JPH06184004A - 電子受容性化合物の製造方法 - Google Patents
電子受容性化合物の製造方法Info
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- JPH06184004A JPH06184004A JP34198392A JP34198392A JPH06184004A JP H06184004 A JPH06184004 A JP H06184004A JP 34198392 A JP34198392 A JP 34198392A JP 34198392 A JP34198392 A JP 34198392A JP H06184004 A JPH06184004 A JP H06184004A
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- carbon atoms
- sulfone
- acetoxyphenyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 記録材料用電子受容性化合物の新規な製造
方法を提供する。 【構成】 一般式（１）で表される分子内にアシルオキ
シ基を有する化合物と有機求核試薬を反応させ、フェノ
ール性水酸基を有する電子受容性化合物の製造方法。 一般式（１） 【化１】 上式中、Ｒ1 は−ＣＯＲ3 を、Ｒ2 は炭素原子数１〜１
２のアルキル基、炭素原子数７〜９のアラルキル基、ま
たは−ＣＯＲ3 等を、Ｘは２価の基を、Ｙは水素原子、
炭素原子数１〜１２のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数７〜９のアラルキル基、炭素原子数３〜５のアルケ
ニル基またはハロゲン原子等を、Ｒ3 は炭素原子数１〜
１８のアルキル基、炭素原子数６〜１２アリール基、炭
素原子数７〜１０のアラルキル基または炭素原子数１〜
８のアルコキシ基を表す。
方法を提供する。 【構成】 一般式（１）で表される分子内にアシルオキ
シ基を有する化合物と有機求核試薬を反応させ、フェノ
ール性水酸基を有する電子受容性化合物の製造方法。 一般式（１） 【化１】 上式中、Ｒ1 は−ＣＯＲ3 を、Ｒ2 は炭素原子数１〜１
２のアルキル基、炭素原子数７〜９のアラルキル基、ま
たは−ＣＯＲ3 等を、Ｘは２価の基を、Ｙは水素原子、
炭素原子数１〜１２のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数７〜９のアラルキル基、炭素原子数３〜５のアルケ
ニル基またはハロゲン原子等を、Ｒ3 は炭素原子数１〜
１８のアルキル基、炭素原子数６〜１２アリール基、炭
素原子数７〜１０のアラルキル基または炭素原子数１〜
８のアルコキシ基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、記録材料用電子受容性
化合物の新規な製造方法に関する。
化合物の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】記録材料用電子受容性化合物として種々
のフェノール性化合物が知られており、その合成方法も
従来より種々の方法が知られている。本発明者は、これ
ら記録材料用電子受容性化合物の簡易で、取扱いの容易
な新規な製造方法の開発を追求してきた。
のフェノール性化合物が知られており、その合成方法も
従来より種々の方法が知られている。本発明者は、これ
ら記録材料用電子受容性化合物の簡易で、取扱いの容易
な新規な製造方法の開発を追求してきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な記録材料用電子受容性化合物の製造方法を提供するこ
とである。
な記録材料用電子受容性化合物の製造方法を提供するこ
とである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表される分子内にアシルオキシ基を有する化合
物と有機求核試薬を反応させ、下記一般式（２）で表さ
れるフェノール性水酸基を有する電子受容性化合物の製
造方法により達成された。 一般式（１）
（１）で表される分子内にアシルオキシ基を有する化合
物と有機求核試薬を反応させ、下記一般式（２）で表さ
れるフェノール性水酸基を有する電子受容性化合物の製
造方法により達成された。 一般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】一般式（２）
【０００７】
【化４】
【０００８】上式中、Ｒ1 は−ＣＯＲ3 を、Ｒ2 は炭素
原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数５〜７のシク
ロアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素
原子数７〜９のアラルキル基、炭素原子数３〜５のアル
ケニル基または−ＣＯＲ3 を、Ｘは２価の基を、Ｙは水
素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数
５〜７のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリ
ール基、炭素原子数７〜９のアラルキル基、炭素原子数
３〜５のアルケニル基またはハロゲン原子を、Ｒ3 は炭
素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数６〜１２ア
リール基、炭素原子数７〜１０のアラルキル基または炭
素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。
原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数５〜７のシク
ロアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素
原子数７〜９のアラルキル基、炭素原子数３〜５のアル
ケニル基または−ＣＯＲ3 を、Ｘは２価の基を、Ｙは水
素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数
５〜７のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリ
ール基、炭素原子数７〜９のアラルキル基、炭素原子数
３〜５のアルケニル基またはハロゲン原子を、Ｒ3 は炭
素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数６〜１２ア
リール基、炭素原子数７〜１０のアラルキル基または炭
素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。
【０００９】上式中、Ｒ1 で表される−ＣＯＲ3 のうち
Ｒ3 が炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜
９アリール基、および炭素原子数１〜４のアルコキシ基
が好ましく、特に炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
原子数６〜８アリール基、メトキシ基およびエトキシ基
が好ましい。炭素原子数６〜８アリール基は置換基を有
していてもよく、具体的にはフェニル基、トリル基、ア
ニシル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基およ
びニトロフェニル基が好ましい。Ｒ2 で表される基の
中、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜
２０のアリール基、炭素原子数７〜１８のアラルキル
基、炭素原子数３〜５のアルケニル基または上述の−Ｃ
ＯＲ3 が好ましい。Ｘで表される２価の基の中、炭素原
子数３〜１２のアルキレン基、炭素原子８〜１６のアラ
ルキレン基、炭素原子数５〜７のシクロアルキレン基、
ＳまたはＳＯ2 が好ましい。
Ｒ3 が炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜
９アリール基、および炭素原子数１〜４のアルコキシ基
が好ましく、特に炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
原子数６〜８アリール基、メトキシ基およびエトキシ基
が好ましい。炭素原子数６〜８アリール基は置換基を有
していてもよく、具体的にはフェニル基、トリル基、ア
ニシル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基およ
びニトロフェニル基が好ましい。Ｒ2 で表される基の
中、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜
２０のアリール基、炭素原子数７〜１８のアラルキル
基、炭素原子数３〜５のアルケニル基または上述の−Ｃ
ＯＲ3 が好ましい。Ｘで表される２価の基の中、炭素原
子数３〜１２のアルキレン基、炭素原子８〜１６のアラ
ルキレン基、炭素原子数５〜７のシクロアルキレン基、
ＳまたはＳＯ2 が好ましい。
【００１０】本発明に係わるアシルオキシ基を置換基と
して有する化合物の代表的な具体例としては、２，２−
ビス（４−アセトキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−メチル−４−アセトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３−クロロ−４−アセトキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−アセトキシフェニル）ブ
タン、１，１−ビス（４−アセトキシフェニル）−２−
エチルヘキサン、１，１−ビス（４−アセトキシフェニ
ル）シクロヘキサン、α，α−ビス（４−アセトキシフ
ェニル）酢酸メチルエステル、１，１−ビス（４−アセ
トキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−アセトキ
シフェニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−アセトキシ
フェニル）ヘプタン、１，１−ビス（４−アセトキシフ
ェニル）−２−エチルブタン、１，１−ビス（３−クロ
ロ−４−アセトキシフェニル）シクロヘキサン、１，４
−ビス〔１、１−ジメチル（４−アセトキシフェニル）
メチル〕ベンゼン、１，３−ビス〔１、１−ジメチル
（４−アセトキシフェニル）メチル〕ベンゼン、ビス
（４−アセトキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ア
セトキシフェニル）スルホン、ビス（３−クロロ−４−
アセトキシフェニル）スルホン、２，２−ビス（４−プ
ロピオニルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ｐ−ニトロベンゾイルオキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−アセトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ｐ−クロロベンゾイルオキシフ
ェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ｐ−ニトロベン
ゾイルオキシフェニル）−２−エチルヘキサン、
して有する化合物の代表的な具体例としては、２，２−
ビス（４−アセトキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−メチル−４−アセトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３−クロロ−４−アセトキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−アセトキシフェニル）ブ
タン、１，１−ビス（４−アセトキシフェニル）−２−
エチルヘキサン、１，１−ビス（４−アセトキシフェニ
ル）シクロヘキサン、α，α−ビス（４−アセトキシフ
ェニル）酢酸メチルエステル、１，１−ビス（４−アセ
トキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−アセトキ
シフェニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−アセトキシ
フェニル）ヘプタン、１，１−ビス（４−アセトキシフ
ェニル）−２−エチルブタン、１，１−ビス（３−クロ
ロ−４−アセトキシフェニル）シクロヘキサン、１，４
−ビス〔１、１−ジメチル（４−アセトキシフェニル）
メチル〕ベンゼン、１，３−ビス〔１、１−ジメチル
（４−アセトキシフェニル）メチル〕ベンゼン、ビス
（４−アセトキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ア
セトキシフェニル）スルホン、ビス（３−クロロ−４−
アセトキシフェニル）スルホン、２，２−ビス（４−プ
ロピオニルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ｐ−ニトロベンゾイルオキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−アセトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ｐ−クロロベンゾイルオキシフ
ェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ｐ−ニトロベン
ゾイルオキシフェニル）−２−エチルヘキサン、
【００１１】２−（４−アセトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）プロパン、２−（４−アセト
キシフェニル）−２−（４−ベンジルオキシフェニル）
プロパン、（４−アセトキシフェニル）−（４−メトキ
シフェニル）スルホン、（４−アセトキシフェニル）−
（４−ブトキシフェニル）スルホン、（４−アセトキシ
フェニル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホ
ン、（４−アセトキシフェニル）−（４−ベンジルオキ
シフェニル）スルホン、（３−フェニル−４−アセトキ
シフェニル）−（３−フェニル−４−メトキシフェニ
ル）スルホン、（３−フェニル−４−アセトキシフェニ
ル）−（３−フェニル−４−ヘキシルオキシフェニル）
スルホン、（３−フェニル−４−エトキシフェニル）−
（３−フェニル−４−メトキシフェニル）スルホン、
（３−フェニル−４−アセトキシフェニル）−（３−フ
ェニル−４−ベンジルオキシフェニル）スルホン、（３
−クロロ−４−アセトキシフェニル）−（３−クロロ−
４−メトキシフェニル）スルホン、（３−クロロ−４−
アセトキシフェニル）−（３−クロロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）スルホン、（３−アリル−４−アセトキ
シフェニル）−（３−アリル−４−メトキシフェニル）
スルホン、
（４−メトキシフェニル）プロパン、２−（４−アセト
キシフェニル）−２−（４−ベンジルオキシフェニル）
プロパン、（４−アセトキシフェニル）−（４−メトキ
シフェニル）スルホン、（４−アセトキシフェニル）−
（４−ブトキシフェニル）スルホン、（４−アセトキシ
フェニル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホ
ン、（４−アセトキシフェニル）−（４−ベンジルオキ
シフェニル）スルホン、（３−フェニル−４−アセトキ
シフェニル）−（３−フェニル−４−メトキシフェニ
ル）スルホン、（３−フェニル−４−アセトキシフェニ
ル）−（３−フェニル−４−ヘキシルオキシフェニル）
スルホン、（３−フェニル−４−エトキシフェニル）−
（３−フェニル−４−メトキシフェニル）スルホン、
（３−フェニル−４−アセトキシフェニル）−（３−フ
ェニル−４−ベンジルオキシフェニル）スルホン、（３
−クロロ−４−アセトキシフェニル）−（３−クロロ−
４−メトキシフェニル）スルホン、（３−クロロ−４−
アセトキシフェニル）−（３−クロロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）スルホン、（３−アリル−４−アセトキ
シフェニル）−（３−アリル−４−メトキシフェニル）
スルホン、
【００１２】（４−プロピオニルオキシフェニル）−
（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４−ブタ
ノイルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシフェニ
ル）スルホン、（４−オクタノイルオキシフェニル）−
（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４−フェ
ノキシアセトキシフェニル）−（４−イソプロポキシフ
ェニル）スルホン、（４−フェニルアセトキシフェニ
ル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４
−ベンゾイルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシ
フェニル）スルホン、（４−ｐ−クロロベンゾイルオキ
シフェニル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホ
ン、（４−ｐ−メチルベンゾイルオキシフェニル）−
（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４−ｐ−
メトキシベンゾイルオキシフェニル）−（４−イソプロ
ポキシフェニル）スルホン、（４−ｐ−ニトロベンゾイ
ルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシフェニル）
スルホン、（４−ｍ−ニトロベンゾイルオキシフェニ
ル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４
−ｏ−ニトロベンゾイルオキシフェニル）−（４−イソ
プロポキシフェニル）スルホン、（４−エトキシカルボ
ニルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシフェニ
ル）スルホン、（４−メトキシカルボニルオキシフェニ
ル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（３
−フェニル−４−ｐ−ニトロベンゾイルオキシフェニ
ル）−（３−フェニル−４−ヘキシルオキシフェニル）
スルホン、等があげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４−ブタ
ノイルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシフェニ
ル）スルホン、（４−オクタノイルオキシフェニル）−
（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４−フェ
ノキシアセトキシフェニル）−（４−イソプロポキシフ
ェニル）スルホン、（４−フェニルアセトキシフェニ
ル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４
−ベンゾイルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシ
フェニル）スルホン、（４−ｐ−クロロベンゾイルオキ
シフェニル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホ
ン、（４−ｐ−メチルベンゾイルオキシフェニル）−
（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４−ｐ−
メトキシベンゾイルオキシフェニル）−（４−イソプロ
ポキシフェニル）スルホン、（４−ｐ−ニトロベンゾイ
ルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシフェニル）
スルホン、（４−ｍ−ニトロベンゾイルオキシフェニ
ル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（４
−ｏ−ニトロベンゾイルオキシフェニル）−（４−イソ
プロポキシフェニル）スルホン、（４−エトキシカルボ
ニルオキシフェニル）−（４−イソプロポキシフェニ
ル）スルホン、（４−メトキシカルボニルオキシフェニ
ル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホン、（３
−フェニル−４−ｐ−ニトロベンゾイルオキシフェニ
ル）−（３−フェニル−４−ヘキシルオキシフェニル）
スルホン、等があげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００１３】本発明に係わる有機求核試薬は、有機合成
化学における一般的な求核試薬を言うが、例えばアルキ
ルアミン類、アリールアミン類、チオフェノール類、メ
ルカプタン類、スルフィン酸類、活性メチレン化合物、
オキシム類、ヒドロキサム酸類、ヒドロキシルアミン等
が挙げられる。これらのうちで、メルカプタン類、スル
フィン酸類、オキシム類およびヒドロキサム酸類及びそ
の塩が好ましく、特にはオキシム類およびヒドロキサム
酸類が好ましい。好ましいヒドロキサム酸類のなかで下
記一般式（３）で表される化合物が好ましい。 一般式（３）
化学における一般的な求核試薬を言うが、例えばアルキ
ルアミン類、アリールアミン類、チオフェノール類、メ
ルカプタン類、スルフィン酸類、活性メチレン化合物、
オキシム類、ヒドロキサム酸類、ヒドロキシルアミン等
が挙げられる。これらのうちで、メルカプタン類、スル
フィン酸類、オキシム類およびヒドロキサム酸類及びそ
の塩が好ましく、特にはオキシム類およびヒドロキサム
酸類が好ましい。好ましいヒドロキサム酸類のなかで下
記一般式（３）で表される化合物が好ましい。 一般式（３）
【００１４】
【化５】
【００１５】上式中、Ｒ8 は置換基を有していてもよい
炭素原子数１〜１２のアルキル基、又は置換基を有して
いてもよい炭素原子数６〜１０アリール基を、Ｒ9 は水
素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。
炭素原子数１〜１２のアルキル基、又は置換基を有して
いてもよい炭素原子数６〜１０アリール基を、Ｒ9 は水
素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。
【００１６】上式中、Ｒ8 で表されるアルキル基の置換
基としてはアリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、ピリジル基及びジアルキルアミノ基等が挙げられ
る。Ｒ 9 で表されるアリール基の置換基としてはアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニト
ロ基等が挙げられる。Ｒ8 で表されるアルキル基の中、
炭素原子数１〜８アルキル基、フェニル置換アルキル
基、フェノキシ置換アルキル基及びジアルキルアミノ置
換アルキル基が好ましい。アリール基の中、フェニル
基、クロロ置換フェニル基、ニトロ置換フェニル基、ト
リル基、アニシル基およびジクロロ置換フェニルが好ま
しい。Ｒ9 で表される基の中、水素原子、メチル基及び
エチル基が好ましい。
基としてはアリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、ピリジル基及びジアルキルアミノ基等が挙げられ
る。Ｒ 9 で表されるアリール基の置換基としてはアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニト
ロ基等が挙げられる。Ｒ8 で表されるアルキル基の中、
炭素原子数１〜８アルキル基、フェニル置換アルキル
基、フェノキシ置換アルキル基及びジアルキルアミノ置
換アルキル基が好ましい。アリール基の中、フェニル
基、クロロ置換フェニル基、ニトロ置換フェニル基、ト
リル基、アニシル基およびジクロロ置換フェニルが好ま
しい。Ｒ9 で表される基の中、水素原子、メチル基及び
エチル基が好ましい。
【００１７】本発明に係わる有機求核試薬の具体例とし
ては、アセトヒドロキサム酸、プロパノヒドロキサム
酸、ブタノヒドロキサム酸、オクタノヒドロキサム酸、
α−クロロアセトヒドロキサム酸、α−ジメチルアミノ
アセトヒドロキサム酸、α−フェニルアセトヒドロキサ
ム酸、α−フェノキシアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチ
ルアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチルプロパノヒドロキ
サム酸、Ｎ−メチルブタノヒドロキサム酸、Ｎ−メチル
−α−クロロアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−α−
ジメチルアミノアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−α
−フェニルアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−α−フ
ェノキシアセトヒドロキサム酸、ベンゾヒドロキサム
酸、
ては、アセトヒドロキサム酸、プロパノヒドロキサム
酸、ブタノヒドロキサム酸、オクタノヒドロキサム酸、
α−クロロアセトヒドロキサム酸、α−ジメチルアミノ
アセトヒドロキサム酸、α−フェニルアセトヒドロキサ
ム酸、α−フェノキシアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチ
ルアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチルプロパノヒドロキ
サム酸、Ｎ−メチルブタノヒドロキサム酸、Ｎ−メチル
−α−クロロアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−α−
ジメチルアミノアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−α
−フェニルアセトヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−α−フ
ェノキシアセトヒドロキサム酸、ベンゾヒドロキサム
酸、
【００１８】ｐ−クロロベンゾヒドロキサム酸、ｐ−メ
チルベンゾヒドロキサム酸、ｐ−メトキシベンゾヒドロ
キサム酸、ｐ−ニトロベンゾヒドロキサム酸、ｍ−ニト
ロベンゾヒドロキサム酸、（２，４−ジクロロベンゾ）
ヒドロキサム酸、サリチルヒドロキサム酸、Ｎ−メチル
−ベンゾヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−ｐ−クロロベン
ゾヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−ｐ−ニトロベンゾヒド
ロキサム酸、Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンゾヒドロキ
サム酸、ベンゾフェノンオキシム、ジフェニルグリオキ
シム、シクロヘキサノンオキシム、２−ヘキサノンオキ
シム、Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−
フェニルヒドロキシルアミン、ジドデシルアミン、４−
ベンジルオキシチオフェノール、２−メルカプト−５−
オクチルチオ−１，３，４−チアジアゾール、２−メル
カプト−５−ベンジルチオ−１，３，４−チアジアゾー
ル、２−メルカプト−５−ブチルチオ−１，３，４−チ
アジアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、ド
デシルベンゼンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフ
ィン酸ナトリウムなどが挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。
チルベンゾヒドロキサム酸、ｐ−メトキシベンゾヒドロ
キサム酸、ｐ−ニトロベンゾヒドロキサム酸、ｍ−ニト
ロベンゾヒドロキサム酸、（２，４−ジクロロベンゾ）
ヒドロキサム酸、サリチルヒドロキサム酸、Ｎ−メチル
−ベンゾヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−ｐ−クロロベン
ゾヒドロキサム酸、Ｎ−メチル−ｐ−ニトロベンゾヒド
ロキサム酸、Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンゾヒドロキ
サム酸、ベンゾフェノンオキシム、ジフェニルグリオキ
シム、シクロヘキサノンオキシム、２−ヘキサノンオキ
シム、Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−
フェニルヒドロキシルアミン、ジドデシルアミン、４−
ベンジルオキシチオフェノール、２−メルカプト−５−
オクチルチオ−１，３，４−チアジアゾール、２−メル
カプト−５−ベンジルチオ−１，３，４−チアジアゾー
ル、２−メルカプト−５−ブチルチオ−１，３，４−チ
アジアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、ド
デシルベンゼンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフ
ィン酸ナトリウムなどが挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００１９】本発明に係わる製造方法においては、有機
溶媒を使用してもよく、溶媒としては、ハロゲン系炭化
水素、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、
芳香族炭化水素、燐酸エステル系溶媒等が好ましい。例
えば、塩化メチレン、クロロホルム、メチルクロロホル
ム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、トルエン、キシレン、パラフィン、
アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニルエタン、
燐酸トリフェニル、燐酸トリシクロヘキシル、ジオクチ
ルフタレート、ジオクチルアジペート等が挙げられる。
又溶媒を使用しない場合は、溶融時反応を生じせしめて
もよく、また高分子マトリックス中で反応を生じさせて
もよい。
溶媒を使用してもよく、溶媒としては、ハロゲン系炭化
水素、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、
芳香族炭化水素、燐酸エステル系溶媒等が好ましい。例
えば、塩化メチレン、クロロホルム、メチルクロロホル
ム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、トルエン、キシレン、パラフィン、
アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニルエタン、
燐酸トリフェニル、燐酸トリシクロヘキシル、ジオクチ
ルフタレート、ジオクチルアジペート等が挙げられる。
又溶媒を使用しない場合は、溶融時反応を生じせしめて
もよく、また高分子マトリックス中で反応を生じさせて
もよい。
【００２０】本発明に係わる製造方法においては、さら
に反応を促進させる添加剤を添加してもよく、添加剤と
しては、酸または塩基性化合物が好ましい。本発明に係
わる製造方法を実施する際には、一般式（１）で表され
る化合物１．０モルに対して、有機求核剤を１．０〜２
０当量使用することが好ましく、特には１．０〜１０当
量使用することが好ましい。反応温度は０〜２００℃が
好ましく、特に５０〜１８０℃が好ましい 本発明に係わる製造方法は、工業的な電子受容性化合物
の製造に利用出来る他、記録材料中での電子受容性化合
物の生成方法として応用可能である。
に反応を促進させる添加剤を添加してもよく、添加剤と
しては、酸または塩基性化合物が好ましい。本発明に係
わる製造方法を実施する際には、一般式（１）で表され
る化合物１．０モルに対して、有機求核剤を１．０〜２
０当量使用することが好ましく、特には１．０〜１０当
量使用することが好ましい。反応温度は０〜２００℃が
好ましく、特に５０〜１８０℃が好ましい 本発明に係わる製造方法は、工業的な電子受容性化合物
の製造に利用出来る他、記録材料中での電子受容性化合
物の生成方法として応用可能である。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。 〔実施例−１〕（４−アセトキシフェニル）−（４−イ
ソプロポキシフェニル）スルホン１．０ｇとベンゾヒド
ロキサム酸１．０ｇを含むキシレン溶液１０ｍｌとを１
２０℃で１時間、攪拌し反応させた。反応混合物を氷水
にあけ、酢酸エチルで抽出後、シリカゲルカラムクロマ
トにより精製し、（４−ヒドロキシフェニル）−（４−
イソプロポキシフェニル）スルホンを得た。生成率を高
速液体クロマトグラフィーで求めたところ、生成率は９
７％であった。
されるものではない。 〔実施例−１〕（４−アセトキシフェニル）−（４−イ
ソプロポキシフェニル）スルホン１．０ｇとベンゾヒド
ロキサム酸１．０ｇを含むキシレン溶液１０ｍｌとを１
２０℃で１時間、攪拌し反応させた。反応混合物を氷水
にあけ、酢酸エチルで抽出後、シリカゲルカラムクロマ
トにより精製し、（４−ヒドロキシフェニル）−（４−
イソプロポキシフェニル）スルホンを得た。生成率を高
速液体クロマトグラフィーで求めたところ、生成率は９
７％であった。
【００２２】〔実施例−２〜６〕（４−ヒドロキシフェ
ニル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホンの製
造実施例−１において有機求核試薬のみを各々の実施例
のものにかえ、その他は、実施例−１と同様にして反応
を行い、生成率を高速液体クロマトグラフィーを用いて
求めた。結果を下記表１に示す。 表１
ニル）−（４−イソプロポキシフェニル）スルホンの製
造実施例−１において有機求核試薬のみを各々の実施例
のものにかえ、その他は、実施例−１と同様にして反応
を行い、生成率を高速液体クロマトグラフィーを用いて
求めた。結果を下記表１に示す。 表１
【００２３】
【表１】
【００２４】〔実施例−７〜１１〕実施例−１において
反応前駆体である（４−アセトキシフェニル）−（４−
イソプロポキシフェニル）スルホンのみを各々の実施例
のものにかえ、その他は、実施例−１と同様にして反応
を行い、生成率を高速液体クロマトグラフィーを用いて
求めた。
反応前駆体である（４−アセトキシフェニル）−（４−
イソプロポキシフェニル）スルホンのみを各々の実施例
のものにかえ、その他は、実施例−１と同様にして反応
を行い、生成率を高速液体クロマトグラフィーを用いて
求めた。
【００２５】〔実施例−７〕 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−メトキシ
フェニル）プロパンの製造
フェニル）プロパンの製造
【００２６】〔実施例−８〕 （３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）（３−フェ
ニル−４−ヘキシルオキシフェニル）スルホンの製造
ニル−４−ヘキシルオキシフェニル）スルホンの製造
【００２７】〔実施例−９〕 （４−ヒドロキシフェニル）（４−イソプロポキシフェ
ニル）スルホンの製造
ニル）スルホンの製造
【００２８】〔実施例−１０〕 同上
【００２９】〔実施例−１１〕 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製
造 結果を下記表２に示す。 表２
造 結果を下記表２に示す。 表２
【００３０】
【表２】
【００３１】〔実施例−１２〕（４−アセトキシフェニ
ル）−（４−イソプロポキシメトキシフェニル）スルホ
ン１．０ｇとベンゾヒドロキサム酸１．０ｇを１４０℃
で１分間、反応させた。反応混合物を氷水にあけ、酢酸
エチルで抽出後、シリカゲルカラムクロマトにより精製
し、（４−ヒドロキシフェニル）−（４−イソプロポキ
シフェニル）スルホンを得た。生成率を高速液体クロマ
トグラフィーで求めたところ、生成率は９９％であっ
た。
ル）−（４−イソプロポキシメトキシフェニル）スルホ
ン１．０ｇとベンゾヒドロキサム酸１．０ｇを１４０℃
で１分間、反応させた。反応混合物を氷水にあけ、酢酸
エチルで抽出後、シリカゲルカラムクロマトにより精製
し、（４−ヒドロキシフェニル）−（４−イソプロポキ
シフェニル）スルホンを得た。生成率を高速液体クロマ
トグラフィーで求めたところ、生成率は９９％であっ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される分子内にア
シルオキシ基を有する化合物と有機求核試薬を反応さ
せ、下記一般式（２）で表されるフェノール性水酸基を
有する電子受容性化合物の製造方法。 一般式（１） 【化１】 一般式（２） 【化２】 上式中、Ｒ1 は−ＣＯＲ3 を、Ｒ2 は炭素原子数１〜１
２のアルキル基、炭素原子数５〜７のシクロアルキル
基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜
９のアラルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基ま
たは−ＣＯＲ3 を、Ｘは２価の基を、Ｙは水素原子、炭
素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数５〜７のシ
クロアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭
素原子数７〜９のアラルキル基、炭素原子数３〜５のア
ルケニル基またはハロゲン原子を、Ｒ3 は炭素原子数１
〜１８のアルキル基、炭素原子数６〜１２アリール基、
炭素原子数７〜１０のアラルキル基または炭素原子数１
〜８のアルコキシ基を表す。 - 【請求項２】 有機求核試薬が、オキシム誘導体または
ヒドロキサム酸誘導体であることを特徴とする請求項１
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34198392A JPH06184004A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 電子受容性化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34198392A JPH06184004A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 電子受容性化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184004A true JPH06184004A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18350275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34198392A Pending JPH06184004A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 電子受容性化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184004A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009522187A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 官能基化によるカーボンナノチューブの選択的配置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62167732A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ヨウ素化物の加水分解方法 |
| JPS63316743A (ja) * | 1987-06-17 | 1988-12-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 脱アシル化方法 |
| JPH0372434A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 脱アシル化剤および脱アシル化方法 |
-
1992
- 1992-12-22 JP JP34198392A patent/JPH06184004A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62167732A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ヨウ素化物の加水分解方法 |
| JPS63316743A (ja) * | 1987-06-17 | 1988-12-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 脱アシル化方法 |
| JPH0372434A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 脱アシル化剤および脱アシル化方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009522187A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 官能基化によるカーボンナノチューブの選択的配置 |
| US8283453B2 (en) | 2006-01-03 | 2012-10-09 | International Business Machines Corporation | Selective placement of carbon nanotubes through functionalization |
| US8859048B2 (en) | 2006-01-03 | 2014-10-14 | International Business Machines Corporation | Selective placement of carbon nanotubes through functionalization |
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