべきことに、規定したアルキル鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物により本発明の目的が達成されることがわかった。
アルキル安息香酸エステル混合物
用語「アルキル安息香酸エステル」は、以下の一般式(I)で示される安息香酸のエステルを包含する。該式において、Rは、脂肪族、芳香族の、飽和、モノまたはポリ不飽和の、直鎖および分岐鎖の、C4〜C22炭素原子を含むアルキル基である。
Figure 0005611592
好ましい態様において、Rは脂肪族アルキル基である。
従って、用語「C12アルキル安息香酸エステル」は、Rが、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、12個の炭素原子を含むアルキル基である式(I)の化合物を記載するものである。用語「炭素鎖長12を有するアルキル安息香酸エステル」は、そのような化合物と同義に使用する。これら両用語は、個々の化合物(例えば、ドデシル安息香酸エステルなど)、ならびに、C=12である異なるアルキル安息香酸エステル(例えば、ドデシル安息香酸エステルおよび2-エチル-1-デシル安息香酸エステルなど)の混合物の両方を包含する。
本発明は、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、40%またはそれ以下、特に30%またはそれ以下であることを特徴とするアルキル安息香酸エステル混合物に関する。好ましい態様において、奇数アルキル安息香酸エステルの分画は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下である。
アルキル安息香酸エステル混合物の%値は、常に、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準とする、アルキル安息香酸エステルの重量%である。
用語「アルキル安息香酸エステル混合物」は、異なる炭素鎖長を有するアルキル安息香酸エステルの混合物を意味する。従って、ある態様は、C8〜C16アルキル安息香酸エステルの群から選択される異なるアルキル鎖長の少なくとも2つのアルキル安息香酸エステルを含有する混合物を包含する。従って、1つの好ましい態様は、C12および/またはC14アルキル安息香酸エステルを含有する混合物を包含する。
「奇数アルキル安息香酸エステル」は、Rが、5、7、9、11、13、15、17、19および/または21個の炭素原子を含むアルキル基である式(I)の化合物を意味するように使用する用語である。
本発明の1つの態様は、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下であり、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、3%またはそれ以下であることを特徴とするアルキル安息香酸エステル混合物に関する。好ましくは、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、2%またはそれ以下、特に1.5%またはそれ以下、特に1%またはそれ以下である。
本発明の1つの態様は、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下であり、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下であることを特徴とするアルキル安息香酸エステル混合物に関する。好ましくは、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下である。
本発明の1つの態様は、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下であり、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下、好ましくは10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下であり、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85%またはそれ以上、好ましくは90%またはそれ以上、特に95%またはそれ以上であることを特徴とするアルキル安息香酸エステル混合物に関する。
本発明の1つの態様は、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下であり、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下、好ましくは10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下であり、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、3%またはそれ以下、好ましくは2%またはそれ以下、特に1.5%またはそれ以下、特に1%またはそれ以下であることを特徴とするアルキル安息香酸エステル混合物に関する。
本発明の1つの態様は、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下であり、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下、好ましくは10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下であり、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85%またはそれ以上、好ましくは90%またはそれ以上、特に95%またはそれ以上であり、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、3%またはそれ以下、好ましくは2%またはそれ以下、特に1.5%またはそれ以下、特に1%またはそれ以下であることを特徴とするアルキル安息香酸エステル混合物に関する。
さらに本発明は、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85%またはそれ以上であるアルキル安息香酸エステル混合物に関する。好ましくは、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、90%またはそれ以上、特に95%またはそれ以上である。
通常、アルキル安息香酸エステルの残りの分画は、Rが、C4〜C22の間、特にC6〜C20の間の炭素数である式(I)の化合物からなる。
特に好ましいのは、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85%またはそれ以上であり、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下であるアルキル安息香酸エステル混合物である。
好ましくは、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、90%またはそれ以上、特に95%またはそれ以上であり、分岐アルキル安息香酸エステルの分画は、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下である。
さらに本発明は、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85%またはそれ以上であり、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、3%またはそれ以下であるアルキル安息香酸エステル混合物を提供する。好ましくは、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、2%またはそれ以下、特に1.5%またはそれ以下、特に1%またはそれ以下である。
さらに本発明は、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85%またはそれ以上であり、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、3%またはそれ以下であるアルキル安息香酸エステル混合物を提供する。好ましくは、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、2%またはそれ以下、特に1.5%またはそれ以下、特に1%またはそれ以下であり、奇数アルキル安息香酸エステルの分画は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下である。
さらに本発明は、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下である、C12および/またはC14アルキル安息香酸エステルを含有するアルキル安息香酸エステル混合物を提供する。好ましくは、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下である。
好ましいのは、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下、好ましくは10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下であり、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、3%またはそれ以下、好ましくは2%またはそれ以下、特に1.5%またはそれ以下、特に1%またはそれ以下である、C12および/またはC14アルキル安息香酸エステルを含有するアルキル安息香酸エステル混合物である。
本発明の好ましい態様は、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルを基準に、85%またはそれ以上であり、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下であるアルキル安息香酸エステル混合物に関する。
本発明の好ましい態様は、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85%またはそれ以上であり、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下であり、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15%またはそれ以下であるアルキル安息香酸エステル混合物に関する。
これら態様の全てにおいて、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、それぞれ、好ましくは90%またはそれ以上、特に95%またはそれ以上である。
これら態様の全てにおいて、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、それぞれ、好ましくは2%またはそれ以下、特に1.5%またはそれ以下、特に1%またはそれ以下である。
これら態様の全てにおいて、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、それぞれ、好ましくは10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下である。
さらに本発明は、アルキル安息香酸エステルが、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物を提供する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40%。
本発明の特に好ましい態様において、C12アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、65%またはそれ以上、特に70%またはそれ以上である。
本発明の特に好ましい態様において、C14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20〜35%、好ましくは25〜30%である。
さらに本発明は、アルキル安息香酸エステルが、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物を提供する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15〜40%、かつ、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下。
本発明の好ましい態様は、アルキル安息香酸エステルが、それぞれアルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物に関する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40%、かつ、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、3%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下、好ましくは1%またはそれ以下。
本発明の特に好ましい態様において、C12アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、65%またはそれ以上、特に70%またはそれ以上である。本発明の特に好ましい態様において、C14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20〜35%、好ましくは25〜30%である。
本発明の好ましい態様は、アルキル安息香酸エステルが、それぞれアルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物に関する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40%、かつ、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、3%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下、好ましくは1%またはそれ以下、かつ、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下。
本発明の特に好ましい態様において、C12アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、65%またはそれ以上、特に70%またはそれ以上である。本発明の特に好ましい態様において、C14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20〜35%、好ましくは25〜30%である。
本発明の好ましい態様は、アルキル安息香酸エステルが、それぞれアルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物に関する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40%、かつ、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、15%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下。
本発明の特に好ましい態様において、C12アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、65%またはそれ以上、特に70%またはそれ以上である。本発明の特に好ましい態様において、C14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20〜35%、好ましくは25〜30%である。
本発明の好ましい態様は、アルキル安息香酸エステルが、それぞれアルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物に関する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40%、かつ、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、15%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下、かつ、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下。
本発明の特に好ましい態様において、C12アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、65%またはそれ以上、特に70%またはそれ以上である。本発明の特に好ましい態様において、C14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20〜35%、好ましくは25〜30%である。
本発明の特に好ましい態様は、アルキル安息香酸エステルが、それぞれアルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物に関する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40%、かつ、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、3%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下、好ましくは1%またはそれ以下、かつ、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、15%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、好ましくは2%またはそれ以下。
本発明の特に好ましい態様において、C12アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、65%またはそれ以上、特に70%またはそれ以上である。本発明の特に好ましい態様において、C14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20〜35%、好ましくは25〜30%である。
本発明の特に好ましい態様は、アルキル安息香酸エステルが、それぞれアルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有するアルキル安息香酸エステル混合物に関する:
(a)C12アルキル安息香酸エステルが60%またはそれ以上;および
(b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40%、かつ、10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、3%またはそれ以下、特に2%またはそれ以下、好ましくは1%またはそれ以下、かつ、14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、15%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、好ましくは8%またはそれ以下、特に4%またはそれ以下、好ましくは2%またはそれ以下、かつ、奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、50%またはそれ以下、特に40%またはそれ以下、好ましくは30%またはそれ以下、特に10%またはそれ以下、5%またはそれ以下、3%またはそれ以下。
本発明の特に好ましい態様において、C12アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、65%またはそれ以上、特に70%またはそれ以上である。本発明の特に好ましい態様において、C14アルキル安息香酸エステルの合計は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、20〜35%、好ましくは25〜30%である。
本発明のさらなる態様は、分岐アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、10%またはそれ以下、好ましくは5%またはそれ以下である、上記した全てのアルキル安息香酸エステル混合物に関する。
先行技術において既知のアルキル安息香酸エステル混合物のいずれも、本発明に従う分布を有していない。驚くべきことに、本発明に従う炭素鎖分布を有する混合物は、高拡散性の油成分であるだけでなく、それと同時に、既知のアルキル安息香酸エステルと比較して、UV光保護フィルターに対する改善された溶解力を有することがわかった。
製造
アルキル安息香酸エステルは、当業者に既知の方法によって製造される。アルキル安息香酸エステルは、例えば、触媒の存在下に安息香酸を対応するアルコールまたはアルコール混合物と反応させることによって得ることができる。1つのこのような方法が、例えば、国際公開WO2004/099117に記載されている。
また、アルキル安息香酸エステルは、安息香酸のメチルエステルをアルコール混合物と反応させることによって得ることもできる。このアルコール混合物は、本発明に従う炭素分布を有しており、次いでこれがアルキル安息香酸エステル混合物においても見られる。
本発明のアルキル安息香酸エステル混合物は、反応において本発明に従う炭素分布を有するアルコール混合物を用いることによって得ることができる。また、本発明のアルキル安息香酸エステル混合物は、対応する個々のアルキル安息香酸エステルを混合することによって得ることもできる。
エステル化またはエステル交換によって得られる生成物の臭気を、必要なら、脱臭によって改善することができる。また、所望により、当業者に既知の方法による処理によって色を改善することもできる。
本発明のアルキル安息香酸エステル混合物の製造に適する通常のアルコール混合物は、例えば、以下の炭素鎖分布を有する:C6〜C10脂肪アルコールの合計が3%またはそれ以下であり、C12脂肪アルコールの合計が60〜80%であり、C14脂肪アルコールが15〜40%であり、C16が4%またはそれ以下であり、16を越える炭素鎖を有する脂肪アルコールの合計が0.5%またはそれ以下である。本発明のアルキル安息香酸エステルの製造に適する脂肪アルコール混合物は、例えば、Cognisから商標名 Lorol Spezial(Synative AL S)のもとで入手することができる。
通常、適する脂肪アルコール混合物は、以下の脂肪アルコール分布を有する:炭素鎖12を有する脂肪アルコール>65%、特に>70%;炭素鎖14を有する脂肪アルコール>20%、特に>22%。16を超える炭素鎖を有する脂肪アルコールの含量は、通常は8%以下、特に4%以下である。
以下に挙げる組成の脂肪アルコール混合物が特に適している:
・C12が70〜75%、C14が24〜30%、C16が4%以下;または
・C12が65〜71%、C14が22〜28%、C16が8%以下。
脂肪族、芳香族の、飽和、モノまたはポリ不飽和の、直鎖および分岐鎖のアルキル基が包含される。本発明の好ましい態様において、記載した炭素数の脂肪族の直鎖アルコール、例えば、C12脂肪アルコールとして1-ドデカノール(ラウリルアルコール)およびC14脂肪アルコールとしてテトラデカノール(ミリスチルアルコール)を、主として(即ち、特定のアルキル基の50%を超えて、好ましくは60%を超えて、特に70%を超えて、特に好ましくは90%を超えて)使用する。
化粧品および/または医薬品調製物
本発明のアルキル安息香酸エステル混合物は、安定な化粧品および医薬品エマルジョンの製造を可能にする。
従って、本発明は、化粧品および/または医薬品調製物における、特に油成分としての本発明のアルキル安息香酸エステル混合物の使用をさらに提供する。これに関して、本発明のアルキル安息香酸エステル混合物は、調製物に依存して、唯一の油成分として、またはさらなる油成分と組合せて使用することができる。
本発明のアルキル安息香酸エステル混合物は、UV光保護フィルターの溶解および/または安定化のために特に適している。従って、本発明は、請求項1〜9のいずれかに従う少なくとも1つのアルキル安息香酸エステル混合物および少なくとも1つのUV光保護フィルターを含有する化粧品および/または医薬品調製物を提供する。
本発明によれば、適するUV光保護フィルターは、室温で液体または結晶性であり、かつ、紫外線を吸収することができ、吸収したエネルギーをより長波長の放射(例えば熱)の形態で再び放出することができる有機物質(光保護フィルター)である。UVフィルターは、油溶性または水溶性であることができる。典型的な油溶性UV-Bフィルターおよび/または広スペクトルUV-A/Bフィルターの例は、以下の通りである:
・3-ベンジリデンカンファーまたは3-ベンジリデンノルカンファー(Mexoryl SDS 20)およびその誘導体、例えば3-(4-メチルベンジリデン)カンファー(EP0693471B1に記載);
・3-(4'-トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン-2-オン メチル スルフェート(Mexoryl SO);
・3,3'-(1,4-フェニレンジメチン)ビス(7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホン酸)および塩(Mexoryl SX);
・3-(4'-スルホ)ベンジリデンボルナン-2-オンおよび塩(Mexoryl SL);
・N-{(2および4)-[2-オキソボルン-3-イリデン)メチル}ベンジル]アクリルアミドのポリマー(Mexoryl SW);
・2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチル-6-(2-メチル-3-(1,3,3,3-テトラメチル-1-(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(Mexoryl XL);
・4-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4-(ジメチルアミノ)安息香酸2-エチルヘキシル、4-(ジメチルアミノ)安息香酸2-オクチルおよび4-(ジメチルアミノ)安息香酸アミル;
・ケイ皮酸のエステル、好ましくは4-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル、4-メトキシケイ皮酸プロピル、4-メトキシケイ皮酸イソアミル、2-シアノ-3,3-フェニルケイ皮酸2-エチルヘキシル(Octocrylene);
・サリチル酸のエステル、好ましくはサリチル酸2-エチルヘキシル、サリチル酸4-イソプロピルベンジル、サリチル酸ホモメンチル;
・ベンゾフェノンの誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは4-メトキシベンザルマロン酸ジ-2-エチルヘキシル;
・トリアジンの誘導体、例えば2,4,6-トリアニリノ-(p-カルボ-2'-エチル-1'-ヘキシルオキシ)-1,3,5-トリアジンおよび2,4,6-トリス[p-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン(Uvinul T 150)(EP0818450A1に記載)またはビス(2-エチルヘキシル) 4,4'-[(6-[4-((1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル)ジイミノ]ビスベンゾエート(Uvasorb) HEB);
・2,2-(メチレンビス(6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール)(Tinosorb M);
・2,4-ビス[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(Tinosorb S);
・プロパン-1,3-ジオン、例えば1-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)-プロパン-1,3-ジオン;
・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体(EP0694521B1に記載);
・ジメチコジエチルベンザルマロネート(Parsol SLX)。
適する水溶性UVフィルターは、以下の通りである:
・2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸、ならびに、そのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウムおよびグルクアンモニウム塩;
・2,2(-(1,4-フェニレン)ビス(1H-ベンズイミダゾール-4,6-ジスルホン酸、モノナトリウム塩)(Neo Heliopan AP);
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸およびその塩;
・3-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば4-(2-オキソ-3-ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸および2-メチル-5-(2-オキソ-3-ボルニリデン)スルホン酸およびその塩。
適する典型的なUV-Aフィルターは、特に、ベンゾイルメタンの誘導体、例えば1-(4'-tert-ブチルフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)プロパン-1,3-ジオン、4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン(Parsol 1789)、1-フェニル-3-(4'-イソプロピルフェニル)プロパン-1,3-ジオン、およびエナミン化合物(DE19712033A1に記載)(BASF)、および安息香酸、2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]、ヘキシルエステル(Uvinul A plus)である。
勿論、UV-AおよびUV-Bフィルターを、混合物で使用することもできる。特に好ましい組合せは、ベンゾイルメタンの誘導体、例えば4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン(Parsol 1789)および2-シアノ-3,3-フェニルケイ皮酸2-エチルヘキシル(Octocrylene)からなり、ケイ皮酸のエステル、好ましくは4-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシルおよび/または4-メトキシケイ皮酸プロピルおよび/または4-メトキシケイ皮酸イソアミルと組合せる。このような組合せを、水溶性フィルター(例えば、2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸ならびにそのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウムおよびグルクアンモニウム塩)と組合せるのが有利である。
本発明によれば、UV光保護フィルターを、欧州化粧品法の付属書VII(24th Adapting Commission Directive、2000年2月29日)から選択するのが好ましい。
上記した可溶性物質に加えて、不溶性の光保護顔料(即ち、微細分散した金属酸化物または塩)も適している。適する金属酸化物の例は、特に、酸化亜鉛および二酸化チタン、さらに、鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウムおよびセリウムの酸化物、ならびにこれらの混合物である。使用しうる塩は、ケイ酸塩(タルク)、硫酸バリウムまたはステアリン酸亜鉛である。これらの酸化物および塩を、皮膚ケアおよび皮膚保護エマルジョンおよび美容化粧品のための顔料の形態で使用する。これら粒子は、100nm未満、好ましくは5〜50nm、特に15〜30nmの平均直径を有しているべきである。これらは球の形状であってよいが、楕円の形状または球形からいくらか他の様式で逸脱した形状の粒子を使用することもできる。また、顔料は、表面処理した形態、即ち親水性化または疎水性化した形態で存在することもできる。代表例は、被覆した二酸化チタン、例えば、二酸化チタン T805(Degussa)またはEusolex T、Eusolex T-2000、Eusolex T-Aqua、Eusolex AVO、Eusolex T-ECO、Eusolex T-OLEOおよびEusolex T-S(Merck)である。また、代表例は、酸化亜鉛、例えば、酸化亜鉛ニュートラル、酸化亜鉛 NDM(Symrise)またはZ-Cote(BASF)またはSUNZ-nO-ASおよびSUNZnO-NAS(Sunjun Chemical Co. Ltd.)である。ここで、適する疎水性被覆組成物は、主にシリコーンであり、その中で具体的にはトリアルコキシオクチルシランまたはシメチコーンである。日焼け止め組成物において、いわゆるミクロ顔料またはナノ顔料を使用するのが好ましい。好ましくは、ミクロ化した酸化亜鉛を使用する。さらなる適するUV光保護フィルターは、P.Finkelの概説、SOEFW-Journal 122, 543 (1996)およびParf.Kosm. 3, 11 (1999)中に見ることができる。
上記した2群の一次光保護物質の他に、酸化防止剤型の二次光保護剤(これは、UV放射が皮膚に貫通したときに開始される光化学反応連鎖を遮断する)を使用することもできる。その代表例は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびその誘導体、イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)およびその誘導体、ペプチド、例えばD,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシンおよびその誘導体(例えば、アンセリン)、カロチノイド、カロテン(例えば、-カロテン、-カロテン、リコペン)およびその誘導体、クロロゲニン酸およびその誘導体、リポン酸およびその誘導体(例えば、ジヒドロリポン酸)、オーロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン、ならびに、そのグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、およびラウリル、パルミトイル、オレイル、-リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル)およびその塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)、ならびに、スルホキシイミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-およびヘプタ-チオニンスルホキシイミン)[極めて少ない許容用量で(例えば、pモル〜モル/kg)]、さらに、(金属)キレート化剤(例えば、α-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α-ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTAおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(例えば、γ-リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびその誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えば、アスコルビルパルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、トコフェロールおよび誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタミンAおよび誘導体(ビタミンAパルミテート)およびベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシド-ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO)、セレンおよびその誘導体(例えば、セレノメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えば、スチルベンオキシド、トランス-スチルベンオキシド)、ならびに、本発明に従って適するこれら特定の活性成分の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)である。
本発明の好ましい態様は、請求項1〜9のいずれかに記載の少なくとも1つのアルキル安息香酸エステル混合物、ならびに、4-メチルベンジリデンカンファー、ベンゾフェノン-3、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ビス-エチルヘキシルオキシフェノール メトキシフェニルトリアジン、メチレン ビスベンゾトリアゾリル テトラメチルブチルフェノール、ジエチルヘキシル-ブタミドトリアゾン、エチルヘキシルトリアゾンおよびジエチルアミノヒドロキシベンゾイル ヘキシル ベンゾエートからなる群から選択される少なくとも1つのUV光保護フィルターを含有する化粧品および/または医薬品調製物に関する。
これらのUV光保護フィルターは、例えば、以下の商標名のもとで市販品から入手することができる:Neo Heliopan MBC (INCI:4-メチルベンジリデンカンファー;製造元:Symrise);Neo Heliopan BB (INCI:ベンゾフェノン-3、製造元:Symrise);Parsol 1789 (INCI:ブチルメトキシジベンゾイルメタン、製造元:Hoffmann-La Roche (Givaudan));Tinosorb S (INCI:ビス-エチルヘキシルオキシフェノール メトキシフェノール トリアジン;製造元:Ciba Specialty Chemicals Corporation);Tinosorb M (INCI:メチレン ビス-ベンゾトリアゾリル テトラメチルブチルフェノール、製造元:Ciba Specialty Chemicals Corporation)、Uvasorb HEB (INCI:ジエチルヘキシル ブタミド トリアゾン、製造元:3V Inc.)、Uvinul T 150 (INCI:エチルヘキシル トリアゾン、製造元:BASF AG)、Uvinul A plus (INCI:ジエチルアミノ ヒドロキシベンゾイル ヘキシル ベンゾエート、製造元:BASF AG)。
本発明のアルキル安息香酸エステル混合物は、化粧品および/または医薬品調製物において、1〜90%の濃度で使用することができる。好ましい使用範囲は、化粧品および/または医薬品調製物の全重量を基準に、1〜50%、特に2〜20%である。使用分野は、例えば、化粧品および/または医薬品のO/WまたはW/Oケアエマルジョン、日焼け止め配合物、発汗防止剤/脱臭剤コンセプト、美容化粧品のための配合物、油状ケア調製物、基材(例えば、紙およびフリース製品など)のための含浸液である。例示のために、湿潤拭取り用品、ティッシュ、おむつまたは衛生物品を挙げることができる。
本発明のアルキル安息香酸エステル混合物は、特に、噴霧可能な用途に適しており、そして/または、幼児衛生、幼児ケア、皮膚ケア、日光保護、日光後処置、防虫、洗浄、洗顔および発汗防止剤/脱臭剤適用の分野において、ティッシュ、紙、拭取り用品、スポンジ(例えば、ポリウレタンスポンジ)、プラスターのためのケアエマルジョンとして適している。本発明のアルキル安息香酸エステル混合物の使用により、適用時の感覚挙動が陽性に影響を受ける。
化粧品および/または医薬品調製物は、身体ケアのための配合物、例えば、ボディーミルク、クリーム、ローション、噴霧可能なエマルジョン、体臭消去のための製品などであってよい。また、アルキル安息香酸エステル混合物を、界面活性剤含有配合物、例えば、発泡浴剤およびシャワー浴剤、毛髪シャンプーおよびケアリンスなどにおいて使用することもできる。意図する用途に依存して、化粧品配合物は、一連のさらなる助剤および添加剤を含有する。これらは、例えば、界面活性剤、さらなる油成分、乳化剤、真珠色化ワックス、稠度調節剤、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、生物起源の活性成分、脱臭剤、発汗防止剤、ふけ防止剤、皮膜形成剤、膨潤剤、防虫剤、日焼け剤、チロシナーゼ阻害剤(脱色素沈着剤)、ヒドロトロープ剤、可溶化剤、防腐剤、芳香油、染料などであり、例示の目的でこれらを以下に挙げる。
存在していてよい界面活性物質は、陰イオン性、非イオン性、陽イオン性および/または両性または双性イオン性界面活性剤である。好ましくは少なくとも1つの陰イオン性界面活性剤が、界面活性剤含有の化粧品調製物中に、例えば、シャワーゲル剤、発泡浴剤、シャンプーなどに存在する。この場合の界面活性剤の含量は、通常は約1〜30重量%、好ましくは5〜25重量%、特に10〜20重量%である。
陰イオン性界面活性剤の代表例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、α-メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート、モノおよびジアルキルスルホスクシネート、モノおよびジアルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、N-アシルアミノ酸(例えば、アシルラクチレート、アシルタルトレート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート)、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に、コムギに基づく植物生成物)、および、アルキル(エーテル)ホスフェートである。陰イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有しているときには、これらは通常の同族体分布を有していてよいが、好ましくは狭い同族体分布を有する。
非イオン性界面活性剤の代表例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエーテル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール、所望により部分的に酸化したアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドまたはグルクロン酸誘導体、脂肪酸N-アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に、コムギに基づく植物生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベートおよびアミンオキシドである。非イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有しているときには、これらは通常の同族体分布を有していてよいが、好ましくは狭い同族体分布を有する。
陽イオン性界面活性剤の代表例は、第四アンモニウム化合物、例えばジメチルジステアリルアンモニウムクロリド、およびエステルクォート(ester quat)、特に第四級化した脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩である。
両性および双性イオン性界面活性剤の代表例は、アルキルベタイン、アルキルアミノベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウムベタインおよびスルホベタインである。
上記した界面活性剤はもっぱら既知化合物である。これら物質の構造および製造については、この分野における関連の概説文献を参照することができる。
特に適する穏やかな(即ち、特に皮膚に適合する)界面活性剤の代表例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノおよび/またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α-オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、アンホアセタールおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合物(好ましくは、コムギタンパク質に基づく)である。
通常、身体ケア組成物(例えば、クリーム、ローションおよびミルク)は、一連のさらなる油成分および皮膚軟化剤を含有し、これらが感覚特性のさらなる最適化に寄与する。配合物の種類に依存して、油成分は、1〜90重量%の合計量で、特に1〜50重量%、好ましくは5〜25重量%、特に5〜15重量%の合計量で存在することができる。さらなる油成分は、例えば、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を含む脂肪アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖C6-22脂肪酸と直鎖または分岐鎖C6-22脂肪アルコールとのエステル、または分岐鎖C6-13カルボン酸と直鎖または分岐鎖C6-22脂肪アルコールとのエステル、例えば、ミリスチルミリステート、ミリスチルパルミテート、ミリスチルステアレート、ミリスチルイソステアレート、ミリスチルオレエート、ミリスチルベヘネート、ミリスチルエルケート、セチルミリステート、セチルパルミテート、セチルステアレート、セチルイソステアレート、セチルオレエート、セチルベヘネート、セチルエルケート、ステアリルミリステート、ステアリルパルミテート、ステアリルステアレート、ステアリルイソステアレート、ステアリルオレエート、ステアリルベヘネート、ステアリルエルケート、イソステアリルミリステート、イソステアリルパルミテート、イソステアリルステアレート、イソステアリルイソステアレート、イソステアリルオレエート、イソステアリルベヘネート、イソステアリルエルケート、オレイルミリステート、オレイルパルミテート、オレイルステアレート、オレイルイソステアレート、オレイルオレエート、オレイルベヘネート、オレイルエルケート、ベヘニルミリステート、ベヘニルパルミテート、ベヘニルステアレート、ベヘニルイソステアレート、ベヘニルオレエート、ベヘニルベヘネート、ベヘニルエルケート、エルシルミリステート、エルシルパルミテート、エルシルステアレート、エルシルイソステアレート、エルシルオレエート、エルシルベヘネートおよびエルシルエルケートなどである。
また適するのは、C18-38アルキルヒドロキシカルボン酸と直鎖または分岐鎖C6-22脂肪アルコールとのエステル(特にジオクチルマレエート)、直鎖および/または分岐鎖脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ダイマージオールまたはトリマートリオール)および/またはゲルベアルコールとのエステル、C6-10脂肪酸に基づくトリグリセリド、C6-18脂肪酸に基づく液体のモノ/ジ/トリグリセリド混合物、C6-22脂肪アルコールおよび/またはゲルベアルコールと芳香族カルボン酸(特に安息香酸)とのエステル、C2-12ジカルボン酸と1〜22個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖アルコールまたは2〜10個の炭素原子および2〜6個のヒドロキシル基を含むポリオールとのエステル、植物油、分岐鎖の第一アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分岐鎖のC6-22脂肪アルコールカーボネート(例えば、ジカプリリルカーボネート;Cetiol CC)、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を含む脂肪アルコールに基づくゲルベカーボネート、本発明のアルキル安息香酸エステルとは異なる安息香酸と直鎖および/または分岐鎖C6-22アルコールとのエステル(例えば、Finsolv TN)、アルキル基あたりに6〜22個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の対称または非対称のジアルキルエーテル(例えば、ジカプリリルエーテル;Cetiol OE)、エポキシ化脂肪酸エステルのポリオールによる開環生成物である。
脂肪およびワックスを、ケア物質として、さらに化粧品の稠度を高めるために、身体ケア製品に添加する。
脂肪の代表例は、グリセリド、即ち、高級脂肪酸の混合グリセロールエステルから本質的になる固体の植物または動物産物である。脂肪酸部分グリセリド、即ち、工業グレードのグリセロールと12〜18個の炭素原子を含む脂肪酸とのモノおよび/またはジエステル、例えば、グリセロール モノ/ジ-ラウレート、-パルミテートまたは-ステアレートなども、ここで適している。
適するワックスは、特に天然ワックス、例えばカンデリラワックス、カルナバワックス、木ろう、アフリカハネガヤワックス、コルクワックス、グアルマ(guaruma)ワックス、コメ胚油ワックス、サトウキビワックス、オウリキュリー(ouricury)ワックス、モンタンワックス、蜜ろう、セラックワックス、鯨ろう、ラノリン(羊毛ワックス)、尾羽脂、セレシン、オゾケライト(地ろう)、ペトロラタム、パラフィンワックス、ミクロワックス;化学修飾したワックス(硬ワックス)、例えばモンタンエステルワックス、サゾール(sasol)ワックス、水素化ジョジョバワックス、ならびに、合成ワックス、例えばポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスである。
脂肪の他に、適する添加剤は、脂肪様の物質、例えばレシチンおよびリン脂質である。挙げることができる天然レシチンの例はケファリンであり、これは、ホスファチジン酸とも称され、1,2-ジアシル-sn-グリセロール-3-リン酸の誘導体である。対照的に、リン脂質は、リン酸とグリセロールとのモノエステル、好ましくはジエステル(グリセロールホスフェート)を意味すると通常は理解されており、これは、一般に脂肪の中に包含されている。さらに、スフィンゴシンおよびスフィンゴ脂質も適している。
適する増粘剤は、例えば、Aerosilグレード(親水性シリカ)、多糖、特にキサンタンゴム、グアール、寒天、アルギネートおよびチロース(tylose)、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンおよびベントナイト、例えば、Bentone Gel VS-5PC(Rheox)である。
生物起源の活性成分とは、例えば、トコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸およびその断片化生成物、β-グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、ピタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、偽セラミド、精油、植物抽出物(例えば、プルーン抽出物、バンバラナッツ抽出物)ならびにビタミン複合体を意味するものと理解すべきである。
脱臭活性成分は、体臭を相殺するか、遮断するか、または除去する。体臭は、アポクリン発汗における皮膚細菌の作用によって生じ、その間に不快臭を有する分解生成物が生成する。従って、適する脱臭活性成分は、特に、抗微生物剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気遮蔽剤である。
適する防虫剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド、1,2-ペンタンジオールまたは3-(N-n-ブチル-N-アセチルアミノ)プロピオン酸エチル(これは、Merck KGaAからInsect Repellent 3535の名称で市販されている)、およびブチルアセチルアミノプロピオネートである。
適する日焼け剤はジヒドロキシアセトンである。適するチロシン阻害剤(これは、メラニンの生成を妨げ、脱色素沈着組成物において使用される)は、例えば、アルブチン、フェルラ酸、コウジ酸、クマル酸およびアスコルビン酸(ビタミンC)である。
適する防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、およびSurfacineの名称で知られる銀錯体、ならびに化粧品規定の付属書6のパートAおよびBに挙げられている他の群の物質である。
挙げることができる芳香油は、天然および合成の芳香物質の混合物である。天然の芳香物質は、花、茎および葉、果実、果皮、木、ハーブおよび草、針状葉および枝、樹脂およびバルサムの抽出物である。動物原料、例えばジャコウおよびビーバー、ならびに、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の合成芳香化合物も適している。
特に界面活性配合物において使用するのに適する真珠色化ワックスは、例えば、以下のものである:アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;多塩基性の所望によりヒドロキシ置換されたカルボン酸と6〜22個の炭素原子を含む脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;合計して少なくとも24個の炭素原子を含む脂肪物質、例えば、脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル;脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸;12〜22個の炭素原子を含むオレフィンエポキシドの、12〜22個の炭素原子を含む脂肪アルコールおよび/または2〜15個の炭素原子および2〜10個のヒドロキシル基を含むポリオールによる開環生成物;およびこれらの混合物。
使用しうる過脂肪剤は、例えば、ラノリンおよびレシチン、さらにポリエトキシル化またはアシル化したラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドなどの物質である(後者は、発泡安定剤としても働く)。
使用しうる安定剤は、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウム、アルミニウムおよび/または亜鉛塩である。
流れ挙動を改善するために、ヒドロトロープ剤、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、またはポリオールを使用することもできる。適するポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子および少なくとも2個のヒドロキシル基を含む。また、このポリオールは、さらなる官能基、特にアミノ基を含むこともでき、そして/または窒素で修飾されていてもよい。
本発明に従う実施例A−製造
脂肪アルコール混合物 Lorol Spezial(Cognis;脂肪アルコール分布:C12が70〜75%、C14が24〜30%、C16が4%未満)および安息香酸を、Sn(II)触媒のもと180〜230℃において、大気圧でおよび後にわずかに真空下で水を除去しながらエステル化した。次いで、過剰のアルコールを真空下に留去し、反応生成物を冷却した。触媒を除去し、生成物を脱臭した。
比較例B
市販製品 Finsolv TN(Finetex)を比較例とした。以下の表は、本発明に従う実施例Aならびに比較例Bの炭素鎖分布を示す。
Figure 0005611592
実施例1:感覚評価
本発明に従う実施例Aの感覚評価を、比較例Bと比較して行った。12人の専門家からなるパネルが感覚評価を行った。次の基準、即ち、柔軟性、滑らかさ、ケアを、皮膚の最終感触に基づいて評価した。それと同時に、容認性も評価した。
これら基準の評価を、1(低い)ないし7(高い)の等級を用いて行った。
Figure 0005611592

先行技術と比較して、本発明に従う実施例Aは、改善された感覚特性を、高い容認性と共に示した。
種々のUV光保護フィルターの溶解性
溶解性を調べるために、種々の市販のUV光保護フィルターを、本発明のアルキル安息香酸エステル混合物(実施例Aに従う)または市販のC12〜C15アルキル安息香酸エステル Finsolv TNに、80℃の高温で溶解し、15℃で1週間保存した。以下の表は、15℃で1週間の保存後に溶液が透明のままであったUVフィルターの量を重量%で示す。
Figure 0005611592
化粧品調製物:噴霧および拭取り適用のため、ならびに、発汗防止剤/脱臭剤コンセプトのための配合物
配合物1〜26は、本発明の油成分、特に、製造実施例Aの油成分に基づく安定な配合物を記載するものである。これらの配合物は、特に、ポンプまたはエアロゾル噴霧として、そして/または、幼児衛生、幼児ケア、皮膚ケア、日光保護、日光後処置、防虫、浄化、洗顔および発汗防止剤/脱臭剤適用の分野において、ティッシュ、紙、拭取り用品、スポンジ(例えば、ポリウレタンスポンジ)、プラスターのためのケアエマルジョンとして適用するのに適している。エアロゾル噴霧として適用する場合、プロパン、ブタン、イソブタンまたはこれらの混合物などの推進ガスが特に適している。本発明の油成分の使用は、適用時の感覚挙動に陽性の影響を与える。量的データは、それぞれ、全組成物中の標準市販物質の重量%を意味する。













Figure 0005611592

















Figure 0005611592









Figure 0005611592
表7はO/W型の日焼け止め配合物を記載し、表8はケアエマルジョンを記載する。本発明の油成分、特に、製造実施例Aの油成分の使用は、適用時の感覚挙動に陽性の影響を与える。量的データは、それぞれ、全組成物中の標準市販物質の重量%を意味する。
Figure 0005611592


















Figure 0005611592




Figure 0005611592








Figure 0005611592
油中水型の日光保護および皮膚ケアのための配合物
表9はW/Oエマルジョン型の日焼け止め配合物を記載し、表10はケアエマルジョンを記載する。本発明の油成分、特に、製造実施例Aの油成分の使用は、適用時の感覚挙動に陽性の影響を与える。量的データは、それぞれ、全組成物中の標準市販物質の重量%を意味する。



















Figure 0005611592




Figure 0005611592







Figure 0005611592
(1) Abil EM 90
INCI:セチル ジメチコーン コポリオール
製造元:Tego Cosmetics (Goldschmidt)
(2) Allianz OPT
INCI:アクリレート/C12-22アルキル メタクリレート コポリマー
製造元:Rohm and Haas
(3) Amphisol K
INCI:カリウム セチル ホスフェート
製造元:Hoffmann La Roche
(4) Antaron V 220
INCI:PVP/エイコセン コポリマー
製造元:GAF General Aniline Film Corp.(IPS-Global)
(5) Antaron V 216
INCI:PVP/ヘキサデセン コポリマー
製造元:GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global)
(6) Arlacel 83
INCI:ソルビタン セスキオレエート
製造元:Uniqema (ICI Surfactants)
(7) Arlacel P 135
INCI:PEG-30 ジポリヒドロキシステアレート
製造元:Uniqema (ICI Surfactants)
(8) Bentone 38
INCI:Quaternium-18 Hectorite
製造元:Rheox (Elementis Specialties)
(9) Carbopol 980
INCI:カルボマー
製造元:Goodrich
(10) Carbopol 2984
INCI:カルボマー
製造元:Noveon, Inc.
(11) Carbopol ETD 2001
INCI:カルボマー
製造元:Noveon, Inc.
(12) Carbopol Ultrez 10
INCI:カルボマー
製造元:Noveon, Inc.
(13) Cegesoft C 17
INCI:ミリスチル ラクテート
製造元:Cognis Deutschland GmbH, Gruenau
(14) Cegesoft PFO
INCI:Passiflora Incarnata (EU)
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(15) Cegesoft PS 6
INCI:Olus
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(16) Ceraphyl 45
INCI:ジエチルヘキシル マレート
製造元:International Specialty Products
(17) Cetiol 868
INCI:エチルヘキシル ステアレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(18) Cetiol A
INCI:ヘキシル ラウレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(19) Cetiol 8
INCI:ジブチル アジペート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(20) Cetiol CC
INCI:ジカプリリル カーボネート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(21) Cetiol J 600
INCI:オレイル エルケート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(22) Cetiol LC
INCI:ヤシ油カプリレート/カプレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(23) Cetiol OE
INCI:ジカプリリル エーテル
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(24) Cetiol PGL
INCI:ヘキシルデカノール、ヘキシルデシル ラウレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(25) Cetiol S
INCI:ジエチルヘキシルシクロヘキサン
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(26) Cetiol SB 45
INCI:シアバター Butyrospermum Parkil (Linne)
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(27) Cetiol SN
INCI:セテアリル イソノナノエート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(28) Copherol F 1300 C
INCI:トコフェロール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(29) Copherol 1250 C
INCI:酢酸トコフェリル
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(30) Cosmedia DC
INCI:水素化ダイマー ジリノレイル/ジメチルカーボネート コポリマー
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(31) Cosmedia SP
INCI:ナトリウム ポリアクリレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(32) Cutina E24
INCI:PEG-20 グリセリル ステアレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(33) Cutina HR
INCI:水素化ヒマシ油
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(34) Cutina MD
INCI:グリセリル ステアレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(35) Cutina PES
INCI:ペンタエリトリチル ジステアレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(36) Dehymuls FCE
INCI:ジココイル ペンタエリトリチル ジステアリル シトレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(37) Dehymuls HRE 7
INCI:PEG-7 水素化ヒマシ油
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(38) Dehymuls PGPH
INCI:ポリグリセリル-2-ジポリヒドロキシステアレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(39) Dow Corning 244 Fluid
INCI:シクロメチコーン
製造元:Dow Corning
(40) Dow Corning 246 Fluid
INCI:シクロペンタシロキサン
製造元:Dow Corning
(41) Dow Corning 2502
INCI:セチル ジメチコーン
製造元:Dow Corning
(42) Dry Flo Plus
INCI:アルミニウム デンプン オクテニルスクシネート
製造元:National Starch
(43) Elfacos ST 37
INCI:PEG-22 ドデシル グリコール コポリマー
製造元:Akzo-Nobel
(44) Elfacos ST 9
INCI:PEG-45 ドデシル グリコール コポリマー
製造元:Akzo-Nobel
(45) Emery 1780
INCI:ラノリン アルコール
製造元:Cognis Corporation (Emery)
(46) Emulgade CM
INCI:セテアリル イソノナノエート および Ceteareth-20 および セテアリル アルコール および グリセリル ステアレート および グリセリン および Ceteareth-12 および セチル パルミテート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(47) Emulgade PL 68/50
INCI:セテアリル グルコシド、セテアリル アルコール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(48) Emulgade SE-PF
INCI:グリセリル ステアレート (および) Ceteareth-20 (および) Ceteareth-12 (および) セテアリル アルコール (および) セチル パルミテート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(49) Emulgade SUCRO
INCI:スクロース ポリステアレート (および) 水素化ポリイソブテン
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(50) Emulgin B1
INCI:Ceteareth-12
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(51) Eumulgin B 2
INCI:Ceteareth-20
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(52) Eumulgin HRE 40
INCI:PEG-40 水素化ヒマシ油
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(53) Eumulgin SG
INCI:ナトリウム ステアロイル グルタメート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(54) Eumulgin VL 75
INCI:ラウリル グルコシド (および) ポリグリセリル-2 ジポリヒドロキシステアレート (および) グリセリン
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(55) Eusolex OCR
INCI:Octocrylene
製造元:Merck
(56) Eusolex T 2000
INCI:二酸化チタン、アルミナ、シメチコーン
製造元:Merck
(57) Eusolex T AQUA
INCI:水 および 二酸化チタン および アルミナ および ナトリウム メタホスフェート および フェノキシエタノール および ナトリウム メチルパラベン
製造元:Merck
(58) Eutanol G
INCI:オクチルドデカノール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(59) Eutanol G 16
INCI:ヘキシルデカノール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(60) Eutanol G 16
INCI:ヘキシルデシル ステアレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(61) Finsolv TN
INCI:C12/15アルキル ベンゾエート
製造元:Findex (Nordmann/Rassmann)
(62) Generol R
INCI:Brassica Campestris (菜種) ステロール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(63) Glucate DO
INCI:メチル グルコース ジオレエート
製造元:NRC Nordmann/Rassmann
(64) Hispagel 200
INCI:グリセリン、グリセリル ポリアクリレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(65) Hostaphat KL 340 N
INCI:Trilaureth-4 ホスフェート
製造元:Clariant
(66) Hydagen C.A.T.
INCI:トリエチル シトレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(67) Hydagen DCMF
INCI:キトサン
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(68) Insect Repellent 3535
INCI:エチル ブチルアセチルアミノプロピオネート
製造元:EMD Chemicals Inc.
(69) Isolan PDI
INCI:ジイソステアロイル ポリグリセリル-3 ジイソステアレート
製造元:Goldschmidt AG
(70) Keltrol T
INCI:キサンタンゴム
製造元:CP Kelco
(71) Lameform TGI
INCI:ポリグリセリル-3 ジイソステアレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(72) Lanette 14
INCI:ミリスチル アルコール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(73) Lanette 18
INCI:ステアリル アルコール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(74) Lanette 22
INCI:ベヘニル アルコール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(75) Lanette E
INCI:ナトリウム セテアリル スルフェート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(76) Lanette O
INCI:セテアリル アルコール
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(77) Locron L
INCI:アルミニウム クロロヒドレート
製造元:Clariant
(78) Lucentite SAN
INCI:Quaternium-18 Hectorite
製造元:Co-Op Chemical Co. Ltd
(79) Monomuls 90-O 18
INCI:グリセリル オレエート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(80) Myrj 51
INCI:PEG-30 ステアレート
製造元:Uniqema
(81) Myritol 312
INCI:カプリル/カプリン トリグリセリド
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(82) Myritol 331
INCI:ヤシ油グリセリド
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(83) Myritol PC
INCI:プロピレン グリコール ジカプリレート/ジカプレート
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(84) Neo Heliopan 303
INCI:Octocrylene
Manufacture:Symrise
(85) Neo Heliopan AP
INCI:ジナトリウム フェニル ジベンズイミダゾール テトラスルホネート
製造元:Symrise
(86) Neo Heliopa AV
INCI:エチルヘキシル メトキシシンナメート
製造元:Symrise
(87) Neo Heliopan BB
INCI:ベンゾフェノン-3
製造元:Symrise
(88) Neo Heliopan E 1000
INCI:イソアミル-p-メトキシシンナメート
製造元:Symrise
(81) Neo Heliopan Hydro
INCI:フェニルベンズイミダゾール スルホン酸
製造元:Symrise
(82) Neo Heliopan MBC
INCI:4-メチルベンジリデン カンファー
製造元:Symrise
(83) Neo Heliopan OS
INCI:エチルヘキシル サリチレート
製造元:Symrise
(84) Novata AB
INCI:ヤシ油グリセリド
製造元:Cognis Deutschland GmbH
(85) Parsol 1789
INCI:ブチル メトキシジベンゾイルメタン
製造元:Hoffmann-La Roche (Givaudan)
(86) Pemulen TR-2 Polymer
INCI:アクリレート/C10-30アルキルアクリレート 架橋ポリマー
製造元:Noveon、Inc.
(87) Photonyl LS
INCI:アルギニン、ジナトリウム アデノシン トリホスフェート、マンニトール、ピリドキシン HCL、フェニルアラニン、チロシン
製造元:Laboratoires Serobiologiques (Cognis)
(88) Prisorine 3505
INCI:イソステアリン酸
製造元:Uniqema
(89) Prisorine 3758
INCI:水素化ポリイソブテン
製造元:Uniqema
(90) Rezal 36G
INCI:アルミニウム ジルコニウム テトラクロロヒドレックス GLY
製造元:Reheis, Inc.
(91) SFE 839
INCI:シクロペンタシロキサン および ジメチコーン/ビニル ジメチコーン 架橋ポリマー
製造元:GE Silicones
(92) Silicone Oil Wacker AK 350
INCI:ジメチコーン
製造元:Wacker
(93) Tego Care 450
INCI:ポリグリセリル-3 メチルグルコース ジステアレート
製造元:Tego Cosmetics (Goldschmidt)
(94) Tego Care CG 90
INCI:セテアリル グルコシド
製造元:Goldschmidt
(95) Tegosoft DEC
INCI:ジエチルヘキシル カーボネート
製造元:Goldschmidt
(96) Tinosorb S
INCI:ビス-エチルヘキシルオキシフェノール メトキシフェニル トリアジン
製造元:Ciba Specialty Chemicals Corporation
(97)Tinosorb M
INCI:メチレン ビス-ベンゾトリアゾリル テトラメチルブチルフェノール
製造元:Ciba Specialty Chemicals Corporation
(98) Tween 60
INCI:Polysorbate 60
製造元:Uniqema (ICI Surfactants)
(99) Uvasorb HEB
INCI:ジエチルヘキシル ブタミド トリアゾン
製造元:3V Inc.
(100) Unirep U-18
INCI:ジメチル フタレート および ジエチル トルアミド および エチル ヘキサンジオール
製造元:Induchem AG
(101) Uvinul T 150
INCI:エチルヘキシル トリアゾン
製造元:BASF
(102) Uvinul A plus
INCI:ジエチルアミノ ヒドロキシベンゾイル ヘキシル ベンゾエート
製造元:BASF
(103) Veegum Ultra
INCI:マグネシウム アルミニウム シリケート
製造元:R.T.Vanderbilt Company, Inc.
(104) Veegum Plus
INCI:マグネシウム アルミニウム シリケート および セルロースゴム
製造元:R.T.Vanderbilt Company, Inc.
(105) Z-Cote HP 1
INCI:酸化亜鉛 および トリエトキシカプリリルシラン
製造元:BASF
(106) 酸化亜鉛 NDM
INCI:酸化亜鉛
製造元:Symrise

Claims (9)

  1. C12アルキル安息香酸エステルおよびC14アルキル安息香酸エステルを含み、C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、85重量%またはそれ以上であるアルキル安息香酸エステル混合物であって、
    アルキル安息香酸エステル混合物は、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、以下の炭素鎖分布を有し:
    (a)C12アルキル安息香酸エステルが60重量%またはそれ以上;および
    (b)C14アルキル安息香酸エステルが15〜40重量%、
    分岐アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、10重量%またはそれ以下である、アルキル安息香酸エステル混合物。
  2. C12およびC14アルキル安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、90重量%またはそれ以上であることを特徴とする請求項1に記載のアルキル安息香酸エステル混合物。
  3. 奇数アルキル安息香酸エステルの分画が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、10重量%またはそれ以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のアルキル安息香酸エステル混合物。
  4. 14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、15重量%またはそれ以下である、請求項1〜3のいずれかに記載のアルキル安息香酸エステル混合物。
  5. 14を超える炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、10重量%またはそれ以下である、請求項4に記載のアルキル安息香酸エステル混合物。
  6. 10またはそれ以下の炭素鎖長を有するアルキルの安息香酸エステルの合計が、アルキル安息香酸エステルの総合計を基準に、3重量%またはそれ以下であることを特徴とする請求項1〜のいずれかに記載のアルキル安息香酸エステル混合物。
  7. 請求項1〜のいずれかに記載の少なくとも1つのアルキル安息香酸エステル混合物および少なくとも1つのUV光保護フィルターを含有する化粧品および/または医薬品調製物。
  8. 化粧品および/または医薬品調製物における、請求項1〜のいずれかに記載のアルキル安息香酸エステル混合物の使用。
  9. 油成分としての、請求項に記載の使用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0725264D0 (en) * 2007-12-28 2008-02-06 Innospec Ltd Compositions and uses thereof
US9237992B2 (en) 2009-10-27 2016-01-19 The Procter & Gamble Company Two-step mascara product
US9216145B2 (en) 2009-10-27 2015-12-22 The Procter & Gamble Company Semi-permanent cosmetic concealer
US10034829B2 (en) 2010-10-27 2018-07-31 Noxell Corporation Semi-permanent mascara compositions
US9004791B2 (en) 2010-04-30 2015-04-14 The Procter & Gamble Company Package for multiple personal care compositions
US9173824B2 (en) 2011-05-17 2015-11-03 The Procter & Gamble Company Mascara and applicator
FR2978041B1 (fr) 2011-07-21 2014-01-10 Lvmh Rech Solution parfumante stabilisee vis-a-vis des rayons ultraviolets
FR2978037B1 (fr) 2011-07-21 2014-01-10 Lvmh Rech Additif anti-ultraviolet comprenant un filtre uva, un filtre uvb et une huile solvant desdits filtres, son utilisation dans des compositions colorees et/ou parfumees.
IN2014CN04545A (ja) * 2011-11-23 2015-09-18 Basf Se
EP2793831B2 (fr) 2011-12-20 2021-11-10 L'Oréal Procédé de traitement cosmétique avec une composition comprenant un tensioactif procédé anionique, un alcool gras solide et un ester gras solide
DE102012101381B3 (de) 2012-02-21 2013-08-01 Magna Steyr Fuel Systems Gmbh Absaugschutz
JP2015519954A (ja) 2012-05-15 2015-07-16 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 睫毛の凝集を定量的に判定する方法
KR20170060020A (ko) * 2014-09-26 2017-05-31 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. O/w 에멀젼
DE102014220452A1 (de) * 2014-10-09 2016-04-14 Beiersdorf Ag Kosmetisches Emulsionsspray
KR102564048B1 (ko) * 2015-09-30 2023-08-04 (주)아모레퍼시픽 수중유형 에멀젼 조성물
EP4103942A4 (en) * 2020-02-11 2024-03-20 HallStar Beauty and Personal Care Innovations Company NATURAL C12-15 ALKYL BENZOATES
WO2021173482A1 (en) 2020-02-24 2021-09-02 Ethox Chemicals, Llc Improved alkyl benzoate solubilized organic sunscreen filters
ES1304449Y (es) 2021-12-30 2024-02-22 Ptt Global Chemical Public Co Ltd Composicion de benzoatos de alquilo para cosmeticos

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2428450A (en) * 1941-03-01 1947-10-07 Allied Chem & Dye Corp Preparing purified mixtures of esters
US3506704A (en) * 1964-06-17 1970-04-14 Chevron Res Ester process
US4275222A (en) * 1978-10-10 1981-06-23 Finetex, Inc. Benzoate ester compositions
US4293544A (en) * 1979-03-07 1981-10-06 Finetex Incorporated Fluid and semi-fluid compositions including benzoate esters
US4323694A (en) 1981-04-13 1982-04-06 Finetex, Inc. Benzoic acid esters
US5028417A (en) * 1987-07-20 1991-07-02 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Sunscreen compositions
US5078993A (en) * 1989-12-18 1992-01-07 Stiefel Laboratories, Inc. Ointment pharmaceutical formulation
DE4426215A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate
DE4426216A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Benzyliden-Norcampher-Derivate
EP1293504A3 (de) 1996-07-08 2003-11-05 Ciba SC Holding AG Triazinderivate als UV-Filter in kosmetischen Mitteln
US5783173A (en) * 1996-11-21 1998-07-21 The C. P. Hall Company Stable sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, E. G., PARSOL 1789, and C12, C16, C18, branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16, branched chain benzoate stabilizers/solubilizers
DE19712033A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
FR2783711B1 (fr) 1998-09-25 2000-11-10 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations
US6770270B2 (en) * 2002-03-05 2004-08-03 The C.P. Hall Company Methods of making and selling a sunscreen composition
DE10321107A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines Benzoesäureesters
US20050152858A1 (en) 2003-07-11 2005-07-14 Isp Investments Inc. Solubilizing agents for active or functional organic compounds
US7166739B2 (en) 2003-07-14 2007-01-23 Finetex, Inc. Esters of monomethyl branched alcohols and process for preparing and using same in cosmetics and personal care products
DE102004018510A1 (de) * 2004-04-14 2005-11-03 Goldschmidt Gmbh Verbesserte Lösungsvermittler/Lösungsmittel für organische UV-Filter

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