JP2009515817A5 - - Google Patents
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- CDPKJZJVTHSESZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1 CDPKJZJVTHSESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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Claims (20)
- 式中、
R1が、
からなる群より選択される要素であり；
R2がそれぞれ独立して、(C1-C4)アルキル、ハロ、(C1-C4)ハロアルキル、アミノ、(C1-C4)アミノアルキル、アミド、(C1-C4)アミドアルキル、(C1-C4)スルホニルアルキル、(C1-C4)スルファミルアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ヘテロアルキル、カルボキシ、およびニトロからなる群より選択される要素であり；
添え字nが、R1が式(a)または(b)を有する場合は1であり、R1が式(c)または(d)を有する場合は2であり；
添え字mが、0から3の整数であり；
＊が、ひとつの立体異性の配置において富む炭素を示し；かつ
波線が、R1の結合点を示す、
式(I)：
の化合物を調製するための方法であって、以下の工程を含む方法：
(a) 式(II)：
の化合物を、適合する溶媒中で、チオニルハライド、無水物、およびチオエステル発生試薬からなる群より選択されるカルボン酸活性化試薬と接触させる工程;
(b) 工程 (a) の生成物を、適合する溶媒中で、臭素で臭素化する工程；
(c) 工程 (b) の生成物を、式(I)の化合物を立体選択的に生成するために適合する溶媒中で、
からなる群より選択されるキラルアルコールでエステル化する工程。 - R1が
である、請求項１記載の方法。 - 式(II)の化合物が4-クロロフェニル酢酸である、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- カルボニル活性化剤がチオニルハライドである、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- カルボニル活性化剤が塩化チオニルである、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 臭素が式(II)の化合物のほぼ少なくとも約モル当量の濃度で存在する、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒がハロゲン化アルカン溶媒である、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒が1,2-ジクロロエタンである、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 条件が、少なくとも約70℃の温度で臭素化が行われることを含む、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)の前に減圧下で過剰の臭素を除去することをさらに含む、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- ひとつの反応器中で実施される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)の化合物のみが単離される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 式中、
R1が、
からなる群より選択される要素であり；
添え字nが、R1が式(a)または(b)を有する場合は1であり、R1が式(c)または(d)を有する場合は2であり；
＊が、ひとつの立体異性の配置において富む炭素を示し；かつ
波線が、R1の結合点を示す、
式(IV)：
の化合物。 - 式中、破線および太い線が化合物の相対立体化学を示す、式：
を有する群から選択される化合物。 - 式中、破線および太い線が化合物の絶対立体化学を示す、式：
を有する群から選択される化合物。 - 鏡像異性体過剰率が少なくとも約95％である、請求項14または15の化合物を含む組成物。
- 式中、
R1が、
からなる群より選択される要素であり；
R2がそれぞれ独立して、(C1-C4)アルキル、ハロ、(C1-C4)ハロアルキル、アミノ、(C1-C4)アミノアルキル、アミド、(C1-C4)アミドアルキル、(C1-C4)スルホニルアルキル、(C1-C4)スルファミルアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ヘテロアルキル、カルボキシ、およびニトロからなる群より選択される要素であり；
添え字nが、R1が式(a)または(b)を有する場合は1であり、R1が式(c)または(d)を有する場合は2であり；
添え字mが、0から3の整数であり；
＊が、ひとつの立体異性の配置において富む炭素を示し；かつ
波線が、R1の結合点を示す、
式(I)：
の化合物を調製するための方法であって、以下の工程を含む方法：
式中、
Rが、ハライドであるか、またはそれが結合するカルボニルと一緒になる場合は無水物もしくはチオエステル基である、
式：
の化合物を、式(I)の化合物を立体選択的に生成するために適合する溶媒中で、
からなる群より選択されるキラルアルコールで適合する溶媒中においてエステル化する工程。 - 式中、
R1が、
からなる群より選択される要素であり；
R2がそれぞれ独立して、(C1-C4)アルキル、ハロ、(C1-C4)ハロアルキル、アミノ、(C1-C4)アミノアルキル、アミド、(C1-C4)アミドアルキル、(C1-C4)スルホニルアルキル、(C1-C4)スルファミルアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ヘテロアルキル、カルボキシ、およびニトロからなる群より選択される要素であり；
添え字nが、R1が式(a)または(b)を有する場合は1であり、R1が式(c)または(d)を有する場合は2であり；
添え字mが、0から3の整数であり；
＊が、ひとつの立体異性の配置において富む炭素を示し；かつ
波線が、R1の結合点を示す、
式(I)：
の化合物を調製する工程 i) を含む、(-)-ハロフェナートを調製するための方法であって、以下の工程を含む方法：
(a) 式(II)：
の化合物を、適合する溶媒中で、チオニルハライド、無水物、およびチオエステル発生試薬からなる群より選択されるカルボン酸活性化試薬と接触させる工程;
(b) 工程 (a) の生成物を、適合する溶媒中で、臭素で臭素化する工程；
(c) 工程 (b) の生成物を、式(I)の化合物を立体選択的に生成するために適合する溶媒中で、
からなる群より選択されるキラルアルコールでエステル化する工程；および
該工程の生成物を、(-)-ハロフェナートにさらに変換する工程。 - 式中、
R1が、
からなる群より選択される要素であり；
R2がそれぞれ独立して、(C1-C4)アルキル、ハロ、(C1-C4)ハロアルキル、アミノ、(C1-C4)アミノアルキル、アミド、(C1-C4)アミドアルキル、(C1-C4)スルホニルアルキル、(C1-C4)スルファミルアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ヘテロアルキル、カルボキシ、およびニトロからなる群より選択される要素であり；
添え字nが、R1が式(a)または(b)を有する場合は1であり、R1が式(c)または(d)を有する場合は2であり；
添え字mが、0から3の整数であり；
＊が、ひとつの立体異性の配置において富む炭素を示し；かつ
波線が、R1の結合点を示す、
式(I)：
の化合物を調製する工程 i) を含む、(-)-ハロフェナートを調製するための方法であって、以下の工程を含む方法：
(a) 式(II)：
の化合物を、適合する溶媒中で、チオニルハライド、無水物、およびチオエステル発生試薬からなる群より選択されるカルボン酸活性化試薬と接触させる工程;
(b) 工程 (a) の生成物を、適合する溶媒中で、臭素で臭素化する工程；および
該工程の生成物を、(-)-ハロフェナートにさらに変換する工程。 - 式中、
R1が、
からなる群より選択される要素であり；
R2がそれぞれ独立して、(C1-C4)アルキル、ハロ、(C1-C4)ハロアルキル、アミノ、(C1-C4)アミノアルキル、アミド、(C1-C4)アミドアルキル、(C1-C4)スルホニルアルキル、(C1-C4)スルファミルアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ヘテロアルキル、カルボキシ、およびニトロからなる群より選択される要素であり；
添え字nが、R1が式(a)または(b)を有する場合は1であり、R1が式(c)または(d)を有する場合は2であり；
添え字mが、0から3の整数であり；
＊が、ひとつの立体異性の配置において富む炭素を示し；かつ
波線が、R1の結合点を示す、
式(I)：
の化合物を調製する工程 i) を含む、(-)-ハロフェナートを調製するための方法であって、以下の工程を含む方法：
式中、
Rが、ハライドであるか、またはそれが結合するカルボニルと一緒になる場合は無水物もしくはチオエステル基である、
式：
の化合物を、式(I)の化合物を立体選択的に生成するために適合する溶媒中で、
からなる群より選択されるキラルアルコールで適合する溶媒中においてエステル化する工程；および
該工程の生成物を、(-)-ハロフェナートにさらに変換する工程。
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