WO2021043656A1 - Zusammensetzungen enthaltend di-substituierte terephthalate sowie lichtschutzfiltersubstanzen, deodorant- und/oder antitranspirantwirkstoffe - Google Patents
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- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Definitions
- compositions containing di-substituted terephthalates and light protection filter substances, deodorant and / or antiperspirant active ingredients containing di-substituted terephthalates and light protection filter substances, deodorant and / or antiperspirant active ingredients
- the invention relates to compositions containing di-substituted terephthalates and light protection filter substances, deodorant and / or antiperspirant active ingredients.
- UV photoprotective filter substances are applied to the skin in gram quantities. These quantities of UV light protection filter substances must be incorporated in the formulation in a dissolved, homogeneous and stable manner. To dissolve these UV light protection filter substances, use is often made of oil-like components which have good dissolving power for the UV light protection filter substances.
- a class of compounds used with good dissolving power are aliphatic benzoic acid esters. A typical representative of this class of compounds is C12-C15 alkyl benzoate, which is established worldwide as an ingredient in sun protection formulations.
- EP2165696 discloses the use of phenoxyalkyl esters of C6-C12 alkyl and cycloalkyl carboxylic acids for the production of a cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulation and for use as a solubilizer or solvent for at least one UV light protection filter substance.
- EP2062566 discloses the use of isononyl benzoate for the production of a cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulation and for use as a solubilizer or solvent for at least one UV light protection filter substance. The need for highly concentrated UV light protection filter substances
- the object of the invention was to provide substances which have good dissolving power for UV light protection filter substances but also for deodorant and antiperspirant active ingredients. Description of the invention
- disubstituted terephthalates have excellent reading properties for UV light protection filter substances but also for decoder and antiperspirant active ingredients.
- the present invention therefore relates to compositions containing disubstituted terephthalates such as light protection filter substances, decoder and / or antiperspirant active ingredients as described in claim 1.
- the invention also relates to the use of di-substituted terephthalates as solubilizers or solvents in a cosmetic or pharmaceutical composition.
- An advantage of the present invention is that the di-substituted terephthalates dissolve light protection filters for different UV ranges well over a wide temperature range.
- a further advantage of the present invention is that sunscreen formulations containing di-substituted terephthalates, when applied to the skin, are distinguished by a skin feel that is relatively little oily and readily absorbent compared to sunscreen formulations containing C12-15 alkyl benzoates.
- sunscreen formulations containing di-substituted terephthalates have higher storage stabilities than sunscreen formulations containing C12-15 alkyl benzoates and are therefore more stable.
- Another advantage of the present invention is that the di-substituted terephthalates disperse inorganic pigments in a stable manner and are therefore also suitable for the production of compositions containing deodorant and / or antiperspirant active ingredients.
- Another advantage of the present invention is that the di-substituted terephthalates have good spreading power and thus achieve a homogeneous distribution of the sun protection factors on the skin.
- the present invention relates to a composition containing scmit A) at least one substance of the general formula (I) general formula (I) with R 1 and R 2 independently of one another, identically or differently selected from the group of organic radicals comprising 2 to 18 carbon atoms, preferably aliphatic, in particular alkyl, radicals, particularly preferably alkyl radicals comprising 4 to 8 carbon atoms; and
- UV light protection filter substances at least one substance selected from the group consisting of UV light protection filter substances, deodorant and antiperspirant active ingredients, in particular UV light protection filter substances.
- R 1 and R 2 are preferably selected, independently of one another, identically or differently, from the group of branched alkyl radicals, particularly preferably comprising 4 to 8 carbon atoms, in particular isopentyl.
- organic substances that are able to absorb ultraviolet rays and give off the absorbed energy in the form of longer-wave radiation, e.g. heat, can be contained as UV light protection filter substances.
- UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.
- oil-soluble UVB light protection filters include:
- 3-benzylidenecamphor derivatives e.g. 3- (4-methylbenzylidene) camphor (INCI: 4-methylbenzylidene camphor), 4-aminobenzoic acid derivatives, e.g. B.
- 4- (Dimethylamino) benzoic acid 2- ethylhexyl ester (INCI: Ethylhexyl Dimethyl PABA), 2-hydroxyethyl 4- ⁇ bis [2- (2- (2- hydroxyethoxy) ethyl] amino ⁇ benzoate) (INCI: PEG-25 PABA), Cinnamic acid esters, e.g. B.
- 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate (INCI: ethylhexyl methoxycinnamate), isopentyl 4-methoxycinnamate (INCI: isoamyl p-methoxycinnamate), 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl acrylate (INCI: octocrylene), esters of salicylic acid e.g.
- 2-ethylhexyl salicylate (INCI: ethylhexyl salicylate), homomenthyl salicylate (INCI: menthyl salicylate), 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate (INCI: homosalate), 2-hydroxybenzoic acid-2,2 ', 2 "-nitrilotriethanol ( 1) (INCI: TEA-Salicylate), derivatives of benzophenone, such as 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (INCI: benzophenone-3), 2,2 '-dihydroxy-4-methoxybenzophenone (INCI: benzophenone-8), 2 Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone (INCI: Benzophenone-10), triazine derivatives such as tris (2-ethylhexyl) -4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4 , 6-triyltriimino) tribenzoate (IN
- UVB filter is 3- (4- (2,2-bis ethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) methoxysiloxane / dimethylsiloxane copolymer (INCI: Polysilicone-15), which is available, for example, under the trade name Parsol SLX.
- water-soluble UVB light protection filters for example:
- Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid such as its alkali, alkaline earth, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium and glucammonium salts and the sulfonic acid itself with the INCI name phenylbenzimidazole sulfonic acid, sulfonic acid derivatives of benzophenone, such as 5-benzoyl 4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid (INCI: Benzophenone-4) and its salts, benzenesulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor, such as, for example, 4 - [(E) - (4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo [2.2.1] hept-2-ylidene) methyl] benzenesulfonic acid (INCI: Benzylidene Camphor Sulfonic Acid) and its salts.
- benzophenone such as 5-benzoyl 4-hydroxy
- Typical oil-soluble UVA / broadband light protection filters are, for example, derivatives of benzoyl methane, such as 1- (4-methoxyphenyl) -3- [4- (2-methyl-2-propanyl) phenyl] -1, 3-propanedione (INCI : Butyl methoxydibenzoylmethane), 1- (4-isopropylphenyl) -3-phenyl-1,3-propanedione (INCI: isopropyl dibenzoylmethane), triazine derivatives, such as 2,2 '- [6- (4-methoxyphenyl) -1, 3 , 5-triazine-2,4-diyl] bis ⁇ 5 - [(2-ethylhexyl) oxy] phenol ⁇ (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, available for example under the trade name Tinosorb S from BASF), N, N
- water-soluble UVA / broadband light protection filters examples include: 3,3 '- (1,4-phenylenedimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo- [2.2.1] hept-1-ylmethanesulfonic acid ) and its salts, in particular the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt, which is also known as benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid) and the INCI name Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid (available under the
- Mexoryl SX 2,2 '- (1,4-phenylene) bis (6-sulfo-1H-benzimidazole-4-sulfonic acid) and their salts, the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, for example disodium -2,2 '- (1,4-phenylene) bis (6-sulfo-1 H-benzimidazole-4-sulfonate) with the INCI name Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate, trade name, for example, Neo Heliopan AP.
- UVA / broadband filters are, for example, 2,2'-methylenebis [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (2,4,4-trimethyl-2-pentanyl) phenol] (INCI: Methylene Bis -Benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, available for example under the trade name Tinosorb M from BASF), 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2- methyl-3- [1, 3,3,3- tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (INCI: Drometrizole Trisiloxane, trade name: Mexoryl XL), (1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-2- aminobenzoate (INCI: Menthyl Anthranilate) and 2-ethoxyethyl- (2E) -3- (4-methoxyphenyl
- UV filters can of course also be contained in mixtures in the compositions according to the invention.
- insoluble pigments namely finely dispersed metal oxides or salts, such as titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, aluminum oxide, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc), barium sulfate and zinc stearate, are also suitable for this purpose.
- the particles should have an average diameter of less than 100 nm, e.g. B. between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. They can have a spherical shape, but it is also possible to use particles which have an ellipsoidal shape or a shape deviating in some other way from the spherical shape.
- micronized organic pigments such as, for example, 2,2'-methylenebis [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (2,4,4-trimethyl-2-pentanyl) phenol] (INCI: Methylene Bis-benzotriazolyl
- Tetramethylbutylphenol available e.g. under the trade name Tinosorb M from BASF
- Tinosorb M Tetramethylbutylphenol
- a particle size of ⁇ 200 nm which is available e.g. as a 50% aqueous dispersion.
- UV light protection filters can be found in the review by P. Finkei in S ⁇ FW Journal 122, 543 (1996) or in the chapter The Chemistry of Ultraviolet Filters by N.A. Shaath in Principles and Practice of Photoprotection, S.Q. Wang, H.W. Lim (eds.), Springer International Publishing Switzerland 2016.
- component B) of the composition according to the invention is selected from at least two, preferably at least three, particularly preferably at least four selected from the group of UV light protection filter substances.
- component B) of the composition according to the invention is selected from the group of organic UV light protection filter substances, in particular from the group of triazine derivatives.
- component B) of the composition according to the invention is selected from the group comprising UV light protection filter substances, preferably consisting of butyl methoxydibenzoylmethane,
- component B) of the composition according to the invention is selected from the group of deodorant and antiperspirant active ingredients comprising, preferably consisting of, astringents, preferably aluminum salts, zinc salts and aluminum-zirconium complexes.
- astringents preferably aluminum salts, zinc salts and aluminum-zirconium complexes.
- basic aluminum chlorides such as aluminum chlorohydrate (“ACH”) or aluminum zirconium glycine salts (“ZAG”) are particularly preferred.
- ACH aluminum chlorohydrate
- ZAG aluminum zirconium glycine salts
- Component A) in an amount from 0.1% by weight to 60% by weight, preferably from 0.5% by weight to 30% by weight, particularly preferably from 1% by weight to 20% by weight %, and
- compositions according to the invention can, for example, contain at least one further, additional component selected from the group of emollients, co-emulsifiers,
- Thickness / Viscosity Reg le r / Sta b i I isato re n
- Hydrotropes (or polyols),
- Typical basic formulations for the respective applications are known state of the art and are contained, for example, in the brochures of the manufacturers of the respective basic and active ingredients. These existing formulations can usually be used unchanged. If necessary, the desired modifications for adaptation and optimization can be carried out without complications through simple experiments.
- compositions according to the invention can find use, for example, as a skin care, face care, head care, body care, intimate care, foot care, hair care, nail care, dental care or oral care product.
- compositions according to the invention can, for example, be used in the form of an emulsion, a suspension, a solution, a cream, an ointment, a paste, a gel, an oil, a powder, an aerosol, a stick, a spray, a cleaning product, a make-up or Find sunscreen or a face tonic.
- Another object of the present invention is the use of at least one substance of the general formula (I) general formula (I) with R 1 and R 2 independently of one another, identically or differently selected from the group of organic radicals comprising 2 to 18 carbon atoms, preferably aliphastic, in particular alkyl, radicals, particularly preferably alkyl radicals comprising 4 to 8 carbon atoms; as a solubilizer or solvent in a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular as a solubilizer or solvent for at least one substance selected from the group consisting of UV light protection filter substances, deodorant and antiperspirant active ingredients, in particular UV light protection filter substances.
- Figure 1 Sensory assessment of emulsions.
- Figure 2 Sensory assessment of emulsions.
- Example 1 Dissolving power of UV light protection filters
- UVA and UVB light protection filters were selected. These are butyl methoxydibenzoylmethane (BMDM)
- dialkyl terephthalates used dissolve the investigated UV light protection filters better than C12-15 alkyl benzoates and 2-phenoxyethyl octanoic acid esters.
- dialkyl terephthalates used are distinguished by outstanding properties in terms of their dissolving power for EHT.
- Example 2 Sensory evaluation of a sun protection formulation SPF 50, PA ++++ containing dialkyl terephthalates
- Table 1 The formulations shown in Table 1 were prepared. The influence on the skin feel of the formulations was examined by means of a panel test. Thirteen people each applied a defined amount of approx. 25 pL of the two formulations to a defined test field on the inside of the forearm without knowing the composition of the formulations. The formulations were distributed in the test field using a finger using circular movements. The parameters of oiliness and absorption during the distribution of the sample were assessed. After absorption had taken place, the skin was paused and, after 5 minutes, the feeling on the skin on the test field was assessed again. Table 1: Oil-in-water emulsions. Figures in percent by weight. Classic lotion production.
- Phases A and B are heated to 85 ° C., phase B is added to A and homogenized for 90 s with the UltraTurrax (20500 rpm).
- Phase C is added at 50 ° C. and homogenized for 30 s with the UltraTurrax (20500 rpm).
- Phases D and E are added at 35 ° C. and the mixture is homogenized for 30 s with the UltraTurrax (13500 rpm).
- the pH is adjusted to 6.5-7.0 with tromethamine (trisaminomethane, 30% in water).
- Figure 1 shows that the formulation with dialkyl terephthalate is less oily compared to C12-15 alkyl benzoate and shows better absorption after 5 min.
- Example 3 Sensory Evaluation of a Sun Protection Formulation SPF 50, PA ++++ Containing Dialkyl Terephthalate
- the formulations shown in Table 2 were prepared. The influence on the skin feel of the formulations was examined by means of a panel test. Fourteen people each applied a defined amount of approx. 25 pL of the two formulations to a defined test field on the inside of the forearm without knowing the composition of the formulations.
- the formulations were distributed in the test field using a finger using circular movements. The parameters of oiliness and absorption during the distribution of the sample were assessed. After absorption had taken place, the skin was paused and, after 5 minutes, the feeling on the skin on the test field was assessed again.
- Table 2 Oil-in-water emulsions. Figures in percent by weight.
- Classic lotion production Phases A and B are heated to 85 ° C., phase B is added to A and homogenized for 90 s with the UltraTurrax (20500 rpm).
- Phase C is added at 50 ° C. and homogenized for 30 s with the UltraTurrax (20500 rpm).
- At 35 ° C phase D and E is added and 30 s with the
- the oil-in-water sunscreen emulsions shown in Table 1 were prepared.
- the viscosities of the formulations are comparable (7-8 or 9 Pa s; Brookfield viscosity, measured with a spindle of 4.5 rpm). All formulations are low viscosity lotions.
- Formulations were stored at 40 ° C and 45 ° C for three months. After three months, both the sample stored at 40 ° C. and the sample stored at 45 ° C. showed significant oil separation of the formulation containing C12-15 alkyl benzoates, but not with the formulations according to the invention containing dialkyl terephthalates.
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Abstract
Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend di-substituierte Terephthalate sowie Lichtschutzfiltersubstanzen, Deodorant- und/oder Antitranspirantwirkstoffe.
Description
Zusammensetzungen enthaltend di-substituierte Terephthalate sowie Lichtschutzfiltersubstanzen, Deodorant- und/oder Antitranspirantwirkstoffe
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend di-substituierte Terephthalate sowie Lichtschutzfiltersubstanzen, Deodorant- und/oder Antitranspirantwirkstoffe.
Stand der Technik Bei den häufigen und großflächigen Anwendungen von Sonnenschutzpräparaten ist es nicht ausgeschlossen, dass die hochdosierten UV-Lichtschutzfiltersubstanzen in Gramm-Mengen auf die Haut aufgetragen werden. Diese Mengen an UV-Lichtschutzfiltersubstanzen müssen gelöst, homogen und stabil in der Formulierung eingearbeitet sein. Zum Lösen dieser UV-Lichtschutzfiltersubstanzen wird häufig von ölartigen Komponenten Gebrauch gemacht, die ein gutes Lösungsvermögen für die UV-Lichtschutzfiltersubstanzen besitzen. Eine verwendete Verbindungsklasse mit gutem Lösungsvermögen sind aliphatische Benzoesäureester. Ein typischer Vertreter dieser Verbindungsklasse ist das C12-C15 Alkylbenzoat, welches als Inhaltsstoff für Sonnenschutzformulierungen weltweit etabliert ist.
EP2165696 offenbart die Verwendung von Phenoxyalkylestern von C6-C12 Alkyl- und Cycloalkylcarbonsäuren zur Herstellung einer kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung und zum Einsatz als Lösungsvermittler oder Lösungsmittel für mindestens eine UV-Lichtschutzfiltersubstanz.
EP2062566 offenbart die Verwendung von Isononylbenzoat zur Herstellung einer kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung und zum Einsatz als Lösungsvermittler oder Lösungsmittel für mindestens eine UV-Lichtschutzfiltersubstanz Der Bedarf an in Bezug auf die UV-Lichtschutzfiltersubstanzen hochkonzentrierten
Sonnenschutzformulierungen ist aufgrund des gestiegenen Gesundheitsbewusstseins sowie des Freizeitverhaltens der Konsumenten nach wie vor wachsend.
Aufgabe der Erfindung war es, Substanzen bereitzustellen, welche ein gutes Lösungsvermögen für UV-Lichtschutzfiltersubstanzen aber auch für Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe besitzen.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, dass di-substituierte Terephthalate herausragende Lesungseigenschaften für UV-Lichtschutzfiltersubstanzen aber auch für Decdcrant- und Antitranspirantwirkstcffe besitzen.
Gegenstand der vcrliegenden Erfindung sind daher Zusammensetzungen enthaltend di- substituierte Terephthalate sewie Lichtschutzfiltersubstanzen, Decdcrant- und/oder Antitranspirantwirkstoffe wie in Anspruch 1 beschrieben.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von di-substituierte Terephthalaten als Lösungsvermittler oder Lösungsmittel in einer kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass die di-substituierten Terephthalate über einen breiten Temperaturbereich Lichtschutzfilter für verschiedene UV-Bereiche gut lösen.
Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass sich Sonnenschutzformulierungen enthaltend di-substituierte Terephthalate bei Applikation auf der Haut durch ein im Vergleich zu Sonnenschutzformulierungen enthaltend C12-15 Alkyl Benzoate relativ wenig öliges und gut absorbierendes Hautgefühl auszeichnen.
Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass sich Sonnenschutzformulierungen enthaltend di-substituierte Terephthalate im Vergleich zu Sonnenschutzformulierungen enthaltend C12-15 Alkyl Benzoate höhere Lagerstabilitäten aufweisen, und dadurch länger haltbar sind.
Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass die di-substituierten Terephthalate anorganische Pigmente stabil dispergieren und sich somit auch zur Herstellung von Deodorant- und/oder Antitranspirantwirkstoffen enthaltenden Zusammensetzungen eignen.
Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass die di-substituierten Terephthalate über ein gutes Spreitvermögen verfügen und somit eine homogene Verteilung der Lichtschutzfaktoren auf der Haut erreichen.
Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben, Massenprozent.
Gegenstand der vcrliegenden Erfindung ist scmit eine Zusammensetzung enthaltend
A) mindestens eine Substanz der allgemeinen Formel (I)
allgemeinen Formel (I) mit R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe der organischen Reste umfassend 2 bis 18 Kohlenstoffatome, bevorzugt aliphatische, insbesondere Alkyl-, Reste, besonders bevorzugt Alkylreste umfassend 4 bis 8 Kohlenstoffatome; und
B) mindestens eine Substanz ausgewählt aus der Gruppe UV-Lichtschutzfiltersubstanzen, Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe, insbesondere UV-Lichtschutzfiltersubstanzen.
Substanzen der allgemeinen Formel (I) sind synthetisch zugänglich wie z.B. in EP3351526 beschrieben.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten Alkyl-Reste, besonders bevorzugt umfassend 4 bis 8 Kohlenstoffatome, insbesondere Isopentyl.
Als UV- Lichtschutzfiltersubstanzen können beispielsweise organische Substanzen enthalten sein, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben.
UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche UVB-Lichtschutzfiltersind z.B. zu nennen:
3-Benzylidencampher-Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher (INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor), 4-Aminobenzoesäurederivate, wie z. B. 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2- ethylhexylester (INCI: Ethylhexyl Dimethyl PABA), 2-Hydroxyethyl-4-{bis[2-(2- hydroxyethoxy)ethyl]amino}benzoat (INCI: PEG-25 PABA), Ester der Zimtsäure, wie z. B.
4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester (INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate), 4-Methoxyzimtsäureisopentylester (INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate), 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3- diphenylacrylat (INCI: Octocrylene), Ester der Salicylsäure, wie z.B. Salicylsäure-2-ethylhexylester (INCI: Ethylhexyl Salicylate), Salicylsäurehomomenthylester (INCI: Menthyl Salicylate), 3,3,5- Trimethylcyclohexylsalicylat (INCI: Homosalate), 2-Hydroxybenzoesäure-2,2',2"-nitrilotriethanol (1 :1) (INCI: TEA-Salicylate), Derivate des Benzophenons, wie z.B. 2-Hydroxy- 4-methoxybenzophenon (INCI: Benzophenone-3), 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon (INCI: Benzophenone-8), 2-Hydroxy-4-methoxy-4‘-methylbenzophenon (INCI: Benzophenone-10), Triazinderivate, wie z.B. Tris(2-ethylhexyl)-4,4',4"-(1 ,3,5-triazin-2,4,6-triyltriimino)tribenzoat (INCI: Ethylhexyl Triazone, erhältlich z.B. unter dem Handelsnamen Uvinul T 150 von der BASF),
Iscotrizinol (INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone) und 2,4,6-T ri(4-biphenylyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Tris-Biphenyl Triazine).
Ein weiterer UVB-Filter ist das 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)- methoxysiloxan/Dimethylsiloxan-Copolymer (INCI: Polysilicone-15), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Parsol SLX erhältlich ist.
Als wasserlösliche UVB-Lichtschutzfilter kommen beispielsweise in Frage:
Salze der2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze sowie die Sulfonsäure selbst mit der INCI-Bezeichnung Phenylbenzimidazol Sulfonic Acid, Sulfonsäurederivate von Benzophenon, wie z.B. 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsäure (INCI: Benzophenone-4) und ihre Salze, Benzolsulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-[(E)-(4,7,7-Trimethyl-3- oxobicyclo[2.2.1]hept-2-yliden)methyl]benzolsulfonsäure (INCI: Benzylidene Camphor Sulfonic Acid) und deren Salze. Als typische öllösliche UVA/Breitband-Lichtschutzfilter kommen beispielsweise Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(2-methyl-2- propanyl)phenyl]-1 ,3-propandion (INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane), 1-(4-lsopropylphenyl)-3- phenyl-1 ,3-propandion (INCI: Isopropyl Dibenzoylmethane), Triazinderivate, wie z.B. 2,2'-[6-(4- Methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazine-2,4-diyl]bis{5-[(2-ethylhexyl)oxy]phenol} (INCI: Bis- Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, erhältlich z.B. unter dem Handelsnamen Tinosorb S von der BASF), N,N'-Bis[4-[5-(1 ,1-dimethylpropyl)-2-benzoxazolyl]phenyl]-N"-(2-ethylhexyl)-1 ,3,5- triazine-2,4,6-triamine (INCI: Ethylhexyl Bis-Isopentylbenzoxazolylphenyl Melamine, erhältlich unter dem Handelsnamen Uvasorb K2A bei 3V Sigma) und Derivate des Benzophenons, wie z.B. 2-(4- Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäurehexylester (INCI: Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate).
Als wasserlösliche UVA/Breitband-Lichtschutzfilter kommen beispielsweise in Frage: 3,3'-(1 ,4- Phenylendimethylene)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-ylmethansulfonsäure) und dessen Salze, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz, das auch als Benzol-1 ,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und die INCI-Bezeichnung Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid besitzt (erhältlich unter dem
Handelsnamen Mexoryl SX), 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(6-sulfo-1H-benzimidazol-4-sulfonsäure) und ihre Salze, die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, z.B. das Dinatrium-2,2'-(1 ,4-phenylen)bis(6-sulfo-1 H-benzimidazol-4-sulfonat) mit der INCI-Bezeichnung Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate, Handelsname z.B. Neo Heliopan AP. Weitere UVA/Breitband-Filter sind z.B. das 2,2'-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4- trimethyl-2-pentanyl)phenol] (INCI: Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, erhältlich z.B. unter dem Handelsnamen Tinosorb M von der BASF), 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2- methyl-3-[1 ,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol (INCI: Drometrizole Trisiloxane, Handelsname: Mexoryl XL), (1R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methylcyclohexyl-2-
aminobenzoat (INCI: Menthyl Anthranilate) und 2-Ethoxyethyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat (INCI: Cinoxate).
Die UV-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein.
Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Pigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk), Bariumsulfat und Zinkstearat. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, z. B. zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstigerWeise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Es können aber auch mikronisierte organische Pigmente, wie beispielsweise 2,2'-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2- yl)-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentanyl)phenol] (INCI: Methylene Bis-Benzotriazolyl
Tetramethylbutylphenol, erhältlich z.B. unter dem Handelsnamen Tinosorb M von der BASF) mit einer Partikelgröße von < 200 nm , das z.B. als 50 %ige wässrige Dispersion erhältlich ist.
Des Weiteren sind weitere geeignete UV-Lichtschutzfilterder Übersicht von P. Finkei in SÖFW- Journal 122, 543 (1996) oder dem Kapitel The Chemistry of Ultraviolet Filters von N.A. Shaath in Principles and Practice of Photoprotection, S.Q. Wang, H.W. Lim (eds.), Springer International Publishing Switzerland 2016, zu entnehmen.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass Komponente B) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ausgewählt ist aus mindestes zwei, bevorzugt mindestens drei, besonderes bevorzugt mindestens vier ausgewählt aus der Gruppe der UV-Lichtschutzfiltersubstanzen.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass Komponente B) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ausgewählt ist aus der Gruppe der organischen UV- Lichtschutzfiltersubstanzen, insbesondere aus der Gruppe der Triazinderivate.
Es ist erfindungsgemäß besonders bevorzugt, dass Komponente B) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ausgewählt ist aus der Gruppe der UV-Lichtschutzfiltersubstanzen umfassend, bevorzugt bestehend aus, Butyl Methoxydibenzoylmethane,
Ethylhexyl Triazone,
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine,
Diethylhexyl Butamido Triazone,
Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate, Benzophenone-3,
4-Methylbenzylidene Camphor.
Es ist weiterhin erfindungsgemäß bevorzugt, dass Komponente B) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ausgewählt ist aus der Gruppe der Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Adstringentien, bevorzugt Aluminiumsalze, Zinksalze und Aluminium-Zirkonium-Komplexe. Aus dieser Gruppe sind besonders bevorzugt basische Aluminiumchloride wie Aluminiumchlorhydrat (“ACH”) oder Aluminium-Zirkonium-Glycine-Salze (“ZAG”) enthalten. Eine bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, dass
Komponente A) in einer Menge von 0,1 Gew.-% bis 60 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-%, und
Komponente B) in einer Menge von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugt von 1 Gew.-% bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können z.B. mindestens eine weitere, zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der Emollients, Co-Emulgatoren,
Ve rd icke r/Vis kos itäts reg le r/Sta b i I isato re n ,
Antioxidantien,
Hydrotrope (oder Polyole),
Fest- und Füllstoffe, Perlglanzadditive,
Insektrepellentien,
Selbstbräuner,
Konservierungsstoffe,
Konditioniermittel, Parfüme,
Farbstoffe, kosmetische Wirkstoffe,
Pflegeadditive,
Überfettungsmittel, Lösungsmittel.
Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.
Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie der eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. B. K. Schräder, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage, Seite 329 bis 341 , Hüthig Buch Verlag Heidelberg, verwiesen. Die Mengen der jeweiligen Zusätze richten sich nach der beabsichtigten Verwendung.
Typische Rahmenrezepturen für die jeweiligen Anwendungen sind bekannter stand der Technik und sind beispielsweise in den Broschüren der Hersteller der jeweiligen Grund- und Wirkstoffe enthalten. Diese bestehenden Formulierungen können in der Regel unverändert übernommen werden. Im Bedarfsfall können zur Anpassung und Optimierung die gewünschten Modifizierungen aber durch einfache Versuche komplikationslos vorgenommen werden.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können beispielsweise Verwendung als ein Hautpflege-, Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege, Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege, Zahnpflege- oder Mundpflegeprodukt finden.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können beispielsweise Verwendung in Form einer Emulsion, einer Suspension, einer Lösung, einer Creme, einer Salbe, einer Paste, eines Gels, eines Öls, eines Puders, eines Aerosols, eines Stiftes, eines Sprays, eines Reinigungsproduktes, eines Schmink- oder Sonnenschutzpräparates oder eines Gesichtswassers finden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung mindestens einer Substanz der allgemeinen Formel (I)
allgemeine Formel (I) mit R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe der organischen Reste umfassend 2 bis 18 Kohlenstoffatome, bevorzugt aliphastische, insbesondere Alkyl-, Reste, besonders bevorzugt Alkylreste umfassend 4 bis 8 Kohlenstoffatome; als Lösungsvermittler oder Lösungsmittel in einer kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung, insbesondere als Lösungsvermittler oder Lösungsmittel für mindestens eine Substanz ausgewählt aus der Gruppe UV-Lichtschutzfiltersubstanzen, Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe, insbesondere UV-Lichtschutzfiltersubstanzen.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung werden bevorzugt die oben im Zusammenhang mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als bevorzugt enthaltene Komponenten genannte Komponenten eingesetzt. In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
Folgende Abbildungen sind Bestandteil der Beispiele:
Abbildung 1 : Sensorische Beurteilung von Emulsionen. Abbildung 2: Sensorische Beurteilung von Emulsionen.
Beispiele: Beispiel 1: Lösungsvermögen von UV-Lichtschutzfiltern
Zum Test des Lösungsvermögens von UV-Lichtschutzfiltern wurden stellvertretend drei repräsentative UVA- bzw. UVB-Lichtschutzfilter ausgewählt. Hierbei handelt es sich um · Butyl Methoxydibenzoylmethane (BMDM)
• Ethylhexyl Triazone (EHT)
• Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine (BEMT).
Zur Bestimmung des Lösungsvermögens für diese drei UV-Lichtschutzfilter wurde jeweils eine bestimmte Menge (50 g) einer der erfindungsgemäßen Verbindungen vorgelegt und auf 22°C temperiert. Es wurde ein Gewichtsprozent eines UV-Lichtschutzfilters zugegeben und gerührt, bis sich diese Menge vollständig und homogen gelöst hat. Dieser Vorgang wurde wiederholt, bis die maximal lösbare Menge des UV-Lichtschutzfilters überschritten wurde. Zum vollständigen Auflösen ist bei höheren Konzentrationen oftmals eine längere Rührzeit von mehreren Stunden erforderlich. War auf diese Weise die Maximalkonzentration grob bestimmt worden, wurde zur Feinbestimmung der Konzentrationsbereich um diese Maximalkonzentration herum mit kleineren Einwaagemengen des UV-Lichtschutzfilters wiederholt.
Die verwendeten Dialkylterephthalate lösen die untersuchten UV-Lichtschutzfilter besser als C12- 15 Alkyl Benzoate und 2-Phenoxyethyl-oktansäureester.
Insbesondere zeichnen sich die verwendeten Dialkylterephthalate durch herausragende Eigenschaften im Lösungsvermögen für EHT aus.
Beispiel 2: Sensorische Evaluierung einer Sonnenschutzformulierung SPF 50, PA++++ enthaltend Dialkylterephthalate
Es wurden die in Tabelle 1 gezeigten Formulierungen hergestellt. Der Einfluss auf das Hautgefühl der Formulierungen wurde durch einen Paneltest untersucht. Dreizehn Personen applizierten jeweils eine definierte Menge von ca. 25 pL der beiden Formulierungen auf ein definiertes Testfeld auf der Innenseite des Unterarms, ohne die Zusammensetzung der Formulierungen zu kennen. Die Formulierungen wurden mithilfe eines Fingers durch kreisende Bewegungen in dem Testfeld verteilt. Beurteilt wurden die Parameter Öligkeit und Absorption während des Verteilens der Probe. Nach erfolgter Absorption wurde pausiert und nach 5 Minuten das Hautgefühl auf dem Testfeld erneut beurteilt. Tabelle 1 : Öl-in-Wasser Emulsionen. Angaben in Gewichtsprozent. Klassische Lotionsherstellung. Phasen A und B werden auf 85°C geheizt, Phase B zu A gegeben und 90 s mit dem UltraTurrax (20500 rpm) homogenisiert. Bei 50°C wird Phase C zugegeben und 30 s mit dem UltraTurrax (20500 rpm) homogenisiert. Bei 35°C wird Phase D und E zugegeben und 30 s mit dem UltraTurrax (13500 rpm) homogenisiert. Der pH-Wert wird mit Tromethamine (Trisaminomethane, 30% in Wasser) auf 6.5-7.0 eingestellt.
Abbildung 1 zeigt, dass die Formulierung mit Dialkylterephthalate im Vergleich zu C12-15 Alkyl Benzoate weniger ölig ist und bessere Absorption nach 5 min zeigt.
Beispiel 3: Sensorische Evaluierung einer Sonnenschutzformulierung SPF 50, PA++++ enthaltend Dialkylterephthalate Es wurden die in Tabelle 2 gezeigten Formulierungen hergestellt. Der Einfluss auf das Hautgefühl der Formulierungen wurde durch einen Paneltest untersucht. Vierzehn Personen applizierten jeweils eine definierte Menge von ca. 25 pL der beiden Formulierungen auf ein definiertes Testfeld auf der Innenseite des Unterarms, ohne die Zusammensetzung der Formulierungen zu kennen.
Die Formulierungen wurden mithilfe eines Fingers durch kreisende Bewegungen in dem Testfeld verteilt. Beurteilt wurden die Parameter Öligkeit und Absorption während des Verteilens der Probe.
Nach erfolgter Absorption wurde pausiert und nach 5 Minuten das Hautgefühl auf dem Testfeld erneut beurteilt.
Tabelle 2: Öl-in-Wasser Emulsionen. Angaben in Gewichtsprozent. Klassische Lotionsherstellung. Phasen A und B werden auf 85°C geheizt, Phase B zu A gegeben und 90 s mit dem UltraTurrax (20500 rpm) homogenisiert. Bei 50°C wird Phase C zugegeben und 30 s mit dem UltraTurrax (20500 rpm) homogenisiert. Bei 35°C wird Phase D und E zugegeben und 30 s mit dem
UltraTurrax (13500 rpm) homogenisiert. Der pH-Wert wird mit Tromethamine (Trisaminomethane, 30% in Wasser) auf 6.5-7.0 eingestellt.
Abbildung 2 zeigt, dass die Formulierung mit Dialkylterephthalate im Vergleich zu C12-15 Alkyl Benzoate weniger ölig ist und bessere Absorption nach 5 min zeigt. Beispiel 4: Lagerstabilität einer Sonnenschutzformulierung SPF 50, PA enthaltend Dialkylterephthalate
Es wurden die in Tabelle 1 gezeigten Öl-in-Wasser Sonnenschutzemulsionen hergestellt. Die Viskositäten der Formulierungen sind vergleichbar (7-8, bzw.9 Pa s; Brookfield-Viskosität, gemessen mit Spindel 4, 5 rpm). Alle Formulierungen sind dünnflüssige Lotionen. Die
Formulierungen wurden bei 40°C und 45 °C drei Monate lang gelagert. Nach drei Monaten zeigte sich sowohl bei dem bei 40°C als auch bei dem bei 45°C gelagerten Muster signifikante Ölseparation der Formulierung enthaltend C12-15 Alkyl Benzoate, nicht jedoch bei den erfindungsgemäßen Formulierungen enthaltend Dialkylterephthalate.
Beispiel 5: Formulierungsbeispiele
Die im Folgenden gelisteten Formulierungsbeispiele werden mit Di(iso-)pentyl Terephthalate gelistet.
Alle Folgenden gelisteten Formulierungsbeispiele werden zusätzlich anstelle von Di(iso-)pentyl Terephthalate jeweils mit Di(neo-)pentyl Terephthalate, Di(n-)pentyl Terephthalate, (iso-/neo)Pentyl Terephthalate, (iso-/n-)Pentyl Terephthalate, (neo-/n-)Pentyl Terepthahalte, Di(iso-)hexyl Terepthahalte, Di(2-ethylhexyl) Terephthalate, Di(n-)butan Terephthalate, Di(2-methylpropan) Terephthalate und n-Butan/2-methylpropan Terephthalate ausformuliert.
Claims
1. Zusammensetzung enthaltend
A) mindestens eine Substanz der allgemeinen Formel (I)
allgemeinen Formel (I) mit R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe der organischen Reste umfassend 2 bis 18 Kohlenstoffatome, bevorzugt aliphatische, insbesondere Alkyl-, Reste, besonders bevorzugt Alkylreste umfassend 4 bis 8 Kohlenstoffatome; und
B) mindestens eine Substanz ausgewählt aus der Gruppe UV- Lichtschutzfiltersubstanzen, Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe, insbesondere UV-Lichtschutzfiltersubstanzen.
2 Zusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus der Gruppe der UV-Lichtschutzfiltersubstanzen der Triazinderivate.
3 Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus der Gruppe der UV-Lichtschutzfiltersubstanzen umfassend, bevorzugt bestehend aus,
Butyl Methoxydibenzoylmethane,
Ethylhexyl Triazone,
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine,
Diethylhexyl Butamido Triazone,
Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate,
Benzophenone-3,
4-Methylbenzylidene Camphor.
4 Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus der Gruppe der Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Adstringentien, bevorzugt Aluminiumsalze, Zinksalze und Aluminium-Zirkonium-Komplexe.
5. Zusammensetzung nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass
Komponente A) in einer Menge von 0,1 Gew.-% bis 60 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-%, und Komponente B) in einer Menge von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugt von 1 Gew.-% bis
40 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten ist.
6. Verwendung mindestens eine Substanz der allgemeinen Formel (I)
allgemeinen Formel (I) mit R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe der organischen Reste umfassend 2 bis 18 Kohlenstoffatome, bevorzugt aliphatische, insbesondere Alkyl-, Reste, besonders bevorzugt Alkylreste umfassend 4 bis 8 Kohlenstoffatome; als Lösungsvermittler oder Lösungsmittel in einer kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung, insbesondere als Lösungsvermittler oder Lösungsmittel für mindestens eine Substanz ausgewählt aus der Gruppe UV-Lichtschutzfiltersubstanzen, Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe, insbesondere UV-Lichtschutzfiltersubstanzen.
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