JP6038928B2 - α−メチルスチレン及びクメン蒸留用隔壁塔 - Google Patents
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Description
関連出願の相互参照
本願は、共に２０１１年９月１９日に出願された米国仮特許出願６１／５３６，５１７号及び６１／５３６，５２９号に基づく優先権を主張するものであり、両出願は参照により本明細書に援用される。
背景
分野
本明細書に記載の実施形態は、一般に、１つ以上の隔壁塔を用いて炭化水素を分離するためのシステム及び方法に関する。より具体的には、かかる実施形態は、隔壁塔においてα-メチルスチレン（ＡＭＳ）及びクメンを分離するためのシステム及び方法に関する。
関連技術の説明
フェノールは様々なプロセスで生成されるが、とりわけホック法（Ｈｏｃｋ Ｐｒｏｃｅｓｓ）、ホック及びラング法（Ｈｏｃｋ ａｎｄ Ｌａｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓ）、あるいはクメン法（ｃｕｍｅｎｅ−ｔｏ−ｐｈｅｎｏｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）が、最も一般的なものとして種々に知られている。このプロセスは、クメン（イソプロピルベンゼン）の酸化で始まり、クメンヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）を形成する。ＣＨＰは、次に酸触媒の存在下で開裂され、フェノール及びアセトンを生成する。フェノール及びアセトン流は、次いで塩溶液中で中和され、その後、分留されて最終製品のフェノール及び有用な副生成物であるアセトンが回収される。
本願は、共に２０１１年９月１９日に出願された米国仮特許出願６１／５３６，５１７号及び６１／５３６，５２９号に基づく優先権を主張するものであり、両出願は参照により本明細書に援用される。
背景
分野
本明細書に記載の実施形態は、一般に、１つ以上の隔壁塔を用いて炭化水素を分離するためのシステム及び方法に関する。より具体的には、かかる実施形態は、隔壁塔においてα-メチルスチレン（ＡＭＳ）及びクメンを分離するためのシステム及び方法に関する。
関連技術の説明
フェノールは様々なプロセスで生成されるが、とりわけホック法（Ｈｏｃｋ Ｐｒｏｃｅｓｓ）、ホック及びラング法（Ｈｏｃｋ ａｎｄ Ｌａｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓ）、あるいはクメン法（ｃｕｍｅｎｅ−ｔｏ−ｐｈｅｎｏｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）が、最も一般的なものとして種々に知られている。このプロセスは、クメン（イソプロピルベンゼン）の酸化で始まり、クメンヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）を形成する。ＣＨＰは、次に酸触媒の存在下で開裂され、フェノール及びアセトンを生成する。フェノール及びアセトン流は、次いで塩溶液中で中和され、その後、分留されて最終製品のフェノール及び有用な副生成物であるアセトンが回収される。
しかし、酸化段階の間に、ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）を含む、いくつかの副生成物が形成される。ＤＭＢＡは、開裂ユニットで脱水されＡＭＳを生成する。ＡＭＳは、粗ＡＭＳとして、例えば、アセトンの蒸留塔において、アセトン分留中に除去される。粗ＡＭＳは、例えば、蒸留によって、浄化され、水素化されてクメンを生成する。クメンは、酸化ユニットに再循環されて全体的なプロセスの効率を上げることができる。
ＡＭＳ精製システムは、デュアル分留塔システム、すなわち、ＡＭＳトッピング塔及びＡＭＳテーリング塔、またはサイドドローを備えた単一の分留塔、を含むことができる。デュアル分留塔システムでは、ＡＭＳトッピング塔は、アセトン蒸留塔から粗ＡＭＳを受け取り、軽不純物は、塔頂生成物（ｏｖｅｒｈｅａｄ ｏｒ ｔｏｐ ｐｒｏｄｕｃｔ）として除去される。トッピング塔底物は、塔底物のさらなる蒸留のためにＡＭＳテーリング塔に供給され、クメンとＡＭＳとの混合物を含む塔頂生成物と、より重質な化合物を含む塔底生成物とを生成する。この２塔システムは、一般に、十分な効率性と浄化能力を提供するものの、２つの塔と、関連する熱交換器、ドラム、ポンプ等が必要になるため、資本投資コストが高くなる。
したがって、サイドドローを備えた単一塔ＡＭＳ蒸留ユニットが実装されてきたが、その成功は限られている。このようなシステムでは、ＡＭＳ／クメン流（上記のＡＭＳテーリング塔の塔頂流に類似）が副流として取り出される。この単一塔システムには設備投資が少なくてすむ利点があるが、得られたＡＭＳ／クメン流の純度は低減されている。また、リボイラ熱量が高くても、単一塔システムは、一般に、２塔システムと同じレベルの純度を達成することができない。
したがって、α-メチルスチレン（ＡＭＳ）とクメンとを分離するためのシステム及び方法の改良が必要とされている。
詳細な説明
１つ以上の隔壁塔を使用して粗α-メチルスチレン（ＡＭＳ）原料を分留するための方法及びシステムを提供する。その方法は、分留塔に粗ＡＭＳを導入するステップを含むことができる。分留塔は、分留塔の内部容積が、少なくとも予備分留区域と主分留区域とに分割されるように、分留塔内に少なくとも部分的に配置された隔壁を含むことができる。予備分留区域と主分留区域とは、精留区域、ストリッピング区域、またはその両方を介して互いに流体連通することができる。精留区域は、分留塔の第１の端部及び隔壁の第１の端部との間で画定されることができる。ストリッピング区域は、分留塔の第２の端部と隔壁の第２の端部との間で画定されることができる。粗ＡＭＳは、分留塔の予備分留区域に導入されることができる。軽炭化水素は、分留塔の第１の端部またはその近位から取り出されることができる。副流は、分留塔の主分留区域から取り出されることができる。重炭化水素は、分留塔の第２の端部またはその近位から取り出されることができる。
１つ以上の隔壁塔を使用して粗α-メチルスチレン（ＡＭＳ）原料を分留するための方法及びシステムを提供する。その方法は、分留塔に粗ＡＭＳを導入するステップを含むことができる。分留塔は、分留塔の内部容積が、少なくとも予備分留区域と主分留区域とに分割されるように、分留塔内に少なくとも部分的に配置された隔壁を含むことができる。予備分留区域と主分留区域とは、精留区域、ストリッピング区域、またはその両方を介して互いに流体連通することができる。精留区域は、分留塔の第１の端部及び隔壁の第１の端部との間で画定されることができる。ストリッピング区域は、分留塔の第２の端部と隔壁の第２の端部との間で画定されることができる。粗ＡＭＳは、分留塔の予備分留区域に導入されることができる。軽炭化水素は、分留塔の第１の端部またはその近位から取り出されることができる。副流は、分留塔の主分留区域から取り出されることができる。重炭化水素は、分留塔の第２の端部またはその近位から取り出されることができる。
本明細書で使用する用語「分留塔」及び「塔」は、異なる沸点を有する２種以上の成分を含有する混合物の分離に適した任意のシステム、装置、またはシステム及び／または装置の組み合わせを指す。このような分留塔または塔としては、隔壁塔、スクラブ塔、蒸留塔、精留塔、及びストリッピング塔が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用する「隔壁塔」という用語は、隔壁を有する任意の塔を指す。本明細書で使用する「隔壁」という用語は、塔の内部に少なくとも部分的に配置されて少なくとも隔壁の一方の側に第１の分留ゾーンを提供し隔壁の他方の側に第２の分留ゾーンを提供する任意の仕切りを指す。隔壁は、セグメント化されていてもよいし、連続していてもよい。隔壁は、塔の長手方向軸に対して平行であってもよいし、非平行であってもよい。第１の分留ゾーンと第２の分留ゾーンの断面積及び／または容積は、同じまたは異なっていてもよい。塔が円形断面を有し、隔壁は塔内に配置されて、断面積が互いに等しいかまたは等しくない第１の分留ゾーンと第２分留ゾーンとを提供してもよい。隔壁は、隔壁塔の一方の側から隔壁塔の他方の側に完全にまたは部分的にのみ延在してもよい。
図１は、１つ以上の実施形態による、粗ＡＭＳを分留するための例示的なシステム１００を示す。システム１００は１つ以上の分留塔１１０を含むことができる。分留塔１１０は任意の構成において、任意の角度に配置された、及び／または長さと直径（Ｌ／Ｄ）の比が任意であるシェルまたはハウジング１１１を含むことができる。説明を明確かつ容易にするために、分留塔１１０についてのさらなる説明は、１を超えるＬ／Ｄ比を有する縦型で、円筒形の、分留塔１１０を参照しながら行う。
分留塔１１０のシェルまたはハウジング１１１は、内部に２つ以上の区域または容積を含むことができる。例えば、分留塔１１０は、分留区域１１２、精留区域１２０、及びストリッピング区域１１６を含むことができる。分留区域１１２は、精留区域１２０及びストリッピング区域１１６の間に画定されることができる。精留区域１２０は、分留塔１１０の第１のまたは「上」端部１１１ａまたはその近位に画定されることができる。ストリッピング区域１１６は、分留塔１１０の第２のまたは「下」端部１１１ｂまたはその近位に画定されることができる。
分留塔１１０はまた、少なくとも部分的に配置され、位置付けられ、またはそうでなければ少なくとも部分的にその中に配置された１つ以上の隔壁（うち１つが１１５として図示されている）を含むことができる。隔壁１１５は、分留区域１１２を仕切る、分離する、またはそうでなければ２つ以上の区域に分割することができる。例えば、隔壁１１５は、分留区域１１２を、第１または「予備分留」区域１１７及び第２または「主分留」区域１１９に分離することができる。予備分留区域１１７及び主分留区域１１９は、精留区域１２０及び／またはストリッピング区域１１６を介して互いに流体連通することができ、その結果、少なくとも１つの実施例では、４つの区域１１６、１１７、１１９及び１２０は、互いに流体連通することができる。精留区域１２０は、分留塔１１０の第１の端部１１１ａ及び隔壁１１５の第１または「上」端部１１５aとの間の領域で画定されることができる。ストリッピング区域１１６は、分留塔１１０の第２端部１１１ｂと隔壁１１５の第２または「下」端部１１５ｂとの間の領域で画定されることができる。
隔壁１１５は、予備分留区域１１７及び主分留区域１１９の断面積が、等しくなるまたは等しくならないように分留区域１１２内に配置することができる。例えば、隔壁１１５は、予備分留区域１１７及び主分留区域１１９の断面積が、等しくなるように分留区域１１２の断面を二等分することができる。隔壁１１５は、連続的あるいはセグメント化された壁、バッフル、仕切り、または他の構造であることができる。隔壁１１５は、非絶縁であっても、部分的に絶縁されていても、または完全に絶縁されていてもよい。隔壁１１５は、一般に、分留塔１１０の長手方向軸線と平行及び／または一直線になっていてもよく、あるいはまた分留塔１１０の長手方向軸に対して任意の角度で配置されてもよい。
予備分留区域１１７及び主分留区域１１９は、空であってもよいし、１つ以上の充填材（図示せず）で部分的に、または完全に満たされていてもよい。例示的な充填材としては、トレイ、パッキング、またはそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。充填材は、多成分流体の物質移動及び／または分離を向上させることができる。充填材及び／または予備分留区域１１７及び主分留区域１１９内の充填パターンは、同一または異なっていてもよい。例えば、主分留区域１１９内の充填材は、１つ以上のトレイを含む一方で、予備分留区域１１７内の充填材は、１つ以上の構造及び／またはランダムパックされた材料を含んでもよい。２種類以上の充填材を予備分留区域１１７及び／または主分留区域１１９内に配置することができる。例えば、予備分留区域１１７は、原料導入ラインまたは塔入口１２２の下方のランダムダンプされたパッキング及び塔入口１２２の上方の１つ以上のトレイを含むことができる。
本明細書で使用する用語「トレイ」は、分留塔１１０内の気相と液相との間の接触を向上させることができる１種類以上のトレイを含むことができるが、これらに限定されない。例示的なトレイとしては、有孔トレイ、シーブトレイ、バブルキャップトレイ、フローティングバルブトレイ、固定バルブトレイ、トンネルトレイ、カートリッジトレイ、デュアルフロートレイ、バッフルトレイ、シャワーデッキトレイ、ディスク及びドーナツトレイ、軌道トレイ、馬蹄トレイ、カートリッジトレイ、スナップインバルブトレイ、チムニートレイ、スリットトレイ、またはそれらの任意の組み合わせを挙げることができるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「パッキング材」という用語は、分留塔１１０内に配置された１種類以上の構造化及び／またはランダム形状の材料を含むことができるが、これらに限定されない。パッキング材は、分留塔１１０内で有効表面積を増大させることができ、分留塔１１０内の液相と気相との間の物質移動を向上させることができる。パッキング材は、例えば、金属、非金属、ポリマー、セラミック、ガラス、またはそれらの任意の組み合わせなど、任意の適切な材料で作ることができる。市販のランダム充填材の具体例としては、ＩＭＴＰ（登録商標）、ＩＮＴＡＬＯＸ（登録商標）ＵＬＴＲＡTM、ラシヒリング（Ｒａｓｃｈｉｇ ｒｉｎｇｓ）、Ａ−Ｐａｋリング、サドルリング、Ｎｕｔｔｅｒ ＲｉｎｇｓTM、Ｉリング（Ｉ−Ｒｉｎｇｓ）TM、Ｃリング（Ｃ−Ｒｉｎｇｓ）TM、Ｐリング（Ｐ−Ｒｉｎｇｓ）TM、Ｒリング（Ｒ−Ｒｉｎｇｓ）TM、またはそれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。市販の構造化パッキングの具体例としては、構造化パッキング、波板シート、波型シート（ｃｒｉｍｐｅｄ ｓｈｅｅｔ）、ガーゼ、格子、金網、一枚型ハニカム構造体、またはこれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。例えば、適切な構造化パッキングとして、ＦＬＥＸＩＰＡＣ（登録商標）、ＦＬＥＸＩＰＡＣ（登録商標）ＨＣ（登録商標）、ＩＮＴＥＲＬＯＸ（登録商標）、モンツ-パック（Ｍｏｎｔｚ−Ｐａｋ）、ＭｅｌｌａｐａｋTM、ＭｅｌｌａｐａｋＰｌｕｓTM、ＧＴ−ＰＡＫTM、ＧＴ−ＯＰＴＩＭTMＰＡＫ、またはそれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
分留塔１１０は、分留塔１１０の温度、圧力、及び中身と物理的及び化学的に適合性のある１つ以上の金属及び／または非金属材料から作製することができる。適切な金属材料としては、炭素含む鉄合金、ステンレス鋼、アルミニウム、ニッケル、ＨＡＳＴＥＬＬＯＹ（登録商標）、ＩＮＣＯＮＥＬ（登録商標）、ＩＮＣＯＬＯＹ（登録商標）、タンタルなどの非鉄合金が挙げられるが、これらに限定されない。
精留区域１２０は、空であってもよく、１つ以上のトレイ及び／またはパッキングで部分的に、または完全に満たされていてもよい。１つ以上の実施形態において、うち２つが１２１及び１６４として図示されている１つ以上の流体接続部を、以下でより詳細に説明するように、精留区域１２０へライン１６４を介して外部還流を導入するため、及び精留区域１２０からライン１２１を介して第１の生成物を除去するために、精留区域１２０に、あるいはその上に、またはその周りに配置することができる。隔壁塔を用いた分留システムの一例のさらなる詳細は、米国特許出願公開第２０１０／０１０８４８７に見い出すことができる。
精留区域１２０は第１の温度（「Ｔ１」）で動作させることができ、予備分留区域１１７は第２温度（「Ｔ２」）で動作させることができ、主分留区域１１９は、第３の温度（「Ｔ３」）で動作させることができ、ストリッピング区域１１６は、第４の温度（「Ｔ４」）で動作させることができる。Ｔ１はＴ２未満、Ｔ２はＴ３未満、Ｔ３はＴ４未満であることができる。
動作時には、ライン１２２を通った粗ＡＭＳは、分留塔１１０に導入されることができる。例えば、ライン１２２を通った粗ＡＭＳは、予備分留区域１１７に導入されることができる。粗ＡＭＳの成分は、沸点または相対揮発度に応じて分離されることができる。予備分留区域１１７において、重質成分をストリッピング区域１１６に送る一方で、軽質成分を精留区域１２０に送ることができる。精留区域１２０において、軽質成分は、さらに、沸点または相対揮発度に応じて分離されることができる。例えば、Ｔ１未満の沸騰温度を有する一般軽質成分は分留塔１１０の第１の端部１１１ａに向かって流れてライン１２１を介して回収されることができ、そしてＴ１を超える沸騰温度を有する一般重質成分は、主分留区域１１９へ流れ込む及び／または予備分留区域１１７へ戻ることができる。このように、軽炭化水素は、ライン１２１を介して回収されることができる。ライン１２１を介して回収された軽炭化水素としては、分子当たり１から約４個の炭素原子を有する１つ以上の炭化水素が挙げられるが、これらに限定されない。
ライン１２１を介して回収された軽炭化水素は、気相中であれば、１つ以上の凝縮器１５０内で冷却することにより凝縮させることができる。凝縮器１５０は、ライン１５２を介して冷却剤の流れ、例えば、冷却水、を受け取ることができる。凝縮器１５０は、シェルアンドチューブ、クロスフロー等のような、任意の適切なタイプの熱交換器とすることができる。
凝縮された軽炭化水素は、１つ以上の還流ドラム（うち１つが図示されている：１５６）にライン１５４を介して導入することができる。還流ドラム１５６に蒸気として残っている軽炭化水素は、ライン１５８を介して放出され、冷却器１５０に再導入され、他のプロセスで使用するために排出される、及び／またはそうでなければ廃棄され得る。還流ドラム１５６中の軽炭化水素の液体部分は、ライン１６０を介して排出されることができる。ライン１６０中の軽炭化水素は、ライン１６２を介して留出物として除去及び／または還流としてポンプ１６３にライン１６１を介して導入されることができる。ライン１６３を通った還流は、その後、前述の流体接続１６４を介して分留塔１１０に再導入されてその中の温度勾配の制御や調整を支援し、重質成分を精留区域１２０から主分留区域１１９に進ませ、送り、そうでなければ送るよう促し、及び／またはそうでなければシステム１００の効率を改善する。
予備分留区域１１７に戻ると、予備分留区域１１７に導入された粗ＡＭＳの重質成分、すなわち、精留区域１２０に流れていないものは、ストリッピング区域１１６に向かって流れることができる。Ｔ４で動作しているストリッピング区域１１６は、上述したように、予備分留区域１１７の温度Ｔ２よりも高い温度であることができる。このように、ストリッピング区域１１６に流れる重質成分の少なくとも一部はその中で気化され、予備分留区域１１７及び／または主分留区域１１９に向けて再送されることができる。また、上述したように、精留区域１２０からの重質成分は凝縮して主分留区域１１９に流入し、ほとんどの場合、ストリッピング区域１１６からの気化成分と結合することができる。
１つ以上の副流ライン１７０は、主分留区域１１９と流体連通して、そこから１つ以上の副流を回収することができる。ライン１７０は、例えば、隔壁１１５の第２の端部１１５ｂから、ストリッピング区域１１６から、隔壁１１５の頂点から、または精留区域１２０から、分留塔１１０の長さの約１／２、約１／３、約１／４、約１／５、またはそれより短く離れたところに位置するポイントから延びることができる。このように、副流ライン１７０は、主分留区域１１９から、中密度の炭化水素（すなわち、一般的には、ライン１２１を介して除去された軽炭化水素の密度のものとストリッピング区域１１６における重い炭化水素の密度の間のもの）とを除去することができる。例えば、ライン１７０を介して回収された副流は、以下にさらに議論され記載されるように、実質的にクメンとＡＭＳの混合物であることができる。
ストリッピング区域１１６内に残留する重炭化水素は、重炭化水素除去ライン１８０を介して排出されることができる。ライン１８０内の排出された重炭化水素の一部は、ライン１８４を介してリボイラ１８２に送られることができる。リボイラ１８２は、ライン１８３を介して、加熱された媒体、例えば、蒸気、を受け取り、熱を加熱媒体から排出された重炭化水素に伝達し、その温度を、例えば、略Ｔ４、に高めることができる。ライン１８６を通った加熱された重炭化水素は、次いで、ストリッピング区域１１６に戻されて再利用され、分留塔１１０のための制御された熱を提供することができる。加えて、ライン１８０中の炭化水素の第２の部分は、リボイラ１８２を迂回して、ライン１８８を介して排出され、システム１００外に送られて回収される、処理される、及び／または蒸気を生成するために燃やされる、及び／またはさもなければ処分されることができる。リボイラ１８２は、様々なパワーを提供するように構成されることができる。
ライン１２２中の粗ＡＭＳの圧力は、約０．５ｋｇ／ｃｍ２、約０．７５ｋｇ／ｃｍ２、約１．０ｋｇ／ｃｍ２、または約１.１５ｋｇ／ｃｍ２の低い圧力から約１．２５ｋｇ／ｃｍ２、約１．３５ｋｇ／ｃｍ２、約１．５ｋｇ／ｃｍ２、または約２．０ｋｇ／ｃｍ２の高い圧力であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳの温度は、約２０℃、約３０℃、約３０℃、約４０℃または約５０℃の低温から約５５℃、約６０℃、約６５℃、約７０℃または約８０℃の高温であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳのクメン濃度は、約５０重量％、約６０重量％、約７０重量％、または約８０重量％の低い濃度から約８５重量％、約９０重量％、約９５重量％クメンの高い濃度であることができる。例えば、ライン１２２内の粗ＡＭＳのクメン濃度は、約７５重量％から約９０重量％、約８２重量％〜約８７重量％、約８４重量％〜約９３重量％、約７７重量％〜約８３重量％、約７９重量％〜約８９重量％、約８０重量％〜約８４重量％、約８３重量％〜約８７重量％または約８４重量％〜約８６重量％であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳのＡＭＳ濃度は、約１重量％、約３重量％、約５重量％、約７重量％、約９重量％、約１２重量％、または約１５重量％の低い濃度から約１６重量％、約１８重量％、約２０重量％、約３０重量％、または約４０重量％の高い濃度であることができる。例えば、ライン１２２内の粗ＡＭＳのＡＭＳ濃度は、約１０重量％〜約２５重量％、約１５重量％〜約２０重量％、２０重量％〜約３０重量％、約１３重量％〜約２１重量％、約１５重量％〜約１９重量％、約１４重量％〜約１６重量％、または約１３重量％〜約１７重量％の濃度であることができる。
ライン１２２中の粗ＡＭＳの全軽質成分の濃度は、約０．０１重量％、約０．０５重量％、または約０．１重量％の低い濃度から約０．５重量％、約１重量％、または約１．５重量％の高い濃度であることができる。例えば、ライン１２２内の粗ＡＭＳは、約０．５重量％〜約１重量％、約０．１重量％〜約０．８重量％、約０．３重量％〜約１．３重量％または約０．６重量％〜約１．４重量％の全軽質成分の濃度を有することができる。軽質成分は、クメン及び／またはＡＭＳよりも沸点が低い粗ＡＭＳのすべての成分を含むことができ、水、アセトン、メタノール、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、Ｃ９アルカン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、メシチルオキシド、またはこれらの任意の混合物を含むことができるが、これらに限定されない。ライン１２２中の粗ＡＭＳの全重質成分の濃度は、約０.０５重量％、約０.１重量％、または約０.５重量％の低い濃度から、約１重量％約１．５重量％、または約２重量％の高い濃度であることができる。例えば、ライン１２２内の粗ＡＭＳの全重質成分の濃度は、約１重量％〜約１．５重量％、約０．７重量％〜約１．３重量％、約１．１重量％〜約１.４重量％、または約０．６重量％〜約１．３重量％であることができる。重質成分は、クメン及び／またはＡＭＳよりも沸点が高い粗ＡＭＳのすべての成分を含み、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、２−メチルベンゾフラン、重質ケトン、またはこれらの任意の混合物を含むことができるが、これらに限定されない。
ライン１２２中の粗ＡＭＳのエチルベンゼンの濃度は、約０．００１重量％、約０．００３重量％、約０．００５重量％、約０．００６重量％、約０．００７重量％、約０．００８重量％、または約０．００９重量％の低い濃度から、約０．０１重量％、約０．０１２重量％、約０．０１５重量％、約０．０２重量％、または約０．０３重量％の高い濃度であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳのｎ−プロピルベンゼンの濃度は、約０．００１重量％、約０．００３重量％、約０．００５重量％、約０．００６重量％、約０．００７重量％、約０．００８重量％、または約０.００９重量％の低い濃度から、約０．０１重量％、約０．０１２重量％、約０．０１５重量％、約０．０２重量％、または約０．０３重量％の高い濃度であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳのｓｅｃ−ブチルベンゼンの濃度は、約０．０１重量％、約０．０３重量％、約０．０５重量％、約０．０６重量％、約０．０７重量％、または約０．０８重量％の低い濃度から、約０．０９重量％、約０．１０重量％、約０．１５重量％、約０．２重量％、または約０．３０重量％の高い濃度であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳのｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの濃度は、約０．０１重量％、約０．０１５重量％、約０．０２重量％、約０．０２５重量％、約０．０３重量％、または約０．０４重量％の低い濃度から、約０.０５重量％、約０．０５５重量％、約０.０６重量％、約０.０７重量％、または約０.０８重量％の高い濃度であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳのメシチル-オキシドの濃度は、約０.１重量％、約０.１５重量％、約０.２重量％、約０.２２重量％、約０.２５重量％、または約０.３重量％の低い濃度から、約０.４重量％、約０.５重量％、約０.６重量％、約０.７重量％、または約０.８重量％の高い濃度であることができる。ライン１２２中の粗ＡＭＳの２−メチルベンゾフランの濃度は、約０.０５重量％、約０.０７重量％、約０.０８重量％、約０.０９重量％、約０.１重量％、または約０.１２重量％の低い濃度から、約０.１３重量％、約０.１５重量％、約０.２重量％、約０.２５重量％、または約０.３５重量％の高い濃度であることができる。
ライン１６２中の軽炭化水素の圧力は、約０.５ｋｇ／ｃｍ２、約０.７５ｋｇ／ｃｍ２、約０.９ｋｇ／ｃｍ２、または約１ｋｇ／ｃｍ２の低い圧力から、約１.１ｋｇ／ｃｍ２、約１．１５ｋｇ／ｃｍ２、約１.２ｋｇ／ｃｍ２、または約１.３ｋｇ／ｃｍ２の高い圧力であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素の温度は、約４０℃、約５０℃、約６０℃、約７０℃または約８０℃の低い温度から、約８５℃、約９０℃、約１００℃、約１１０℃、または約１２０℃の高い温度であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素のクメンの濃度は、約２０重量％、約３０重量％、約４０重量％、または約４３重量％の低い濃度から、約４５重量％、約４７重量％、約５０重量％、または約５５重量％の高い濃度であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素のＡＭＳの濃度は、約０.０１重量％、約０.０３重量％、約０.０５重量％、約０.０６重量％、約０.０７重量％、または約０.０８重量％の低い濃度から、約０.０９重量％、約０.１重量％、約０.１２重量％、約０.１３重量％、または約０.１４重量％の高い濃度であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素の全軽質及び重質成分の濃度は、約４５重量％、約５０重量％、約５３重量％、または約５５重量％の低い濃度から、約５７重量％、約６０重量％、約７０重量％、または約８０重量％の高い濃度であることができる。
ライン１６２中の軽炭化水素のｎ−プロピルベンゼンの濃度は、ｎ−プロピルベンゼンの約０.００１重量％、約０.００２重量％、約０.００３重量％、約０.００３５重量％、約０.００３７重量％、または約０.００４重量％の低い濃度から、約０.００５重量％、約０.００６重量％、約０.００７重量％、約０.００８重量％、または約０.００９重量％の高い濃度であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素のｓｅｃ−ブチルベンゼンの濃度は、約０.０１重量％未満、約０.００５重量％、約０.００１重量％、または約０.０００５重量％であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素のｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの濃度は、約０.０１重量％未満、約０.００５重量％、約０.００１重量％、または約０.０００５重量％であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素のメシチル-オキシドの濃度は、約１５重量％、約２０重量％、約２５重量％、約３０重量％、約３２重量％、または約３３重量％の低い濃度から、約３４重量％、約３７重量％、約４０重量％、約４５重量％、または約５０重量％の高い濃度であることができる。ライン１６２中の軽炭化水素原料の２−メチルベンゾフランの濃度もまた、約０.０１重量％未満、約０.００５重量％、約０.００１重量％、または約０.０００５重量％であることができる。
ライン１７０中の副流（すなわち、クメン／ＡＭＳ）は、約０.７０ｋｇ／ｃｍ２、約０.８０ｋｇ／ｃｍ２、約０.９０ｋｇ／ｃｍ２、約１.００ｋｇ／ｃｍ２または約１.１０ｋｇ／ｃｍ２の低い圧力から、約１.２５ｋｇ／ｃｍ２、約１.３５ｋｇ／ｃｍ２、約１.４５ｋｇ／ｃｍ２、または約１.５５ｋｇ／ｃｍ２の高い圧力であることができる。ライン１７０中の副流は、約８５℃、約９５℃、約１１５℃、約１３５℃または約１５５℃の低温から、約１６５℃、約１７５℃、約１８５℃、約１９５℃、または約２０５℃の高温の温度であることができる。ライン１７０中の副流のクメンの濃度は、約５０重量％、約６０重量％、約７０重量％、または約８０重量％の低い濃度から、約９０重量％、約９５重量％、約９７重量％、または約９９重量％の高い濃度であることができる。ライン１７０中の副流のＡＭＳの濃度は、約１重量％、約５重量％、約７.５重量％、約１０重量％、約１２.５重量％、または約１４重量％の低い濃度から、約１５重量％、約１７.５重量％、約２０重量％、約２５重量％、または約３５重量％の高い濃度であることができる。１つ以上の実施形態において、ライン１７０内の副流は、少なくとも８０重量％、少なくとも８１重量％、少なくとも８２重量％、少なくとも８３重量％、少なくとも８４重量％、または少なくとも８５重量％のクメンと、少なくとも１０重量％、少なくとも１１重量％、少なくとも１２重量％、少なくとも１３重量％、または少なくとも１４重量％のＡＭＳとを含有することができる。少なくとも１つの具体的な実施形態においては、副流は、少なくとも約８２重量％のクメン及び少なくとも約１２重量％のＡＭＳを含有することができる。少なくとも１つの他の具体的な実施形態では、副流は、少なくとも約８４重量％のクメン及び少なくとも約１３重量％のＡＭＳを含有することができる。少なくとも１つの他の具体的な実施形態では、副流は、少なくとも約８５重量％のクメン及び少なくとも約１４重量％のＡＭＳを含有することができる。
ライン１７０中の副流の全軽質及び重質成分の濃度は、約０.０５重量％、約０.０６重量％、約０.０７重量％、約０.０８重量％、約０.０９重量％、または約０.１重量％の低い濃度から、約０.１５重量％、約０.１９重量％、約０.２１重量％、約０.２３重量％、または約０.２５重量％の高い濃度であることができる。例えば、ライン１７０中の副流の全軽質成分の濃度は、約０.０５重量％、約０.０６５重量％、約０.０７５重量％、または約０.０８５重量％の低い濃度から、約０.１重量％、約０.１３重量％、約０.１７重量％、または約０.２２重量％の高い濃度であることができ、全重質成分の濃度は、約０.０５重量％、約０.０７重量％、約０.０９重量％、または約０.１１重量％の低い濃度から、約０.１４重量％、約０.１６重量％、約０.１８重量％、約０.２重量％、または約０.２２重量％の高い濃度であることができる。例では、副流は、クメン及びＡＭＳよりも沸点が低い全軽質成分の約０.１重量％未満と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の約０.１５重量％未満とを有することができる。
ライン１７０中の副流のｎ−プロピルベンゼンの濃度は、約０.００５重量％、約０.００７５重量％、約０.００９重量％、または約０.０１重量％の低い濃度から、約０.０１５重量％、約０.０２重量％、約０.０２５重量％、約０.０３重量％、または約０.０３５重量％の高い濃度であることができる。ライン１７０中の副流のｓｅｃ−ブチルベンゼンの濃度は、約０.００５重量％、約０.００７５重量％、約０.０１重量％、または約０.０１２重量％の低い濃度から、約０.０１７重量％、約０.０２０重量％、約０.０２５重量％、約０.０３０重量％、または約０.０３５重量％の高い濃度であることができる。ライン１７０中の副流のｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの濃度は、約０.００５重量％未満、約０.０１重量％、約０.０１５重量％、約０.０２０重量％または約０.０２５重量％から約０.０３５重量％、約０.０４０重量％、約０.０４５重量％、約０.０５０重量％、約０.０５５重量％、または約０.０６重量％であることができる。ライン１７０中の副流のメシチル-オキシドの濃度は、約０.０００５重量％、約０.００１重量％、約０.００１５重量％、約０.００２重量％、または約０.００２５重量％の低い濃度から、約０.００３重量％、約０.００３５重量％、約０.００４重量％、約０.００４５重量％、または約０.００５重量％の高い濃度であることができる。ライン１７０中の副流の２−メチルベンゾフランの濃度は、約０.０１重量％未満、約０.００５重量％、約０.００１重量％、または約０.０００５重量％であることができる。
少なくとも１つの具体例では、ライン１７０を通った副流のクメン濃度は、少なくとも８５.３８重量％、少なくとも８５.３９重量％、少なくとも８５.４０重量％、少なくとも８５.４１重量％、少なくとも８５.４２重量％、少なくとも８５.４３重量％、少なくとも８５.４５重量％、少なくとも８５.４６重量％、または少なくとも８５.５０重量％であることができる。ライン１７０を通ったクメン／ＡＭＳのＡＭＳ濃度は、少なくとも１４.４３重量％、少なくとも１４.４４重量％、少なくとも１４.４５重量％、少なくとも１４.４６重量％、少なくとも１４.４７重量％、少なくとも１４.４８重量％、少なくとも１４.４９重量％、または少なくとも１４.５０重量％であることができる。ライン１７０を通ったクメン／ＡＭＳのエチルベンゼン濃度は０.００５重量％未満、Ｎ−プロピルベンゼン濃度は０.０１５重量％未満、ｓｅｃ−ブチルベンゼン濃度は０.０２０重量％未満、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン濃度は０.０３４０重量％未満、メシチル酸化物濃度は０.００３０重量％未満、及び２−メチルベンゾフラン濃度は０.０００１重量％未満、であることができる。
別の例では、ライン１７０を通ったクメン／ＡＭＳのクメン濃度は、少なくとも８５.３８重量％、少なくとも８５.３９重量％、少なくとも８５.４重量％、少なくとも８５.４１重量％、少なくとも８５.４２重量％、少なくとも８５.４３、少なくとも８５.４５重量％、少なくとも８５.４６重量％、または少なくとも８５.５重量％であることができる。ライン１７０を通ったクメン／ＡＭＳのＡＭＳ濃度は、少なくとも１４.４３重量％、少なくとも１４.４４重量％、少なくとも１４.４５重量％、少なくとも１４.４６重量％、少なくとも１４.４７重量％、少なくとも１４.４８重量％、少なくとも１４.４９重量％、または少なくとも１４.５重量％であることができる。ライン１７０を通ったＡＭＳ／クメンのエチルベンゼン濃度は０.００５重量％未満、ｎ−プロピルベンゼン濃度は０.０１５重量％未満、ｓｅｃ−ブチルベンゼン濃度は０.０１６重量％未満、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの濃度は０.０３３５重量％未満、メシチル酸化物濃度は０.００２７重量％未満、及び２−メチルベンゾフラン濃度は０.０００１重量％未満であることができる。
さらに別の例では、ライン１７０を通ったクメン／ＡＭＳのクメン濃度は、少なくとも８５.３８重量％、少なくとも８５.３９重量％、少なくとも８５.４０重量％、少なくとも８５.４１重量％、少なくとも８５.４２重量％、少なくとも８５.４３重量％、少なくとも８５.４５重量％、少なくとも８５.４６重量％、または少なくとも８５.５０重量％であることができる。ライン１７０を通ったクメン／ＡＭＳのＡＭＳ濃度は、少なくとも１４.４３重量％、少なくとも１４.４４重量％、少なくとも１４.４５重量％、少なくとも１４.４６重量％、少なくとも１４.４７重量％、少なくとも１４.４８重量％、少なくとも１４.４９重量％、または少なくとも１４.５０重量％であることができる。ライン１７０を通ったＡＭＳ／クメンのエチルベンゼン濃度は０.００５重量％未満、ｎ−プロピルベンゼン濃度は０.０１５重量％未満、ｓｅｃ−ブチルベンゼン濃度は０.０１４重量％未満、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン濃度は０.０３３０重量％未満、メシチル酸化物濃度は０.００２５重量％未満、及び２−メチルベンゾフラン濃度は０.０００１重量％未満であることができる。
ライン１８８での重炭化水素の圧力は、約１ｋｇ／ｃｍ２、約１.１ｋｇ／ｃｍ２、約１.２ｋｇ／ｃｍ２、約１.３ｋｇ／ｃｍ２、または約１.４ｋｇ／ｃｍ２の低い圧力から、約１.４５ｋｇ／ｃｍ２、約１.５５ｋｇ／ｃｍ２、約１.６５ｋｇ／ｃｍ２、または約１.７５ｋｇ／ｃｍ２の高い圧力であることができる。ライン１８８での重炭化水素の温度は、約１２０℃、約１３０℃、約１４０℃、 約１５０℃または約１６０℃の低温から、約１７０℃、約１８０℃、約１９０℃、約２００℃、または約２１０℃の高温であることができる。ライン１８８内の重炭化水素のクメン濃度は、約０.０５重量％、約０.１重量％、約０.１５重量％、または約０.２重量％の低い濃度から、約０.３重量％、約０.３５重量％、約０.４重量％、約０.４５重量％、または約０.５重量％の高い濃度であることができる。ライン１８８内の重炭化水素のＡＭＳの濃度は、約５重量％、約１５重量％、約２５重量％、約３５重量％、約４５重量％、または約５５重量％の低い濃度から、約６５重量％、約７５重量％、約８５重量％、または約９０重量％の高い濃度であることができる。ライン１８８内の重炭化水素の全軽質及び重質成分の濃度は、約９.５重量％、約１０重量％、約２０重量％、または約３４.７重量％の低い濃度から、約４４.８重量％、約６０重量％、約８０重量％、約９０重量％、または約９４.９５重量％の高い濃度であることができる。
ライン１８８を通った重炭化水素のエチルベンゼンの濃度は、０.０１重量％未満、０.００５重量％未満、０.００１重量％未満、０.０００５重量％未満、または０.０００１重量％未満であることができる。ライン１８８内の重炭化水素のｎ−プロピルベンゼンの濃度は、約０.０００１重量％、約０.０００３重量％、約０.０００５重量％、または約０.０００６重量％の低い濃度から、約０.０００７重量％、約０.０００８重量％、約０.０００９重量％、約０.００１重量％、または約０.００１５重量％の高い濃度であることができる。ライン１８８内の重炭化水素のｓｅｃ−ブチルベンゼンの濃度は、約１.４重量％、約１.６重量％、約１.８重量％、約２重量％、または約２.２重量％の低い濃度から、約２.８重量％、約３重量％、約３.２重量％、約３.４重量％、約３.６重量％、または約３.８重量％の高い濃度であることができる。ライン１８８内の重炭化水素のｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの濃度は、約０.３重量％、約０.３５重量％、約０.４重量％、約０.４５重量％、または約０.５重量％の低い濃度から、約０．６重量％、約０.６５重量％、約０.７重量％、約０.７５重量％、約０.８重量％、または約０.８５重量％の高い濃度であることができる。ライン１８８内の重炭化水素のメシチル酸化物の濃度は、０.００１重量％未満、０.０００５重量％未満、または０.０００１重量％未満であることができる。ライン１８８を通った重炭化水素の２−メチルベンゾフランの濃度は、約４.５重量％、約５重量％、約５.５重量％、約６重量％、または約６.５重量％の低い濃度から、約７重量％、約７.５重量％、約８重量％、約８.５重量％、約９重量％、または約９.５重量％の高い濃度であることができる。
図２は、１つ以上の実施形態による、フェノールを生成するための例示的なシステム２００を示す。ライン２０２を通ったクメンは１つ以上の酸化ユニット２０４に導入されることができる。酸化ユニット２０４は、ライン２０２を介して導入されたクメンに酸素を提供するのに適した任意のシステムまたは装置とすることができる。例えば、酸化ユニット２０４は、１つ以上（例えば、カスケード）の気泡塔であることができる。空気は、気泡塔の塔底物に添加することができ、その結果、酸素が気泡を介してクメン原料に移入し、ライン２０６を介してクメンを酸化して、いくつかある化合物の中で特にＣＨＰ、ＤＭＢＡ、及びアセトフェノン（ＡＣＰ）を含む、酸化生成物を形成することができる。ライン２０６中の酸化生成物は、約１０重量％、約１５重量％、約２０重量％、または約２３重量％から約２５重量％、約２７重量％、約３０重量％、約３５重量％、または約４０重量％までのＣＨＰを含むことができる。
ライン２０６を通った酸化生成物は、１つ以上の濃縮ユニット２０８に導入されて、ライン２１４を介して粗濃縮ＣＨＰ生成物を生成することができる。濃縮ユニット２０８は、１つ以上の真空蒸留塔、熱交換器、還流ドラム等であることができ、またはそれらを含むことができる。そのような真空蒸留塔では、クメンは、例えば、約１００℃未満の温度で分離されることができる。追加のクメンはライン２１０を介して添加され、１つ以上の真空蒸留塔に還流として導入されて収率性能を向上させることができる。さらに、このような追加のクメンは、例えば、シャットダウン中に、安全のために提供されることができる。濃縮後、クメンはライン２１１を介して酸化剤２０４に再循環され、ライン２０２を介して導入されたクメン原料を増大させることができる一方で、粗濃縮ＣＨＰ生成物は、ライン２１４を介して回収されることができる。ライン２１４中の粗濃縮ＣＨＰ生成物は、ＣＨＰの約６０重量％、約７０重量％、または約８０重量％から約８５重量％、約９０重量％、または約９５重量％までを含むことができる。
ライン２０６を通った酸化生成物は、１つ以上の濃縮ユニット２０８に導入されて、ライン２１４を介して粗濃縮ＣＨＰ生成物を生成することができる。濃縮ユニット２０８は、１つ以上の真空蒸留塔、熱交換器、還流ドラム等であることができ、またはそれらを含むことができる。そのような真空蒸留塔では、クメンは、例えば、約１００℃未満の温度で分離されることができる。追加のクメンはライン２１０を介して添加され、１つ以上の真空蒸留塔に還流として導入されて収率性能を向上させることができる。さらに、このような追加のクメンは、例えば、シャットダウン中に、安全のために提供されることができる。濃縮後、クメンはライン２１１を介して酸化剤２０４に再循環され、ライン２０２を介して導入されたクメン原料を増大させることができる一方で、粗濃縮ＣＨＰ生成物は、ライン２１４を介して回収されることができる。ライン２１４中の粗濃縮ＣＨＰ生成物は、ＣＨＰの約６０重量％、約７０重量％、または約８０重量％から約８５重量％、約９０重量％、または約９５重量％までを含むことができる。
ライン２１４を通った粗濃縮ＣＨＰは、１つ以上の開裂ユニット２１２に導入されることができる。ライン２１６を通った１つ以上の酸もまた、開裂ユニット２１２に導入されることができる。ライン２１６を介して開裂ユニット２１２に導入されることができる適切な酸には硫酸が含まれるが、これに限定されない。開裂ユニット２１２は、その中に１つ以上の熱交換器を備えた循環ループ（図示せず）を含むことができる。粗濃縮ＣＨＰは、循環ループに導入されてアセトン及びフェノールを生成することができる。また、開裂反応は、発熱性であることができるため、熱交換器が冷却水または別の熱交換流体を備えて開裂ユニット２１２内の濃縮原料の温度を制御することができる。開裂ユニット２１２において、ＤＭＢＡは、少なくとも部分的に脱水されてＡＭＳになり、連続反応においてフェノールと反応してクミルフェノールを形成することができる。ＡＭＳはまた、開裂ユニット２１２において高沸点ダイマーを形成することができる。ＤＭＢＡは、ＣＨＰと反応してジクミルパーオキサイド（ＤＣＰ）及び水を形成する。ヒドロキシアセトン、２−メチルベンゾフラン（２ＭＢＦ）、及びジアセトンアルコールのような付加的な副生成物もまた生成されることができる。これらの製品は、例えば、およそ１００℃以上の温度で、プラグフロー反応器（図示せず）に送られることができる。プラグフロー反応器内で、ＤＣＰは、ＣＨＰとＤＭＢＡに戻され、ＣＨＰは開裂されてフェノール及びアセトンになり、ＤＭＢＡは脱水されてＡＭＳ及び水になることができる。これらの生成物の少なくとも一部は、ライン２２０を介して、粗生成物原料として開裂ユニット２１２から排出されることができる。開裂ユニットの一例は、米国特許第５，３７１，３０５号で議論され、説明されている。
ライン２２０を通った粗生成物原料は、１つ以上の中和ユニット２１８に導入され、例えば、ナトリウムフェノキシドなどの塩溶液がライン２２４を介して導入されて、任意の継続的な開裂反応を低減、実質的低減、または終了させることができる。ライン２２８を通った中和された粗生成物の少なくとも一部は、１つ以上のフェノール除去ユニット２２６に導入されることができる。フェノールは、任意の適切なプロセスを使ってフェノール除去ユニット２２６内で中和された粗生成物から除去または分離されることができる。例えば、フェノールは、抽出溶媒としてクメンを用いた液−液分離により分離されることができる。回収されたフェノールは、中和ユニット２１８に戻すことができるナトリウムフェノキシドの形態であることができる。廃水は、フェノール除去ユニット２２６から、さらなる処理及び／または廃棄のために、ライン２３０を介して排出されることができる。フェノール除去ユニット２２６で回収された追加の炭化水素は、ライン２３４を介してシステム１００に送られることができる。
中和ユニット２１８に戻り、アセトン及びクメンを含むことができる、残りの中和された粗生成物は、ライン２３６を介して１つ以上のアセトン分留ユニット２３５に導入されることができる。アセトン分留ユニット２３５は、１つ以上の蒸留塔、例えば、粗アセトン塔、であることができ、またはそれらを備えることができる。粗アセトン塔では、アセトンを、ライン２３８を介して塔頂生成物及び／または上面副流として分離することができる。ライン２３８を通ったアセトンは、開裂ユニット２１２（図示せず）に戻すか、貯蔵容器に送るか、またはそうでなければ後の使用のために保存または処理することができる。粗アセトン塔から回収された塔底生成物は、フェノールで処理されて有機成分が除去される及び／または再循環されて中和ユニット２１８に送られることができる。粗アセトン塔からの塔底生成物はまた、アセトン分留ユニット２３５の一部となることができるクメン塔に送ることができる。クメン、ＡＭＳ、及びいくらかのフェノールは、ライン１２２を介してクメン塔から塔頂生成物として分離されてシステム１００に送られることができる。アセトン分留ユニットの一例は、米国特許第４，３４０，４４７号で議論され、説明されている。
残りの原料（すなわち、アセトン分留ユニット２３５のクメン蒸留塔からの塔底物）は、ライン２４０を介して、フェノール分留ユニット２４２に送られることができる。フェノール分留ユニット２４２は、さらに、１つ以上の熱交換器（例えば、凝縮器、リボイラなど）、還流バレル、ポンプ、などを含むことができる。フェノール分留ユニット２４２は、ライン２４０で炭化水素原料からフェノールを回収するのに適した１つ以上の吸着ユニット、精製ユニットなどを代わりにあるいは付加的に含むことができる。したがって、フェノール分留ユニット２４２は、ライン２４４を介してフェノール生成物を回収でき、回収されたフェノール生成物は、貯蔵容器に送られるかまたはそうでなければ処理され、精製され、調整され、下流側での使用のために保存されることができる。フェノールは、例えば、ビス−フェノール−Ａ（ＢＰＡ）に変換されてポリカーボネート及び／またはフェノール樹脂を生成することができる。
ライン２４８を通った残りの重炭化水素製品は、１つ以上の重質除去ユニット２４６に送られることができる。重質除去ユニット２４６は蒸留塔であることができ、例えば、フェノール分留ユニット２４２よりも高い温度で操作される。重質除去ユニット２４６で気化された炭化水素は、ライン２５０を介してフェノール分留ユニット２４２に再循環され、それにより、ライン２４８内に残っている付加的なフェノールを回収することができる。ライン２５２を通った残りの重炭化水素等は、さらなる処理、処分、燃焼など、のために除去されることができる。
アセトン分留ユニット２３５に戻り、ライン１２２を通ったクメン塔からの塔頂生成物は、アセトン分留ユニット２３５から分留塔１１０（図１）に送られることができる。図１を参照して上記に説明したように、ライン１６２を通った軽炭化水素生成物は回収され、ライン１８８を通った重炭化水素生成物は排出され、ライン１７０を通ったＡＭＳ及びクメンの副流混合物は回収されることができる。ライン１７０を通ったＡＭＳ及びクメンの副流混合物は、ライン２５６を介して１つ以上の水素化ユニット２５４に送られ、水素と混合されることができる。水素化ユニット２５４は、１つ以上の選択的パラジウム、ニッケル、または他の触媒を内部に有する反応器を含むことができる。触媒は、ライン２５６を通った水素流との組み合わせで、残りのフェノールの水素化を妨げることなく、ＡＭＳを水素化させてクメンを形成することができる。このフェノールは、次いでクメンスクラバー（図示せず）を介して除去されることができる。ＡＭＳ及びクメンの混合物は、こうして、実質的にクメン原料に変換され、ライン２５８を介して酸化ユニット２０４に再循環されることができる。好適な水素化ユニットは、米国特許第７，３８１，８５４号で議論され、説明されている。
本明細書で議論され記載されるような分留塔１１０はまた、クメン及び／またはＡＭＳの分離に関連するまたはそれを必要とする他の用途に使用することができる。米国特許第６，４５５，７１２号及び６，９８４，７６１号に記載されているように、例えば、分留塔１１０はＡＭＳ及びプロピレンオキシドを併産するためのプロセスに組み込むことができる。
本明細書で議論され記載されるような分留塔１１０はまた、プロピレンオキシド及びクメンの分離を伴う用途に含めることができる。例えば、ＣＨＰ生成物及びプロピレンはエポキシ化反応に供されて、クメン、ＤＭＢＡ、プロピレン及びプロピレンオキサイドを含む流れを生成することができる。クメン、ＤＭＢＡ、プロピレン及びプロピレンオキサイドを含む流れは、分留塔１１０に導入されて、分離したプロピレンオキシド流、プロピレン再循環流、及びＤＭＢＡ及びクメンを含む流れを得ることができる。
机上の実験例
本発明の実施形態は、さらに以下の机上の実施例で説明することができる。三つの模擬処理構成（ケース）が提供されている。ケース１は、２つの別個の分留塔であるＡＭＳトッピング塔及びＡＭＳテーリング塔を用いた従来のシステム及びＡＭＳ分留する方法に関する。ケース２は、副流でＡＭＳ／クメン混合物を回収する隔壁を含まない単一の、従来の分留塔におけるＡＭＳ分留のシステム及び方法に関する。ケース３は、図１に関して上述したように、隔壁塔を用いたＡＭＳ分留のシステム及び方法に関する。
机上の実験例
本発明の実施形態は、さらに以下の机上の実施例で説明することができる。三つの模擬処理構成（ケース）が提供されている。ケース１は、２つの別個の分留塔であるＡＭＳトッピング塔及びＡＭＳテーリング塔を用いた従来のシステム及びＡＭＳ分留する方法に関する。ケース２は、副流でＡＭＳ／クメン混合物を回収する隔壁を含まない単一の、従来の分留塔におけるＡＭＳ分留のシステム及び方法に関する。ケース３は、図１に関して上述したように、隔壁塔を用いたＡＭＳ分留のシステム及び方法に関する。
ケース１では、いくつかある化合物の中で特にクメン及びＡＭＳを含む粗ＡＭＳ原料が、塔頂熱交換ゾーン（コンデンサー）、還流ドラム、塔への再循環／環流部、及びリボイラを備えた、ＡＭＳトッピング塔に導入される。ＡＭＳトッピング塔の塔底物は、第２のＡＭＳテーリング分留塔に送られる。ＡＭＳテーリング分留塔も同様に、塔頂熱交換ゾーン（コンデンサー）、還流ドラム、塔への再循環／環流部、及びリボイラを備えている。軽炭化水素生成物が、ＡＭＳトッピング塔の頂部から回収される一方で、ＡＭＳトッピング塔の塔底物が、ＡＭＳテーリング塔に送られて、２塔の圧力及び温度をリンクしている。したがって、ＡＭＳテーリング塔は、その頂部からＡＭＳ及びクメンの回収を行い、ＡＭＳ及びクメンはその後より純粋なクメン原料への変換のため水素化ユニットに送られることができる。クメン原料は次に、クメン−フェノール（ｃｕｍｅｎｅ−ｔｏ−ｐｈｅｎｏｌ）システムにおける酸化機に送られることができる。
ケース２では、粗ＡＭＳ原料は、分留塔に導入され、その中で加熱される。軽炭化水素は塔頂部から回収され、その一部は還流として使用するために再循環される。塔底物は重炭化水素として排出され、その一部はリボイラを通して循環されてシステムに熱を提供する。副流ラインは、例えば、６５トレイ塔（トレイ１が一番上になる）の４８番目のトレイより上の、頂部と底部との間の塔に流体結合されている。副流ラインは、水素化のためにクメンとＡＭＳとの混合物を除去する。
図１に関して上述したように、ケース３は、ＡＭＳ分留のシステム及び方法に関する。表１は、３つのケースすべてについての粗ＡＭＳ流の流量及び質量分率をまとめたものである。
１．α-メチルスチレン（ＡＭＳ）を分留するための方法であって、該方法が、分留塔に粗ＡＭＳを導入するステップであって、前記分留塔が、前記分留塔の内部容積を少なくとも予備分留区域と主分留区域に分割するように少なくとも部分的に前記分留塔内に配置された隔壁を備え、前記予備分留区域と前記主分留区域とが、前記分留塔の第１の端部と前記隔壁の第１の端部との間に画定された精留区域、前記分留塔の第２の端部と前記隔壁の第２の端部との間に画定されたストリッピング区域、またはその両方、を介して互いに流体連通し、前記粗ＡＭＳを前記分留塔の予備分留区域に導入するステップと、前記分留塔の第１の端部またはその近位から軽炭化水素を取り出すステップと、前記分留塔の主分留区域から副流を取り出すステップと、前記分留塔の第２の端部またはその近位から分留塔から重炭化水素を取り出すステップと、を含む方法。
２．前記副流が、少なくとも約８４重量％のクメン及び少なくとも約１３重量％のＡＭＳを含むことを特徴とする前項１に記載の方法。
３．前記副流が、クメン及びＡＭＳより沸点が低い全軽質成分の約１重量％未満と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の約１.５重量％未満とをさらに含むことを特徴とする前項２に記載の方法。
３．前記副流が、クメン及びＡＭＳより沸点が低い全軽質成分の約１重量％未満と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の約１.５重量％未満とをさらに含むことを特徴とする前項２に記載の方法。
４．前記全軽質成分が、水、アセトン、メタノール、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、Ｃ９アルカン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、メシチルオキシド、またはそれらの任意の混合物を含み、前記全重質成分はｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、２−メチルベンゾフラン、重質ケトン、またはこれらの任意の混合物を含むことを特徴とする前項３に記載の方法。
５．前記副流が、前記分留塔から取り出される際、約１４０℃〜約１８０℃の温度であることを特徴とする前項１〜４のいずれかに記載の方法。
６．前記粗ＡＭＳが、約７５重量％〜約９０重量％のクメン及び約１０重量％〜約２５重量％のＡＭＳを含むことを特徴とする前項１〜５のいずれかに記載の方法。
６．前記粗ＡＭＳが、約７５重量％〜約９０重量％のクメン及び約１０重量％〜約２５重量％のＡＭＳを含むことを特徴とする前項１〜５のいずれかに記載の方法。
７．前記粗ＡＭＳが、クメン及びＡＭＳより沸点が低い全軽質成分の約０.５重量％〜約１重量％と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の約１重量％〜約１.５重量％とをさらに含むことを特徴とする前項６に記載の方法。
８．前記粗ＡＭＳのより軽い部分を前記予備分留区域内で前記分留塔の第１の端部に向けて送るステップと、前記粗ＡＭＳのより重い部分を前記予備分留区域内で前記分留塔の第２の端部に向けて送るステップと、前記より軽い部分、より重い部分、またはその両方の少なくともいくらかを前記予備分留区域から前記隔壁を越えて前記分留塔の前記主分留区域内に送るステップと、をさらに含むことを特徴とする前項１〜７のいずれかに記載の方法。
９．α-メチルスチレン（ＡＭＳ）を分留するための方法であって、該方法が、分留塔に画定された予備分留区域へ粗ＡＭＳを導入するステップと、前記予備分留区域の第１の端部に向けて前記粗ＡＭＳのより軽い部分を送るステップと、前記予備分留区域の第２の端部に向けて前記粗ＡＭＳのより重い部分を送るステップと、前記より軽い部分、より重い部分、またはその両方の少なくともいくらかを前記予備分留区域から前記分留塔内に配置された隔壁を越えて前記分留塔の主分留区域内に送るステップと、前記分留塔の第１の端部と第２の端部との間の前記主分留区域に流体結合されたラインを介して副流を回収するステップと、を含む方法。
１０．前記副流が、少なくとも約８２重量％のクメン及び少なくとも約１２重量％のＡＭＳを含むことを特徴とする前項９に記載の方法。
１１．前記副流が、少なくとも約８５重量％のクメン及び少なくとも約１４重量％のＡＭＳを含むことを特徴とする前項９または１０に記載の方法。
１１．前記副流が、少なくとも約８５重量％のクメン及び少なくとも約１４重量％のＡＭＳを含むことを特徴とする前項９または１０に記載の方法。
１２．前記副流が、クメン及びＡＭＳより沸点が低い全軽質成分の約０.１重量％未満と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の約０.１５重量％未満とをさらに含むことを特徴とする前項１１に記載の方法。
１３．前記全軽質成分が、水、アセトン、メタノール、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、Ｃ９アルカン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、メシチルオキシド、またはそれらの任意の混合物を含み、前記全重質成分が、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、２−メチルベンゾフラン、重質ケトン、またはこれらの任意の混合物を含むことを特徴とする前項１２に記載の方法。
１４．前記副流原料が、前記分留塔から回収される際、約１４０℃〜約１８０℃の温度であることを特徴とする前項９〜１３のいずれかに記載の方法。
１５．α-メチルスチレン（ＡＭＳ）を分留するためのシステムであって、該システムが、分留塔と、前記分留塔の内部容積を少なくとも予備分留区域と主分留区域とに分割するように前記分留塔内に少なくとも部分的に配置された隔壁とを備え、前記予備分留区域と前記主分留区域とは、前記分留塔の第１の端部と前記隔壁の第１の端部との間に画定された精留区域、前記分留塔の第２の端部と前記隔壁の第２端部との間に画定されたストリッピング区域、またはその両方、を介して互いに流体連通しており、前記システムが、前記分留塔に流体結合され、前記予備分留区域に粗ＡＭＳを導入するように構成された入力ラインと、前記分留塔の第１の端部またはその近位で流体結合され、そこから軽炭化水素を回収するように構成された軽炭化水素回収ラインと、前記分留塔に流体結合され、前記主分留区域からクメン／ＡＭＳ原料を回収するように構成された副流回収ラインと、前記分留塔の第２の端部またはその近位で流体結合され、そこから重炭化水素を除去するように構成された重炭化水素除去ラインと、を含む方法。
１５．α-メチルスチレン（ＡＭＳ）を分留するためのシステムであって、該システムが、分留塔と、前記分留塔の内部容積を少なくとも予備分留区域と主分留区域とに分割するように前記分留塔内に少なくとも部分的に配置された隔壁とを備え、前記予備分留区域と前記主分留区域とは、前記分留塔の第１の端部と前記隔壁の第１の端部との間に画定された精留区域、前記分留塔の第２の端部と前記隔壁の第２端部との間に画定されたストリッピング区域、またはその両方、を介して互いに流体連通しており、前記システムが、前記分留塔に流体結合され、前記予備分留区域に粗ＡＭＳを導入するように構成された入力ラインと、前記分留塔の第１の端部またはその近位で流体結合され、そこから軽炭化水素を回収するように構成された軽炭化水素回収ラインと、前記分留塔に流体結合され、前記主分留区域からクメン／ＡＭＳ原料を回収するように構成された副流回収ラインと、前記分留塔の第２の端部またはその近位で流体結合され、そこから重炭化水素を除去するように構成された重炭化水素除去ラインと、を含む方法。
１６．前記入力ラインがアセトン分留ユニットに流体結合されることを特徴とする前項１５に記載のシステム。
１７．前記入力ラインがフェノール除去ユニットに流体結合されることを特徴とする前項１５または１６に記載のシステム。
１７．前記入力ラインがフェノール除去ユニットに流体結合されることを特徴とする前項１５または１６に記載のシステム。
１８．前記副流回収ラインが水素化ユニットに流体結合されることを特徴とする前項１５〜１７のいずれかに記載のシステム。
１９．前記精留区域が、前記予備分留区域から前記粗ＡＭＳの第１の部分を受け取り、そのより軽い第１の部分を前記軽炭化水素回収ラインに送ると共に、そのより密度の高い第１の部分を前記主分留区域に送るように構成されており、前記ストリッピング区域が前記予備分留区域から前記粗ＡＭＳの第２の部分を受け取り、そのより軽い第２の部分を前記主分留区域に送ると共に、そのより密度の高い第２の部分を前記重炭化水素除去ラインに送るように構成されていることを特徴とする前項１５〜１８のいずれかに記載のシステム。
１９．前記精留区域が、前記予備分留区域から前記粗ＡＭＳの第１の部分を受け取り、そのより軽い第１の部分を前記軽炭化水素回収ラインに送ると共に、そのより密度の高い第１の部分を前記主分留区域に送るように構成されており、前記ストリッピング区域が前記予備分留区域から前記粗ＡＭＳの第２の部分を受け取り、そのより軽い第２の部分を前記主分留区域に送ると共に、そのより密度の高い第２の部分を前記重炭化水素除去ラインに送るように構成されていることを特徴とする前項１５〜１８のいずれかに記載のシステム。
２０．酸化剤及びクメンを受け取り、クメンヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）を含む酸化生成物を生成するように構成された酸化ユニットと、前記酸化生成物と酸とを受け取り、粗生成物を生成するように構成された開裂ユニットと、前記開裂ユニットから粗生成物と塩とを受け取り、中和された粗生成物原料を生成するように構成された中和ユニットと、
前記中和された粗生成物からアセトンを回収し、アセトン蒸留塔底液と粗ＡＭＳとを生成するように構成されたアセトン蒸留ユニットと、前記副流回収ラインを介してクメン／ＡＭＳ原料と水素とを受け取り、クメンを生成するように構成されたＡＭＳ水素化ユニットと、クメンの少なくとも一部を再循環して酸化ユニットへ戻すように構成された再循環ラインと、を含むことを特徴とする前項１５〜１９のいずれかに記載のシステム。
前記中和された粗生成物からアセトンを回収し、アセトン蒸留塔底液と粗ＡＭＳとを生成するように構成されたアセトン蒸留ユニットと、前記副流回収ラインを介してクメン／ＡＭＳ原料と水素とを受け取り、クメンを生成するように構成されたＡＭＳ水素化ユニットと、クメンの少なくとも一部を再循環して酸化ユニットへ戻すように構成された再循環ラインと、を含むことを特徴とする前項１５〜１９のいずれかに記載のシステム。
具体的な実施形態及び特徴は、一連の上限値と一連の下限値を使用して記述されている。なお、特に断らない限り、任意の下限値から任意の上限値までの範囲が想定されていることを理解されたい。特定の下限値、上限値及び範囲は、以下の１つ以上の特許請求の範囲に表示されている。全ての数値は、「約」または「およそ」の値であり、当業者によって予想される実験誤差及び変動を考慮に入れている。
様々な用語が、上で定義されている。請求項で使用される用語は、上で定義されていない限り、その用語には、少なくとも１つの印刷出版物または発行特許で当業者が示したその用語に与えられた最も広い定義を与えられるべきである。さらに、本出願において引用した全ての特許、試験手順、及びその他の文書は、その開示が本出願と矛盾しない程度に、またそのような援用が許されるすべての管轄権について、その全体が参考により援用される。
上記は本発明の実施形態に関するものであるが、本発明のその他の及び更なる実施形態はその基本的な範囲から逸脱することなく考案され得ると共に、本発明の範囲は、特許請求の範囲によって決定される。
Claims (20)
- α-メチルスチレン（ＡＭＳ）を分留するための方法であって、該方法が、
分留塔に粗ＡＭＳを導入するステップであって、前記分留塔が、前記分留塔の内部容積を少なくとも予備分留区域と主分留区域に分割するように少なくとも部分的に前記分留塔内に配置された隔壁を備え、前記予備分留区域と前記主分留区域とが、前記分留塔の第１の端部と前記隔壁の第１の端部との間に画定された精留区域、前記分留塔の第２の端部と前記隔壁の第２の端部との間に画定されたストリッピング区域、またはその両方、を介して互いに流体連通し、前記粗ＡＭＳを前記分留塔の予備分留区域に導入するステップと、
前記分留塔の第１の端部またはその近位から軽炭化水素を取り出すステップと、
前記分留塔の主分留区域から副流を取り出すステップであって、前記副流が、少なくとも８４重量％のクメン及び少なくとも１３重量％のＡＭＳを含むステップと、
前記分留塔の第２の端部またはその近位から分留塔から重炭化水素を取り出すステップと、を含む方法。 - 前記副流が、クメン及びＡＭＳより沸点が低い全軽質成分の１重量％未満と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の１.５重量％未満とをさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 前記全軽質成分が、水、アセトン、メタノール、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、Ｃ９アルカン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、メシチルオキシド、またはそれらの任意の混合物を含み、前記全重質成分はｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、２−メチルベンゾフラン、重質ケトン、またはこれらの任意の混合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の方法。
- 前記副流が、前記分留塔から取り出される際、１４０℃〜１８０℃の温度であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 前記粗ＡＭＳが、７５重量％〜９０重量％のクメン及び１０重量％〜２５重量％のＡＭＳを含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 前記粗ＡＭＳが、クメン及びＡＭＳより沸点が低い全軽質成分の０.５重量％〜１重量％と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の１重量％〜１.５重量％とをさらに含むことを特徴とする請求項５に記載の方法。
- 前記粗ＡＭＳのより軽い部分を前記予備分留区域内で前記分留塔の第１の端部に向けて送るステップと、
前記粗ＡＭＳのより重い部分を前記予備分留区域内で前記分留塔の第２の端部に向けて送るステップと、
前記より軽い部分、より重い部分、またはその両方の少なくともいくらかを前記予備分留区域から前記隔壁を越えて前記分留塔の前記主分留区域内に送るステップと、をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 前記精留区域が第１の温度で操作され、前記予備分留区域が第２の温度で操作され、前記主分留区域が第３の温度で操作され、前記ストリッピング区域が第４の温度で操作され、
前記第２の温度は前記第１の温度よりも高く、前記第３の温度は前記第２の温度よりも高く、前記第４の温度は前記第３の温度よりも高い、請求項１記載の方法。 - 前記予備分留区域が、（ｉ）構造化されたパッキング材及び（ｉｉ）ランダム形状のパッキング材の少なくとも１つを含み、前記主分留区域が１以上のトレイを含む、請求項１に記載の方法。
- α-メチルスチレン（ＡＭＳ）を分留するための方法であって、該方法が、
分留塔に画定された予備分留区域へ粗ＡＭＳを導入するステップと、
前記予備分留区域の第１の端部に向けて前記粗ＡＭＳのより軽い部分を送るステップと、
前記予備分留区域の第２の端部に向けて前記粗ＡＭＳのより重い部分を送るステップと、
前記より軽い部分、より重い部分、またはその両方の少なくともいくらかを前記予備分留区域から前記分留塔内に配置された隔壁を越えて前記分留塔の主分留区域内に送るステップと、
前記分留塔の第１の端部と第２の端部との間の前記主分留区域に流体結合されたラインを介して副流を回収するステップであって、前記副流が、少なくとも８２重量％のクメン及び少なくとも１２重量％のＡＭＳを含むステップと、を含む方法。 - 前記副流が、クメン及びＡＭＳより沸点が低い全軽質成分の０.１重量％未満と、クメン及びＡＭＳより沸点が高い全重質成分の０.１５重量％未満とをさらに含むことを特徴とする請求項１０に記載の方法。
- 前記全軽質成分が、水、アセトン、メタノール、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、Ｃ９アルカン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、メシチルオキシド、またはそれらの任意の混合物を含み、前記全重質成分が、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、２−メチルベンゾフラン、重質ケトン、またはこれらの任意の混合物を含むことを特徴とする請求項１１に記載の方法。
- 前記副流原料が、前記分留塔から回収される際、１４０℃〜１８０℃の温度であることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
- α-メチルスチレン（ＡＭＳ）を分留するためのシステムであって、
分留塔と、
前記分留塔の内部容積を少なくとも予備分留区域と主分留区域とに分割するように前記分留塔内に少なくとも部分的に配置された隔壁であって、前記予備分留区域と前記主分留区域とは、前記分留塔の第１の端部と前記隔壁の第１の端部との間に画定された精留区域、前記分留塔の第２の端部と前記隔壁の第２端部との間に画定されたストリッピング区域、またはその両方、を介して互いに流体連通している隔壁と、
前記分留塔に流体結合され、前記予備分留区域に粗ＡＭＳを導入するように構成された入力ラインと、
前記分留塔の第１の端部またはその近位で流体結合され、そこから軽炭化水素を回収するように構成された軽炭化水素回収ラインと、
前記分留塔に流体結合され、前記主分留区域からクメン／ＡＭＳ原料を回収するように構成された副流回収ラインであって、前記クメン／ＡＭＳ原料は、少なくとも８２重量％のクメン及び少なくとも１２重量％のＡＭＳを含む副流回収ラインと、
前記分留塔の第２の端部またはその近位で流体結合され、そこから重炭化水素を除去するように構成された重炭化水素除去ラインと、を含み、
前記精留区域が第１の温度で操作され、前記予備分留区域が第２の温度で操作され、前記主分留区域が第３の温度で操作され、前記ストリッピング区域が第４の温度で操作され、
前記第２の温度は前記第１の温度よりも高く、前記第３の温度は前記第２の温度よりも高く、前記第４の温度は前記第３の温度よりも高い、
システム。 - 前記入力ラインがアセトン分留ユニットに流体結合されることを特徴とする請求項１４に記載のシステム。
- 前記入力ラインがフェノール除去ユニットに流体結合されることを特徴とする請求項１４に記載のシステム。
- 前記副流回収ラインが水素化ユニットに流体結合されることを特徴とする請求項１４に記載のシステム。
- 前記精留区域が、前記予備分留区域から前記粗ＡＭＳの第１の部分を受け取り、そのより軽い第１の部分を前記軽炭化水素回収ラインに送ると共に、そのより密度の高い第１の部分を前記主分留区域に送るように構成されており、前記ストリッピング区域が前記予備分留区域から前記粗ＡＭＳの第２の部分を受け取り、そのより軽い第２の部分を前記主分留区域に送ると共に、そのより密度の高い第２の部分を前記重炭化水素除去ラインに送るように構成されていることを特徴とする請求項１４に記載のシステム。
- 酸化剤及びクメンを受け取り、クメンヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）を含む酸化生成物を生成するように構成された酸化ユニットと、
前記酸化生成物と酸とを受け取り、粗生成物を生成するように構成された開裂ユニットと、
前記開裂ユニットから粗生成物と塩とを受け取り、中和された粗生成物原料を生成するように構成された中和ユニットと、
前記中和された粗生成物からアセトンを回収し、アセトン蒸留塔底液と粗ＡＭＳとを生成するように構成されたアセトン蒸留ユニットと、
前記副流回収ラインを介してクメン／ＡＭＳ原料と水素とを受け取り、クメンを生成するように構成されたＡＭＳ水素化ユニットと
クメンの少なくとも一部を再循環して酸化ユニットへ戻すように構成された再循環ラインと、を含むことを特徴とする請求項１４記載のシステム。 - 前記予備分留区域が、（ｉ）構造化されたパッキング材及び（ｉｉ）ランダム形状のパッキング材の少なくとも１つを含み、前記主分留区域が１以上のトレイを含む、請求項１４に記載のシステム。
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