JP2009522187A - 官能基化によるカーボンナノチューブの選択的配置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 有機化合物は、少なくとも2つの官能基を含み、第1の官能基は、カーボンナノチューブと共有結合を形成することができ、第2の官能基は、金属酸化物と選択的に結合することができる。このような官能基化されたカーボンナノチューブは、金属酸化物を含む少なくとも一部を有する基板表面と接触している。有機化合物の第2の官能基は、金属酸化物を含む基板表面の少なくとも一部上に官能基化されたカーボンナノチューブを選択的に配置するために、金属酸化物と選択的に結合している。
【選択図】 図2
Description
ミクロ電子工学、61−62号(2002年発行)、491〜496ページ掲載のE.Valentin他の「High−density selective placement methods for carbon nanotubes」
少なくとも第1および第2の官能基(functional group)を含む有機化合物にカーボンナノチューブを接触させるステップであって、第1の官能基が、カーボンナノチューブと共有結合(covalent bond)を形成することができ、第2の官能基が、金属酸化物と選択的に結合することができ、第1の官能基を介して共有結合している有機化合物を有する官能基化されたカーボンナノチューブを形成するステップと、
基板表面と官能基化されたカーボンナノチューブを接触させるステップであって、基板表面の少なくとも一部が金属酸化物を含み、有機化合物の第2の官能基が、金属酸化物に選択的に結合し、それにより金属酸化物を含む基板表面の少なくとも一部上で官能基化されたカーボンナノチューブを選択的に配置するステップと、
を含む基板表面にカーボンナノチューブを選択的に配置する方法に関する。
ヒドロキサム酸の官能性部分およびジアゾニウム官能性部分を含む二官能有機化合物の調製
図9は、ヒドロキサム酸部分およびジアゾニウム部分を含む二官能化合物を調製するための合成スキームである。最初に、11−ブロモ−1−ウンデカン酸(9A)が、対応する酸塩化物(9B)に変換され、次に、この酸塩化物がO−ベンジルヒドロキシルアミンと反応し、O−ベンジル−10−ブロモデシルヒドロキサム酸(9C)を形成する。炭化カリウムの存在下で9Cと4−ニトロフェノールが反応すると、O−ベンジル−10−(4−ニトロフェノキシ)デシルヒドロキサム酸(9D)が形成される。9Dに水素添加(hydrogenation)すると、10−(4−アミノフェノキシ)デシルヒドロキサム酸(9E)が形成され、この酸は、アセトニトリル内でニトロソニウム・テトラフルオロボレートと反応し、化合物9Fを形成する。この化合物は、一方の端部にジアゾニウム塩を含み、他方の端部にヒドロキサム酸部分を含む。
ホスホン酸官能性部分およびジアゾニウム官能性部分を含む二官能有機化合物の調製
図10は、ホスホン酸部分およびジアゾニウム部分を含む二官能化合物を調製するための合成スキームを示す。最初に、11−ブロモ−1−ウンデカノール(10A)を塩化アセチルでエステル化し、次に、ホスホン酸塩(10C)を形成するためにトリエチルホスファイトと反応させる。トリフェニル・ホスフィンおよびジエチル・アゾジカルボキシレートの存在下でアセチル基の保護を除去し、4−ニトロフェノールと反応させると、11−ニトロフェノキシウンデシルホスホン酸塩(10D)ができる。ニトロ基をアミンに還元し、ホスホン酸塩をホスホン酸に加水分解すると、O−ベンジル 11−(4−ニトロフェノキシ)ウンデシルホスホン酸(10E)ができる。次に、10Eに水素添加すると、11−(4−アミノフェノキシ)ウンデシルヒドロキサム酸(図示せず)ができる。この酸は、一方の端部にジアゾニウム塩部分を含み、他方の端部にホスホン酸部分を含む化合物(図示せず)を形成するために、アセトニトリル内でニトロソニウム・テトラフルオロボレートと反応する。
官能基化されたカーボンナノチューブの分散体の調製
無水アセトニトリル内の化合物9E(60mg)の溶液を、無水アセトニトリル内でニトロソニウム・テトラフルオロボレート(18mg)の冷たい溶液に添加し、混合物を室温で攪拌した。黄色い溶液を1%の水性ナトリウム・ドデシルスルフォネ−ト内でカーボンナノチューブの分散体に添加し、18時間室温で攪拌した。カーボンナノチューブの格子構造を破壊することなく、フェニル環を通してカーボンナノチューブを含む共有炭素−炭素結合を形成することにより、10−(4−アミノフェノキシ)−1−デシルヒドロキサム酸のジアゾニウム塩は、カーボンナノチューブを官能基化した。
金属酸化物による官能基化されたカーボンナノチューブの基板表面への選択的結合
最初に、基板上にパターン形成したAl膜を堆積し、次に酸素プラズマによりAl膜を酸化することにより、Al2O3でパターン形成したSiO2基板を形成した。パターン形成したAl2O3層の厚さは約4nmであった。次に、基板を、実施例3のところで説明したように、メタノール内の官能基化されたカーボンナノチューブの分散体内に浸し、50℃に加熱した。基板は、次に、分散体から取り出され、清浄メタノール内で音波処理され、次に窒素の流れ内で乾燥した。その結果、酸化アルミニウムの表面上だけに官能基化されたカーボンナノチューブが堆積した。
Claims (20)
- 基板表面にカーボンナノチューブを選択的に配置するための方法であって、
少なくとも第1および第2の官能基を含む有機化合物にカーボンナノチューブを接触させるステップであって、前記第1の官能基が、カーボンナノチューブと共有結合を形成することができ、前記第2の官能基が、金属酸化物と選択的に結合することができ、前記第1の官能基を介して共有結合している前記有機化合物を有する官能基化されたカーボンナノチューブを形成するステップと、
前記官能基化されたカーボンナノチューブを基板表面に接触させるステップであって、前記基板表面の少なくとも一部が金属酸化物を含み、前記有機化合物の前記第2の官能基が、前記金属酸化物に選択的に結合し、それにより前記金属酸化物を含む前記基板表面の前記少なくとも一部上に前記官能基化されたカーボンナノチューブを選択的に配置するステップと、
を含む方法。 - 前記第1の官能基が、追加の置換基を含むまたは含まない少なくとも1つのジアゾニウム塩置換基を含む1〜12の環を有する少なくとも1つの芳香族またはヘテロ芳香族官能性部分を含み、前記第2の官能基が、少なくとも1つの有機酸官能性部分を含み、前記第1および第2の官能基が、1つの共有結合または0〜20の炭素原子を含有するリンカーにより連結される、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の官能基が、アリルジアゾニウム塩官能性部分、または少なくとも1つのアルキル置換基を含む置換アリルジアゾニウム塩官能性部分を含む、請求項2に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機酸官能性部分が、カルボン酸、ヒドロキサム酸、およびホスホン酸からなるグループから選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記第1および第2の官能基が、−O−、−S−、−NH−、C1−C20アルキル、ハロゲン化または一部ハロゲン化C1−C20アルキル、C1−C20アルキルオキシ、C1−C20アルキルチオール、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20シクロアルキル、C1−C20シクロアルキルオキシ、C1−C20アルケニル、ハロゲン化または一部ハロゲン化C1−C20アルケニル、C1−C20アルケニルオキシ、C1−C20アルケニルチオール、C1−C20アルケニルアミノ、C1−C20シクロアルケニル、C1−C20Cシクロアルケニルオキシ、C1−C20アルキル、およびC1−C20アルキルオキシからなるグループから選択した直鎖状、分岐状または環状リンカーにより連結される、請求項2に記載の方法。
- 前記基板表面の前記少なくとも一部が、酸化アルミニウムまたは酸化ハフニウムあるいはその両方を含む金属酸化物層でコーティングされ、前記金属酸化物層が1nm〜100nmの範囲の厚さを有する、請求項1に記載の方法。
- 前記基板表面が、酸化シリコン領域に隣接してまたはその頂部に位置するパターン形成された酸化アルミニウム領域または酸化ハフニウム領域あるいはその両方の領域を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記官能基化されたカーボンナノチューブが、後で前記基板表面と接触する分散体を形成するために、1つまたは複数の水性または有機溶媒を含む溶媒系内に分散される、請求項1に記載の方法。
- 前記基板表面が、前記官能基化されたカーボンナノチューブと接触した後で、前記基板表面から過剰な官能基化されたカーボンナノチューブを除去するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 過剰な官能基化されたカーボンナノチューブが、1つまたは複数の清浄溶媒で前記基板表面を洗浄することにより、または1つまたは複数の清浄溶媒内で前記基板表面を音波処理することにより除去される、請求項10に記載の方法。
- 前記有機化合物を除去し、前記金属酸化物を含む前記基板表面の前記少なくとも一部上に選択的に配置されている元のカーボンナノチューブを形成するために、前記過剰な官能基化されたカーボンナノチューブを除去した後で、前記基板表面をアニールするステップをさらに含む、請求項10に記載の方法。
- 60秒〜120分の間、450℃〜650℃の範囲のアニール温度で、窒素を含む環境内で前記アニールが行われる、請求項12に記載の方法。
- 前記基板表面上にソースおよびドレイン・コンタクトを堆積するステップをさらに含み、前記ソースおよびドレイン・コンタクトが、前記元のカーボンナノチューブと接触し、それによりカーボンナノチューブ・チャネルを備える電界効果トランジスタ(FET)を形成する、請求項12に記載の方法。
- 前記ソースおよびドレイン・コンタクトが、リソグラフィ・プロセスにより堆積される、請求項14に記載の方法。
- 共有結合している有機化合物を有する1つまたは複数の官能基化されたカーボンナノチューブを含む組成物であって、前記有機化合物が、少なくとも第1および第2の官能基を含み、前記第1の官能基が、カーボンナノチューブと共有結合を形成することができ、前記第2の官能基が、金属酸化物と選択的に結合することができる組成物。
- 少なくとも第1および第2の官能基を含む有機化合物であって、前記第1の官能基が、カーボンナノチューブと共有結合を形成することができ、前記第2の官能基が、金属酸化物と選択的に結合することができる有機化合物。
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