JP2009518397A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009518397A5 JP2009518397A5 JP2008544353A JP2008544353A JP2009518397A5 JP 2009518397 A5 JP2009518397 A5 JP 2009518397A5 JP 2008544353 A JP2008544353 A JP 2008544353A JP 2008544353 A JP2008544353 A JP 2008544353A JP 2009518397 A5 JP2009518397 A5 JP 2009518397A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- compound
- compound according
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L CHEBI:8154 Chemical class [O-]P([O-])=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 0 C[C@](CC[C@]1[C@](C)[C@@](CC2(C[C@]([C@@](C)[C@@]3CC[C@]4C)O[C@@]5O[C@@](C)CC[C@]4[C@@]35O*)OC(*)(*)OC2)O[C@@]2O[C@@](C)CC3)[C@@]3[C@@]12O* Chemical compound C[C@](CC[C@]1[C@](C)[C@@](CC2(C[C@]([C@@](C)[C@@]3CC[C@]4C)O[C@@]5O[C@@](C)CC[C@]4[C@@]35O*)OC(*)(*)OC2)O[C@@]2O[C@@](C)CC3)[C@@]3[C@@]12O* 0.000 description 1
Claims (18)
- R1及びR2が水素である、請求項1記載の化合物。
- R1とR2が置換若しくは無置換フェニル基を形成している、請求項1記載の化合物。
- R1とR2が置換フェニル基を形成し、該フェニル基は1又は2個のR3基で置換され;
各R3基は、-C(=O)OR4、-CH2OR4、-C(=O)NR5R6、及び-OP(=O)(OR4)2から独立に選択され、或いは
各R3基が一緒に-OP(=O)O(R4)O-と環を形成し;
R4は、水素、置換若しくは無置換アルキル、置換若しくは無置換ヘテロアルキル、置換若しくは無置換シクロアルキル、置換若しくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換アリール、置換若しくは無置換アリールアルキル、又は置換若しくは無置換ヘテロアリールであり;かつ
R5及びR6は、それぞれ独立に水素、置換若しくは無置換アルキル、置換若しくは無置換ヘテロアルキル、置換若しくは無置換シクロアルキル、置換若しくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換アリール、置換若しくは無置換アリールアルキル、又は置換若しくは無置換ヘテロアリールである、請求項3記載の化合物。 - 前記フェニル基が同一のR3基で二置換され;かつ各R3基が-C(=O)OH、-C(=O)OCH3、-CH2OH、-OP(=O)O(C2H5)2であるか又は各R3基が一緒に-OP(=O)O(Ph)O-と環を形成している、請求項4記載の化合物。
- 下記式IVの化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくは溶媒和物。
Xは(CH2)m-Yであるか又は直接結合であり;
Yは、O、(CH2)mO、C(=O)、C(=O)(CH2)mO、C(=O)O、OC(=O)O、OC(=O)NR13、NR13C(=O)NR13、C(=S)、C(=O)S、C(=S)O、OC(=S)O、C(=O)(NR13)n、C(=O)O(NR13)n、C(=O)O(NR13)nC(=O)、C(=O)O(NR13)nC(=O)、C(=O)(NR13)nC(=O)、C(=O)(NR13)n(CH2)mC(=O)、C(=O)(NR13)n(CH2)mC(=O)(NR13)n、(NR13)n、(NR13)nO、C(=O)(NR13)nO、C(=O)(NR13)nS(O)p、C(=O)O(NR13)nS(O)p、OC(=O)(NR13)nS(O)p、OP(=O)(OR13)2、OP(=S)(OR13)2、OP(=O)(NR13)2、OP(=S)(NR13)2、OS(O)p、S(O)pNR13、(NR13)nCH2C(=O)(NR13)nであるか又はYは直接結合であり;
mは0、1、2又は3の整数であり;
nは1又は2の整数であり;
pは0、1又は2の整数であり;
R11はH、OHであるか、又はR11がR12と一緒に置換若しくは無置換環を形成し;
R12は、任意にH、置換若しくは無置換アルキル、置換若しくは無置換ヘテロアルキル、置換若しくは無置換アリール、置換若しくは無置換ヘテロアリール、置換若しくは無置換アリールアルキル、置換若しくは無置換ヘテロアリールアルキルであるか、又はR12がR11と一緒に置換若しくは無置換環を形成し;或いは
R11とR12が置換若しくは無置換二重結合又は置換若しくは無置換オキシム基を形成し;かつ
R13は、H、置換若しくは無置換アルキル、置換若しくは無置換ヘテロアルキル、置換若しくは無置換アリール、置換若しくは無置換ヘテロアリール、置換若しくは無置換アリールアルキル、置換若しくは無置換ヘテロアリールアルキル、置換若しくは無置換ホスホネート、置換若しくは無置換スルホネートである。) - XがCH2-Yであり;かつR11がHである、請求項6記載の化合物。
- XがYであり;かつR11がHである、請求項6記載の化合物。
- XがCH2-Yであり;かつR11がOHである、請求項6記載の化合物。
- Xが直接結合であり;かつR11とR12が一緒に置換若しくは無置換環を形成している、請求項6記載の化合物。
- Xが直接結合であり;かつR11とR12が一緒に置換若しくは無置換二重結合を形成している、請求項6記載の化合物。
- 医薬的に許容しうる賦形剤と請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる医薬組成物。
- 癌の治療が必要な対象における癌を治療するための組成物であって、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
- 前記癌が子宮頚癌である、請求項15記載の組成物。
- マラリアの治療が必要な対象のマラリア治療用組成物であって、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
- 癌治療用組成物の製造における、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US74854805P | 2005-12-08 | 2005-12-08 | |
US76512506P | 2006-02-03 | 2006-02-03 | |
US79481106P | 2006-04-25 | 2006-04-25 | |
PCT/US2006/044845 WO2007067333A2 (en) | 2005-12-08 | 2006-11-17 | Trioxane dimers having high anticancer and long-lasting antimalarial activities |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009518397A JP2009518397A (ja) | 2009-05-07 |
JP2009518397A5 true JP2009518397A5 (ja) | 2010-01-14 |
Family
ID=38123365
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008544353A Pending JP2009518397A (ja) | 2005-12-08 | 2006-11-17 | 高い抗癌活性及び持続性抗マラリア活性を有するトリオキサンダイマー |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090291923A1 (ja) |
EP (1) | EP1962596A4 (ja) |
JP (1) | JP2009518397A (ja) |
KR (1) | KR20080081310A (ja) |
AU (1) | AU2006323040A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0619759A2 (ja) |
CA (1) | CA2632200A1 (ja) |
IL (1) | IL191597A0 (ja) |
MX (1) | MX2008007358A (ja) |
WO (1) | WO2007067333A2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2141499A1 (en) * | 2008-07-02 | 2010-01-06 | Apoptec AG | COPD diagnosis |
EP2328579B1 (en) * | 2008-07-17 | 2013-10-23 | The Johns Hopkins University | Trioxane dimer sulfur compounds |
WO2010032165A2 (en) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | North-West University | Prodrugs of artemisinin |
US8884032B2 (en) | 2009-05-19 | 2014-11-11 | The Johns Hopkins University | Trioxane monomers and dimers |
WO2011071951A2 (en) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Johns Hopkins University | N-acyloxysulfonamide and n-hydroxy-n-acylsulfonamide derivatives |
MX356796B (es) | 2009-12-07 | 2018-06-14 | Cardioxyl Pharmaceuticals Inc | Derivados de hidroxilamina bis-acilados. |
US9493480B2 (en) | 2011-04-15 | 2016-11-15 | The Johns Hopkins University | Monomeric trioxane amide sulfur compounds |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL121749A0 (en) * | 1997-09-11 | 1998-02-22 | Yeda Res & Dev | 2,3-dioxabicycloÚ3.3.1¾nonane derivatives and antimalarial pharmaceutical compositions comprising them |
US6160004A (en) * | 1997-12-30 | 2000-12-12 | Hauser, Inc. | C-10 carbon-substituted artemisinin-like trioxane compounds having antimalarial, antiproliferative and antitumor activities |
AU2003233509A1 (en) * | 2002-05-07 | 2003-11-11 | University Of Mississipi | Artemisinin-based peroxide compounds as broad spectrum anti-infective agents |
AU2003277022A1 (en) * | 2002-09-27 | 2004-04-19 | Johns Hopkins University | Artemisinin-derived trioxane dimers |
-
2006
- 2006-11-17 EP EP06848509A patent/EP1962596A4/en not_active Withdrawn
- 2006-11-17 JP JP2008544353A patent/JP2009518397A/ja active Pending
- 2006-11-17 US US12/096,015 patent/US20090291923A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-17 CA CA002632200A patent/CA2632200A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-17 MX MX2008007358A patent/MX2008007358A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-11-17 BR BRPI0619759-0A patent/BRPI0619759A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-11-17 KR KR1020087016634A patent/KR20080081310A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-11-17 AU AU2006323040A patent/AU2006323040A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-17 WO PCT/US2006/044845 patent/WO2007067333A2/en active Application Filing
-
2008
- 2008-05-21 IL IL191597A patent/IL191597A0/en unknown