JP2009507790A5 - - Google Patents
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Claims (41)
- 式Ｉ：
Ｒ２は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜３個のへテロ原子を有する、３〜８員飽和、部分不飽和、または完全不飽和単環式環；あるいは窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜５個のへテロ原子を有する、８〜１２員飽和、部分不飽和、または完全不飽和２環式環であり；Ｒ２は、０から５個のＪＲ２によって場合により置換され；
各Ｒ３およびＲ４は独立して、Ｈ、ハロゲン、またはハロゲン、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＮ、ＮＨＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２の０〜５回の出現によって場合により置換されたＣ１−４脂肪族、またはＦによって０〜５回場合により置換されたＣ１−２脂肪族であり；
Ｖは、
Ｒは、Ｈまたは非置換Ｃ１−６脂肪族であり；
Ｒ１は独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２あるいはハロゲン、Ｃ１−２脂肪族、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＮ、ＮＨＣＨ３、ＳＣＨ３、またはＮ（ＣＨ３）２の０〜４回の出現によって場合により置換されたＣ１−４脂肪族であり；
Ｚは、（Ｔ）ｎ−Ｑであり；
Ｔは、Ｃ１−６脂肪族鎖であり、該鎖の３個までのメチレン単位は、−ＮＲ５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ２−、−ＣＳ−、または−ＣＯ−によって場合により独立して置換され；Ｔは、０〜３個のＪＴによって場合により置換され；
Ｑは、Ｈ、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜３個のへテロ原子を有する、３〜８員飽和、部分不飽和、または完全不飽和単環式環；あるいは窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜５個のへテロ原子を有する、８〜１２員飽和、部分不飽和、または完全不飽和２環式環系であり；Ｑは、０から５個のＪＱによって場合により置換され；
ｎは、０または１であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６脂肪族、Ｃ３−６脂環式、フェニル、ベンジル、ＣＯ（Ｃ１−４脂肪族）、または−ＳＯ２（Ｃ１−６脂肪族）であり、各Ｒ５は、０〜５個のＪＲ５基によって場合により置換され；
ＪＴおよびＪＲ５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ３−６脂環式、Ｃ１−６脂肪族、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４脂肪族）、−Ｎ（Ｃ１−４脂肪族）２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−４脂肪族）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４脂肪族）、−Ｏ（ハロＣ１−４脂肪族）、またはハロ（Ｃ１−４脂肪族）であり；
ＪＲ２ およびＪ Ｑ はそれぞれ独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｕ、−（Ｕ）ｍ−（Ｃ６−１０アリール）、−（Ｕ）ｍ−（５〜１２員ヘテロアリール）、−（Ｕ）ｍ−（３〜１２員ヘテロシクリル）、−（Ｕ）ｍ−（Ｃ３−１０脂環式）、−ＯＲＯ、−ＳＲＯ、−Ｎ（ＲＯ）２、−（Ｃ１−６アルキル）−ＯＲＯ、−（Ｃ１−６アルキル）−Ｎ（ＲＯ）２、−（Ｃ１−６アルキル）−ＳＲＯ、−ＮＲＯＣ（Ｏ）ＲＯ、−ＮＲＯＣ（Ｓ）ＲＯ、−ＮＲＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＯ）２、−ＮＲＯＣ（Ｓ）Ｎ（ＲＯ）２、−ＮＲＯＣＯ２ＲＯ、−ＮＲＯＮＲＯＣ（Ｏ）ＲＯ、−ＮＲＯＮＲＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＯ）２、−ＮＲＯＮＲＯＣＯ２ＲＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＲＯ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＲＯ、−ＣＯ２ＲＯ、−Ｃ（Ｏ）ＲＯ、−Ｃ（Ｓ）ＲＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＯ）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（ＲＯ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＯ）２、−ＯＣ（Ｏ）ＲＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲＯ）ＲＯ、−Ｃ（ＮＯＲＯ）ＲＯ、−Ｓ（Ｏ）２ＲＯ、−Ｓ（Ｏ）３ＲＯ、−ＳＯ２Ｎ（ＲＯ）２、−Ｓ（Ｏ）ＲＯ、−ＮＲＯＳＯ２Ｎ（ＲＯ）２、−ＮＲＯＳＯ２ＲＯ、−Ｎ（ＯＲＯ）ＲＯ、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（ＲＯ）２、−Ｐ（Ｏ）２ＲＯ、−ＰＯ（ＲＯ）２、−ＯＰＯ（ＲＯ）２、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＨＲＯ、＝ＮＮ（ＲＯ）２、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）ＲＯ、＝ＮＮＨＣＯ２（Ｃ１−６アルキル）、＝ＮＮＨＳＯ２（Ｃ１−６アルキル）、＝ＮＯＨ、または＝ＮＲＯであり；各ＪＲ２ およびＪ Ｑ は、０〜５個のＲＸによって独立して場合により置換され；
Ｕは、Ｃ１−１０アルキリデン鎖であり、該鎖の３個までのメチレン単位が−ＮＲＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ２−、または−ＣＯ−によって独立して置換され；
ｍは、０または１であり；
各ＲＸは独立して、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４脂肪族）、Ｎ（Ｃ１−４脂肪族）２、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１−４脂肪族）、Ｏ（Ｃ１−４ハロ脂肪族）、ＣＯ（Ｃ１−４脂肪族）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４脂肪族）、Ｃ１−６脂肪族、Ｃ１−４ハロ脂肪族、フェニル、−Ｏ（Ｐｈ）、５〜６員ヘテロアリール、Ｃ３−８脂環式、５〜８員ヘテロシクリル、−Ｃ１−６脂肪族−（Ｐｈ）、−Ｃ１−６アルキル−（５〜６員ヘテロアリール）、−Ｃ１−６アルキル−（Ｃ３−８脂環式）、−Ｃ１−６アルキル−（５〜８員ヘテロシクリル）、またはＣ１−１０アルキリデン鎖であり、ここで該鎖の２個までのメチレン単位がＯ、Ｎ、またはＳによって場合により置換され；各ＲＸは、０〜５個のＪＯによって独立して場合により置換され；
各ＲＯは独立して、Ｈ、Ｃ１−６脂肪族、Ｃ１−４ハロ脂肪族、ＣＯ（Ｃ１−４脂肪族）、ＣＯ２（Ｃ１−４脂肪族）、−ＳＯ２（Ｃ１−４脂肪族）、−ＳＯ２（フェニル）、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、５〜８員ヘテロシクリル、Ｃ３−８脂環式、−Ｃ１−６脂肪族−（Ｐｈ）、−Ｃ１−６アルキル−（５〜６員ヘテロアリール）、−Ｃ１−６アルキル−（５〜８員ヘテロシクリル）、−Ｃ１−６アルキル−（Ｃ３−８脂環式）；またはＣ１−１０アルキリデン鎖であり、該鎖の２個までのメチレン単位がＯ、Ｎ、またはＳによって場合により置換され；該ＲＯは、０〜５個のＪＯによって場合により置換され；
あるいは同じ置換基または別の置換基上の２個のＲＯは、各ＲＯ基が結合される原子と一緒になって、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される０〜４個のへテロ原子を有する３〜８員飽和、部分不飽和、または完全不飽和単環式または２環式環を形成し；該環は、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−４脂肪族、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４脂肪族）、Ｎ（Ｃ１−４脂肪族）２、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１−４脂肪族）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４脂肪族）、Ｏ（ハロＣ１−４脂肪族）、またはハロＣ１−４脂肪族の０〜４回の出現によって場合により独立して置換され、該ＲＯＣ１−４脂肪族基のそれぞれは非置換であり；
各ＪＯは独立して、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−４脂肪族、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４脂肪族）、−Ｎ（Ｃ１−４脂肪族）２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−４脂肪族）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４脂肪族）、−Ｏ（ハロＣ１−４脂肪族）、またはハロ（Ｃ１−４脂肪族）であり、該ＪＯＣ１−４脂肪族基のそれぞれは非置換である）
の化合物またはその製薬的に許容される塩。 - Ｖが
- ｎが１であり、Ｔが、Ｏ、ＮＲ５、またはＳの１回の出現によって場合により割り込まれたＣ１−３脂肪族である、請求項１または２に記載の化合物。
- ｎが０である、請求項１または２に記載の化合物。
- Ｑが、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−１０脂環式、５〜１４員ヘテロアリールまたは５〜１４員ヘテロシクリルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｑが、Ｃ６−１０アリールまたは５〜１４員ヘテロアリールである、請求項５に記載の化合物。
- Ｑが、６員アリールまたは５〜６員ヘテロアリールである、請求項６に記載の化合物。
- Ｑが６員ヘテロアリールである、請求項７に記載の化合物。
- Ｑがフェニルである、請求項７に記載の化合物。
- Ｑが最大３個のＪＱで置換され、各ＪＱが、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲＯ、−Ｎ（ＲＯ）２、−ＳＲＯ、−（Ｃ１−６アルキル）−ＯＲＯ、−（Ｃ１−６アルキル）−Ｎ（ＲＯ）２、−（Ｃ１−６アルキル）−ＳＲＯ、−（Ｕ）ｍ−（Ｃ６−１０アリール）、−（Ｕ）ｍ−（５〜１２員ヘテロアリール）、−（Ｕ）ｍ−（３〜１２員ヘテロシクリル）、−（Ｕ）ｍ−（Ｃ３−１０脂環式）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＯ、−ＮＲＯＣＯＲＯ、−ＣＯＲＯ、−ＣＯＮ（ＲＯ）２、−ＳＯ２ＲＯ、および−ＳＯ２Ｎ（ＲＯ）２から独立して選択され；
ＵがＣ１−１０アルキルであり、０〜１個のメチレン単位が、−ＮＲＯ−、−Ｏ−、または−Ｓ−によって独立して置換され；
ｍが、０または１である；
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。 - 各ＪＱが、ＣＮ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲＯ、−Ｎ（ＲＯ）２、−ＳＲＯ、−ＮＨ−（Ｃ１−６アルキル）−（３〜８員ヘテロシクリル）、−Ｏ−（Ｃ１−６アルキル）−（３〜８員ヘテロシクリル）、３〜８員ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＯ、−ＮＲＯＣＯＲＯ、−ＣＯＲＯ、−ＣＯＮ（ＲＯ）２、−ＳＯ２ＲＯ、またはＳＯ２Ｎ（ＲＯ）２であり；各ＪＱが、０〜５個のＲＸによって場合により独立して置換される；
請求項１０に記載の化合物。 - ＪＱが、−Ｎ（ＲＯ）２、−ＯＲＯ、または０〜５個のＲＸによって場合により独立して置換される５〜８員ヘテロシクリルである、請求項１１に記載の化合物。
- ＪＱがピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択される基であり、該基が０〜５個のＲＸによって場合により置換される、請求項１２に記載の化合物。
- ＲＸが、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４脂肪族）、Ｎ（Ｃ１−４脂肪族）２、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１−４脂肪族）、ＣＯ２Ｈ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＯＣＨ３、−（Ｃ１−４アルキル）０−１−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（Ｃ１−４アルキル）０−１−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）ＯＨ、−（Ｃ１−４アルキル）０−１−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−（Ｃ１−４アルキル）０−１−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−（Ｃ１−４アルキル）０−１−ＮＨ２、および−（Ｃ１−４アルキル）０−１−（３〜７員ヘテロシクリル）から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
- ＲＯが、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ＣＯＣＨ３、−（Ｃ１−４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（Ｃ１−４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）ＯＨ、−（Ｃ１−４アルキル）−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−（Ｃ１−４アルキル）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−（Ｃ１−４アルキル）−ＮＨ２、および−（Ｃ１−４アルキル）０−１−（３〜７員ヘテロシクリル）から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
- 各Ｒ３およびＲ４が独立してＨである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ３およびＲ４がどちらもＨである、請求項１〜１６に記載の化合物。
- Ｒ２が、５個までのＪＲ２によって場合により置換される５〜８員モノシクリルである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ２が、５個までのＪＲ２によって場合により置換されるＣ３−８脂環式である、請求項１８に記載の化合物。
- Ｒ２が５〜６員アリールまたはヘテロアリール環であり、該環が５個までのＪＲ２によって場合により置換される、請求項１８に記載の化合物。
- Ｒ２が０〜２個の窒素原子を有する６員アリールまたは６員ヘテロアリール環であり、該環が５個までのＪＲ２によって場合により置換される、請求項２０に記載の化合物。
- Ｒ２がフェニル、ピリジル、ピラジニル、またはピリミジル環であり、該環が５個までのＪＲ２によって場合により置換される、請求項２１に記載の化合物。
- 各ＪＲ２が独立してオキソまたはハロである、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
- 各ＪＲ２が、Ｃ１−６アルキル、フェニル、−Ｃ１−６アルキル−（フェニル）、５〜６員ヘテロアリール、−Ｃ１−６アルキル−（５〜６員ヘテロアリール）、３〜８員ヘテロシクリル、−Ｃ１−６アルキル−（３〜８員ヘテロシクリル）、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲＯ、−Ｎ（ＲＯ）２、−ＳＲＯ、ＮＯ２、ＣＮ、−（Ｃ１−６アルキル）−ＯＲＯ、−（Ｃ１−６アルキル）−Ｎ（ＲＯ）２、−（Ｃ１−６アルキル）−ＳＲＯ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＯ、−ＮＲＯＣＯＲＯ、−ＣＯＲＯ、−ＣＯＮ（ＲＯ）２、−ＳＯ２ＲＯ、−ＳＯ２Ｎ（ＲＯ）２、およびＣ１−６アルキリデン鎖から独立して選択され、該鎖の３個までのメチレン単位が−ＮＲＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ２−、または−ＣＯ−によって独立して置換され；各ＪＲ２が０〜５個のＲＸによって独立して場合により置換される、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
- 各ＪＲ２が−ＯＲＯ、−Ｎ（ＲＯ）２、−ＳＲＯ、−（Ｃ１−６アルキル）−ＯＲＯ、−（Ｃ１−６アルキル）−Ｎ（ＲＯ）２、または−（Ｃ１−６アルキル）−ＳＲＯから選択され；各ＪＲ２が０〜５個のＲＸによって独立して場合により置換される、請求項２４に記載の化合物。
- 以下：
- 以下：
- 請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物と、製薬的に許容される担体、アジュバント、またはビヒクルとを含む組成物。
- 請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を含む、患者においてプロテインキナーゼ活性を阻害するための組成物。
- 生物学的サンプルにおいてプロテインキナーゼ活性を阻害する方法であって、該生物学的サンプルに請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を接触させる工程を含む、方法。
- 請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を含む、患者においてＴｅｃファミリー（Ｔｅｃ、Ｂｔｋ、Ｉｔｋ／Ｅｍｔ／Ｔｓｋ、Ｂｍｘ、Ｔｘｋ／Ｒｌｋ）キナーゼ活性を阻害するための組成物。
- 生物学的サンプルにおいてＴｅｃファミリー（Ｔｅｃ、Ｂｔｋ、Ｉｔｋ／Ｅｍｔ／Ｔｓｋ、Ｂｍｘ、Ｔｘｋ／Ｒｌｋ）キナーゼ活性を阻害する方法であって、該生物学的サンプルに請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を接触させる工程を含む方法。
- 請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を含む、患者においてＩｔｋキナーゼ活性を阻害するための組成物。
- 生物学的サンプルにおいてＩｔｋキナーゼ活性を阻害する方法であって、該生物学的サンプルに請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を接触させる工程を含む方法。
- 請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を含む、自己免疫性、炎症性、増殖性、または過剰増殖性疾患あるいは免疫媒介疾患を治療するための組成物。
- 前記組成物は、自己免疫性、炎症性、増殖性、および過剰増殖性疾患、免疫媒介疾患、移植器官または組織の拒絶および後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）の治療のための薬剤から選択される追加の治療剤と組み合わせて投与されるのに適しており：
該追加の治療剤が治療されている前記疾患に適切であり；
該追加の治療剤が前記組成物と共に単一の投薬形態として、または該組成物から独立して複数の投薬形態の一部として投与されるのに適する；
請求項３５に記載の組成物。 - 請求項１に記載の化合物を含む、喘息、急性鼻炎、アレルギー性、アトピー性鼻炎、慢性鼻炎、膜性鼻炎、季節性鼻炎、サルコイドーシス、農夫肺、肺線維症、特発性間質性肺炎、関節リウマチ、血清反応陰性脊椎関節症、強直性脊椎炎、乾癬性関節炎およびライター症候群、ベーチェット病、シェーグレン症候群、全身性硬化症、乾癬、全身性強皮症、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎および他の湿疹性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、扁平苔癬、天疱瘡、水疱性天疱瘡、表皮水疱症、蕁麻疹、皮膚脈管炎、脈管炎、紅斑、皮膚好酸球増加症、ブドウ膜炎、円形脱毛症、春季カタル、セリアック病、直腸炎、好酸球性胃腸炎、肥満細胞症、膵炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、食物関連アレルギー、多発性硬化症、アテローム性動脈硬化、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、エリテマトーデス、全身性エリテマトーデス、橋本甲状腺炎、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、ネフローゼ症候群、好酸球性筋膜炎、高ＩｇＥ症候群、らい腫らい、セザリー症候群および特発性血小板減少性紫斑病、血管形成後再狭窄、腫瘍、アテローム性動脈硬化、全身性エリテマトーデス、同種移植拒絶、腎臓、心臓、肝臓、肺、骨髄、皮膚および角膜の移植後の急性および慢性同種移植拒絶；または慢性移植片対宿主病を治療するための組成物。
- 式４：
ａ）Ｐｄカップリング条件下で式１の化合物と適切なボロン酸前駆体とを反応させ、式２
ｂ）Ｚが請求項１〜２７のいずれか一項に従って定義される通りであり、ＷがＦまたはアルコキシである、式２の化合物と、Ｒ２が請求項１〜２７のいずれか一項に記載される通りであり、ｈａｌがハロゲンである、Ｒ２−ｈａｌとをカップリングさせ、
式３：
ｃ）式３の化合物を酸性条件下で加熱し、式４の化合物を形成する工程であって、ここでＺおよびＲ２が請求項１〜２７のいずれか一項に従って定義される通りである、工程と；
を包含する、プロセス。 - 式１０の化合物を調製するためのプロセスであって、適切なシクロプロパン化条件下で式４の化合物を反応させ、式１０：
- 式１１の化合物を調製するためのプロセスであって、適切なエポキシド生成条件下で式４の化合物を反応させ、式１１：
- 式１２の化合物を調製するためのプロセスであって、適切なジヒドロキシル化および酸化条件下で式４の化合物を反応させ、式１２：
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