JP2009531441A5 - - Google Patents

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  1. 式0:
    のビスフランアルコールの調製方法であって、
    ランタニドまたは遷移金属触媒の存在下で2,3−ジヒドロフランとグリコアルデヒドまたはグリコアルデヒド二量体を反応させて式0のビスフランアルコールを形成する段階を含む方法。
  2. 触媒が、
    から選択されるリガンドと錯化したYb、Pr、Cu、EuまたはScを含む、請求項1に記載の方法。
  3. 触媒が、Yb(hfc)(+)、Yb(hfc)(−)、Eu(hfc)(+)、Eu(hfc)(−)、Yb(fod)(+)およびS−ビナフトール、Yb(tfc)(+)、Sc(OTf)および(S)−pybox、およびPr(tfc)(+)であり、ここで、
    そして
    (式中、Mは、Yb、Pr、Cu、EuまたはScを表す)である、請求項2に記載の方法。
  4. 反応が、約0℃から約100℃の間の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
  5. 式0のビスフランアルコールが、

    であり、
    反応が、キラルリガンドと錯化したランタニドまたは遷移金属を含む触媒の存在下で実施される、請求項1に記載の方法。
  6. 前記キラルリガンドが
    (式中、Phはフェニルである)である、請求項5に記載の方法。
  7. 溶媒の存在下で実施される、請求項1に記載の方法。
  8. 前記溶媒が極性非プロトン性溶媒である、請求項7に記載の方法。
  9. 前記溶媒が、メチルt−ブチルエーテル、ジクロロメタンまたはそれらの混合物である、請求項8に記載の方法。
  10. 溶媒としての過剰な2,3−ジヒドロフランの存在下で実施される、請求項1に記載の方法。
  11. 前記触媒がScを含む、請求項1に記載の方法。
  12. 前記触媒がYbを含む、請求項1に記載の方法。
  13. (i)式0のビスフランアルコールを二炭酸ジスクシンイミジルと組み合わせて式L1:
    の化合物を形成する段階、
    (ii)式0のビスフランアルコールを炭酸ビス(p−ニトロ)フェニルまたはクロロギ酸p−ニトロフェノールと組み合わせて式L2:
    の化合物を形成する段階、または
    (iii)式0のビスフランアルコールを炭酸ジピリジルと組み合わせて式L3:
    の化合物を形成する段階をさらに含む、請求項1に記載の方法。
  14. 式L1、L2またはL3の化合物を式N、
    の化合物と組み合わせて式A、
    (式中、Meはメチルである)の化合物を形成する段階をさらに含む、請求項13に記載の方法。
  15. 式Aの化合物を式J、
    の化合物と組み合わせて式I、
    (式中、Meはメチルであり;Etはエチルであり;そしてPhはフェニルである)の化合物を形成する段階をさらに含む、請求項14に記載の方法。
  16. 式Iの化合物をアジピン酸と組み合わせて式IV、
    (式中、Me、EtおよびPhは、請求項15と同様にそれぞれ独立に定義される)の塩を形成する段階をさらに含む、請求項15に記載の方法。
  17. 式Nの化合物が、式M:
    の化合物を脱保護することによって調製される、請求項14に記載の方法。
  18. 前記脱保護が、式Mの化合物を、トリフルオロ酢酸、塩酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、または臭化水素酸から選択される脱保護剤と組み合わせることによって達成される、請求項17に記載の方法。
  19. 式Mの化合物が、式C:
    の化合物を還元することによって調製される、請求項17に記載の方法。
  20. 還元が、式Cの化合物を、リチウムアルミニウムヒドリド、ナトリウムボロヒドリド、リチウムボロヒドリド、ナトリウムトリスアセトキシボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、カリウムトリイソプロポキシボロヒドリドまたはジイソブチルアルミニウムヒドリドである還元剤と接触させることによって達成される、請求項19に記載の方法。
  21. 式Cの化合物が、式Fの化合物を式G:
    の化合物と組み合わせることによって調製される、請求項19に記載の方法。
  22. 式Fの化合物が、式E:
    の化合物をアミンと組み合わせることによって調製される、請求項21に記載の方法。
  23. 前記アミンが
    である、請求項22に記載の方法。
  24. 式C:
    を有する化合物または薬学的に許容されるその塩。
  25. 式M:
    を有する化合物または薬学的に許容されるその塩。
  26. 式N:
    を有する化合物または薬学的に許容されるその塩。
  27. 式IV:
    を有する塩。
  28. 請求項27に記載の塩および賦形剤、希釈剤または担体を含む医薬組成物。
  29. 患者におけるレトロウイルス感染症の治療または予防のための組成物であって、請求項27に記載の塩の治療有効量を含む組成物
  30. 前記レトロウイルスがヒト免疫不全ウイルス(HIV)である、請求項29に記載の組成物
  31. 前記治療有効量が約10mgから約2000mgである、請求項29に記載の組成物
  32. 薬組成物に処方される、請求項29に記載の組成物
  33. 前記医薬組成物が錠剤の単位剤形である、請求項32に記載の組成物
  34. 口投与されることを特徴とする、請求項29に記載の組成物
  35. (1)請求項28に記載の医薬組成物;(2)処方情報;および(3)容器を含むキット。
  36. 前記医薬組成物が錠剤の単位剤形である、請求項35に記載のキット。
  37. 本明細書に開示された化合物、組成物または方法。
  38. 患者におけるレトロウイルスプロテアーゼの活性を阻害するための薬剤の製造のための請求項27に記載の塩の使用であって、該患者に塩の治療有効量を投与する段階を含む使用。
  39. 患者におけるレトロウイルス感染の治療または予防のための薬剤の製造のための請求項27に記載の塩の使用であって、該患者に塩の治療有効量を投与する段階を含む使用。
  40. 前記レトロウイルスがヒト免疫不全ウイルス(HIV)である、請求項38または39に記載の使用。
  41. 前記塩が、単一組成物として患者に投与される、請求項38または39に記載の塩の使用。
  42. 前記塩が患者に経口投与される、請求項38または39に記載の塩の使用。
  43. 経口投与が1日1回である、請求項42に記載の使用。
  44. 前記患者が、スタブジン、エムトリシタビン、テノホビル、エムトリシタビン、アバカビル、ラミブジン、ジドブジン、ジダノシン、ザルシタビン、フォスファチド、エファビレンツ、ネビラピン、デラビルジン、チプラナビル、サキナビル、インジナビル、アタザナビル、ネルフィナビル、アムプレナビル、サムプレナビル、ロピナビル、リトナビル、エンフビルチド、フォジブジン、チドキシル、アロブジン、デキセルブシタビン(Dexelvucitabine)、アプリシタビン(Apricitabine)、アムドキソビル、エルブシタビン(ACH126443)、ラシビル(ラセミFTC、PSI−5004)、MIV−210、KP−1461、フォサルブジン(fosalvudine)、チドキシル(HDP99.0003)、AVX756、ジオキソランチミン(Dioxolane Thymine)(DOT)、TMC−254072、INK−20、4’−Ed4T、TMC−125(エトラビリン)、カプラビリン、TMC−278(リルピビリン)、GW−695634、カラノリドA、BILR355BS、およびVRX840773、ならびに薬学的に許容されるそれらの塩からなる群から選択される1種または複数の薬剤も摂取する、請求項38または39に記載の使用。
  45. 前記治療有効量が約10mgから約2000mgである、請求項38または39に記載の使用。
  46. 前記塩が医薬組成物として投与される、請求項38または39に記載の使用。
  47. 前記医薬組成物が錠剤の単位剤形である、請求項46に記載の使用。
  48. 塩が経口投与される、請求項47に記載の使用。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8921415B2 (en) 2009-01-29 2014-12-30 Mapi Pharma Ltd. Polymorphs of darunavir
ES2516916T3 (es) 2010-01-28 2014-10-31 Mapi Pharma Limited Procedimiento para la preparación de darunavir e intermedios de darunavir
CN102190638A (zh) * 2010-03-16 2011-09-21 中国科学院上海药物研究所 联芳基醇二胺类化合物、其药物组合物、制备方法及应用
CN102584748B (zh) * 2011-01-13 2015-02-11 浙江九洲药业股份有限公司 夫沙那韦中间体的制备方法
WO2012147104A1 (en) * 2011-04-26 2012-11-01 Mylan Laboratories Ltd Novel process for the preparation of etravirine
CN103842366B (zh) * 2011-10-07 2017-06-16 吉利德科学公司 制备抗病毒核苷酸类似物的方法
EP2634180A1 (en) 2012-03-01 2013-09-04 Lonza Ltd. Enzymatic process for the preparation of butyrolactones
CN103664976B (zh) * 2013-12-12 2015-11-04 惠州市莱佛士制药技术有限公司 一种顺式六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的制备方法
ES2802376T3 (es) * 2014-02-12 2021-01-19 Firmenich Incorporated Procedimiento mejorado para la síntesis de 1-bencil-3-(1-(isoxazol-4-ilmetil)-1h-pirazol-4-il)imidazolidin-2,4-dionas sustituidas
CA2972259A1 (en) 2014-12-26 2016-06-30 Emory University N4-hydroxycytidine and derivatives and anti-viral uses related thereto
JP6435907B2 (ja) * 2015-02-16 2018-12-12 住友化学株式会社 ヘキサヒドロフロフラノール誘導体の製造方法
CN108610227B (zh) * 2016-12-10 2021-02-09 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备双环芳香化合物的方法
US11331331B2 (en) 2017-12-07 2022-05-17 Emory University N4-hydroxycytidine and derivatives and anti-viral uses related thereto
BR112021014576A2 (pt) 2019-01-25 2021-10-05 Brown University Composições e métodos para tratamento, prevenção ou reversão de inflamação e distúrbios associados à idade

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994026749A1 (en) 1993-05-14 1994-11-24 Merck & Co., Inc. Hiv protease inhibitors
AU1369001A (en) * 1995-12-13 2001-03-22 Abbott Laboratories Retroviral protease inhibiting compounds
DE60039533D1 (de) 1999-12-23 2008-08-28 Ampac Fine Chemicals Llc Verbessertes verfahren zur herstellung von 2s,3s-n-isobutyl-n-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamid hydrochlorid und anderen derivaten von 2-hydroxy-1,3-diamin
WO2002060905A2 (en) * 2000-10-24 2002-08-08 Glaxo Group Ltd METHOD FOR PREPARING HIV PROTEASE INHIBITOR INTERMEDIATES
CN1561570A (zh) 2001-07-20 2005-01-05 皇家菲利浦电子有限公司 振荡电路、具有这种振荡电路的变换器以及具有这种变换器的预调节器
US20040121316A1 (en) 2002-04-26 2004-06-24 Gilead Sciences, Inc. Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
US20050239054A1 (en) * 2002-04-26 2005-10-27 Arimilli Murty N Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
JP2007508843A (ja) * 2003-10-24 2007-04-12 ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド 治療用化合物の同定のための方法および組成物

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