JP2007001877A - 4−フルオロプロリン誘導体の製造方法 - Google Patents
4−フルオロプロリン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】4−ヒドロキシプロリン保護体を有機塩基と「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」の存在下にトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることによりなる。本製造方法の特徴は、フッ素置換で必要となるフッ素源[フッ素アニオン(F-)]の存在下にトリフルオロメタンスルホニル化を行うことにより、目的とする4−フルオロプロリン誘導体が極めて高い収率で得られることにある。また本発明で使用するフッ素源である「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」、特に「トリエチルアミンとフッ化水素からなる塩または錯体」は、大規模での入手が容易なだけでなく安価に利用することもできるため、実用的な製造方法という観点からも有利である。
【選択図】なし
Description
Tetrahedron Letters(英国),1998年,第39巻,第10号,p.1169−1172 Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals(米国),1983年,第20巻,第4号,p.453−461
[実施例1]
アセトニトリル286mLに、下記式
1H−NMR(基準物質:(CH3)4Si,重溶媒:CDCl3),δ ppm:1.43&1.49(s×2,トータル9H),1.95−2.55(トータル2H),3.51−3.94(トータル2H),3.75(S,3H),4.36−4.58(トータル1H),5.10−5.31(トータル1H).
19F−NMR(基準物質:C6F6,重溶媒:CDCl3),δ ppm:−11.27(トータル1F).
[実施例2]
アセトニトリル150mLに、下記式
[比較例1]
アセトニトリル150mLに、下記式
[比較例2]
アセトニトリル150mLに、下記式
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JP2011121872A (ja) * | 2009-12-08 | 2011-06-23 | Central Glass Co Ltd | 光学活性N−tert−ブトキシカルボニル−トランス−4−フルオロプロリンの精製方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003057144A2 (en) * | 2001-12-26 | 2003-07-17 | Guilford Pharmaceuticals | Change inhibitors of dipeptidyl peptidase iv |
JP2004323518A (ja) * | 2003-04-10 | 2004-11-18 | Central Glass Co Ltd | 2’−デオキシ−2’−フルオロウリジンの製造方法 |
JP2005126386A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | フルオロピロリジン誘導体の製造方法 |
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- 2005-06-21 JP JP2005180359A patent/JP5023443B2/ja not_active Expired - Fee Related
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