JP2009520690A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2009520690A5
JP2009520690A5 JP2008543539A JP2008543539A JP2009520690A5 JP 2009520690 A5 JP2009520690 A5 JP 2009520690A5 JP 2008543539 A JP2008543539 A JP 2008543539A JP 2008543539 A JP2008543539 A JP 2008543539A JP 2009520690 A5 JP2009520690 A5 JP 2009520690A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
dihydroxyphenyl
phenylcarbonyloxypropyl
propanoate
propanoate mesylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2008543539A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5153641B2 (ja
JP2009520690A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2006/046273 external-priority patent/WO2007067495A2/en
Publication of JP2009520690A publication Critical patent/JP2009520690A/ja
Publication of JP2009520690A5 publication Critical patent/JP2009520690A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5153641B2 publication Critical patent/JP5153641B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (59)

  1. （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラート。
  2. 結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラート。
  3. ＣｕＫα放射線を用いて測定したＸ線粉末回折パターンにおいて、５．０±０．２°、８．５±０．２°、１３．６±０．２°、１５．０±０．２°、１７．０±０．２°、１７．７±０．２°、２０．４±０．２°、２１．１±０．２°、２５．０±０．２°、２５．８±０．２°、２８．２±０．２°、３０．１±０．２°、および３７．６±０．２°で特性ピーク（°２θ）を有する、請求項２に記載の化合物。
  4. 前記化合物は、約１６４．５±２．５℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定サーモグラムを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
  5. 医薬的に許容される賦形剤と、治療有効量の、請求項１に記載の化合物とを含む、医薬組成物。
  6. （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも約９０％である、２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含む、請求項５に記載の医薬組成物。
  7. Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤をさらに含む、請求項５に記載の医薬組成物。
  8. カテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤をさらに含む、請求項５に記載の医薬組成物。
  9. 持続放出経口投与用に製剤化された、請求項５に記載の医薬組成物。
  10. （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを調製する方法であって、
    溶媒中の、（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートの溶液を提供するステップと、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートを（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアート酸塩に変換するために酸を添加するステップと、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアート酸塩を（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートに変換するためにメタンスルホン酸を添加するステップと、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを前記溶媒から単離するステップと、
    を含む、方法。
  11. 前記溶媒は、ジクロロメタンおよびジオキサンから選択される、請求項１０に記載の方法。
  12. （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを調製する方法であって、
    溶媒中の、（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートの溶液を提供するステップと、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートを（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートに変換するためにメタンスルホン酸を添加するステップと、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを前記溶媒から単離するステップと、
    を含む、方法。
  13. 前記溶媒は、ジクロロメタン、酢酸エチル、メチルｔｅｒｔ-ブチルエーテル、およびジオキサンから選択される、請求項１２に記載の方法。
  14. 結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを調製する方法であって、
    溶媒中の、（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの溶液を提供するステップであって、前記溶媒中の（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの溶解度は温度依存性である、ステップと、
    前記溶媒中の（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの前記溶解度を低下させるために、前記溶液の温度を変化させるステップと、
    結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを前記溶媒から単離するステップと、
    を含む、方法。
  15. 前記溶媒は、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、メチル-ｔｅｒｔ-ブチルエーテル、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、ギ酸エチル、ヘキサン、ジクロロメタン、および前述のもののいずれかの混合物から選択される、請求項１４に記載の方法。
  16. 結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを調製する方法であって、
    第１の溶媒中の、（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートの溶液を提供するステップと、
    （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアート酸塩を提供するために、前記ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル基を酸で脱保護するステップと、
    前記第１の溶媒を除去し、前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアート酸塩に水を添加するステップと、
    （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートを提供するために、前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアート酸塩を塩基で中和するステップと、
    第２の溶媒で、前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートを抽出するステップと、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートを結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートに変換するために、前記抽出された（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートにメタンスルホン酸を添加するステップと、
    前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートを前記第２の溶媒から単離するステップと、
    を含む、方法。
  17. 前記第１の溶媒は、ジクロロメタンおよびジオキサンから選択される、請求項１６に記載の方法。
  18. 前記第２の溶媒は、ジクロロメタン、酢酸エチル、および酢酸エチルとイソプロパノールの混合物から選択される、請求項１６に記載の方法。
  19. 各ステップにおける前記溶液の温度は、約２５℃である、請求項１６に記載の方法。
  20. 脱保護するステップは、塩酸、トリフルオロ酢酸、およびメタンスルホン酸から選択される酸を前記溶液に添加するステップを含む、請求項１６に記載の方法。
  21. 中和するステップは、ＮａＨＣＯ３およびＫＨＣＯ３から選択される塩基を前記溶液に添加するステップを含む、請求項１６に記載の方法。
  22. ＣｕＫα放射線を用いて測定したＸ線粉末回折パターンにおいて、４．７±０．２°、５．０±０．２°、８．５±０．２°、９．６±０．２°、１３．６±０．２°、１５．０±０．２°、１７．０±０．２°、１７．４±０．２°、１７．７±０．２°、１９．１±０．２°、１９．５±０．２°、２０．０±０．２°、２０．４±０．２°、２１．１±０．２°、２２．３±０．２°、２２．９±０．２°、２３．１±０．２°、２３．３±０．２°、２４．３±０．２°、２５．０±０．２°、２５．３±０．２°、２５．７±０．２°、２５．８±０．２°、２６．９±０．２°、２７．３±０．２°、２８．２±０．２°、３０．１±０．２°、３０．５±０．２°、３２．０±０．２°、３３．８±０．２°、３４．３±０．２°、３７．６±０．２°、および３８．４±０．２°で特性回折ピーク（°２θ）を有する、請求項２に記載の化合物。
  23. 前記化合物が、走査速度１０℃／分または１５℃／分で１６５．８±１．１℃に吸熱ピークを有する示差走査熱量測定サーモグラムを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
  24. 前記化合物は、１５７℃〜１６２℃の融点を呈する、請求項２に記載の化合物。
  25. 前記化合物は、約１６０．５〜１６１．３℃の融点を呈する、請求項２に記載の化合物。
  26. （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートと、２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含み、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも９５％である、請求項５に記載の医薬組成物。
  27. （２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートと、２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含み、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも９９％である、請求項５に記載の医薬組成物。
  28. Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤およびカテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤を含む、請求項５に記載の医薬組成物。
  29. 医薬的に許容される賦形剤と、治療有効量の、請求項２に記載の化合物とを含む、医薬組成物。
  30. Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤を含む、請求項２９に記載の医薬組成物。
  31. カテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤を含む、請求項２９に記載の医薬組成物。
  32. Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤およびカテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤を含む、請求項２９に記載の医薬組成物。
  33. 持続放出経口投与用に製剤化された、請求項２９に記載の医薬組成物。
  34. ２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含み、
    前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも約９０％である、請求項２９に記載の医薬組成物。
  35. ２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含み、
    前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも約９５％である、請求項２９に記載の医薬組成物。
  36. ２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含み、
    前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも約９９％である、請求項２９に記載の医薬組成物。
  37. 患者のパーキンソン病を治療するための薬剤の製造における、（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの使用。
  38. 患者の、うつ病、注意力欠如障害、統合失調症、躁うつ病、認知機能障害、下肢静止不能症候群、周期性四肢運動障害、遅発性ジスキネジー、ハンチントン病、トゥレット症候群、高血圧症、嗜癖障害、うっ血性心不全、および日中の過度の眠気から選択される疾患を治療するための薬剤の製造における、（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの使用。
  39. 前記薬剤が、医薬的に許容される賦形剤と、治療有効量の（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートとを含む、請求項３７または３８に記載の使用。
  40. 前記薬剤が、持続放出経口投与用に製剤化された、請求項３７または３８に記載の使用。
  41. 前記薬剤が、２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含み、
    前記（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも約９０％である、請求項３７または３８に記載の使用。
  42. 前記薬剤が、Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤を含む、請求項３７または３８に記載の使用。
  43. 前記薬剤が、カテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤を含む、請求項３７または３８に記載の使用。
  44. 前記薬剤が、Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤およびカテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤を含む、請求項３７または３８に記載の使用。
  45. 前記薬剤が、医薬的に許容される賦形剤と、治療有効量の（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートとを含む、請求項３７または３８に記載の使用。
  46. 患者のパーキンソン病を治療するための薬剤の製造における、結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの使用。
  47. 患者の、うつ病、注意力欠如障害、統合失調症、躁うつ病、認知機能障害、下肢静止不能症候群、周期性四肢運動障害、遅発性ジスキネジー、ハンチントン病、トゥレット症候群、高血圧症、嗜癖障害、うっ血性心不全、および日中の過度の眠気から選択される疾患を治療するための薬剤の製造における、結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの使用。
  48. 前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートが、ＣｕＫα放射線を用いて測定したＸ線粉末回折パターンにおいて、５．０±０．２°、８．５±０．２°、１３．６±０．２°、１５．０±０．２°、１７．０±０．２°、１７．７±０．２°、２０．４±０．２°、２１．１±０．２°、２５．０±０．２°、２５．８±０．２°、２８．２±０．２°、３０．１±０．２°、および３７．６±０．２°で特性ピーク（°２θ）を有する、請求項４６または４７に記載の使用。
  49. 前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートは、１６４．５±２．５℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定サーモグラムを特徴とする、請求項４６または４７に記載の使用。
  50. 前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートが、ＣｕＫα放射線を用いて測定したＸ線粉末回折パターンにおいて、４．７±０．２°、５．０±０．２°、８．５±０．２°、９．６±０．２°、１３．６±０．２°、１５．０±０．２°、１７．０±０．２°、１７．４±０．２°、１７．７±０．２°、１９．１±０．２°、１９．５±０．２°、２０．０±０．２°、２０．４±０．２°、２１．１±０．２°、２２．３±０．２°、２２．９±０．２°、２３．１±０．２°、２３．３±０．２°、２４．３±０．２°、２５．０±０．２°、２５．３±０．２°、２５．７±０．２°、２５．８±０．２°、２６．９±０．２°、２７．３±０．２°、２８．２±０．２°、３０．１±０．２°、３０．５±０．２°、３２．０±０．２°、３３．８±０．２°、３４．３±０．２°、３７．６±０．２°、および３８．４±０．２°で特性回折ピーク（°２θ）を有する、請求項４６または４７に記載の使用。
  51. 前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートが、走査速度１０℃／分または１５℃／分で１６５．８±１．１℃に吸熱ピークを有する示差走査熱量測定サーモグラムを特徴とする、請求項４６または４７に記載の使用。
  52. 前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートが、約１５７℃〜約１６２℃の融点を呈する、請求項４６または４７に記載の使用。
  53. 前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートが、約１６０．５〜約１６１．３℃の融点を呈する、請求項４６または４７に記載の使用。
  54. 前記薬剤が、医薬的に許容される賦形剤と、治療有効量の結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートとを含む、請求項４６または４７に記載の使用。
  55. 前記薬剤が、持続放出経口投与用に製剤化された、請求項４６または４７に記載の使用。
  56. 前記薬剤が、２-フェニルカルボニルオキシプロピル-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートの少なくとも１つのその他のジアステレオマーを含み、
    前記結晶性（２Ｒ）-２-フェニルカルボニルオキシプロピル（２Ｓ）-２-アミノ-３-（３，４-ジヒドロキシフェニル）プロパノアートメシラートのジアステレオマー純度が少なくとも９０％である、請求項４６または４７に記載の使用。
  57. 前記薬剤が、Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤を含む、請求項４６または４７に記載の使用。
  58. 前記薬剤が、カテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤を含む、請求項４６または４７に記載の使用。
  59. 前記薬剤が、Ｌ-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤およびカテコール-Ｏ-メチルトランスフェラーゼ阻害剤を含む、請求項４６または４７に記載の使用。
JP2008543539A 2005-12-05 2006-12-04 レボドパプロドラッグメシラート、その組成物、およびその使用法 Expired - Fee Related JP5153641B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74187605P 2005-12-05 2005-12-05
US60/741,876 2005-12-05
PCT/US2006/046273 WO2007067495A2 (en) 2005-12-05 2006-12-04 Levodopa prodrug mesylate, compositions thereof, and uses thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2009520690A JP2009520690A (ja) 2009-05-28
JP2009520690A5 true JP2009520690A5 (ja) 2010-01-21
JP5153641B2 JP5153641B2 (ja) 2013-02-27

Family

ID=38123406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008543539A Expired - Fee Related JP5153641B2 (ja) 2005-12-05 2006-12-04 レボドパプロドラッグメシラート、その組成物、およびその使用法

Country Status (21)

Country Link
US (5) US7563821B2 (ja)
EP (1) EP1959948B1 (ja)
JP (1) JP5153641B2 (ja)
KR (1) KR101396639B1 (ja)
CN (1) CN101365439B (ja)
AU (1) AU2006322051B2 (ja)
BR (1) BRPI0619425A2 (ja)
CA (1) CA2631643C (ja)
CY (1) CY1113108T1 (ja)
DK (1) DK1959948T3 (ja)
ES (1) ES2391575T3 (ja)
HK (1) HK1121381A1 (ja)
IL (1) IL191937A (ja)
NO (1) NO20082768L (ja)
NZ (1) NZ569485A (ja)
PL (1) PL1959948T3 (ja)
PT (1) PT1959948E (ja)
RU (1) RU2429223C2 (ja)
TW (1) TWI403493B (ja)
WO (1) WO2007067495A2 (ja)
ZA (1) ZA200805511B (ja)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005121070A1 (en) * 2004-06-04 2005-12-22 Xenoport, Inc. Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
NZ551511A (en) * 2004-06-04 2010-09-30 Xenoport Inc Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
BRPI0619425A2 (pt) * 2005-12-05 2011-10-04 Xenoport Inc mesilato de pró-fármaco de levedopa, composição farmacêutica, método de preparar (2s)-2- amino-3-(3,4-diidróxi fenil) propanoato de mesilato de (2r)-2- fenil carbonilóxi propila e uso do referido composto
WO2008034087A2 (en) * 2006-09-15 2008-03-20 Xenoport, Inc. Treating schizophrenia with combinations of levodopa and an antipsychotic agent
WO2008079387A1 (en) * 2006-12-21 2008-07-03 Xenoport, Inc. Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
WO2008076458A1 (en) 2006-12-21 2008-06-26 Xenoport, Inc. Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, compositions, and methods of use
CN102186467B (zh) 2008-10-17 2014-06-04 特色疗法股份有限公司 具有减弱释放酚类阿片样物质的药用组合物
EP2349973A2 (en) * 2008-10-20 2011-08-03 XenoPort, Inc. Methods of synthesizing a levodopa ester prodrug
US8399513B2 (en) 2008-10-20 2013-03-19 Xenoport, Inc. Levodopa prodrug mesylate hydrate
KR20120006059A (ko) * 2009-04-17 2012-01-17 메르츠 파마 게엠베하 운트 코. 카가아 1-아미노-1,3,3,5,5-펜타메틸사이클로헥산 메실레이트의 합성
SG179026A1 (en) 2009-09-08 2012-04-27 Signature Therapeutics Inc Compositions comprising enzyme-cleavable ketone-modified opioid prodrugs and optional inhibitors thereof
US8435562B2 (en) 2009-11-09 2013-05-07 Xenoport, Inc. Pharmaceutical compositions and oral dosage forms of a levodopa prodrug and methods of use
EA026419B1 (ru) 2010-03-04 2017-04-28 Орион Корпорейшн Применение леводопы, карбидопы и энтакапона для лечения болезни паркинсона
WO2011133178A1 (en) 2010-04-21 2011-10-27 Pharmacofore, Inc Compositions comprising enzyme-cleavable phenol-modified tapentadol prodrug
US20110262355A1 (en) 2010-04-21 2011-10-27 Jenkins Thomas E Compositions comprising enzyme-cleavable opioid prodrugs and inhibitors thereof
US20130059914A1 (en) 2010-04-21 2013-03-07 Signature Therapeutics, Inc. Compositions Comprising Enzyme-Cleavable Amphetamine Prodrugs and Inhibitors Thereof
US10150792B2 (en) 2010-11-08 2018-12-11 Synthonics, Inc. Bismuth-containing compounds, coordination polymers, methods for modulating pharmacokinetic properties of biologically active agents, and methods for treating patients
PL2647619T3 (pl) 2010-12-02 2015-08-31 Ono Pharmaceutical Co Nowy związek i jego zastosowanie medyczne
AU2012205733B2 (en) 2011-01-11 2015-10-08 Signature Therapeutics, Inc. Compositions comprising enzyme-cleavable oxycodone prodrug
WO2012096886A1 (en) 2011-01-11 2012-07-19 Signature Therapeutics, Inc. Compositions comprising enzyme-cleavable oxycodone prodrug
US9139612B2 (en) 2011-03-09 2015-09-22 Signature Therapeutics, Inc. Active agent prodrugs with heterocyclic linkers
WO2012122420A2 (en) 2011-03-09 2012-09-13 Pharmacofore, Inc. Opioid prodrugs with heterocyclic linkers
CA2853251A1 (en) * 2011-10-24 2013-05-02 Endo Pharmaceuticals Solutions Inc. Implantable rasagiline compositions and methods of treatment thereof
US9575244B2 (en) 2013-01-04 2017-02-21 Bal Makund Dhar Light guide apparatus and fabrication method thereof
FR3008411B1 (fr) 2013-07-12 2015-07-03 Servier Lab Nouveau sel de la 3-[(3-{[4-(4-morpholinylmethyl)-1h-pyrrol-2-yl]methylene}-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione, sa preparation, et les formulations qui le contiennent
CN103554078B (zh) * 2013-11-22 2016-03-02 浙江安赛生物科技有限公司 低级醛（c2-c10）丙二醇缩醛的合成方法
AU2015335941B2 (en) * 2014-10-21 2021-04-01 Abbvie Inc. Carbidopa and L-dopa prodrugs and their use to treat Parkinson's disease
WO2016179540A1 (en) 2015-05-06 2016-11-10 Synagile Corporation Pharmaceutical suspensions containing drug particles, devices for their administration, and methods of their use
KR20210134838A (ko) 2016-07-14 2021-11-10 크리네틱스 파마슈티칼스, 인크. 소마토스타틴 조절제 및 그의 용도
WO2019097120A1 (en) 2017-11-16 2019-05-23 Orion Corporation New use and pharmaceutical dosage forms
EP3813831B1 (en) * 2018-09-21 2023-03-22 Amneal Complex Products Research LLC Extended release compositions comprising trihexyphenidyl
US20220267295A1 (en) * 2019-07-17 2022-08-25 Crinetics Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of somatostatin modulators
EP4210700A1 (en) 2020-09-09 2023-07-19 Crinetics Pharmaceuticals, Inc. Formulations of a somatostatin modulator
US20240009433A1 (en) * 2020-09-11 2024-01-11 Synagile Corporation Methods for continuous oral drug delivery

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3962414A (en) 1972-04-27 1976-06-08 Alza Corporation Structured bioerodible drug delivery device
US3845770A (en) 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
US3811444A (en) 1972-12-27 1974-05-21 Alza Corp Bioerodible ocular device
US3916899A (en) 1973-04-25 1975-11-04 Alza Corp Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway
DE2336218C3 (de) 1973-07-17 1985-11-14 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh, 7750 Konstanz Orale Arzneiform
US4038411A (en) * 1973-09-25 1977-07-26 Merck & Co., Inc. Antihypertensive amino acid esters
US3983138A (en) 1973-09-25 1976-09-28 Merck & Co., Inc. Amino acid esters
US3992518A (en) 1974-10-24 1976-11-16 G. D. Searle & Co. Method for making a microsealed delivery device
US4093709A (en) 1975-01-28 1978-06-06 Alza Corporation Drug delivery devices manufactured from poly(orthoesters) and poly(orthocarbonates)
US4079038A (en) 1976-03-05 1978-03-14 Alza Corporation Poly(carbonates)
US4066747A (en) 1976-04-08 1978-01-03 Alza Corporation Polymeric orthoesters housing beneficial drug for controlled release therefrom
US4070347A (en) 1976-08-16 1978-01-24 Alza Corporation Poly(orthoester) co- and homopolymers and poly(orthocarbonate) co- and homopolymers having carbonyloxy functionality
FR2365341A1 (fr) 1976-09-28 1978-04-21 Synthelabo Derives de l'acide l-(phenyl-3 amino-2 propionyloxy)-2 acetique
US4180509A (en) * 1977-07-01 1979-12-25 Merrell Toraude Et Compagnie α-Ethynyl tryptophanes
US4311706A (en) 1980-01-22 1982-01-19 Interx Research Corporation Novel dopa/dopamine prodrugs
JPS5824547A (ja) 1981-08-06 1983-02-14 Nippon Zoki Pharmaceut Co Ltd 新規アミノ酸誘導体
US4914222A (en) 1983-08-29 1990-04-03 Merck & Co., Inc. Crystalline salts of L or (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylalanine esters and process
LU85757A1 (fr) 1985-02-04 1986-09-02 Univ Catholique Louvain Derives nouveaux de la l-dopa,procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques concernant de tels composes
US4873263A (en) 1985-12-30 1989-10-10 Merck & Co., Inc. Rectally absorbable form of L-dopa
US4771073A (en) 1985-12-30 1988-09-13 Merck & Co., Inc. Rectally absorbable form of L-dopa
US4663349A (en) 1985-12-30 1987-05-05 Merck & Co., Inc. Rectally absorbable form of L-dopa
JPS62258347A (ja) * 1986-05-02 1987-11-10 Banyu Pharmaceut Co Ltd 無水結晶形態のｌ−スレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフエニル）−ｎ−メチルセリン
ES2042520T3 (es) 1986-06-10 1993-12-16 Chiesi Farma Spa Composiciones farmaceuticas que contienen el ester metilico de levodopa, preparacion y aplicaciones terapeuticas del mismo.
US4983400A (en) 1986-06-16 1991-01-08 Merck & Co., Inc. Controlled release combination of carbidopa/levodopa
DK406686D0 (da) * 1986-08-26 1986-08-26 Hans Bundgaard Carboxylsyrederivater
US5283352A (en) * 1986-11-28 1994-02-01 Orion-Yhtyma Oy Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof and compositions containing the same
JPH02138A (ja) 1987-09-18 1990-01-05 Banyu Pharmaceut Co Ltd Ｌ‐ドーパ誘導体
US5133974A (en) * 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
DE3930696A1 (de) 1989-09-14 1991-03-28 Hoechst Ag Gallensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung als arzneimittel
US5190763A (en) * 1990-05-07 1993-03-02 Alza Corporation Dosage form indicated for the management of abnormal posture, tremor and involuntary movement
US5057321A (en) * 1990-06-13 1991-10-15 Alza Corporation Dosage form comprising drug and maltodextrin
US5128145A (en) * 1990-06-13 1992-07-07 Alza Corporation Dosage form for Parkinson's disease, spasticity and muscle spasms
US5827819A (en) 1990-11-01 1998-10-27 Oregon Health Sciences University Covalent polar lipid conjugates with neurologically active compounds for targeting
US5332576A (en) * 1991-02-27 1994-07-26 Noven Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for topical administration of pharmaceutically active agents
US5698155A (en) 1991-05-31 1997-12-16 Gs Technologies, Inc. Method for the manufacture of pharmaceutical cellulose capsules
US5607969A (en) 1992-12-24 1997-03-04 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem L-DOPA ethyl ester to treat Parkinson's disease
JPH07278076A (ja) * 1994-04-12 1995-10-24 Ajinomoto Co Inc Ｌ−フェニルアラニン・モノメチル硫酸塩の晶析方法
US5840756A (en) 1995-07-21 1998-11-24 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Pharmaceutical composition of L-DOPA ester
GB2348371B (en) 2000-03-14 2001-04-04 Soares Da Silva Patricio Compositions comprising blockers of L-DOPA renal cell transfer for the treatment of Parkinson's disease
AU2002243204A1 (en) 2000-10-06 2002-06-11 Xenoport, Inc. Bile-acid derived compounds for enhancing oral absorption and systemic bioavailability of drugs
WO2002028882A1 (en) 2000-10-06 2002-04-11 Xenoport, Inc. Bile acid prodrugs of l-dopa and their use in the sustained treatment of parkinsonism
IL159812A0 (en) 2001-07-12 2004-06-20 Teva Pharma Dual release formulation comprising levodopa ethyl ester and a decarboxylase inhibitor in immediate release layer with levodopa ethyl ester in a controlled release core
WO2003041646A2 (en) 2001-11-13 2003-05-22 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. L-dopa ethyl ester salts and uses thereof
US20030158254A1 (en) 2002-01-24 2003-08-21 Xenoport, Inc. Engineering absorption of therapeutic compounds via colonic transporters
US7101912B2 (en) * 2002-12-06 2006-09-05 Xenoport, Inc. Carbidopa prodrugs and derivatives, and compositions and uses thereof
US20050209181A1 (en) * 2003-11-05 2005-09-22 Huda Akil Compositions and methods for diagnosing and treating mental disorders
NZ551511A (en) 2004-06-04 2010-09-30 Xenoport Inc Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
WO2005121070A1 (en) 2004-06-04 2005-12-22 Xenoport, Inc. Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
DE102005022276A1 (de) 2005-05-13 2006-11-16 Ellneuroxx Ltd. Derivate von Dihydroxyphenylalanin
BRPI0619425A2 (pt) 2005-12-05 2011-10-04 Xenoport Inc mesilato de pró-fármaco de levedopa, composição farmacêutica, método de preparar (2s)-2- amino-3-(3,4-diidróxi fenil) propanoato de mesilato de (2r)-2- fenil carbonilóxi propila e uso do referido composto
US9603941B2 (en) 2006-01-24 2017-03-28 Minghui Chai Method of preparing dendritic drugs
WO2008034087A2 (en) 2006-09-15 2008-03-20 Xenoport, Inc. Treating schizophrenia with combinations of levodopa and an antipsychotic agent
WO2008076458A1 (en) 2006-12-21 2008-06-26 Xenoport, Inc. Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, compositions, and methods of use
WO2008079387A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Xenoport, Inc. Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
US8399513B2 (en) 2008-10-20 2013-03-19 Xenoport, Inc. Levodopa prodrug mesylate hydrate
EP2349973A2 (en) 2008-10-20 2011-08-03 XenoPort, Inc. Methods of synthesizing a levodopa ester prodrug
US8435562B2 (en) 2009-11-09 2013-05-07 Xenoport, Inc. Pharmaceutical compositions and oral dosage forms of a levodopa prodrug and methods of use

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009520690A5 (ja)
RU2008127312A (ru) Мезилатное пролекарство леводопы, его композиции и применение
JP5248331B2 (ja) 重水素化カテコールアミン誘導体およびその化合物を含む薬剤
AU2015336400B8 (en) Novel Aminoalkyl benzothiazepine Derivatives And Uses Thereof
JP5718372B2 (ja) ジアリールチオヒダントイン化合物およびジアリールヒダントイン化合物を合成するためのプロセス
JP2011527333A5 (ja)
JP2010500293A5 (ja)
RU2020117345A (ru) Твердая форма валбеназина
IL259572A (en) Tetracycline salts
JP2018193356A (ja) 重水素化カテコールアミン誘導体ならびにそれらの化合物を含有する医薬品
JP2013538849A5 (ja)
TW202233205A (zh) 莫奈皮拉韋之醫藥同質異晶物
JP5378499B2 (ja) 微小管形成阻害剤として有用なベンゾフェノンチアゾール誘導体及びその製造方法
CA2794389A1 (en) Process for the production of ralfinamide methanesulfonate salts or their r-enantiomers
KR20170002433A (ko) 의약으로 사용하기 위한 펄린돌 광학이성질체의 약학적으로 허용가능한 염
KR20150085513A (ko) (1ｓ,4ｓ,5ｓ)-4-브로모-6-옥사바이시클로[3.2.1]옥탄-7-온의 제조 방법
NZ586955A (en) Novel process for the preparation of vorinostat
AU2011337596A1 (en) Novel compound and medical use thereof
KR20230088358A (ko) 아미노 컴브리태스태틴(Amino combretastatin) 유도체 및 이의 응용
JPWO2022030606A5 (ja)
TW200946105A (en) Therapeutic agent or preventive agent for inflammatory bowel disease containing amino alcohol derivative as active ingredient
EP3436426A1 (en) An improved process for the preparation of droxidopa and its intermediate
JP2010504943A (ja) ピリドオキサゼピンプロゲステロン受容体モジュレータ
JP2009505945A5 (ja)
RU2007143025A (ru) Полиморфизм додекагидроклопента[а]фенантренилового эфира тиофенкарбоновой кислоты