JP2009538330A - 塩およびその結晶変態 - Google Patents
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Abstract
Description
図4は結晶性の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレア・ベシレート一水和物のDSCカーブを示す。
図5は結晶性の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレア・ベシレート一水和物のNMRを示す。
−本発明の塩または結晶性の塩と少なくとも1つの薬学的に許容される担体または希釈剤を含む医薬組成物;
−本発明の塩または結晶性の塩とWO2004/026843に記載されている抗炎症性化合物と組み合わせて含む医薬組成物;
−本発明の塩または結晶性の塩から製造される、遊離形またはベンゼンスルホン酸付加塩形態以外の薬学的に許容される塩形態の式Iの化合物を含む医薬組成物;
−医薬として使用するための本発明の塩または結晶性の塩;
−薬剤の製造において使用するための本発明の塩または結晶性の塩;
−上記定義の方法により製造される、本発明の塩または結晶性の塩;
−本発明の塩または結晶性の塩から製造される、遊離塩基形態またはベンゼンスルホン酸付加塩形態以外の塩形態の式Iの塩または結晶性の塩;
−例えば、経口または静脈内投与で、遊離塩基形態または塩形態の式Iの塩または結晶性の塩での治療に感受性である疾患、例えば、ウイルス疾患を処置するための薬剤の製造における本発明の化合物の使用;
−本発明の塩または結晶性の塩と少なくとも1つの薬学的に許容される担体または希釈剤を混合して含む医薬組成物の製造法;および
−ウイルス疾患、例えば、RSV感染の予防または治療処置のための方法であって、治療有効量の本発明の塩または結晶性の塩をこのような処置を必要とする対象に投与することを含む方法。
RSV604ベシレート一水和物塩の製造
1)約50mgのRSV604遊離塩基を2mlのアセトン(またはアセトニトリル)に溶解した。
2)約40mgのベンゼンスルホン酸(水和物、97%純度)を透明な溶液に加えた。沈殿物が数分後発生した。2時間撹拌を続ける。
3)2から4mlのMtBEを貧溶媒としてゆっくり加えた。
4)スラリーを2時間撹拌し、次に固体を濾過する。
5)固体を真空オーブン中で環境温度で一晩乾燥させる。
RSV604ベシレート一水和物塩の製造
1)45gの(S)−1−(2−フルオロフェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレア(A9)および1420.6gの酢酸エチルで2LのArgonaut反応器に加える。
2)反応混合物を20±3℃で10分間撹拌する。
3)188gのDI水を20±3℃で5分で加え、透明な溶液を得る。溶液を20分撹拌し、水層を分離する。有機層を2回、188gのDI水で洗浄し、水層を分離する。
4)250mL(301g)の飽和NaCl溶液を加え、水層を分離する。
5)別のフラスコに20±3℃で41.65gのベンゼンスルホン酸水和物(12%の水を含む)および299.5gの酢酸エチルを加える。この温度で透明な溶液が形成するまで撹拌する(20分)。
6)A9の酢酸エチル溶液(上記)をベンゼンスルホン酸溶液にゆっくり加える(1時間10分)。A9溶液の約70%容量を加えると固体が形成する。添加完了後、20±3℃で2時間撹拌する。
7)ブフナー漏斗(直径6cm)中のポリプロピレン濾布を介して固体を濾取し、次にフラスコおよび濾取ケーキ(高さ3cm)を全量170gの酢酸エチルで2回洗浄する。
8)湿ったケーキを、EtOAc≦0.5%および水≦5%となるまで、50±2℃(20mbar)で16時間乾燥させ、51gのA11をほぼ白色の固体として78%収率、99%純度で得る。
RSV604無水ベシレート塩の製造
1)250mLのフラスコに3.0gのベンゼンスルホン酸水和物(12%の水を含む)および160mLのアセトンを加える。室温で30分撹拌し、すべての固体を溶解させる。
2)次に、4gの(S)−1−(2−フルオロフェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレア(A9)を加える。20±3℃で30分撹拌し、すべての固体を溶解させる。
3)190mLのメチルtert−ブチルエーテルを20±3℃で20分にわたって加え、懸濁液を16時間撹拌する。
4)ブフナー漏斗(直径6cm)中のポリプロピレン濾布を介して固体を濾取し、次にフラスコおよび濾取ケーキを全量60mLのメチルtert−ブチルエーテルで2回洗浄する。
5)湿ったケーキを50±2℃(20mbar)で16時間乾燥させ、5.4gの塩を黄色の固体として、96%収率、99%純度で得る。
Claims (20)
- 1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアのベンゼンスルホン酸との塩。
- 結晶形態の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアのベンゼンスルホン酸との塩。
- 結晶性の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレア・ベシレート一水和物。
- 無水結晶性1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレア・ベシレート。
- 該結晶形態が7.5°±0.5°または21.3°±0.5°または23.1°±0.5°の回折角2θで、少なくとも1つのX線図ピーク位置を有する、請求項2または3に記載の結晶性塩。
- 該結晶形態が25.1°±0.5°または14.5°±0.5°または22.7°±0.5°または22.1°±0.5°または20.2°±0.5°または23.7°±0.5°の回折角2θで、少なくとも1つのX線図ピーク位置を有する、請求項2または4に記載の結晶性塩。
- 図1または図6に示されるX線粉末回折像を示す、請求項2または6に記載の結晶性塩。
- 実質的に純粋な形態で存在する、請求項1から7のいずれかに記載の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアの塩または結晶性塩。
- 高結晶化度を有する、請求項2から8のいずれかに記載の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアの結晶性塩。
- 1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアとベンゼンスルホン酸を反応させ、反応混合物から得られた塩を回収することを含む、請求項1に記載の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアのベシレート塩の製造法。
- 結晶化誘導条件下で1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアの遊離塩基を溶液中で結晶性ベシレート塩に適切に変換することを含む、請求項2から6のいずれかに記載の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアの結晶性ベシレート塩の製造法。
- 1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアおよびベンゼンスルホン酸を適当な溶媒に溶解し、所望により該溶液に1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアのベシレート塩の種晶を加え、そして、貧溶媒、例えば、酢酸エチルまたはt−ブチルメチルエーテル中でベシレート塩を結晶化させる工程を含む、請求項2から6のいずれかに記載の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアの結晶性ベシレート塩の製造法。
- アセトン、アセトニトリル、酢酸エチルまたはt−ブチルメチルエーテルを含む溶液中で、1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアのベシレート塩を結晶化または再結晶化させる工程を含む、請求項2から6のいずれかに記載の1−(2−フルオロ−フェニル)−3−(2−オキソ−5−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−3−イル)−ウレアの結晶性ベシレート塩の製造法。
- 請求項1から9のいずれかに記載のベシレート塩またはベシレート塩の結晶形態を含む、医薬組成物。
- 少なくとも50mgの請求項1から6のいずれかに記載のベシレート塩またはベシレート塩の結晶形態および薬学的に許容される担体または希釈剤を含む、高用量医薬組成物。
- 請求項1から9のいずれかに記載のベシレート塩またはベシレート塩の結晶形態および薬学的に許容される担体または希釈剤を含む、静脈内適用のための医薬組成物。
- 病原体による感染の処置法であって、必要としている患者に治療有効量の請求項1から9のいずれかに記載のベシレート塩またはベシレート塩の結晶形態を投与することを含む、処置法。
- 薬剤中で使用するための、請求項1から9のいずれかに記載のベシレート塩またはベシレート塩の結晶形態。
- 病原体による感染の処置のための薬剤の製造のための、請求項1から9のいずれかに記載のベシレート塩またはベシレート塩の結晶形態の使用。
- 病原体がウイルス、例えば、RSVである、請求項19に記載の使用。
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