JP2009509944A - 生物源化合物の分子修飾及び除草への応用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は微生物源の3-アセチル-4-ハイドロキシ-5-sec-ブチルピロリンジオン化合物に対する分子修飾によるシリーズ化合物及び除草への応用方法で、その構造の第5位疎水性sec-ブチルカーボンチェーン及び3-アセチル基などグループ又は構造に対する生理的且つ合理的修飾を通じて、新らしくシンプルな合成プロセスによって生成されたシリーズ化合物は、雑草の茎と葉に対する処理の結果、その除草活性は元の化合物と比べて明らかに向上され、その構造は相対的にシンプル又は合成が易しく、その物理性質を変え、処理後24時間経つと、雑草には明らかな被害症状が現れ、光合成作用が抑制され、薬物と接触された所は細胞が死亡し、褐色の斑点が現れ、一般的に、3〜5日では雑草を殺す。
Description
合成プロセス:
(式中Y=Cl、Br)
X=-CH3である場合は、次の合成方法を適用:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-ピロリン-ジオン・ナトリウム塩(a)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-メチルピロリン-ジオン・ナトリウム塩(b)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・ナトリウム塩(c)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-フェニルメチルピロリン-ジオン・ナトリウム塩(d)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-プロペニルピロリン-ジオン・ナトリウム塩(e)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・カリウム塩(f)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・二合カルシウム塩(g)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・二合マグネシウム塩(h)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・二合マンガン塩(i)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・二合亜鉛塩(j)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・二合鉄塩(k)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・二合銅塩(l)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-sec-ペンタノールピロリン-ジオン・ナトリウム塩(m)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5,5-ジメチルピロリン-ジオン・二合亜鉛塩(n)、分子式:
4-ハイドロキシ-3-アセチル-5-エチルピロリン-ジオン・アンモニウム塩(o)、分子式:
Claims (9)
- 3-アセチル-4-ハイドロキシ-5-sec-ブチルピロリンジオン及びその自然互変異性体の改造による、除草活性を有する3-アセチル-4-ハイドロキシ-5-sec-ブチルピロリンジオン及びその自然互変異性体の類似物には、次の化合物及びその塩類が含まれているが、
次の一般構造式に適合する化合物であり
式中のR1は、H; -CkH2k+1, -OCkH2k+1, -(C=O)CkH2k+1,-COOCkH2k+1及びそれと対応する代替基; -CkH2k-1, -OCkH2k-1, -(C=O)Ck-1H2(k-1)-1,-COOCk-1H2(k-1)-1及びそれと対応する代替基;任意に複素環、芳香基、フェニルアルキル基、複素環アルキル・フェニル基、複素環アルキル基、複素環アルコキシ基、フェノキシ基、フェノキシフェニル基を代替することができ、その代替基はハロゲン、シアン基、ニトロ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アセトアミド基; その中、kは1〜8個のカーボン原子を示している。
R2、R3は、H; CnH2n+1, CnH2n-1及びそれと対応する異性体; ハロゲン代替、CN代替基、又はベンゼン代替基には、ハロゲン代替アルキル基、CN代替アルキル基、ベンゼン代替アルキル基、ハロゲン代替アリル基、CN代替アリル基、ベンゼン代替アリル基などが含まれており; その中、nは1〜15個のカーボン原子を示している。 - 権利請求1に示されている化合物において、前記R2、R3は、H, CH3, -C2H5, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -C(CH3)3, -CH2CH(CH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -(CH2)4CH3, -CH(CH3)CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH2CH(CH3)2, -CH(CH2CH3)2, -C(CH2)2C2H5, -(CH2)5CH3, -CH(CH3)(CH2)3CH3, -CH2CH(CH3)(CH2)2CH3, -CH2CH2CH(CH3)CH2CH3, -(CH2)3CH(CH3)2, -CH(CH2CH3)CH2CH2CH3, -CH2CH(CH2CH3)2, -C(CH3)2(CH2)2CH3, -C(CH3)CH2CH3)2, -(CH2)6CH3, -CH(CH2CH2CH3)2, -CH2CH2CH(CH2CH3)2, -CH(CH2CH3)(CH2)3CH3, -CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3, -CH(CH3)(CH2)4CH3, -CH2CH(CH3)(CH2)3CH3, -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2CH3, -(CH2)3CH(CH3)CH2CH3, -(CH2)7CH3, -CH2CH(CH2CH2CH3)2, -CH(CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, -CH(CH3)(CH2)5CH3, -CH2CH(CH3)(CH2)4CH3, -(CH2)2CH(CH3)(CH2)3CH3, -(CH2)3CH(CH3)(CH2)2CH3, -(CH2)4CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)4CH3, -(CH2)3CH(CH2CH3)2, -CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3, -(CH2)2CH(CH2CH3)(CH2)2CH3, -CH=CH2, -CH=CHCH3, -CH2CH=CH2, -CH=CHCH2CH3, -CH2CH2CH=CH2, -CH2 CH=CH2CH3, -CH=CH-CH=CH2,であり、R2、R3は異なっていても、同じであっても、いずれも良いと言うことを特徴とする。
- 権利請求1、3に記載されている化合物において、前記R2、R3はそれと対応する異性体のハロゲン代替や、CN代替基又はベンゼン代替基が1-3位置上のカーボンを代替した、-CHClCH3, -CHClCH2CH3, -CHClC3H7, -CHClC4H9, -CHClC5H11, -CHClC6H13, -CHClC7H15, -CHFCH3, -CHFCH2CH3, -CHFC3H7, -CHFC4H9, -CHFC5H11, -CHFC6H13, -CHFC7H15, -CHCNCH3, -CHCNCH2CH3, -CHCNC3H7, -CHCNC4H9, -CHCNC5H11, -CHCNC6H13, -CHCNC7H15, -CH(C6H5)CH3, -CH(C6H5)CH2CH3, -CH(C6H5)C3H7, -CH(C6H5)C4H9, -CH(C6H5)C5H11, -CH(C6H5)C6H13, -CH(C6H5)C7H15, -CHClCH=CH2, -CHClCH2CH=CH2,であり、R2、R3は異なっていても、同じであっても、いずれも良いと言うことを特徴とする。
- 権利請求1、2に記載されている化合物において、前記XはCNや、C1〜C5アセトアミド基、ベンジル基、ナフチル基、ベンゼン基、ピラゾール基、フラン基、チアゾール環基、雑素環アルキルベンゼン基であり、ベンゼン環及び複素環上の代替基はC1〜C6アルキル基や、C1〜C4アルコキシ基、ハロゲン代替C1〜C5アルキル基、ハロゲン、C1〜C5アセトアミド基、ニトロ基、シアン基、アルコキシカルボニル基、C1〜C5スルフォニル基であることを特徴とする。
- 権利請求1に記載されている3-アセチル-4-ハイドロキシ-5-sec-ブチルピロリンジオンの類似物及び相似した生理的活性を有する塩類には、Ca、Mg、Cu、Fe、Ni、Na、K、Mn、Zn、NH4の塩が含まれている。
- 権利請求1に記載されている化合物の調製方法において、直接関連アミノ酸初期物やアルコールを酸性の条件にて反応させてから、ナトリウムエトキシドで中和した後、ジケテン又はアクリル酸クロライドと反応させてから、ナトリウムエトキシドの存在する条件にて反応物を生成させ、全体の反応は同一の反応中で行われ、合成された個々の中間体は純化、又は分離の必要などなく直接に次の反応に入り、目標の化合物が合成されるまで行えることを特徴とする。
- 権利請求1に記載されている除草活性物質の除草への応用方法として、10-800μg/gの濃度にて、主な広葉雑草やグラス及びシベラスなどをコントロールすることができ、この物質は幅広い適用性を有することを表明しており、その雑草や作物に対する植物毒性の特徴としては、雑草の早苗に対する茎葉処理の場合、処理してから24時間経つと、雑草に明らかな被害症状が現れ、薬液の触れた茎と葉は萎れ始め、更に枯れて、最後には全株が死亡する。成長した植物体に対しては、茎や葉に褐色の斑点が入って、壊死になり、強い光線が当たる条件では、除草効果がもっと明らかであることを特徴とする。
- 権利請求1に記載されている除草活性物質の雑草に対する作用において、光合成作用と細胞代謝を抑制することによって、細胞中の活性酸素を速やかに発生させるとともに、大量に蓄積させて、細胞の壊死を引き起こすメカニズムとなっている。
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