JP2009521575A - ポリ(ビニルスチルバゾリウム)ポリマーを使用した液晶の光配向 - Google Patents
ポリ(ビニルスチルバゾリウム)ポリマーを使用した液晶の光配向 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009521575A JP2009521575A JP2008547593A JP2008547593A JP2009521575A JP 2009521575 A JP2009521575 A JP 2009521575A JP 2008547593 A JP2008547593 A JP 2008547593A JP 2008547593 A JP2008547593 A JP 2008547593A JP 2009521575 A JP2009521575 A JP 2009521575A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- stilbazolium
- liquid crystal
- formula
- photoactive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
- B05D5/12—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain a coating with specific electrical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Abstract
Description
Ma、Mb、Mcは、前記ポリマーを形成するモノマー単位であり;
x、y、zは、前記モノマー単位Ma、Mb、Mcのモル分率であり、それぞれの場合において、0<x≦1;0≦y<1であり;
Sa及びSbはスペーサー単位であり;
Zaは、光化学異性化/二量化反応を受けることができるスチルバゾリウム単位であり;
Zbは、スチルバゾール単位であり、そして
nは4から10,000の間で変わる)
に関する。
ことを含んで成る光配向型配向層を形成する方法に関する。
Ma、Mb、Mcは、ホモポリマー又はコポリマーを形成するモノマー単位であり;
x、y、zは、コモノマーのモル分率であり、それぞれの場合において、0<x≦1;0≦y<1であり;
Sa及びSbはスペーサー単位であり;
Zaは、光化学異性化/二量化反応を受けることができるスチルバゾリウム単位であり;
そしてZbは、スチルバゾール単位であり、
nは4〜10,000の大きさである)。
言うまでもなく、nは10,000単位を超えることもできる。好ましい態様の場合、zは0に等しい。
xは、A4 +が四級化されたピリジル環であるコモノマーのモル分率であり;yは、A4が四級化されていないピリジル環であるコモノマーのモル分率であり;そして0<x≦1;0≦y<1である)。
一般式Vの化合物である。
(i)層を形成するために、基板の表面上に溶剤中のスチルバゾリウム光配向性ポリマーを塗布し;
(ii)前記層を乾燥させ;そして
(iii)光配向型配向層を形成するために、前記層を波長>350nmの直線偏光に当てる
ことを含む。
(i)層を形成するために、基板の表面上に溶剤中のスチルバゾリウム光配向性ポリマーを塗布し;
(ii)前記層を乾燥させ;
(iii)光配向型配向層を形成するために、前記層を波長>350nmの直線偏光に当て;
(iv)配向層上に溶剤キャリヤ中の、重合性材料を含む液晶層を塗布し;
(v)機能相、好ましくはネマティック液晶化合物のネマティック相を示す異方性液晶層を形成するために、液晶含有層を熱処理することにより溶剤を除去し;そして
(vi)前記液晶材料を架橋するために、液晶材料をUV線に当てる
ことによって液晶層を配向することができる。
(i)塗膜を形成するために、基板の表面上に溶剤中のスチルバゾールポリマーを適用し;
(ii)層を形成するために、前記塗膜を乾燥させ;
(iii)スチルバゾリウムを発生させるために、層上に溶剤中のプロトン酸を適用し;
(iv)乾燥させ;
(v)配向層を形成するために、層に、波長>350nmの直線偏光による光配向を施し;
(iv)液晶層を形成するために、配向層上に、溶剤中の液晶化合物を塗布し;
(v)溶剤を除去し、そして機能相を示す異方性液晶層を形成するために、液晶層を乾燥させ;
(vii)液晶層を架橋するために、液晶層をUV線に当てる
ことを含む、基板上にスチルバゾリウム層を発生させるプロセスを含む。
(i)基板の表面上に溶剤中の2種のスチルバゾリウム光配向性ポリマーの混合物を含む配向層を塗布し;
(ii)配向層を乾燥させ;
(iii)層に、波長>350nmの直線偏光による光配向を施し;
(iv)配向層上に溶剤キャリヤ中の重合性材料を含む液晶層を塗布し;
(v)溶剤を除去し、そして機能相、好ましくはネマティック液晶化合物のネマティック相を示す異方性液晶層を形成するために、液晶含有層を熱処理し;
(vi)液晶層を架橋するために、液晶層をUV線に当てる
ことにより調製される。
(i)基板の表面上に溶剤中の2種のスチルバゾリウム光配向性ポリマーの混合物を含む配向層を塗布し;
(ii)配向層を乾燥させ;
(iii)層に、波長>350nmの直線偏光による光配向を施し;
(iv)配向層上に溶剤キャリヤ中の重合性材料を含む液晶層を塗布し;
(v)溶剤を除去し、そして機能相、好ましくはネマティック液晶化合物のネマティック相を示す異方性液晶層を形成するために、液晶含有層を熱処理し;
(vi)液晶層を架橋するために、液晶層をUV線に当て;
(vii)既に第1のスチルバゾリウム配向層と、この配向層上の異方性液晶層とを有する連続透明膜の表面上に、水溶液中の本発明による光配向性スチルバゾリウムを塗布し;
(viii)層を形成するために塗膜を乾燥させ;
(ix)第2のスチルバゾリウム層に、波長>350nmの直線偏光による光配向処理を施し、これにより第2の配向層を形成し;
(x)液晶含有層を形成するために、第2の配向層上に溶剤中の異方性液晶化合物を塗布し;
(xi)機能的に配向された相を有する異方性液晶含有層を形成するために、液晶含有層を熱処理し;
(xii)液晶層を架橋するために、液晶層をUV線に当て;
(xiii)任意選択的に、透明支持体、配向層、及び異方性液晶層を含む補償シートを巻き上げ;
(xiv)第2の配向層に、配向工程iii)の前又は後、或いは前及び後の両方に行うことができる熱処理を施す
ことを含む。
表Xに示した本発明のモノマーを、標準的な化学変換を用いて調製した。ここに記載するMnr−1の調製(スキーム1)はこのような方法の典型である。
30mLのアセトニトリル中の、Int−1(CAS No. 133080-87-2;10.0g、36.6mmol);4-ビニルピリジン(CAS No. 100-43-6;7.7g、73mmol);トリエチルアミン(CAS No. 121-44-8;3.7g、37mmol);酢酸パラジウム(II)(CAS No. 3375-31-3;80mg、0.36mmol);及びトリ-(o-トリル)-ホスフィン(CAS No. 6163-58-2;0.23g、0.76mmol)の混合物を、17時間にわたって窒素雰囲気下で還流させながら加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、そして結果として生じた高粘度のスラリーを濾過し、最小限の更なるアセトニトリルで洗浄した。この固形物を150mLのエタノールから再結晶化させる(珪藻土を通す高温溶液の濾過)ことにより、淡黄色の固形物としてInt−2を66.5%収率で提供した。この材料は、クロマトグラフィ分析して均質であることが判り、その指定された構造と一致するスペクトル特性を示した。
250mLのジクロロメタン中のInt−2(7.00g、23.6mmol)、及びトリエチルアミン(4.0mL、20mmol)を氷浴中で冷却し、そして2時間にわたって塩化メタクリロイル(CAS No. 920-46-7;2.4mL、2.5mmol)で処理した。0.5時間にわたって低温で撹拌した混合物を、次いで周囲温度まで温めておいた。0.75時間後に、追加の塩化メタクリロイル分(0.24mL)を添加し、そして撹拌を続けた。0.5時間後に追加のトリエチルアミン分(0.5mL)を添加し、そして撹拌を続けた。0.5時間後、最終的な塩化メタクリロイル分(0.24mL)を添加し、そして撹拌を続けた。1.5時間後、混合物を冷水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮した(残留溶剤を駆逐するためのヘプタン(4x50mL)のフラッシュオフ)。結果として生じた固形物をシリカゲル上でクロマトグラフィ分析し、ジクロロメタンとエチルアセテートとの混合物で溶離することにより、クリーム色の固形物を提供した。イソプロピルエーテルからこの固形物を再結晶化することによって、次いで粒状のクリーム色固形物として、Mnr−1を収率67%で提供した。この材料は、クロマトグラフィ分析して均質であることが判り、その指定された構造と一致するスペクトル特性を示した。
70−mL低化学線ガラス・シュレンク管に、8.5gのγ-ブチロラクトン及び1.5gのMnr−1を装入した。溶液に45分間にわたってArを拡散させたあと、0.015gの2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を添加し、そしてフラスコを密閉し、47時間にわたって油浴中60°で加熱した。反応溶液を水中に沈殿させ、洗浄し、濾過し、そして真空乾燥させ、固形の黄色のPoly−1を収率67%で提供した。ガラス転移温度(Tg)51.7℃;サイズ排除クロマトグラフィ(PEO等価)、Mn34,400、MW126,000。
70−mL低化学線ガラス・シュレンク管に、16.0gのトルエン、1.91gのMnr−1、及び2.09gのメチルメタクリレート(抑制剤を除去)を装入した。溶液に45分間にわたってArを拡散させたあと、0.06gのAIBNを添加し、そしてフラスコを密閉し、47時間にわたって油浴中60°で加熱した。反応溶液を1μmのPTFEフィルタ濾材を通して濾過し、そしてメタノール中に沈殿させ、洗浄し、濾過し、そして真空乾燥させ、軟質の僅かに黄色がかったポリマーを収率98%で提供した。ポリマーを1,2-ジクロロエタン中に2回溶解し、濾過し、そして低温エチルエーテル中に沈殿させた。Poly−4は、Tg90.8℃;Mn10,300、MW33,900を有した。
磁気撹拌バーを含有する70−mL低化学線ガラス・シュレンク管内で、19.1mLのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)中にPoly−3(1.96g)を溶解した。撹拌ポリマー溶液に、硫酸ジメチル(0.60g)をゆっくりと添加し、そしてその結果生じた反応混合物を、22時間にわたって油浴中50℃で加熱した。反応混合物を冷却し、黄色光下で1μmのPTFEフィルタ濾材を通して濾過し、そして低温エチルエーテル中に沈殿させ、Poly−3−Meを収率98%で提供した。Poly−3−Meのアセトニトリル溶液のUV−可視吸収スペクトルは、ポリマーの組成を裏付ける、376nmにおけるバンド(ε=26,000M-1cm-1)(図2)を示した。
Poly−1を1,2-ジクロロエタン(DCE)中に溶解することにより、0.5%(w/v)溶液を形成し、そして室温で5分間にわたって撹拌した。この溶液の吸収スペクトルは、325nmにおける大きい吸収を明らかにした(図3、曲線A)。この吸収は予想通りであり、ポリマーの組成を裏付けた。Poly−1のDCE溶液に、増分量のトリフルオロ酢酸を添加し、そしてUV−可視スペクトルを記録した。酸添加時の溶液のUV−可視吸収スペクトルは、376nmにおける新しい吸収バンド(ε=25,600M-1cm-1)(図3、曲線B)の出現が、Poly−3−Meの吸収スペクトル(図2)と類似することを示し、そしてこれはPoly−1−Hの形成及び組成を裏付ける。
UV露光によるPoly−3−Meの光架橋挙動を調査するために、405nmを上回るUV光の照射前及び照射後に、配向層の吸収スペクトルを測定した。Poly−3−Meのアセトニトリル溶液(0.5重量%)を、1分間にわたって800回転/分でガラス板上にスピン塗布し、そして層を続いて80℃の熱板上で5分間にわたって乾燥させた。板を405nmで照射し、光反応させ、続いてUV−可視吸収スペクトロスコピー分析を行った。こうして、図4は、Poly−3−Meの吸収バンドの強度が、405nm照射時に減少することを示し(図4、曲線A(前)及び曲線B(後))、これはポリマー層の光架橋を裏付ける。
UV露光によるPoly−1−Hの光架橋挙動を調査するために、405nmのUV光の照射前及び照射後に、配向層の吸収スペクトルを測定した。Poly−1−HのDCE溶液を、1分間にわたって800回転/分でガラス板上にスピン塗布し、そして層を続いて80℃の熱板上で5分間にわたって乾燥させた。板を405nmで照射し、光反応させ、続いてUV−可視吸収スペクトロスコピー分析を行った。こうして、図5は、Poly−1−Hの吸収バンドの強度が、405nm照射時に減少することを示し(図5、曲線1(前)並びに曲線2及び3(後))、これはポリマー層の光架橋を裏付ける。405nm照射時のUV−可視光の漂白に基づいて(図5)、量子効率(Φ)はこのプロセスに関して0.9であると推定された。
Chigrinov他は米国特許第5,389,698号明細書(参照することにより本明細書中に組み入れる)において、365nmの偏光UV照射をポリ(桂皮酸ビニル)に施すことにより、液晶を配向できることを実証している。これは、405nmの偏光照射をポリ桂皮酸ビニルに施しても、液晶分子の光配向をもたらさないことを実証するための比較例である。
この例は、405nmの偏光照射を本発明のPoly−1−Hに施すことにより、液晶分子が光配向されることを実証する。
偏光解析法によって、架橋されたPoly−1−H層の厚さは15nmと測定された。
この例は、405nmの偏光照射を本発明のPoly−4−Hに施すことにより、液晶分子が光配向されることを実証する。
0.5%(w/v)溶液を形成するために、Poly−12をメタノール中に溶解させ、そして室温で5分間にわたって撹拌することにより、曇った懸濁液を得た。この曇った懸濁液に、透明な溶液が得られるまで、メタンスルホン酸を添加した。メタンスルホン酸添加後のメタノール溶液のUV−可視スペクトルは、Poly−12−Hの形成を裏付ける336nmにおける新しい吸収バンドの出現を示した。
この例は、水溶液からのPoly−1−Hの調製及び薄膜塗布を実証する。405nmの偏光照射をこのような薄膜に施す結果、液晶分子が光配向される。
Claims (48)
- 前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、ホモポリマー又はコポリマーである請求項1に記載の光配向可能な材料。
- 前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、直線偏光の作用によって、配向され架橋されることができる請求項1に記載の光配向可能な材料。
- 式Iの前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、365nmよりも大きい波長で光活性である請求項1に記載の光配向可能な材料。
- 式Iの前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、250〜500nmの波長で光活性である請求項1に記載の光配向可能な材料。
- z=0である請求項1に記載の光配向可能な材料。
- 前記Zaが一般式III-A、又はIII-Bを有する請求項1に記載の光配向可能な材料:
A1及びA2はそれぞれ独立して、無置換型であるか、又はハロゲン、シアノ及び/若しくはニトロで置換されており、そして1つ又は2つのCH基が窒素によって置換されている1,4-フェニレン、2,5-チオフェンジイル、2,5-フラニレン、トランス-1,4-シクロヘキシレン、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル若しくは1,4-ピペリジル、1,4-若しくは2,6-ナフチレン、又は4,4'-ビフェニレンを表し;そして
環A3及びA4はそれぞれ独立して、無置換型であるか、又はハロゲン、シアノ及び/若しくはニトロで置換されており、そして1つ又は2つのCH基が窒素によって置換されることができる1,4-フェニレン、2,5-チオフェンジイル、2,5-フラニレン、CH基が窒素によって置換されることができる1,4-又は2,6-ナフチレンを表す)。 - 式Iの前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、365nmよりも大きい波長で約1の量子効率Φを示す請求項1に記載の光配向可能な材料。
- 式Iの前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、水溶性である請求項1に記載の光配向可能な材料。
- 式Iの前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、層を構成する請求項1に記載の光配向可能な材料。
- 少なくとも1つの導電性層と、電気的変調型画像形成性層と、配向層とを有する支持体を含んで成るディスプレイであって、前記配向層が、式I:
Ma、Mb、Mcは、前記ポリマーを形成するモノマー単位であり;
x、及びyは、前記モノマー単位Ma、Mb、Mcのモル分率であり、それぞれの場合において、0<x≦1;0≦y<1であり;
Sa及びSbはスペーサー単位であり;
Zaは、光化学異性化/二量化反応を受けることができるスチルバゾリウム単位であり;
Zbは、スチルバゾール単位であり、そして
nは4から10,000である)
の光活性スチルバゾリウム含有ポリマーを含む光配向可能な材料を含むディスプレイ。 - 前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、ホモポリマー又はコポリマーである請求項21に記載のディスプレイ。
- 前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、直線偏光の作用によって、配向され架橋されることができる請求項21に記載のディスプレイ。
- 式Iの前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、365nmよりも大きい波長で光活性である請求項21に記載のディスプレイ。
- 式Iの前記光活性スチルバゾリウム含有ポリマーが、250〜500nmの波長で光活性である請求項21に記載のディスプレイ。
- z=0である請求項21に記載のディスプレイ。
- 前記Zaが一般式III-A、又はIII-Bを有する請求項21に記載のディスプレイ:
A1及びA2はそれぞれ独立して、無置換型であるか、又はハロゲン、シアノ、及び/若しくはニトロで置換されており、そして1つ又は2つのCH基が窒素によって置換されている1,4-フェニレン、2,5-チオフェンジイル、2,5-フラニレン、トランス-1,4-シクロヘキシレン、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル若しくは1,4-ピペリジル、1,4-若しくは2,6-ナフチレン、又は4,4'-ビフェニレンを表し;そして
環A3及びA4はそれぞれ独立して、無置換型であるか、又はハロゲン、シアノ及び/又はニトロで置換されており、そして1つ又は2つのCH基が窒素によって置換されることができる1,4-フェニレン、2,5-チオフェンジイル、2,5-フラニレン、CH基が窒素によって置換ることができる1,4-又は2,6-ナフチレンを表す)。 - 前記配向層の厚さが25ナノメートル未満である請求項21に記載のディスプレイ。
- 前記電気的変調型画像形成性層が、正の複屈折を有するジアクリレート又はジエポキシドを含む請求項21に記載のディスプレイ。
- (i)層を形成するために、基板の表面上に溶剤中の式I:
Ma、Mb、Mcは、前記ポリマーを形成するモノマー単位であり;
x、y、zは、前記モノマー単位Ma、Mb、Mcのモル分率であり、それぞれの場合において、0<x≦1;0≦y<1、0≦z<1であり;
Sa及びSbはスペーサー単位であり;
Zaは、光化学異性化/二量化反応を受けることができるスチルバゾリウム単位であり;
Zbは、スチルバゾール単位であり、
nは4から10,000の間で変わる)
の少なくとも1種の光活性スチルバゾリウム含有ポリマーを塗布し;
(ii)前記層を乾燥させ;そして
(iii)光配向型配向層を形成するために、前記層を波長>350nmの直線偏光に当てる
ことを含んで成る光配向型配向層を形成する方法。 - (i)層を形成するために、基板の表面上に溶剤中の式I:
Ma、Mb、Mcは、前記ポリマーを形成するモノマー単位であり;
x、y、zは、前記モノマー単位Ma、Mb、Mcのモル分率であり、それぞれの場合において、0<x≦1;0≦y<1、0≦z<1であり;
Sa及びSbはスペーサー単位であり;
Zaは、光化学異性化/二量化反応を受けることができるスチルバゾリウム単位であり;
Zbは、スチルバゾール単位であり、
nは4から10,000の間で変わる)
の少なくとも1種の光活性スチルバゾリウム含有ポリマーを塗布し;
(ii)前記層を乾燥させ;
(iii)光配向型配向層を形成するために、前記層を波長>350nmの直線偏光に当て;
(iv)前記光配向型配向層上に溶剤中の重合性液晶材料を塗布し;
(v)異方性液晶層を形成するために、前記液晶材料を熱処理することにより前記溶剤を除去し;そして
(vi)前記液晶材料を架橋するために、前記液晶材料をUV線に当てる
ことを含んで成る液晶層を配向する方法。 - 前記液晶材料がネマティック液晶材料である請求項41に記載の方法。
- 前記液晶材料が、正の複屈折を有するジアクリレート又はジエポキシドである請求項41に記載の方法。
- さらに、
(vii)第2の層を形成するために、基板の表面上に溶剤中の式Iの少なくとも1種の光活性スチルバゾリウム含有ポリマーを塗布し;
(viii)前記第2の層を乾燥させ;
(ix)第2の光配向型配向層を形成するために、前記第2の層を波長>350nmの直線偏光に当て;
(x)前記第2の光配向型配向層上に溶剤中の第2の重合性液晶材料を塗布し;
(xi)第2の異方性液晶層を形成するために、前記第2の液晶材料を熱処理することにより前記溶剤を除去し;そして
(xii)前記第2の異方性液晶層を架橋するために、前記第2の異方性液晶層をUV線に当てる
ことを含む請求項41に記載の方法。 - (i)塗膜を形成するために、基板の表面上に溶剤中の少なくとも1種のスチルバゾールポリマーを適用し;
(ii)層を形成するために、前記塗膜を乾燥させ;
(iii)式I:
Ma、Mb、Mcは、前記ポリマーを形成するモノマー単位であり;
x、y、zは、前記モノマー単位Ma、Mb、Mcのモル分率であり、それぞれの場合において、0<x≦1;0≦y<1、0≦z<1であり;
Sa及びSbはスペーサー単位であり;
Zaは、光化学異性化/二量化反応を受けることができるスチルバゾリウム単位であり;
Zbは、スチルバゾール単位であり、
nは4から10,000の間で変わる)
の光活性スチルバゾリウム含有ポリマーを発生させるために、前記層上に溶剤中のプロトン酸を適用し;
(iv)乾燥させ;そして
(v)光配向型配向層を形成するために、前記層を波長>350nmの直線偏光に当てる
ことを含んで成る光配向型配向層を形成する方法。 - (i)塗膜を形成するために、基板の表面上に溶剤中の少なくとも1種のスチルバゾールポリマーを適用し;
(ii)層を形成するために、前記塗膜を乾燥させ;
(iii)式I:
Ma、Mb、Mcは、前記ポリマーを形成するモノマー単位であり;
x、y、zは、前記モノマー単位Ma、Mb、Mcのモル分率であり、それぞれの場合において、0<x≦1;0≦y<1、0≦z<1であり;
Sa及びSbはスペーサー単位であり;
Zaは、光化学異性化/二量化反応を受けることができるスチルバゾリウム単位であり;
Zbは、スチルバゾール単位であり、
nは4から10,000の間で変わる)
の光活性スチルバゾリウム含有ポリマーを発生させるために、前記層上に溶剤中のプロトン酸を適用し;
(iv)乾燥させ;そして
(v)光配向型配向層を形成するために、前記層を波長>350nmの直線偏光に当て;
(iv)架橋性液晶層を形成するために、該配向層上に、溶剤中の架橋性液晶材料を塗布し;
(v)前記溶剤を除去するために、前記架橋性液晶層を乾燥させ;そして
(vii)前記架橋性液晶層を架橋するために、前記架橋性液晶層をUV線に当てる
ことを含んで成る液晶材料を光配向する方法。 - 前記液晶材料がネマティック液晶材料である請求項46に記載の方法。
- 前記液晶材料が、正の複屈折を有するジアクリレート又はジエポキシドである請求項46に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/318,403 US7473448B2 (en) | 2005-12-23 | 2005-12-23 | Photoalignment of liquid crystals using poly(vinylstilbazolium) polymers |
PCT/US2006/048967 WO2007075984A2 (en) | 2005-12-23 | 2006-12-20 | Photoalignment of liquid crystals using poly(vinylstilbazolium)polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009521575A true JP2009521575A (ja) | 2009-06-04 |
JP2009521575A5 JP2009521575A5 (ja) | 2010-02-12 |
Family
ID=38109563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008547593A Pending JP2009521575A (ja) | 2005-12-23 | 2006-12-20 | ポリ(ビニルスチルバゾリウム)ポリマーを使用した液晶の光配向 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7473448B2 (ja) |
JP (1) | JP2009521575A (ja) |
KR (1) | KR20080078678A (ja) |
CN (1) | CN101341178A (ja) |
WO (1) | WO2007075984A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010150748A1 (ja) * | 2009-06-23 | 2010-12-29 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100969148B1 (ko) * | 2003-05-30 | 2010-07-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 편광된 uv를 이용한 위상차 필름의 제조방법 |
US8168084B2 (en) * | 2009-12-18 | 2012-05-01 | Vanderbilt University | Polar nematic compounds |
KR101819528B1 (ko) | 2010-03-29 | 2018-01-17 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 배향층용 폴리머 |
WO2014065823A1 (en) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | Empire Technology Development Llc | Illumination control |
CN104681657B (zh) * | 2013-11-29 | 2018-01-30 | 深圳富泰宏精密工业有限公司 | 太阳能电池的制造方法及制得的太阳能电池 |
KR20150063804A (ko) * | 2013-12-02 | 2015-06-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 이의 제조방법 |
CN104238190A (zh) * | 2014-10-20 | 2014-12-24 | 南京华日触控显示科技有限公司 | 利用手性液晶延迟膜制作astn液晶显示器及制造方法 |
CN110470607B (zh) * | 2018-05-09 | 2021-12-07 | 江苏集萃智能液晶科技有限公司 | 一种检测混合溶液中亲水性有机溶剂含量的方法 |
KR102147113B1 (ko) | 2018-07-23 | 2020-08-28 | 지효근 | 기능성첨가물 혼합수 발생장치 |
US10996466B2 (en) * | 2019-02-05 | 2021-05-04 | Facebook Technologies, Llc | Waveplates on a curved surface and fabrication method thereof |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61120815A (ja) * | 1984-11-16 | 1986-06-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 基材表面皮膜の染色法 |
JPH024223A (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶配向膜形成用材料 |
JPH10101669A (ja) * | 1996-09-26 | 1998-04-21 | Sagami Chem Res Center | 新規ベタイン化合物、重合体および高分子非線形光学材料 |
JP2000226415A (ja) * | 1999-02-05 | 2000-08-15 | Dainippon Printing Co Ltd | 高分子膜の光学的異方性発現方法、リオトロピック液晶の配向方法、配向色素膜、及び、配向色素膜の製造方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59154442A (ja) | 1983-02-22 | 1984-09-03 | Oji Paper Co Ltd | 画像形成用感光性フイルム |
US4626593A (en) * | 1983-11-18 | 1986-12-02 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Vinyl stilbazoles |
US5225285A (en) * | 1989-01-27 | 1993-07-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Polarized thin films from dye-substituted polymers containing hydrophobically terminated stilbazolium radicals |
SG50596A1 (en) * | 1991-07-26 | 2001-01-16 | Rolic Ag | Photo-oriented polymer networks and method of their manufacture |
US5334485A (en) * | 1991-11-05 | 1994-08-02 | The Chromaline Corporation | Acid soluble photo-resist comprising a photosensitive polymer |
DE59408097D1 (de) * | 1993-02-17 | 1999-05-20 | Rolic Ag | Orientierungsschicht für Flüssigkristalle |
JPH08328005A (ja) * | 1995-05-26 | 1996-12-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜、液晶配向膜の処理方法、液晶挟持基板、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法及び液晶配向膜用材料 |
GB9519860D0 (en) * | 1995-09-29 | 1995-11-29 | Secr Defence | Polymers for liquid crystal alignment |
DE69929040T2 (de) | 1998-03-20 | 2006-08-24 | Rolic Ag | Flüssigkristall orientierungschicht |
KR100301853B1 (ko) * | 1999-03-25 | 2001-09-26 | 구본준, 론 위라하디락사 | 액정표시소자용 배향막 |
US6733958B2 (en) * | 2000-08-30 | 2004-05-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Material for photo-alignment layer, photo-alignment layer and method of manufacturing the same |
KR100595300B1 (ko) * | 2000-10-28 | 2006-07-03 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자 |
US20030021913A1 (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-30 | O'neill Mary | Liquid crystal alignment layer |
US6894751B2 (en) * | 2002-07-12 | 2005-05-17 | Eastman Kodak Company | Process for making an optical compensator film comprising an anisotropic nematic liquid crystal |
TWI337679B (en) * | 2003-02-04 | 2011-02-21 | Sipix Imaging Inc | Novel compositions and assembly process for liquid crystal display |
-
2005
- 2005-12-23 US US11/318,403 patent/US7473448B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-12-20 WO PCT/US2006/048967 patent/WO2007075984A2/en active Application Filing
- 2006-12-20 JP JP2008547593A patent/JP2009521575A/ja active Pending
- 2006-12-20 KR KR1020087014866A patent/KR20080078678A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-12-20 CN CNA2006800482690A patent/CN101341178A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61120815A (ja) * | 1984-11-16 | 1986-06-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 基材表面皮膜の染色法 |
JPH024223A (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶配向膜形成用材料 |
JPH10101669A (ja) * | 1996-09-26 | 1998-04-21 | Sagami Chem Res Center | 新規ベタイン化合物、重合体および高分子非線形光学材料 |
JP2000226415A (ja) * | 1999-02-05 | 2000-08-15 | Dainippon Printing Co Ltd | 高分子膜の光学的異方性発現方法、リオトロピック液晶の配向方法、配向色素膜、及び、配向色素膜の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010150748A1 (ja) * | 2009-06-23 | 2010-12-29 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
JP5459520B2 (ja) * | 2009-06-23 | 2014-04-02 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
US9733519B2 (en) | 2009-06-23 | 2017-08-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming thermoset film having photo alignment properties |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007075984A2 (en) | 2007-07-05 |
WO2007075984A3 (en) | 2007-08-09 |
KR20080078678A (ko) | 2008-08-27 |
US7473448B2 (en) | 2009-01-06 |
CN101341178A (zh) | 2009-01-07 |
US20070148328A1 (en) | 2007-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7473448B2 (en) | Photoalignment of liquid crystals using poly(vinylstilbazolium) polymers | |
EP0617111B1 (en) | Optically anisotropic material, process for producing it, and retardation plate and liquid crystal display device using same | |
JP7070429B2 (ja) | リバースモードの液晶デバイス | |
JP2004524385A (ja) | ホメオトロピック整列層 | |
US9771517B2 (en) | Liquid-crystal optical modulation element | |
US20050266177A1 (en) | Liquid crystal display | |
US20120307184A1 (en) | Liquid crystal/polymer composite | |
JP2019135500A (ja) | 液晶素子、液晶組成物、液晶素子を用いたスクリーン及びディスプレイ | |
JP4520314B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
KR20060025567A (ko) | 액정 소자 및 이의 제조 방법 | |
Nasrollahi et al. | Polyimide-free planar alignment of nematic liquid crystals: sequential interfacial modifications through dual-wavelength in situ photoalignment | |
US20060134350A1 (en) | Polymerizable liquid crystal composition containing fluorine-substituted (meth) acrylate derivatives | |
JP4676214B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
CN109415631B (zh) | 液晶组合物、混合物、高分子/液晶复合材料、光元件及其用途 | |
JPH11510264A (ja) | 液晶ポリマーデバイス及び材料 | |
EP3665241B1 (en) | Photoaligning polymer materials | |
JP2005258429A (ja) | 液晶表示素子 | |
JP3404433B2 (ja) | 液晶オリゴマー重合体組成物フィルムとその製造方法および複合位相差板と液晶表示装置 | |
CN108431683B (zh) | 液晶显示装置、以及液晶显示装置的制造方法 | |
JP4553499B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
WO2024058164A1 (ja) | 液晶配向剤、及び液晶表示素子 | |
JP4753151B2 (ja) | 液晶表示素子および液晶表示素子の製造方法 | |
JPH09329781A (ja) | 光散乱型液晶デバイス及びその製造方法 | |
KR20180063268A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
KR20210129106A (ko) | 광정렬 중합체 물질 및 조성물의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091210 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091210 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110302 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120515 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120516 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121016 |