JP2010008972A - メッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物、転写フィルムおよびメッキ造形物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)20μm以上の均一な厚みの塗膜が形成できること。
(2)バンプの狭ピッチ化に対応するために解像性が高いこと。
(3)鋳型となるパターンの側壁が垂直に近く、パターンがマスク寸法に忠実であること。
(4)プロセスマージンを広くするために、パターン寸法変化のPED(Post Exposure Delay)(露光後現像までの引き置き時間)依存性が小さいこと。
(5)メッキ液に対する良好な濡れ性を有していること。
(6)メッキ時にレジストがメッキ液中に溶出してメッキ液を劣化させないこと。
(7)メッキ時にメッキ液が基板とレジストとの界面にしみ出さないように、基板に対して高い密着性を有すること。
(8)メッキ後は、剥離液により容易に剥離されること。
(9)鋳型となるパターンの形状が忠実に転写されていること、およびマスク寸法に忠実であること。
特許文献2〜5記載の感放射線性酸発生剤はPED耐性に優れたものであるが、メッキ造形物製造用レジストのような厚膜のレジストパターンを必要とする場合、感度や解像度の点で不十分であった。
1.(A)下記一般式(1)および/または(2)で表される構造単位(a)と、酸解離性官能基(b)とを含有する重合体
(B)下記式(3)で示される感放射線性酸発生剤および
(C)有機溶媒
を含有し、かつ重合体(A)100重量部に対して、下記式(3)で表される感放射線性酸発生剤が1〜20重量部含有することを特徴とするメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物。
2.前記 上記酸解離性官能基(b)が下記一般式(3)で表されることを特徴とする上記1に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。を特徴とする請求項1に記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物。
3.上記メッキ造形物がバンプであることを特徴とする上記1または2のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物。
4.支持フィルムと、該支持フィルム上に上記1〜3のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物を用いて形成した樹脂膜とを有することを特徴とする転写フィルム。
5.前記樹脂膜の膜厚が20〜200μmであることを特徴とする上記4に記載の転写フィルム。
6.(1)バリアメタル層を有するウェハー上に、請求項1〜4のいずれかに記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物を用いて樹脂膜を形成する工程、
(2)上記樹脂膜を露光した後に現像してパターンを形成する工程、
(3)上記パターンを鋳型として、電解メッキにより電極材料を析出させる工程および
(4)残存する樹脂膜を剥離した後、バリアメタル層をエッチングにより除去する工程
を含むことを特徴とするメッキ造形物の製造方法。
7.上記工程(1)における樹脂膜が、請求項6または7に記載の転写フィルムの樹脂膜をウェハー上に転写することにより形成されることを特徴とする請求項9に記載のメッキ造形物の製造方法。
<ポジ型感放射線性樹脂組成物>
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、(A)特定の構造単位(a)と、酸により解離して酸性となる酸解離性官能基(b)とを含有してなる重合体、(B)特定の感放射線性酸発生剤、および(C)有機溶媒を含有する組成物である。
[重合体(A)]
本発明に用いられる重合体(A)は、以下に記載する一般式(1)および/または(2)で表される構造単位(a)と酸解離性官能基(b)とを含有してなる重合体である。
重合体(A)は、下記一般式(1)および/または(2)で表される構造単位を有する
ことを特徴とする。
この、上記一般式(1)および/または(2)で表される構造単位が重合体(A)に含有されることにより、レジストの基板に対する密着性を高め、メッキ時にメッキ液が基板とレジストとの界面にしみ出すことを防ぐ効果がある。さらにこの構造単位中に含有される置換基の種類および数を調整することにより、フェノール性水酸基の酸性度を変えることができるので、本発明に係る組成物のアルカリ現像液に対する溶解性が調整できる。
単量体(1’)および単量体(2’)
上記一般式(1)の構造は、例えば、下記一般式で表される単量体(1’)を用いて重合体Aを重合することにより得ることができる。また、上記一般式(2)の構造は、例えば、下記一般式で表される単量体(2’)を用いて重合体Aを重合することにより得ることができる。
単量体(1’)としては、p−ヒドロキシフェニルアクリルアミド、p−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、o−ヒドロキシフェニルアクリルアミド、o−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、m−ヒドロキシフェニルアクリルアミド、m−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、p−ヒドロキシベンジルアクリルアミド、p−ヒドロキシベンジルメタクリルアミド、3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジルアクリルアミド、3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジルメタクリルアミド、3,5−tertブチル−4−ヒドロキシベンジルアクリルアミド、3,5−tertブチル−4−ヒドロキシベンジルメタクリルアミド、o−ヒドロキシベンジルアクリルアミド、o−ヒドロキシベンジルメタクリルアミドなどのアミド基含有ビニル化合物が挙げられる。
酸解離性官能基(b)
重合体(A)に含まれる酸解離性官能基(b)は、酸により解離して酸性官能基を生成する限り特に限定されるものではない。この酸解離性官能基(b)としては、例えば、酸により解離してカルボキシル基を生成する官能基や、酸により解離してフェノール性水酸基を生成する官能基が挙げられる。
単量体(I)
このような酸解離性官能基(b)を有する重合体は、例えば、酸解離性官能基を有する単量体(I)を用いて重合することにより得ることができる。例えば、上記一般式(4)の構造は、下記一般式で表される単量体(4’)を用いて重合体Aを重合することにより得ることができる。
一般式(4’)において、R6〜R8は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数4〜20の脂環式炭化水素基、芳香族基、またはこれら炭化水素基の少なくとも一つの水素原子を炭化水素基以外の極性基に置換した置換炭化水素基である。
アダマンタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、テトラシクロ[6.2.1.13,6 .02,7]ドデカン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンなどの有橋式炭化水素類に由来する基などが挙げられる。また、R6〜R8のいずれか2つがアルキル基である場合は、そのアルキル鎖が相互に結合して炭素数4〜20の脂環式炭化水素基を形成していてもよいが、この形成される脂環式炭化水素基としては、上記脂環式炭化水素基と同様のものを挙げることができる。
芳香族基としては、例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、4−t−ブチルフェニル基、1−ナフチル基、ベンジル基などが挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシル基;
シアノ基;
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等の炭素数2〜6のシアノアルキル基などが挙げられる。
N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタムなどのヘテロ原子含有脂環式ビニル化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのシアノ基含有ビニル化合物;
1.3−ブタジエン、イソプレンなどの共役ジオレフィン類;
アクリルアミド、メタクリルアミドなどのアミド基含有ビニル化合物;
アクリル酸、メタクリル酸などのカルボキシル基含有ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸エステル類などが挙げられる。
[酸発生剤(B)]
本発明に用いられる感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(B)」という。)は、露光により酸を発生する化合物である。この発生する酸の作用により、重合体(A)中に存在する酸解離性官能基が解離して、例えばカルボキシル基、フェノール性水酸基などの酸性官能基が生成する。その結果、ポジ型感放射線性樹脂組成物から形成された樹脂膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のパターンを形成することができる。
酸発生剤(B)の使用量は、感放射線性樹脂組成物としての感度、解像性、パターン形状などを確保する観点から、重合体(A)100重量部に対して、通常、0.1〜20重量部、好ましくは0.3〜10重量部である。酸発生剤(B)の使用量が上記範囲にあることにより、感度、解像性、および放射線に対する透明性に優れたレジストが得られるとともに、優れた形状のパターンが得られる。
[有機溶媒(C)]
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物は、前述した重合体(A)、酸発生剤(B)、後述する他のアルカリ可溶性樹脂(D)、および必要に応じて配合される添加剤を均一に混合する目的で、有機溶媒(C)で希釈することができる。
[その他成分(D)]
他のアルカリ可溶性樹脂
また、本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物には、場合により、重合体(A)以外のアルカリ可溶性樹脂(以下、「他のアルカリ可溶性樹脂」という。)を添加することができる。
酸拡散制御剤
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物には、酸発生剤(B)から発生する酸の樹脂膜中における拡散を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制するために、酸拡散制御剤を配合することが好ましい。このような酸拡散制御剤を使用することにより、組成物の貯蔵安定性が向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光からPEBまでの引き置き時間の変動によるパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れる。
界面活性剤
また、本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物には、塗布性、現像性などを改良するために界面活性剤を添加することができる。
他の添加剤
さらに、本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物に配合可能な他の添加剤としては、紫外線吸収剤、増感剤、分散剤、可塑剤、保存安定性を高めるための熱重合禁止剤、酸化防止剤などが挙げられる。中でも紫外線吸収剤は、露光時の散乱光の未露光部への回り込みによる光反応を阻止する作用があるために有用である。このような紫外線吸収剤としては、露光に使用される紫外線の波長域で高い吸光係数を有する化合物が好ましい。また、有機顔料も同様の目的に使用することができる。
<メッキ造形物>
本発明に係るメッキ造形物の製造方法は、
(1)バリアメタル層を有するウェハー上に、上記のポジ型感放射線性樹脂組成物からな
る樹脂膜を形成する工程、
(2)上記樹脂膜を露光した後に現像してパターンを形成する工程、
(3)上記パターンを鋳型として、電解メッキにより電極材料を析出させる工程および
(4)残存する樹脂膜を剥離した後、バリアメタルをエッチングにより除去する工程
を含むことを特徴とする。
本発明に係る転写フィルムは、支持フィルムを剥離して、ポジ型感放射線性樹脂膜とすることができる。上記樹脂膜は、本発明に係る組成物と同様にメッキ造形物の製造に使用することができる。
[合成例1]重合体(A1)の合成
p−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド10g、p−イソプロペニルフェノール20g、n−ブチルアクリレート30g、イソボロニルアクリレート10g、およびt−ブチルアクリレート30gを乳酸エチル150gと混合し、50℃で攪拌し均一溶液とした。この溶液を30分間窒素ガスによりバブリングした後、AIBN4gを添加し、窒素ガスによるバブリングを継続しつつ、反応温度を70℃に維持して7時間重合した。重合終了後、反応溶液を多量のヘキサンと混合し、生成した重合体を凝固させた。次いで、重合体をテトラヒドロフランに再溶解した後、再度ヘキサンにより凝固させる操作を数回繰り返して未反応モノマーを除去し、減圧下50℃で乾燥して白色の重合体A1を得た。
[合成例2〜10]重合体(A2)および(A3)並びに比較重合体(R1)の合成
下記表1の組成に従い、化合物の種類と量を変更した他は合成例1の重合体A1の合成と同様にして、重合体(A2)、重合体(A3)および比較重合体(R1を合成した。
(b):p−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド
(c):イソボロニルアクリレート
(d):n−ブチルアクリレート
(e):t−ブチルアクリレート
(f):2−ベンジルプロピルアクリレート
[実施例1]
重合体(A1)100重量部、酸発生剤(B1)4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート 3重量部、および酸拡散抑制剤(D)20重量部を、有機溶媒(C)乳酸エチル150重量部、に溶解した後、孔径3μmのPTFE(R)製メンブレンフィルターでろ過してポジ型感放射線性樹脂組成物を調製した。
[評価]
実施例1で得られたポジ型感放射線性樹脂組成物を用いて以下の評価を行った。評価結果を表3に示す。
(1)金スパッタ基板の作製
直径4インチのシリコンウエハ基板上に、クロムを厚さが約500Åとなるようにスパッタリングしたのち、その上に金を厚さが1,000Åとなるようにスパッタリングして、導電層を形成した。以下、この伝導層を形成した基板を「金スパッタ基板」という。
(2)パターンの形成
金スパッタ基板にスピンコーターを用いて、各樹脂組成物を塗布したのち、ホートプレート上にて、120℃で5分間加熱して、厚さ25μmの樹脂膜を形成した。次いで、パターンマスクを介し、超高圧水銀灯(OSRAM社製HBO、出力1,000W)を用いて、300〜1500mJ/cm2の紫外光を照射した。露光量は、照度計((株)オー
ク製作所製UV−M10(照度計)にプローブUV−35(受光器)をつないだもの)により確認した。露光後、ホットプレート上にて、100℃で5分間PEBを行った。次いで、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、室温で1分間浸漬して現像したのち、流水洗浄し、窒素ブローしてパターンを形成した。以下、このパターンを形成した基板を、「パターニング基板」という。
(3)メッキ造形物の形成
パターニング基板に対して、電解メッキの前処理として、酸素プラズマによるアッシング処理(出力100W、酸素流量100ミリリットル、処理時間1分)を行って、親水化処理を行った。次いで、この基板をシアン金メッキ液(日本エレクトロエンジニヤース(株)製、商品名テンペレックス401)1リットル中に浸漬し、メッキ浴温度42℃、電流密度0.6A/dm2に設定して、約60分間電解メッキを行い、厚さ15〜18μm
のバンプ用メッキ造形物を形成した。次いで、流水洗浄し、窒素ガスにてブローして乾燥したのち、室温にて、ジメチルスルホキシドとN,N−ジメチルホルムアミドの混合溶液(重量比=50:50)中に5分間浸漬して、樹脂膜部分を剥離し、さらに基板上のメッキ造形物を形成した領域以外の導電層をウエットエッチングにより除去することにより、メッキ造形物を有する基板を得た。以下、このメッキ造形物を有する基板を、「メッキ基板」という。
(3)感度
金スパッタ基板に、マスク設計寸法で40μmピッチのパターン(30μm幅抜きパターン/10μm幅残しパターン)を形成したとき、抜きパターンの底部の寸法が30μmになる露光量を最適露光量とし、この最適露光量より評価した。
(4)解像度
マスク設計寸法で40μmピッチの2種のパターン(30μm幅抜きパターン/10μm幅残しパターン、32μm幅抜きパターン/8μm幅残しパターン)を別々に形成した2枚のパターニング基板を、光学顕微鏡と走査型電子顕微鏡で観察し、下記の基準で評価した。
○:32μm幅抜きパターン/8μm幅残しパターンが解像できる
△:30μm幅抜きパターン/10μm幅残しパターンは解像できるが、32μm幅抜きパターン/8μm幅残しパターンは解像できない。
×:40μmピッチのパターンが解像できない、または再現性よく解像できない。
(5)PED耐性
露光した基板を、室温23℃および湿度約45%に保持したクリーンルーム内に6時間放置して、現像した後、走査型電子顕微鏡で30μm幅抜きパターン/10μm幅残しパターンを観察し、放置していない基板でパターニングした形状と比較し下記の基準で評価した。
○:パターン寸法変化が±10%以内である。
△:パターン寸法変化が±10%以上±20%以内である。
×:パターン寸法変化が±20%以上である。
(6)メッキ形状(A)
マスク寸法で40μmピッチのパターン(30μm幅抜きパターン/10μm幅残しパターン)を形成したパターニング基板を、光学顕微鏡と走査型電子顕微鏡にて観察し、下記の基準で評価した。
○:メッキの形状が、樹脂膜から形成されたパターン形状を忠実に転写しており、こぶ状の異常突出は認められない。
×:メッキの形状が、樹脂膜から形成されたパターン形状を忠実に転写せず、こぶ状の異常突出が認められる。
(7)メッキの形状(B)
マスク寸法で40μmピッチのパターン(30μm幅抜きパターン/10μm幅残しパターン)を形成したパターニング基板を、光学顕微鏡と走査型電子顕微鏡にて観察し、下記の基準で評価した。
○:メッキ底部の形状が、樹脂膜から形成されたパターン形状を忠実に転写しており、パターン底部にメッキが染み出した形跡が見られない。
×:メッキ底部の形状が、樹脂膜から形成されたパターン形状を忠実に転写せず、パターン底部にメッキが染み出した形跡が見られる。
[実施例2〜5、比較例1および2]
酸発生剤(B2):4,7−ジ−n−ブトキシナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート (旭電化(株)製、商品名「SP−172」)
有機溶剤(C):プロピレングリコールモノメチルエーテル
酸拡散抑制剤(D):2,4,6−トリ(2−ピリジル)−s−トリアジン
Claims (7)
- (A)下記一般式(1)および/または(2)で表される構造単位(a)と、酸解離性官能基(b)とを含有する重合体
(B)下記式(3)で示される感放射線性酸発生剤および
(C)有機溶媒
を含有し、かつ重合体(A)100重量部に対して、下記式(3)で表される感放射線性酸発生剤が1〜20重量部含有することを特徴とするメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 前記 上記酸解離性官能基(b)が下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。を特徴とする請求項1に記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 上記メッキ造形物がバンプであることを特徴とする請求項1または2のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に請求項1〜3のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物を用いて形成した樹脂膜とを有することを特徴とする転写フィルム。
- 前記樹脂膜の膜厚が20〜200μmであることを特徴とする請求項4に記載の転写フィルム。
- (1)バリアメタル層を有するウェハー上に、請求項1〜4のいずれかに記載のメッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物を用いて樹脂膜を形成する工程、
(2)上記樹脂膜を露光した後に現像してパターンを形成する工程、
(3)上記パターンを鋳型として、電解メッキにより電極材料を析出させる工程および
(4)残存する樹脂膜を剥離した後、バリアメタル層をエッチングにより除去する工程
を含むことを特徴とするメッキ造形物の製造方法。 - 上記工程(1)における樹脂膜が、請求項6または7に記載の転写フィルムの樹脂膜をウェハー上に転写することにより形成されることを特徴とする請求項9に記載のメッキ造形物の製造方法。
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