JP2009534325A - フェノールの処理方法 - Google Patents
フェノールの処理方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009534325A JP2009534325A JP2009505740A JP2009505740A JP2009534325A JP 2009534325 A JP2009534325 A JP 2009534325A JP 2009505740 A JP2009505740 A JP 2009505740A JP 2009505740 A JP2009505740 A JP 2009505740A JP 2009534325 A JP2009534325 A JP 2009534325A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- reactor
- wppm
- phenol stream
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
Abstract
【選択図】なし
Description
a)クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを含有する酸化生成物を形成すること;
b)該酸化生成物を酸性触媒を用いて分解して、フェノール、アセトンおよび不純物を含有する分解生成物を形成すること;
c)該分解生成物を複数の生成物流に分離し、該生成物流の一つはヒドロキシアセトンおよびメチルベンゾフランを含む粗フェノール流であること;
d)該粗フェノール流を、請求項1〜14のいずれかに記載の方法で処理して、ヒドロキシアセトンおよびメチルベンゾフランが減少した処理フェノール流を形成すること;および
e)該処理フェノール流を蒸留して、精製フェノールを得ること
を含む、フェノールの製造方法にも関する。
1000wppm以下のメシチルオキシド、
500wppm以下の2−フェニルプロピオンアルデヒド、
500wppm以下のメチルイソブチルケトン、
500wppm以下のアセトフェノン、
500wppm以下の3−メチルシクロヘキサノン、
2000wppm以下のα−メチルスチレン、
1000wppm以下のフェニルブテン。
200wppmのヒドロキシアセトンを含む、不純物を含むフェノール流1kg/時を、ランキセス(Lanxess)のイオン交換樹脂K2431型で処理する。栓流反応器は、直径0.025m、高さ1.2mである。従って、この栓流反応器における重量毎時空間速度WHSV(1時間当り、1m3あたりのフェノール量t)は1.7であった。温度を調整したところ、処理後のヒドロキシアセトンの最終濃度は約10wppmであった。新しい触媒、および、異なる利用度の製造ユニットからの触媒サンプルを使用した。図1は、ヒドロキシアセトンの転化に関して、不活化を補うのに必要な温度を示す。新しい触媒の活性を「1.0」と規定する。70℃の温度は、この新しいイオン交換樹脂で、ヒドロキシアセトンを200から10wppmに転化するに充分である。ある程度使用したイオン交換樹脂で同様に転化するためには、温度を上げなければならない。例えば、フェノールの累積量が約85000t/m2のイオン交換樹脂でヒドロキシアセトンを同様に転化するには、温度を123℃に上げなければならない。
1,000wppmのヒドロキシアセトンおよび200wppmのメチルベンゾフランを含有する、不純物を含むフェノールを、プロライト(Purolite)の未使用の固定床イオン交換樹脂CT 151で、120℃で連続的に処理する。重量毎時空間速度WHSVは3.3である。精製工程の後、ヒドロキシアセトンの濃度は1wppm未満であるが、メチルベンゾフランの濃度は78wppmであり、かなり高すぎる。メチルベンゾフランのこの濃度は、この温度では、次の反応器への添加、即ちWHSVの減少によって、さらに低減することはできない。
比較例1の不純物を含むフェノールを、プロライト(Purolite)の未使用の固定床イオン交換樹脂CT 151で、70℃で連続的に処理する。ヒドロキシアセトンの最終濃度を1wppm未満、かつ、メチルベンゾフランを10wppm未満とするためには、重量毎時空間速度WHSVは0.7でなければならない。
比較例1の不純物を含むフェノールを、図2による装置を用いて、プロライト(Purolite)の未使用の固定床イオン交換樹脂CT 151により、最初に120℃で、重量毎時空間速度WHSVは10で連続的に処理する。反応器を出た後、フェノールを70℃に冷却し、プロライトの未使用の固定床イオン交換樹脂CT 151により、70℃で、重量毎時空間速度WHSVは2で連続的に処理する。ヒドロキシアセトンの最終濃度は1wppm未満であり、メチルベンゾフランは10wppm未満である。比較例2と比べて、10wppm未満のメチルベンゾフラン濃度を有する同一の規格が、全体で半分未満の反応容量で達成される。
実施例2と同様に、比較例1の不純物を含むフェノールを、プロライト(Purolite)の固定床イオン交換樹脂CT 151により、最初に120℃で連続的に処理する。未使用のイオン交換樹脂と比較すると、活性は20%のみである。重量毎時空間速度WHSVは2である。次に、フェノールを70℃に冷却し、未使用の固定床イオン交換樹脂により、70℃で、重量毎時空間速度WHSVは2で連続的に処理する。ヒドロキシアセトンの最終濃度は1wppm未満であり、メチルベンゾフランは10wppm未満である。比較例2と比べて、10wppm未満のメチルベンゾフラン濃度を有する同一の規格が、全反応容量の70%のみで達成される。加えて、再度比較例2と比べて、全反応器容量の半分に未使用の樹脂の20%のみの低活性を有する樹脂を充填することにより、イオン交換樹脂を非常に長く、従って非常に経済的に使用することが可能になる。
Claims (15)
- メチルベンゾフランおよびヒドロキシアセトンを含む粗フェノール流を、直列に接続した酸性イオン交換樹脂を含有する少なくとも2つの反応器を通すことによる、粗フェノール流の連続的処理方法であって、それにより連続した反応器内の温度はフェノール流の流れ方向に低下し、いずれの2つの連続する反応器の間にも熱分離工程を用いず、フェノール流の流れ方向における第一の反応器内の温度が100℃〜200℃であり、フェノール流の流れ方向における最後の反応器内の温度が50℃〜90℃である、方法。
- 請求項1の方法であって、直列に接続した2〜4つの反応器を使用する、方法。
- 請求項2の方法であって、反応器の数が2である、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、それぞれの温度レベルで、複数の反応器を並列に接続する、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、フェノール流の流れ方向における第一の反応器内の温度が100℃〜150℃、好ましくは100℃〜120℃である、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、フェノール流の流れ方向における最後の反応器内の温度が50℃〜70℃である、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、粗フェノール流における、ヒドロキシアセトンの初濃度が0より多く1000wppm以下、好ましくは260wppmより多く1000wppm以下である、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、粗フェノール流における、メチルベンゾフランの初濃度が0より多く200wppm以下、好ましくは50wppm〜200wppmである、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、粗フェノール流が、1000wppm未満のメシチルオキシド、500wppm未満の2−フェニルプロピオンアルデヒド、500wppm未満のメチルイソブチルケトン、500wppm未満のアセトフェノン、500wppm未満の3−メチルシクロヘキサノン、2000wppm未満のα−メチルスチレンおよび1000wppm未満のフェニルブテンをさらに含む、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、反応器が固定床配置において酸イオン交換樹脂を含有する、方法。
- 請求項10の方法であって、イオン交換樹脂の固定床における見かけの液体速度が0.5〜5mm/秒、好ましくは1.0〜3.0mm/秒、より好ましくは1.5〜2mm/秒である、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、反応器が垂直配向に細長い容器である、方法。
- 請求項12の方法であって、フェノール流が容器の頂部から底部へと流れる、方法。
- 前項のいずれかの方法であって、フェノール流が、第一の反応器と続く第二の反応器との間の熱交換器であって、熱交換器の冷却剤として、第一の反応器の下流に位置する反応器からのより低温のフェノール流出物を使用した熱交換器を通過する、方法。
- a)クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを含有する酸化生成物を形成すること;
b)該酸化生成物を酸性触媒を用いて分解して、フェノール、アセトンおよび不純物を含有する分解生成物を形成すること;
c)該分解生成物を複数の生成物流に分離し、該生成物流の一つはヒドロキシアセトンおよびメチルベンゾフランを含む粗フェノール流であること;
d)該粗フェノール流を、請求項1〜14のいずれかに記載の方法で処理して、ヒドロキシアセトンおよびメチルベンゾフランが減少した処理フェノール流を形成すること;および
e)該処理フェノール流を蒸留して、精製フェノールを得ること
を含む、フェノールの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06007950A EP1847523A1 (en) | 2006-04-18 | 2006-04-18 | Method for treating phenol |
EP06007950.6 | 2006-04-18 | ||
PCT/EP2007/002969 WO2007118600A1 (en) | 2006-04-18 | 2007-04-03 | Method for treating phenol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009534325A true JP2009534325A (ja) | 2009-09-24 |
JP5302185B2 JP5302185B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=36691640
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009505740A Active JP5302185B2 (ja) | 2006-04-18 | 2007-04-03 | フェノールの処理方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP1847523A1 (ja) |
JP (1) | JP5302185B2 (ja) |
KR (1) | KR101313950B1 (ja) |
CN (1) | CN101421213B (ja) |
ES (1) | ES2432364T3 (ja) |
RU (1) | RU2448944C2 (ja) |
SG (1) | SG162830A1 (ja) |
TW (1) | TWI441807B (ja) |
WO (1) | WO2007118600A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013203692A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 精製フェノール系化合物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2388690C2 (ru) * | 2008-05-22 | 2010-05-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Группа СТР" | Способ получения поликристаллического кремния |
KR102040059B1 (ko) | 2016-11-14 | 2019-11-05 | 주식회사 엘지화학 | 페놀의 정제 방법 |
WO2018088846A1 (ko) * | 2016-11-14 | 2018-05-17 | 주식회사 엘지화학 | 페놀의 정제 방법 |
KR102021114B1 (ko) * | 2017-01-24 | 2019-09-11 | 주식회사 엘지화학 | 페놀의 정제 방법 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3029294A (en) * | 1959-02-27 | 1962-04-10 | Hercules Powder Co Ltd | Purification of phenol |
JPH04234334A (ja) * | 1990-12-28 | 1992-08-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 粗フェノールの処理方法およびこれを用いた高純度フェノールの製造方法 |
JPH09506636A (ja) * | 1994-06-06 | 1997-06-30 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 低レベルのメチルベンゾフランを含むフェノール |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD73326A (ja) * | ||||
DE1668952A1 (de) * | 1968-01-13 | 1969-11-27 | Phenolchemie Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Reinphenolen aus Rohphenolen,die bei der Spaltung von Hydroperoxiden alkylaromatischer Kohlenwasserstoffe erhalten worden sind |
RU2111203C1 (ru) * | 1993-12-01 | 1998-05-20 | Закошанский Владимир Михайлович | Способ очистки фенола от органических примесей |
-
2006
- 2006-04-18 EP EP06007950A patent/EP1847523A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-04-03 EP EP07723910.1A patent/EP2010472B1/en active Active
- 2007-04-03 CN CN2007800136090A patent/CN101421213B/zh active Active
- 2007-04-03 ES ES07723910T patent/ES2432364T3/es active Active
- 2007-04-03 SG SG201004562-3A patent/SG162830A1/en unknown
- 2007-04-03 RU RU2008145109/04A patent/RU2448944C2/ru active
- 2007-04-03 KR KR1020087022826A patent/KR101313950B1/ko active IP Right Grant
- 2007-04-03 WO PCT/EP2007/002969 patent/WO2007118600A1/en active Application Filing
- 2007-04-03 JP JP2009505740A patent/JP5302185B2/ja active Active
- 2007-04-14 TW TW096113169A patent/TWI441807B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3029294A (en) * | 1959-02-27 | 1962-04-10 | Hercules Powder Co Ltd | Purification of phenol |
JPH04234334A (ja) * | 1990-12-28 | 1992-08-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 粗フェノールの処理方法およびこれを用いた高純度フェノールの製造方法 |
JPH09506636A (ja) * | 1994-06-06 | 1997-06-30 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 低レベルのメチルベンゾフランを含むフェノール |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013203692A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 精製フェノール系化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2008145109A (ru) | 2010-05-27 |
KR101313950B1 (ko) | 2013-10-01 |
WO2007118600A1 (en) | 2007-10-25 |
ES2432364T3 (es) | 2013-12-03 |
CN101421213B (zh) | 2011-12-28 |
EP1847523A1 (en) | 2007-10-24 |
RU2448944C2 (ru) | 2012-04-27 |
KR20080109765A (ko) | 2008-12-17 |
TW200804258A (en) | 2008-01-16 |
WO2007118600A8 (en) | 2008-10-02 |
JP5302185B2 (ja) | 2013-10-02 |
SG162830A1 (en) | 2010-07-29 |
EP2010472A1 (en) | 2009-01-07 |
TWI441807B (zh) | 2014-06-21 |
CN101421213A (zh) | 2009-04-29 |
EP2010472B1 (en) | 2013-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0558552B1 (en) | A process to obtain high-purity bisphenol a | |
JP5302185B2 (ja) | フェノールの処理方法 | |
JP6038928B2 (ja) | α−メチルスチレン及びクメン蒸留用隔壁塔 | |
US8889915B2 (en) | Methods and systems for separating acetone and phenol from one another | |
JP4604028B2 (ja) | フェノール性化合物の製造方法、開裂産物混合物からのフェノールの分離方法、及び装置 | |
JP5137944B2 (ja) | フェノールの製造方法 | |
US6388144B1 (en) | Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol | |
JP2009242316A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP6163487B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP4140171B2 (ja) | 高品位ビスフェノールa製造のためのビスフェノールaとフェノールとの結晶アダクトの製造方法 | |
US7544845B2 (en) | Process for treating phenol | |
KR20230039672A (ko) | 낮은 알데히드 함량을 가지는 아세톤의 생산 방법 | |
JP3553092B2 (ja) | 製造プロセスの流出液からビスフェノ―ル‐aを回収する方法 | |
CN217661977U (zh) | 一种双酚a用提纯系统 | |
US20070244346A1 (en) | Process for removal of hydroxyacetone from phenol | |
US20150251984A1 (en) | Phenol resin treatment improvement |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091204 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120606 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120612 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120911 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130611 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130620 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5302185 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |