JP2009529022A - ポリスルフィドを調製する方法、ポリスルフィド、およびその使用方法 - Google Patents
ポリスルフィドを調製する方法、ポリスルフィド、およびその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009529022A JP2009529022A JP2008557727A JP2008557727A JP2009529022A JP 2009529022 A JP2009529022 A JP 2009529022A JP 2008557727 A JP2008557727 A JP 2008557727A JP 2008557727 A JP2008557727 A JP 2008557727A JP 2009529022 A JP2009529022 A JP 2009529022A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyl
- thiol
- terminated
- polysulfide
- htps
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
の第一のヒドロキシル末端ポリスルフィド(この式で、nは2〜40であり、好ましくはnは5〜35である。)と、式(I)に従う第二のヒドロキシル末端ポリスルフィド、ヒドロキシルおよび/またはチオール含有分子、ならびに硫化リンから成る群から選択された少なくとも1の化合物とを反応させて、第三のヒドロキシル末端ポリスルフィドを得る段階を含むポリスルフィドを調製する方法によって、この目的は達成され、その場合に、該化合物が第二のヒドロキシル末端ポリスルフィドまたはヒドロキシルおよび/もしくはチオール含有分子であれば、酸触媒の存在下に該反応は実施され、該化合物が硫化リンであれば、任意的な酸触媒の存在下に該反応は実施される。
を有し、この式で、nは2〜40であり、xは100〜2,000である。
A−R−B
によって定義されることができ、この式で、AおよびBはヒドロキシル、チオール、および塩素から独立に選択され、Rは2〜10炭素原子を含んでおり、少なくとも1の他の置換基を任意的に含んでいる炭化水素である。該置換基はヒドロキシル、チオール、およびカルボキシルを包含することができる。このような化合物の好適な例は、1,2−エタンジチオール、β−メルカプトエタノール、グリコールジメルカプトアセテート、および2官能性の有機酸、たとえばシュウ酸、および酸ハロゲン化物、たとえばシュウ酸二塩化物、2〜20炭素原子を有する多価アルコール、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、グリセロール、ブタントリオール、ペンタントリオール、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ポリエチレングリコール、およびペンタエリスリトールである。好まれるヒドロキシルおよび/またはチオール含有化合物は、1,2−エタンジチオール、β−メルカプトエタノール、酸ハロゲン化物、トリメチロールプロパンおよびペンタエリスリトールである。トリメチロールプロパン、およびペンタエリスリトールは、第三のHTPS中に分枝を導入することができ、これは第三のHTPSの化学的および物理的特性を変えることができる。
を有し、この式で、nは2〜40であり、xは100〜2,000であり、A−R−Bは上記の通りである。ヒドロキシルおよび/またはチオール含有化合物は、第三のHTPS中にエーテル官能基および/またはモノスルフィドを導入する。この第三のHTPSのその後の還元は、新規な液状チオール末端ポリスルフィドをもたらし、特に第三のHTPSがモノスルフィド部分を含んでいるならば、これは一般に慣用のチオール末端ポリスルフィドよりも低い粘度を有する。この液状ポリスルフィドを硬化すると、硬化された生成物は慣用の製品よりも弾力性がある。
を有し、この式で、nは2〜40の値を有し、yは1〜40の値を有し、A−R−Bは上記の通りである。
Claims (9)
- 該化合物が第二のヒドロキシル末端ポリスルフィドであり、かつ第一と第二のヒドロキシル末端ポリスルフィドとが同一である、請求項1に従う方法。
- 該化合物がヒドロキシルおよび/またはチオール含有分子であり、該ヒドロキシルおよび/またはチオール含有分子が1,2−エタンジチオール、β−メルカプトエタノール、グリコールジメルカプトアセテート、ならびに2官能性の有機酸および酸塩化物から成る群から選択される、請求項1に従う方法。
- 該ヒドロキシルおよび/またはチオール含有分子が1,2−エタンジチオール、β−メルカプトエタノール、酸塩化物、トリメチロールプロパン、およびペンタエリスリトールから成る群から選択される、請求項3に従う方法。
- 第三のヒドロキシル末端ポリスルフィドが少なくとも1の還元剤と反応されて、チオール末端ポリスルフィドを生成する、請求項1〜4のいずれか1項に従う方法。
- 還元剤が硫化水素、ハイドロジェンサルファイト、およびジチオナイトから成る群から選択される、請求項5に従う方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項の方法によって得られることができるヒドロキシル末端ポリスルフィド。
- 請求項5または6の方法によって得られることができるチオール末端ポリスルフィド。
- 請求項8のチオール末端ポリスルフィドをシーラントに使用する方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06110719.9 | 2006-03-06 | ||
EP06110719 | 2006-03-06 | ||
US78601606P | 2006-03-27 | 2006-03-27 | |
US60/786,016 | 2006-03-27 | ||
PCT/EP2007/051978 WO2007101819A1 (en) | 2006-03-06 | 2007-03-02 | Process for preparing polysulfides, polysulfides, and their use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009529022A true JP2009529022A (ja) | 2009-08-13 |
JP5204670B2 JP5204670B2 (ja) | 2013-06-05 |
Family
ID=37946677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008557727A Expired - Fee Related JP5204670B2 (ja) | 2006-03-06 | 2007-03-02 | ポリスルフィドを調製する方法、ポリスルフィド、およびその使用方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090012260A1 (ja) |
EP (1) | EP1991605B1 (ja) |
JP (1) | JP5204670B2 (ja) |
CA (1) | CA2644969A1 (ja) |
WO (1) | WO2007101819A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010516831A (ja) * | 2007-01-23 | 2010-05-20 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | チイランで末端停止されたポリスルフィドポリマー |
JP2011519388A (ja) * | 2008-04-24 | 2011-07-07 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | チオエーテル、その調製方法、およびこのようなチオエーテルを含む組成物 |
JP2012229329A (ja) * | 2011-04-26 | 2012-11-22 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | ジスルフィドポリマーの製造方法及びジスルフィドコポリマー |
JP2013522264A (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-13 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップ | ポリスルフィドの解重合及びビスメルカプト−ジエーテルの調製のための方法 |
JP2016526577A (ja) * | 2013-06-17 | 2016-09-05 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 多硫化物の調製方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10179838B2 (en) | 2014-12-17 | 2019-01-15 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Low-salt process for the preparation of a polysulfide |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2676165A (en) * | 1951-05-10 | 1954-04-20 | Reconstruction Finance Corp | Polysulfide polymers |
US3386963A (en) * | 1963-10-03 | 1968-06-04 | Thiokol Chemical Corp | Isocyanate-terminated polysulfide polymers |
JPS4948198B1 (ja) * | 1970-04-23 | 1974-12-19 | ||
JPS5999748A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-08 | Toshiba Corp | 樹脂封止型半導体装置 |
JPS6322834A (ja) * | 1986-05-21 | 1988-01-30 | エボ−ド リミテツド | 液状ポリマ− |
JP2000351954A (ja) * | 1999-04-15 | 2000-12-19 | Rohm & Haas Co | インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 |
JP2001505710A (ja) * | 1996-12-06 | 2001-04-24 | レイケム・コーポレイション | 燃料耐性ケーブル |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2728748A (en) * | 1952-10-27 | 1955-12-27 | Thiokol Chemical Corp | Polysulfide polymers |
CH340822A (de) * | 1954-12-04 | 1959-09-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung geruchloser Polyäther |
DE1054717B (de) * | 1957-11-08 | 1959-04-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von als Brueckenatome Sauerstoff- und Schwefelatome aufweisenden Polyaethern |
CA1035899A (en) * | 1973-02-20 | 1978-08-01 | Eugene R. Bertozzi | Process for producing halogen-terminated polysulfide polymers |
-
2007
- 2007-03-02 US US12/280,335 patent/US20090012260A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-02 JP JP2008557727A patent/JP5204670B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-02 EP EP07712419A patent/EP1991605B1/en not_active Not-in-force
- 2007-03-02 CA CA002644969A patent/CA2644969A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-02 WO PCT/EP2007/051978 patent/WO2007101819A1/en active Application Filing
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2676165A (en) * | 1951-05-10 | 1954-04-20 | Reconstruction Finance Corp | Polysulfide polymers |
US3386963A (en) * | 1963-10-03 | 1968-06-04 | Thiokol Chemical Corp | Isocyanate-terminated polysulfide polymers |
JPS4948198B1 (ja) * | 1970-04-23 | 1974-12-19 | ||
JPS5999748A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-08 | Toshiba Corp | 樹脂封止型半導体装置 |
JPS6322834A (ja) * | 1986-05-21 | 1988-01-30 | エボ−ド リミテツド | 液状ポリマ− |
JP2001505710A (ja) * | 1996-12-06 | 2001-04-24 | レイケム・コーポレイション | 燃料耐性ケーブル |
JP2000351954A (ja) * | 1999-04-15 | 2000-12-19 | Rohm & Haas Co | インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010516831A (ja) * | 2007-01-23 | 2010-05-20 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | チイランで末端停止されたポリスルフィドポリマー |
JP2011519388A (ja) * | 2008-04-24 | 2011-07-07 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | チオエーテル、その調製方法、およびこのようなチオエーテルを含む組成物 |
JP2015004076A (ja) * | 2008-04-24 | 2015-01-08 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | チオエーテル、その調製方法、およびこのようなチオエーテルを含む組成物 |
JP2013522264A (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-13 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップ | ポリスルフィドの解重合及びビスメルカプト−ジエーテルの調製のための方法 |
JP2012229329A (ja) * | 2011-04-26 | 2012-11-22 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | ジスルフィドポリマーの製造方法及びジスルフィドコポリマー |
JP2016526577A (ja) * | 2013-06-17 | 2016-09-05 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 多硫化物の調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1991605B1 (en) | 2010-12-22 |
WO2007101819A1 (en) | 2007-09-13 |
JP5204670B2 (ja) | 2013-06-05 |
EP1991605A1 (en) | 2008-11-19 |
US20090012260A1 (en) | 2009-01-08 |
CA2644969A1 (en) | 2007-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5204670B2 (ja) | ポリスルフィドを調製する方法、ポリスルフィド、およびその使用方法 | |
RU2581364C2 (ru) | Способ получения полисульфида | |
US4609762A (en) | Thioethers having a high sulfur content and method therefor | |
US20030050511A1 (en) | Preparation of polysulfide compositions | |
RU2441038C2 (ru) | Способ получения полисульфидов, полисульфиды и их применение | |
JP5596802B2 (ja) | ポリスルフィドの解重合及びビスメルカプト−ジエーテルの調製のための方法 | |
US9975971B2 (en) | Preparation of polyisobutylene-based polymer networks by thiol-ene chemistry | |
US4766195A (en) | Polymers of unsaturated alcohol thioethers | |
EP3911638B1 (en) | Method for the preparation of thiocarbonates | |
CA2900647A1 (en) | Photochemical preparation of hydroxyl-terminated polyisobutylenes and related methods and uses | |
JP2022531565A (ja) | 少なくとも1つのアルキレン基及び少なくとも1つのチオール基又はチオレート基を有する化合物を調製する方法 | |
Charmas et al. | Thioether glycidyl resins. VII. Products of condensation of bis (4‐mercaptophenyl) sulfide and bis (4‐mercaptophenyl) sulfone with epichlorohydrin | |
JP6431084B2 (ja) | メルカプト末端液体ポリマーの調製プロセス | |
JP2016526577A (ja) | 多硫化物の調製方法 | |
JP6705820B2 (ja) | ポリスルフィドを調製するための低塩プロセス | |
SU1043146A1 (ru) | Диглицидиловые ароматические тиоэфиры в качестве мономеров дл получени эпоксидных полимеров | |
SU626554A1 (ru) | 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20090731 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090722 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120605 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120814 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120821 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5204670 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160222 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |