CN100486965C - 3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性 - Google Patents

3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性 Download PDF

Info

Publication number
CN100486965C
CN100486965C CNB2005100132069A CN200510013206A CN100486965C CN 100486965 C CN100486965 C CN 100486965C CN B2005100132069 A CNB2005100132069 A CN B2005100132069A CN 200510013206 A CN200510013206 A CN 200510013206A CN 100486965 C CN100486965 C CN 100486965C
Authority
CN
China
Prior art keywords
cdcl
nch
och
chch
cch
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB2005100132069A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1676515A (zh
Inventor
杨华铮
朱有全
邹小毛
胡方中
刘斌
杨秀凤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nankai University
Original Assignee
Nankai University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nankai University filed Critical Nankai University
Priority to CNB2005100132069A priority Critical patent/CN100486965C/zh
Publication of CN1676515A publication Critical patent/CN1676515A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100486965C publication Critical patent/CN100486965C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性。化合物(I)具有很高的植物生长抑制活性及除草活性，而且对作物表现出优良的选择性。它可选择性地作为阔叶植物田中除去稗草、马唐的除草剂。其中，R1：CH3、CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、t-Bu、CH2C6H5；R2：H、CH3；R3：任选取代苯基、萘基、苯氧苯基。

Description

3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性
技术领域
本发明涉及3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性。
背景技术
对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase，HPPD)存在于各种生物体中并被提取出来，它是一种铁-酪氨酸蛋白，在植物体内可将对羟基丙酮酸催化转化为尿黑酸，进而转化为光合作用中电子传递所需要的重要物质质体醌和生育酚，其中质体醌还是影响八氢番茄红素去饱和酶催化的关键辅助因素，鉴于其上述重要作用和特点同时，由于该酶的抑制剂2-(2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰基-1，3-二酮已经应用于临床上治疗酪氨酸病，对人体无不良作用，使之成为继ALS、ACC以及Protox之后的又一新的除草剂靶标酶和临床上治疗酪氨酸病靶标酶，自1982年捷利康公司发现高效三酮类玉米田苗后防除阔叶杂草除草剂磺草酮(sulcotrione)后，该领域受到各大农药方面专家的重视，该类化合物的研究获得了极大的发展，许多类似的商品化品种得到应用。
1994年世界专利WO1994/01401报道了含3-苯甲酰基吡咯啉-2，4-二酮类化合物及生物活性。(结构如下：)
Figure C200510013206D00031
X，Y，Zn为氢，卤素，烷基磺酰基，烷基，烷氧基
F，G，J，K＝氢，烷基
成功地将吡咯杂环代替了常见的六元环，所得到的化合物具有较好的除草活性，而且对作物表现出优良的选择性。对玉米生长安全。它在1000克/公顷剂量下，可作为玉米田中cyperus，digitaria，amaranthus，galiusoga和stellaria等杂草的除草剂。
上述文献虽然记载了3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物，但是却没有任何具体地记载本专利中所提及的3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物，更没有任何具体地记载这些化合物的除草活性。
发明内容
本发明的目的是提供一种3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及其制备方法和应用。本发明的化合物对禾本科杂草有很高的除草活性，而且对作物表现出优良的选择性，对玉米生长安全。
本发明是下述通式(I)化合物：
Figure C200510013206D00041
其中，
R1：CH3、CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、t-Bu、-CH2C6H5。；
R2：H、CH3；
R3：任选取代的苯基、萘基、苯氧苯基；
任选的取代基为C1～C6烷基、C1～C6烷氧基，取代基数量为1～5。
本发明用烷氧基取代芳环上的氯原子后，所得的3-酰基吡咯烷-2，4-二酮的除草活性和对作物的选择性都有了较大的提高，尤其在对作物的选择性上表现更为突出。本发明的化合物在187.5克/公顷剂量下对稗草、马唐有很高的除草活性。
附图说明
图1是本发明化合物(I)通式
图2是本发明化合物(I)合成路线
具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述的实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。
实施例1：1-异丙基-3-(3-甲基苯甲酰基)吡咯啉-2，4-二酮的合成
150ml四口瓶中，20毫摩尔3-甲基苯甲酰基乙酸乙酯和30毫摩尔N-异丙基甘氨酸乙酯，在70毫升苯中于80℃搅拌反应10小时后，冷却至室温，加入30毫摩尔甲醇钠溶液，室温搅拌20小时。减压除去溶剂后，得到目标化合物的粗品。经柱层析得到纯品。
实施例2：1-叔丁基-3-(3-甲基苯甲酰基)吡咯啉-2，4-二酮的合成
150ml四口瓶中，20毫摩尔3-甲基苯甲酰基乙酸乙酯和30毫摩尔N-叔丁基甘氨酸乙酯，在70毫升苯中于80℃搅拌反应12小时后，冷却至室温，加入37mmol甲醇钠溶液，室温搅拌20小时。减压除去溶剂后，得到目标化合物的粗品。经柱层析得到纯品。
实施例3.5-甲基-3-(2-甲氧基苯甲酰基)吡咯啉-2，4-二酮的合成
150ml四口瓶中，20毫摩尔3-甲氧基苯甲酰基乙酸乙酯和30毫摩尔3-甲基甘氨酸乙酯盐酸盐，在70毫升苯中于80℃搅拌反应46小时后，冷却至室温，加入41毫摩尔甲醇钠溶液，室温搅拌20小时。减压除去溶剂后，得到目标化合物的粗品。经柱层析得到纯品。
实施例4：1-仲丁基-3-(4-异丙基苯甲酰基)吡咯啉-2，4-二酮的合成
150ml四口瓶中，15毫摩尔3-甲基苯甲酰基乙酸乙酯和26毫摩尔N-仲丁基甘氨酸乙酯，在60毫升苯中于80℃搅拌反应12小时后，冷却至室温，加入37mmol甲醇钠溶液，室温搅拌37小时。减压除去溶剂后，得到目标化合物的粗品。经柱层析得到纯品。
实施例5：1-异丙基-3-(1-萘基甲酰基)吡咯啉-2，4-二酮的合成
150ml四口瓶中，20毫摩尔1-萘基甲酰基乙酸乙酯和25毫摩尔N-异丙基甘氨酸乙酯，在60毫升苯中于80℃搅拌反应10小时后，冷却至室温，加入32毫摩尔甲醇钠溶液，室温搅拌26小时。减压除去溶剂后，得到目标化合物的粗品。经柱层析得到纯品。
按照类似的方法合成了化合物(I)，所有化合物经核磁，红外、元素分析确证。部分化合物的物理参数和图谱数据结果见表1，2。
表1 化合物(I)的物理性质表征
Figure C200510013206D00071
表1(续)
Figure C200510013206D00081
表1(续)
Figure C200510013206D00091
表1(续)
Figure C200510013206D00101
表2 化合物(I)的1HNMR图谱数据
 
No(Sol) 1H NMR
1CDCl<sub>3</sub> 3.66(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.66(s，2H，NC<sub>H</sub>2C)，7.30-8.17(m，10H，Ar-H)
2CDCl<sub>3</sub> 3.72(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.71(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，7.21-7.49(m，5H，Ar-H)，7.61-7.79(m，1H，Ar-H)，8.34-8.67(d-d，2H，Ar-H)，9.14(s，1H，Ar-H)                                                           
3CDCl<sub>3</sub> 3.61(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.60(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，7.16-7.48(m，7H，Ar-H)，8.09-8.19(m，2H，Ar-H)                                          
4CDCl<sub>3</sub> 3.74(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.71(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，7.18-7.60(m，5H，Ar-H)，8.08，8.64(m，4H，Ar-H)                                         
5CDCl<sub>3</sub> 3.30(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.10(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，6.82-8.41(m，9H，Ar-H)
6CDCl<sub>3</sub> 3.44(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.49(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，7.10-7.50ppm(m，9H，Ar-H)                                               
7CDCl<sub>3</sub> 3.237(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，4.357(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，6.879-7.246(m，5H，Ar-H)                                                
8CDCl<sub>3</sub> 2.33(s，3H，ArCH<sub>3</sub>)，3.58(s，2H COCH<sub>2</sub>N)，4.58(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，6.92-7.34(m，6H，Ar-H)，7.94-8.15(m，2H，Ar-H)，8.08(s，1HAr-H)                                                     
9CDCl<sub>3</sub> 3.30(s，2H COCH<sub>2</sub>N)，3.65(s，3H，ArOCH<sub>3</sub>)，4.44(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，5.71-7.55(m，9H，Ar-H)                                    
10CDCl<sub>3</sub> 2.46(s，3H，ArCH<sub>3</sub>)，3.69(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.69(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，7.21-7.55(m，7H，Ar-H)，7.90-8.10(m，2H，Ar-H)              
11CDCl<sub>3</sub> 2.33(s，3H，ArCH<sub>3</sub>)，3.55(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，4.60(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，7.04-7.50(m，9H，Ar-H)                                      
12CDCl<sub>3</sub> 3.68(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，3.90(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，4.68(s，2H，NCH<sub>2</sub>C)，6.89-7.10(m，2H，Ar-H)，7.19-7.48(m，5H，Ar-H)，8.29-8.55(m，2H，Ar-H)                                                    
13CDCl<sub>3</sub> 3.688(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，3.892-3.995(m，9H，Ar(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，4.683(s，2H，NCH<sub>2</sub>Ar)，7.239-7.249(m，5H，C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)；7.866[s，2H，C6H<sub>2</sub>(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]     
14CDCl<sub>3</sub> 0.930(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.221，1.247(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.510-1.648(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.679，3.707(d，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.976，3.988(s-s，6H，(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，4.262-4.400(m，1H，CHN)，6.941-6.996(d，1H，Ar-H)，8.108-8.208(m，2H，Ar-H)                                             
15CDCl<sub>3</sub> 0.850-0.994(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.216，1.239(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.493-1.651(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；2.384(s，6H，Ar-(CH3)<sub>2</sub>)，3.655，3.681(d，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，4.230-4.456(m，1H，CHN)，7.221(s，1H，Ar-H)；7.785(s，2H，Ar-H)        
16CDCl<sub>3</sub> 0.869-0.982(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.214，1.237(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.497-1.637(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.655，3.695(d，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.891(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，4.233-4.399(m，1H，CHN)，6.930-7.023(d，2H，Ar-H)；8.321-8.428(d，2H，Ar-H)                                                                 
表2(续)
 
17CDCl<sub>3</sub> 0.865-0.996(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.231，1.254(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.488-1.689(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.650，3.742(d，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.958(s，9H，OCH<sub>3</sub>)；4.505-4.645(m，1H，NCHC)，7.872(s，2H，Ar-H)                                 
18CDCl<sub>3</sub> 0.827-0.928(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.209，1.231(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.480-1.636(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.597，3.629(d，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.835-3.998(s-s，9H，OCH<sub>3</sub>)，4.114-4.395(m，1H，NCHC)，6.654，7.091(s-s，2H，Ar-H)    
19CDCl<sub>3</sub> 0.763-0.964(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.079，1.222(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.398-1.596(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)3.595-3.685(d，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.783(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，4.016-4.094(d，2H，ArCH<sub>2</sub>)，4.233-4.399(m，1H，CHN)，6.813-7.373(m，4H，Ar-H)                                      
20CDCl<sub>3</sub> 0.831-1.024(m，6H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHCH<sub>3</sub>-)，1.240，1.217(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)；1.494-1.767(m.4H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHCH<sub>3</sub>)，2.583-2.716(t，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.668，3.695(d，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)；4.243-4.411(m，1H，NCHC)，7.230-7.353(d，2H，Ar-H)；8.122-8.245(d，2H，Ar-H)          
21CDCl<sub>3</sub> 0.846-0.977(m，6H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH-)；1.214，1.240(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.278-1.401(m，4H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)；1.507-1.715(m，4H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH)；2.621-2.719(t，2H，CH3CH2CH2-)，3.668，3.695(d，2H，-NCH2CO-)，4.253-4.409(m，1H，NCHC)，7.281-7.308(d，2H，Ar-H)；8.142-8.210(d，2H，Ar-H)                                      
22CDCl<sub>3</sub> 0.890-1.016(m，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.307-1.380(m，3H，CHCH<sub>3</sub>)；1.417-1.480(m，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.583-1.910(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；3.760-3.848(m，1H，-NCHCH<sub>3</sub>-)，3.883(s，3H，OCH<sub>3</sub>)；3.936-4.116(m，1H，-NCHCO-)，6.933-7.011(d，2H，Ar-H)；7.329-8.125(d，2H，Ar-H)                
23CDCl<sub>3</sub> 0.862-1.035(m，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.304-1.392(m，3H，CHCH<sub>3</sub>)；1.415-1.492(d-d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.583-1.937(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；3.742-3.880(m，1H，NCH)，3.913-4.091[m，7H，Ar(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>，-NCHCO-]，6.838-8.261(m，3H，Ar-H)       
24CDCl<sub>3</sub> 0.882-1.028(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.304-1.392(t，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.397-1.490(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.575-1.829(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；2.383[s，6H，Ar(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]，3.636-3.837(m，1H，NCH)；3.912-4.101(m，1H，-NCHCH<sub>3</sub>)，7.211(s，1H，Ar-H)，7.801(d，1H，Ar-H)                                           
25CDCl<sub>3</sub> 0.884-0.957(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.196-1.251(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.402-1.489(t，3H，OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.502-1.637(m，2H，CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.586-3.772(m，2H，-NCH<sub>2</sub>-)；4.078-4.171(q，2H，OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，4.254-4.394(m，1H，CHN)，6.930-6.983(d，2H，Ar-H)；8.338-8.398(d，2H，Ar-H)        
26CDCl<sub>3</sub> 0.903-0.991(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.202-1.350(m，9H，CHCH<sub>3</sub>，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.493-1.669(m，2H，CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，2.917-3.070(m，1H，CHAr)，3.612-3.790(m，2H，-NCH<sub>2</sub>-)；4.277-4.418(m，1H，NCH)，7.320-7.413(d，2H，Ar-H)；8.164-8.264(d，2H，Ar-H)                                    
27CDCl<sub>3</sub> 0.839-0.952(t，3H，CH2CH3)；1.148-1.221(d，3H，CHCH3)，1.444-1.552(m，2H，CCH2CH3)；3.485-3.709(d，2H，NCH2)，4.223-4.387(m，1H，-NCH-)，7.337-7.157(m，7H，naphthyl-H)                
表2(续)
 
28CDCl<sub>3</sub> 0.790-0.891(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.079-1.185(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.403-1.552(m，2H，CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；3.537-3.746(d，2H，NCH<sub>2</sub>)，4.182-4.343(m，1H，-NCH-)，6.831-8.182(m，6H，naphthyl-H)，8.907(s，1H，naphthyl-H)    
29CDCl<sub>3</sub> 0.885-0.996(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.202-1.580(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.367(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，1.521-1.659(m，2H，HCCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.612-3.790(m，2H，-NCH<sub>2</sub>-)；4.277-4.420(m，1H，NCH)，7.488-7.574(d，2H，Ar-H)，8.164-8.254(d，2H，Ar-H)                                                      
30CDCl<sub>3</sub> 0.850-0.996(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.164-1.282(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.496-1.656(m，2H，HCCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.569-3.768(m，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，4.255-4.436(m，1H，NCH)，7.029-8.071(m，9H，Ar-H)                                    
31CDCl<sub>3</sub> 0.871-0.972(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.214，1.237(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.446-1.454(m，2H，CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；3.377(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.527-3.595(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.668，3.695(d，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.791-3.864(t，2H，，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)4.248-4.383(m，1H，NCH)，5.352(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)；7.112，7.142(d，2H，Ar-H)，8.308，8.338(d，2H，Ar-H)                                   
32CDCl<sub>3</sub> 0.900-0.971(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.221，1.244(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.508-1.551(m，2H，CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.373(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.534-3.592(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.668，3.695(d，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.808-3.868(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)，4.255-4.395(m，1H，NCH)，5.339(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，7.17-7.935(m，4H，Ar-H)                                            
33CDCl<sub>3</sub> 0.900-0.971(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.221，1.244(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，1.508-1.551(m，2H，CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，3.373(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.534-3.592(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.668，3.695(d，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.808-3.868(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)，4.255-4.395(m，1H，NCH)，5.339(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，7.17-7.935(m，4H，Ar-H)                                            
34CDCl<sub>3</sub> 1.18(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，2.24(s，3H，Ar-CH<sub>3</sub>)，3.68(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.48-4.55(m，1H，CH)，7.19-7.95(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                   
35CDCl<sub>3</sub> 1.37(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，2.42(s，3H，Ar-CH<sub>3</sub>)，3.70(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.56-4.66(m，1H，CH)，7.28-7.49(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                             
36CDCl<sub>3</sub> 1.37(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)；2.45(s，3H，Ar-CH<sub>3</sub>)；3.74(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.57-4.62(m，1H，CH)7.28-7.49(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                           
37CDCl<sub>3</sub> 1.17(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.65(s，2H，OCCH<sub>2</sub>N)，3.82(s，3H，Ar-OCH<sub>3</sub>)；4.45-4.55(m，1H，NCH)；6.89，6.92，8.27，8.30(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)   
38CDCl<sub>3</sub> 1.25(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.66(s，2H，OCCH<sub>2</sub>N)，3.86(s，3H，Ar-OCH<sub>3</sub>)；4.57-4.62(m，1H，CH)；7.00-7.06，7.45-7.53(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)        
39CDCl<sub>3</sub> 1.27(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.76(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.54-4.66(m，1H，CH)，7.46-7.48，8.21-8.28(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                       
40CDCl<sub>3</sub> 1.21(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.72(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.38-4.68(m，1H，CH)；7.51-7.70，8.28-8.60，9.02-9.13(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                              
41CDCl<sub>3</sub> 1.22(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.71(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.47-4.57(m，1H，CH)；7.91-7.94，8.23-8.31(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                       
42CDCl<sub>3</sub> 1.27-1.29(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.71(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.50-4.74(m，1H，CH)，7.31-7.62(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                               
表2(续)
 
43CDCl<sub>3</sub> 1.16-1.19(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.66(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，3.90(s，6H，Ar-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，4.35-4.70(m，1H，CH)，6.79-6.97，7.95-8.24(m，3H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
44CDCl<sub>3</sub> 1.10-1.27(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，2.31(s，6H，Ar-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)；3.64(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.37-4.64(m，1H，CH)，7.15，(s，1H，Ar-H)，7.70(s，2H，Ar-H)           
45CDCl<sub>3</sub> 1.16-1.43(m，12H，ArC(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>，NC(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，2.86-3.13(m，1H，ArCH-)，3.74(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)；4.44-4.73(m，1H，CH)，7.32-7.47，8.08-8.30(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                                         
46CDCl<sub>3</sub> 1.13-1.22(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.28(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.65(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.40-4.62(m，1H，CH)；7.34-7.49(d，2H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)，8.06-8.17(d，2H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>) 
47CDCl<sub>3</sub> 1.10-1.29(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，2.29，2.35(d，6H，Ar-CH<sub>3</sub>)，3.61(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.35-4.62(m，1H，CH)，6.92-7.28，7.26-7.41(m，3H，C6H3)   
48CDCl<sub>3</sub> 1.233-1.306(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.743(s，2H，NCH<sub>2</sub>)，3.955(s，9H，OCH<sub>3</sub>)，4.505-4.645(m，1H，NCHC)，7.866(s，2H，Ar-H)                         
49CDCl<sub>3</sub> 1.223-1.266(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.656(s，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.857，3.960(s-s，9H，Ar(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，4.454-4.670(m，1H，J＝6.782Hz，NCHC)，6.563，7.078(s-s，各1H，Ar-H)                                            
50CDCl<sub>3</sub> 1.260，1.283(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.260，1.283(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.695(s，2H，CCH2N)，4.444-4.776(m，1H，CH)，7.415-8.356(m，7H，1-naphthyl-H)                                                         
51CDCl<sub>3</sub> 1.262，1.284(d，6H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.758(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，4.524-4.669(m，1H，CH)，7.393-8.350(m，6H，2-naphthyl-H)；8.976[s，1H，2-naphthyl-H(1)                                                    
52CDCl<sub>3</sub> 1.167-1.227(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.692(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，4.114(s，2H，ArCH<sub>2</sub>CO)，4.400-4.586(m，1H，J＝6.782Hz，NCHC)，7.225-7.433(m，5H，Ar-H)                                                             
53CDCl<sub>3</sub> 1.148-1.226(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.684(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.782(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，4.043(s，2H，ArCH<sub>2</sub>CO)，4.382-4.580(m，1H，NCHC)，6.802-6.880(d，2H，Ar-H)；7.274-7.324(d，2H，Ar-H)                      
54CDCl<sub>3</sub> 0.910-1.008(t，3H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)；1.224-1.274(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.601-1.761(m，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，2.610-2.700(t，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，3.710(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)；4.511-4.651(m，1H，NCHC)，7.255-7.330(d，2H，Ar-H)，8.131-8.209(d，2H，Ar-H)                        
55CDCl<sub>3</sub> 0.850-0.943(t，3H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-)；1.261，1.239(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.292-1.382(m，4H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)；1.570-1.719(m，2H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，2.625-2.719(t，2H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.722(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，4.515-4.641(m，1H，NCHC)，7.267-7.332(d，2H，Ar-H)，8.142-8.204(d，2H，Ar-H)                                                                  
56CDCl<sub>3</sub> 1.358，-1.380(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.448，1.473(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，3.788，3.859(m，1H，-NCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.883(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，4.258-4.398(m，1H，-NCHCO-)，6.959，6.989(d，2H，Ar-H)；8.350，8.39(d，2H，Ar-H)       
57CDCl<sub>3</sub> 1.210，1.285(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.401-1.504(t，3H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)，3.722(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，4.077-4.177(q，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O)，6.914-7.099(d，2H，Ar-H)，8.322-8.420(d，2H，Ar-H)                                     
表2(续)
 
58CDCl<sub>3</sub> 1.065-1.219(d，6H，CH(CH3)2)，3.628(s，2H，-NCH2CO-)，4.397-4.568(m，1H，NCHC)，6.933-7.947(m，9H，Ar-H)                         
59CDCl<sub>3</sub> 1.238，1.261(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)；3.377(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.523-3.583(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.724(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.802-3.859(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)；4.497-4.645(m，1H，NCH)，5.351(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，7.110，7.140(d，2H，Ar-H)，8.301，8.331(d，2H，Ar-H)                               
60CDCl<sub>3</sub> 1.238，1.261(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.367(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.520-3.600(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.715(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，3.804-3.879(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)，4.472-4.645(m，1H，NCH)，5.333(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，6.931-7.931(m，4H，Ar-H)                                                                  
61CDCl<sub>3</sub> 1.238，1.261(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)；3.376(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.495-3.577(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.647(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.768-3.851(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)，4.428-4.692(m，1H，NCH)，5.527(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)；6.912-7.584(m，4H，Ar-H)                                                                   
62CDCl<sub>3</sub> 3.00(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.71(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，3.81(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，6.88，6.99，8.28，8.31(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                
63CDCl<sub>3</sub> 3.10(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.81(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.46，7.49，8.21，8.24(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                                          
64CDCl<sub>3</sub> 2.32(s，3H，ArCH<sub>3</sub>)，3.02(s，3H，N-CH<sub>3</sub>)，3.67(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.13-7.42(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                      
65CDCl<sub>3</sub> 2.36(s，3H，ArCH<sub>3</sub>)，3.02(s，3H，N-CH<sub>3</sub>)，3.72(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.23-7.39，7.83-8.03(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                           
66CDCl<sub>3</sub> 3.15(s，3H，N-CH<sub>3</sub>)，3.89(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.56-7.90，8.34-8.70，9.16(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                             
67CDCl<sub>3</sub> 3.06(s，3H，N-CH<sub>3</sub>)，3.78(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，8.22-8.33(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
68CDCl<sub>3</sub> 1.385-1.416(t，3H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)；3.078(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.790(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，4.061-4.217(q，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O)，6.931-7.019(d，2H，Ar-H)，8.330-8.420(d，2H，Ar-H)                                                  
69CDCl<sub>3</sub> 0.878-1.079(t，3H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，1.568-1.679(m，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，2.610-2.756(t，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.095(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.798(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，7.285-7.338(d，2H，Ar-H)，8.131-8.287(d，2H，Ar-H)       
70CDCl<sub>3</sub> 1.130-1.260(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，2.799-2.975(m，1H，ArCH)，3.000(s，3H，CH<sub>3</sub>N)，3.705(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，7.225-7.321(d，2H，Ar-H)，8.064-8.175(d，2H，Ar-H)                                      
71CDCl<sub>3</sub> 3.107(s，3H，CH<sub>3</sub>N)，3.805(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，7.448-8.247(m，6H，naphthyl-H)，8.999(s，1H，naphthyl-H)                                       
72CDCl<sub>3</sub> 1.265(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.095(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.800(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，7.458-7.617(d，2H，Ar-H)，8.109-8.320(d，2H，Ar-H)              
73CDCl<sub>3</sub> 0.714-0.900(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，1.126-1.325(m，4H，C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CH<sub>3</sub>)，1.457-1.655(m，2H，ArCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，2.501-2.672(s，2H，ArCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.000(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.711(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，7.154-7.137(d，2H，Ar-H)；8.060-8.196(d，2H，Ar-H)                                                          
表2(续)
 
74CDCl<sub>3</sub> 3.013(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.708(s，2H，-NCH2CO-)，6.929-7.761(m，9H，Ar-H)
75CDCl<sub>3</sub> 1.373-1.521(d，6H，CHCH<sub>3</sub>)，3.848-4.019(m，4H，NCHCO，OCH<sub>3</sub>)，6.037～6.233(b，1H，-NH)，6.941-7.067(d，2H，Ar-H)；8.357-8.488(d，2H，Ar-H)                                                          
76CDCl<sub>3</sub> 1.373-1.521(d，6H，CHCH<sub>3</sub>)，3.848-4.019(m，4H，NCHCO，OCH<sub>3</sub>)，6.037～6.233(b，1H，-NHCHCO-)，6.941-7.067(d，2H，Ar-H)；8.357-8.488(d，2H，Ar-H)                                                  
77CDCl<sub>3</sub> 1.365-1.546(m，6H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>，CHCH<sub>3</sub>)，3.868-4.016(q，1H，NCHCO)，4.077-4.230(q，2H，OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，6.261～6.389(b，1H，NHCHCO)，6.931-7.042(d，2H，Ar-H)；8.357-8.488(d，2H，Ar-H)                      
78CDCl<sub>3</sub> 1.365-1.546(m，6H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>，CHCH<sub>3</sub>)，3.868-4.016(q，1H，NCHCO)，4.077-4.230(q，2H，OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，6.261～6.389(b，1H，NHCHCO)，6.931-7.042(d，2H，Ar-H)；8.357-8.488(d，2H，Ar-H)                      
79CDCl<sub>3</sub> 1.179-1.518[m，12H，NCHCH<sub>3</sub>，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]，3.838-4.072(m，NCH)，6.138-6.467(b，1H，NH)，7.453-7.579(d，2H，Ar-H)，8.121-8.277(d，2H，Ar-H)                                                            
80CDCl<sub>3</sub> 1.370[s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]，1.422，1.455[d，3H，NCHCH<sub>3</sub>]，3.888-4.014(q，1H，NCH)，7.506-7.569(d，2H，Ar-H)；8.184-8.299(d，2H，Ar-H)           
81CDCl<sub>3</sub> 1.331-1.547(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，3.917-4.053(m，1H，NCH)，6.058(b，1H，NH)，7.490-8.228(m，6H，Ar-H)，9.046(s，1H，Ar-H)
82CDCl<sub>3</sub> 1.347-1.563(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，3.870-4.073(m，1H，NCH)，6.034(b，1H，NH)，7.445-8.223(m，6H，Ar-H)；9.046(s，1H，Ar-H)                
83CDCl<sub>3</sub> 1.357-1.576(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，2.411(s，6H，Ar(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.856-4.084(q，1H，CHCH3)，6.155-6.499(b，1H，NH)，7.195-7.368，7.767-7.933(d-d，3H，Ar-H)                                                   
84CDCl<sub>3</sub> 1.357-1.576(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，2.411(s，6H，Ar(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.856-4.084(q，1H，CHCH3)，6.155-6.499(b，1H，NH)，7.195-7.368，7.767-7.933(d-d，3H，Ar-H)                                                   
85CDCl<sub>3</sub> 0.714-0.900(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.126-1.325(m，4H，C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，1.457-1.655(m，2H，ArCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，2.501-2.672(s，2H，ArCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.000(s，3H，NCH<sub>3</sub>)，3.711(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，7.154-7.137(d，2H，Ar-H)；8.060-8.196(d，2H，Ar-H)                                                                
86CDCl<sub>3</sub> 0.752-1.009(m，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，1.029-1.794(m，9H，(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>，CHCH<sub>3</sub>)，2.538-2.761(m，2H，ArCH<sub>2</sub>)，3.833-4.026(m，1H，COCHN)，6.158-6.301(b，1H，NH)，7.167-7.403(d，2H，Ar-H)，8.126-8.279(d，2H，Ar-H)   
87CDCl<sub>3</sub> 1.397-1.420(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，3.381(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.512-3.595(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.610-3.12(m，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>，NCHCO)，5.355(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，6.139-6.235(b，1H，NH)，6.965-8.154(d-d，4H，Ar-H)         
表2(续)
 
88CDCl<sub>3</sub> 1.445-1.469(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，3.375(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.521-3.611(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.712-3.785(m，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，4.485-4.796(m，1H，NCHCO)，5.309(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，6.139-6.235(b，1H，NH)，7.181-7.985(d-d，4H，Ar-H)                                                  
89CDCl<sub>3</sub> 1.467-1.542(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，3.369(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.528-3.604(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.764-3.877(m，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>，NCHCO)，5.332(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，5.770-6.017(b，1H，NH)，6.852-7.665(d-d，4H，Ar-H)         
90CDCl<sub>3</sub> 1.53(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，2.44(s，3H，Ar-CH<sub>3</sub>)，3.84(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.35-8.02(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                         
91CDCl<sub>3</sub> 1.53(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，2.44(s，3H，Ar-CH<sub>3</sub>)，3.84(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.26-8.14(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                         
92CDCl<sub>3</sub> 1.43(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.74(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，3.80(s，3H，Ar-OCH<sub>3</sub>)，6.88-8.28(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                       
93CDCl<sub>3</sub> 1.52(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.78(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，3.88(s，3H，Ar-OCH<sub>3</sub>)，6.99-7.48(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                       
94CDCl<sub>3</sub> 1.44(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.77(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.36-8.40(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
95CDCl<sub>3</sub> 1.55(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.91(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.61-9.20(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
96CDCl<sub>3</sub> 1.46(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.81(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，8.15-8.38(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
97CDCl<sub>3</sub> 1.45(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，2.33(s，3H，Ar-CH<sub>3</sub>)，3.72(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.12-7.38(m，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                                         
98CDCl<sub>3</sub> 1.51(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，2.378(s，6H，Ar-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.817(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.204(s，1H，Ar-H)，7.753(s，2H，Ar-H)                              
99CDCl<sub>3</sub> 1.227-1.295(d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，1.513(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，2.874-3.090(m，1H，CHAr)，3.830(s，2H，NCH<sub>2</sub>CO)，7.295-7.370，8.114-8.186(d-d，4H，Ar-H)                                                 
100CDCl<sub>3</sub> 1.347(s，9H，ArC(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，1.513(s，9H，NC(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.829(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.448-8.201(d-d，4H，C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)                            
101CDCl<sub>3</sub> 1.513(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.836(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，3.908-4.023(d，6H，(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>6.941，6.941(d，1H，Ar-H)，8.051-8.204(m，2H，Ar-H)                  
102CDCl<sub>3</sub> 1.540(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.807(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.337-8.344(m，7H，1-naphthyl-H)                                                   
103CDCl<sub>3</sub> 1.526(s，9H，C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)，3.866(s，2H，CCH<sub>2</sub>N)，7.459-8.237(m，6H，2-naphthyl-H)，8.952(s，1H，2-naphthyl-H)                        
104CDCl<sub>3</sub> 0.921(t，3H，CCH<sub>3</sub>)；1.242-1.461(m，4H，(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>)，1.551-1.684(m，2H，NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.497(t，2H，CH<sub>2</sub>N)，3.788(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，3.986，3.971(s-s，6H，(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，6.946，6.976(d，1H，Ar-H)，8.091-8.247(m，2H，Ar-H)                                                          
105CDCl<sub>3</sub> 0.849-0.954(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，1.251-1.449(m，4H，(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>)，1.544-1.723(m，2H，NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.385(s，6H，Ar(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，3.417-3.5543(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N)，3.764(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，7.221(s，1H，Ar-H)；7.785(s，2H，Ar-H)
表2(续)
 
106CDCl<sub>3</sub> 0.772-1.013(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)；1.224-1.445(m，4H(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>)，1.536-1.681(m，2H，-CH<sub>2</sub>-)；3.424-3.562(t，2H，CH<sub>2</sub>N)，3.764(s，2H，COCH<sub>2</sub>N)，3.887(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，6.970-7.001(d，2H，Ar-H)，8.181-8.556(d，2H，Ar-H)   
107CDCl<sub>3</sub> 0.769-0.975(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)；2.717-2.910(m，1H，CHCH<sub>2</sub>)，3.731(s，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.935-4.023(d，6H，(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，6.907-7.013(d，1H，Ar-H)，8.077-8.205(m，2H，Ar-H)                                            
108CDCl<sub>3</sub> 0.730-1.016(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)；2.381(s，6H，Ar-H)，2.731-2.912(m，1H，CHCH<sub>2</sub>)；3.717(s，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.935-4.023(d，6H，(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)，7.221(s，1H，Ar-H)；7.767(s，2H，Ar-H)                            
109CDCl<sub>3</sub> 0.642-1.032(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)；2.681-2.959(m，1H，CHCH<sub>2</sub>)，3.735(s，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.903(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，6.970-7.001(d，2H，Ar-H)，8.181-8.556(d，2H，Ar-H)                                              
110CDCl<sub>3</sub> 0.749-1.072(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.787-2.935(m，1H，NCHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，3.699(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，7.470-8.183(m，7H，1-naphthyl-H)                     
111CDCl<sub>3</sub> 0.745-0.949(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.694-2.977(m，1H，CHCH<sub>2</sub>)，3.761(s，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，7.426-8.225(m，6H，2-naphthyl-H)，8.968(s，1H，2-naphthyl-H)                                                        
112CDCl<sub>3</sub> 0.776-0.997(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.727-2.935(m，1H，CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，3.741(s，2H，-NCH<sub>2</sub>-)，3.949[s，9H，Ar(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]，7.861(s，2H，Ar-H)          
113CDCl<sub>3</sub> 0.702-1.024(m，7H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>，CH<sub>3</sub>)；1.589-1.769(m，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，2.598-2.706(t，2H，ArCH<sub>2</sub>-)，2.801-2.902(m，1H，NCH)，3.719(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，7.275-7.303(d，2H，Ar-H)；8.116-8.192(d，2H，Ar-H)          
114CDCl<sub>3</sub> 0.792-0.940(m，7H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)，1.259-1.402(m，4H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，1.571-1.704(m，2H，CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，2.625-2.713(t，2H，ArCH<sub>2</sub>-)，2.778-2.884(m，1H，NCH)，3.720(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，7.230-7.343(d，2H，Ar-H)，8.131-8.184(d，2H，Ar-H)                                       
115CDCl<sub>3</sub> 0.562-1.216(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，1.33-1.385(d-d，3H，COCHCH3)，2.305(s，6H，ArCH<sub>3</sub>)，2.470-2.631(m，1H，-NCH(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>)，3.550-4.441(m，1H，NCHCO)，7.138(s，1H，Ar-H)；7.707(s，2H，Ar-H)                      
116CDCl<sub>3</sub> 0.780-0.966(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)；1.415-1.511(t，3H，OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，2.784-2.891(m，1H，CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，3.727(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，4.074-4.195(q，2H，OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，6.921-7.016(d，2H，Ar-H)；8.317-8.402(d，2H，Ar-H)     
117CDCl<sub>3</sub> 0.618-0.907(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.652-2.830(m，1H，CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，3.641(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，6.942-7.931(m，9H，Ar-H)                   
118CDCl<sub>3</sub> 0.688-0.960(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.740-2.880(m，1H，CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，3.375(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.515-3.593(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.724(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.792-3.859(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>O)，5.348(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，7.106，7.133(d，2H，Ar-H)，8.285，8.316(d，2H，Ar-H)                            
119CDCl<sub>3</sub> 0.681-0.957(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.742-2.900(m，1H，CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，3.367(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.533-3.593(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.721(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.804-3.870(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)；5.330(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，7.239-7.914(m，4H，Ar-H)                                                       
表2(续)
 
120CDCl<sub>3</sub> 1.364，1.387[d，6H，CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]，1.442，1.465(d，3H，CHCH<sub>3</sub>)，2.384[s，6H，Ar(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]，3.787-3.885(q，1H，-NCHCH<sub>3</sub>-)，4.257-4.375[m，1H，-NCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]，7.208(s，1H，Ar-H)，7.802(s，2H，Ar-H)                   
121CDCl<sub>3</sub> 0.756-0.976(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.719-2.912(m，1H，CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)，3.374(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，3.502-3.600(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>)，3.652(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.763-3.871(t，2H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>O)，5.257(s，2H，OCH<sub>2</sub>O)，6.937-7.567(m，4H，Ar-H)                                                       
122CDCl<sub>3</sub> 0.921-1.034(t，3H，CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)，1.307-1.460(m，2H，CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)，1.523-1.696(m，2H，ArCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.461-3.567(d，2H，NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-)，3.775(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，7.021-8.038(m，9H，Ar-H)                                          
123CDCl<sub>3</sub> 0.700-0.915(m，4H，CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)，2.670-2.791(m，1H，CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)3.687(s，2H，-NCH<sub>2</sub>CO-)，3.777(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，4.036(s，2H，ArCH<sub>2</sub>CO)，6.800-6.881(d，2H，Ar-H)；7.252-7.325(d，2H，Ar-H)                   
实施例6  除草活性的初筛测定
盆栽法(茎叶处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理剂量为1500g/公顷。处理21天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
盆栽法(土壤处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，并在当日施药，然后于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理剂量为1500g/公顷。处理21天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
活性分级指标：+++++：≥80％；++++：60～79％；+++：40～59％；++：20～39％；
+：≤19％
表3：部分化合物(I)的除草活性抑制率(％)(剂量1500g/公顷)
Figure C200510013206D00191
Figure C200510013206D00201
实施例7.除草活性的复筛测定
对活性突出的化合物让25，35，36，37，38，57，92，116降低剂量进行复筛测定。测定方法同实施例4，结果见表4：部分化合物(I)的除草活性复筛结果(抑制率％)。活性分级指标：+++++：≥80％；++++：60～79％；+++：40～59％；++：20～39％；+：≤19％
表4：部分化合物(I)的除草活性抑制率(％)
Figure C200510013206D00202

Claims (2)

1、一种3-酰基吡咯烷-2，4-二酮化合物，其特征在于它是通式为(I)的化合物：
Figure C200510013206C00021
R1是CH3、CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、t-Bu、CH2C6H5；
R2是H、CH3；
R3是任选取代的苯基、萘基、苯氧苯基，任选的取代基为C1～C6烷基、C1～C6烷氧基；取代基数量为1～5。
2、权利要求1所述3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物的应用，其特征在于施药量为187.5克/公顷时，它可选择性地作为阔叶植物田中除去稗草、马唐杂草的除草剂。
CNB2005100132069A 2005-03-17 2005-03-17 3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性 Expired - Fee Related CN100486965C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100132069A CN100486965C (zh) 2005-03-17 2005-03-17 3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100132069A CN100486965C (zh) 2005-03-17 2005-03-17 3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1676515A CN1676515A (zh) 2005-10-05
CN100486965C true CN100486965C (zh) 2009-05-13

Family

ID=35049278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005100132069A Expired - Fee Related CN100486965C (zh) 2005-03-17 2005-03-17 3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100486965C (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1752075A (zh) 2005-09-26 2006-03-29 南京农业大学 一种生物源化合物的结构修饰产品及其用于除草
WO2009035553A2 (en) * 2007-09-11 2009-03-19 University Of Tennessee Research Foundation Analogs of tetramic acid
CN101891669B (zh) * 2010-07-21 2013-03-27 南开大学 3-取代环丙甲酰基吡咯烷-2,4-二酮及除草活性
CN102050776A (zh) * 2010-12-07 2011-05-11 南京农业大学 5-取代甲基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及其用途
CN102304097B (zh) * 2011-07-05 2013-03-27 南开大学 N-(4-(2-芳氧基噻唑-5-基)-丁-3-炔-2-基)取代苯甲酰胺的杀菌和除草活性
CN103183628B (zh) * 2011-12-30 2015-05-06 南京农业大学 一种含取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
. CA102:166560. 1984 *
. CA102:166560. 1984;. CA113:51507. 1989;. CA118:124335. 1992;. CA120:270097. 1992;3-酰基-2,4-吡咯烷二酮及其N-酰基衍生物相对稳定性的理论计算. 邹建卫，商志才，朱龙观，俞庆森，吴念慈.结构化学，第19卷第5期. 2000 *
. CA113:51507. 1989 *
. CA118:124335. 1992 *
. CA120:270097. 1992 *
3-酰基-2,4-吡咯烷二酮及其N-酰基衍生物相对稳定性的理论计算. 邹建卫，商志才，朱龙观，俞庆森，吴念慈.结构化学，第19卷第5期. 2000 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN1676515A (zh) 2005-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA019744B1 (ru) Изотиазолилоксифениламидины и их применение для борьбы с фитопатогенными грибами и семенной материал, обработанный изотиазолилоксифениламидинами
CN100486965C (zh) 3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物及除草活性
EP0254461A2 (en) Combatting plant nematodes using substituted hydrazones
CA1096386A (en) Triazole compounds
JPS63201178A (ja) 殺微生物剤組成物
CA2021919A1 (en) 5-substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
CH643842A5 (fr) 1-thia-3-aza-4-ones substituees, et compositions les contenant.
AU701187B2 (en) New hydroximic acid derivatives
IE47663B1 (en) Phenyl isothiocyanate derivatives
CA1270823A (en) 4,5-disubstituted 1,3-thiazol-2-yloxyacetamides
BE882335A (fr) Isomere geometrique de 1-triazolyl-styrenes substitues en poisition 1, leur preparation et leur utilisation comme fongicides, herbicides et/ou regulateurs de la croissance des plantes
US5135927A (en) Microbicidal composition
Theodoridis Structure–activity relationships of herbicidal aryltriazolinones
CA1132578A (en) .beta.-TRIAZOLYL OXIMES, AGENTS CONTAINING THEM FOR INFLUENCING THE GROWTH OF PLANTS, AND THEIR USE
US4897415A (en) 2-imino-1,3-dithietanes, their use as pesticides
ES2220014T3 (es) 2-aril-delta-1,3,4-(oxa y tia)diazolinas como agentes insecticidas y acaricidas.
CA1164000A (en) N-disubstituted aniline derivatives, their preparation, their use as microbicides and agents for such use
EP0789692A1 (en) Benzisoxazole derivatives and pesticidal compositions containing them
WO1995022903A1 (en) New pesticidal method
US4298613A (en) Agricultural heterocyclic sulfenamides
HU184663B (en) Herbicide and plant growth regulating compositions and process for preparing n-substituted aenzthiazolina and benzoxazoline derivatives as active substances thereof
US4371388A (en) 3-Substituted aminoalkyl-2-benzothiazolinones as plant growth regulants
CH659249A5 (fr) Derives triazolyles et leur utilisation fongicide dans la domaine agricole.
US4482712A (en) Substituted 1-thia-3-aza-4-ones
US6242647B1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090513

Termination date: 20100317