JP2009507098A - グラビアインク用の新規な顔料組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a) 粗顔料;
(b) スルホ;SO3R1;アルカリ、アルカリ土類もしくはN+R1R2R3R4スルホナト;SO2NR1R2;CH2NR1R2、フタルイミドメチル、N−ピラゾリルメチルまたはN−サッカリニルメチル(ここで、R1、R2、R3およびR4は、他から互いに独立しており、水素か、あるいはそれぞれ非置換またはヒドロキシおよび/もしくはハロゲンにより置換されたC1−C24アルキル、C3−C24シクロアルキル、C2−C24アルケニル、C7−C24アラルキル、またはC6−C24アリールであり、それによってアルキルは、連続するか、または場合によってはO、N(C1−C8アルキル)もしくはNHにより1〜10回中断されていてもよく、そしてフタルイミドは非置換か、またはハロゲンもしくはニトロにより置換される)により置換された発色団:粗顔料(a)の量に基づいて、8〜15重量%、好ましくは10〜12重量%;
(c) 樹脂:粗顔料(a)の量に基づいて、20〜55重量%、好ましくは25〜50重量%;
(d) 増量剤:(a)と(b)の総重量に基づいて、好ましくは2〜18重量%、より好ましくは5〜18重量%、最も好ましくは10〜18重量%;そして
(e) 酸化防止剤:粗顔料(a)の量に基づいて、好ましくは1〜10重量%を含む、場合により、さらなる成分
(ここで、組成物は、粉砕の間、粉末または粒状で残存する)
を含む組成物とともに粉砕の工程を含む。
粗銅フタロシアニンは、モリブデン酸アンモニウムのような遷移金属化合物の触媒量の存在で、無水フタル酸と尿素および銅塩との反応として十分に確立された方法で、ニトロベンゼンのような高沸点の芳香族溶媒中で高温で、あるいは「乾式焼成」溶融法で溶媒の存在なしに実施する反応のいずれかにより製造される。粗銅フタロシアニンの製造のための標準的な方法は、F. H. MoserおよびA. L. Thomas, Vol. II / chapter 2, (登録商標) CRC press 1983による"The Phthalocyanines"に詳述され、その開示は、引用することにより本明細書に組み込まれる。これらの方法に従って生産された粗銅フタロシアニンは、典型的には10μm−100μmに及ぶ非顔料サイズである。
軟化点は、例えば環球法による、従来技術において周知である方法により、適切に測定される。
(a) 乾式粉砕した顔料:組成物に基づいて、55〜75重量%;
(b) スルホ;SO3R1;アルカリ、アルカリ土類もしくはN+R1R2R3R4スルホナト;SO2NR1R2;CH2NR1R2、フタルイミドメチル、N−ピラゾリルメチルまたはN−サッカリニルメチル(ここで、R1、R2、R3およびR4は、他から互に独立して、水素か、あるいはそれぞれ非置換またはヒドロキシおよび/もしくはハロゲンにより置換されたC1−C24アルキル、C3−C24シクロアルキル、C2−C24アルケニル、C7−C24アラルキル、またはC6−C24アリールであり、それによってアルキルは、連続するか、または場合によりO、N(C1−C8アルキル)もしくはNHにより1〜10回中断されていてもよく、そしてフタルイミドは非置換か、またはハロゲンもしくはニトロにより置換される);により置換された発色団:粗顔料(a)量に基づいて、8〜15重量%、好ましくは10〜12重量%;
(c) 樹脂:粗顔料(a)の量に基づいて、20〜55重量%、好ましくは25〜50重量%;
(d) 増量剤:(a)と(b)の総重量に基づいて、好ましくは2〜18重量%、より好ましくは5〜18重量%、最も好ましくは10〜18重量%;そして
(e) 酸化防止剤:粗顔料(a)の量に基づいて、好ましくは1〜10重量%を含む、場合により、さらなる成分
を含む粉末組成物または粒状組成物に関連する。
(a) 乾式粉砕した顔料:分散体の総重量に基づいて6〜25重量%;
(b) スルホ;SO3R1;アルカリ、アルカリ土類もしくはN+R1R2R3R4スルホナト;SO2NR1R2;CH2NR1R2、フタルイミドメチル、N−ピラゾリルメチルまたはN−サッカリニルメチル(ここで、R1、R2、R3およびR4は、他から互いに独立して、水素か、あるいはそれぞれ非置換またはヒドロキシおよび/もしくはハロゲンにより置換されたC1−C24アルキル、C3−C24シクロアルキル、C2−C24アルケニル、C7−C24アラルキル、またはC6−C24アリールであり、それによってアルキルは、連続するか、または場合によってはO、N(C1−C8アルキル)もしくはNHにより1〜10回中断されていてもよく、そしてフタルイミドは非置換か、またはハロゲンもしくはニトロにより置換される);により置換された発色団:粗顔料(a)量に基づいて、8〜15重量%、好ましくは10〜12重量%;
(c) 樹脂:粗顔料(a)の量に基づいて、20〜55重量%、好ましくは25〜50重量%;
(d) 増量剤:(a)と(b)の総重量に基づいて、好ましくは2〜18重量%、より好ましくは5〜18重量%、最も好ましくは10〜18重量%;
(e) 酸化防止剤:粗顔料(a)の量に基づいて、好ましくは1〜10重量%を含む場合により、さらなる成分;そして
(f) 芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の混合物:顔料(a)の重量に基づいて、100〜600重量%を含む液体
を含む顔料分散体に関連する。
粗銅フタロシアニン 90.25gおよびSolsperse(商標)5000(1−2テトラアルキルアンモニウムスルファト基により置換された銅フタロシアニン)9.75gを、相転移によってα含有量30%〜60%の間を得るまでボールミル中、≦65℃でともに粉砕した。粉砕した材料36.0gを、金属樹脂酸塩62.6gを含むトルエン137.0gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rmp、15分間で予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。この分散体を、金属樹脂酸塩(50%) 46.85gを含むトルエン 113.5gで、続けてGSカップ中で30秒の流れを得ることができるように、さらなるトルエンで希釈した。No.0K−Barを使用して、コート紙またはコーティングされていない紙の上に予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンによって、例証品を製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、常法で評価した。それぞれの印刷のための印刷濃度を、濃度計(Gretag D19C)を使用して、測定した。光沢を、Erichsenミニグロスマスターを使用して60°で同等のフィルム重量で測定した。分散体を、顕微鏡評価により特徴づけた。
粗銅フタロシアニン 71.05g、Solsperse(商標)5000 7.90gおよびフェノール変性された樹脂(Mw〜12000) 21.05を、相転移によってα含有量30%〜60%の間を得るまでボールミル中、≦65℃で、ともに粉砕した。粉砕した材料 48.0gを、金属樹脂酸塩 53.1gを含むトルエン 157.0gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rpmで、15分間予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。このようにして得られた分散体を、金属樹脂酸塩(50%) 46.85gを含むトルエン 113.5gで、続けてGSカップ中で30秒の流れを得ることができるようにさらなるトルエンで希釈した。No.0K−Barを使用してコート紙またはコーティングされていない紙の上に、予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンによって、例証品を製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、比較例1と同じ方法で評価した。
粗銅フタロシアニン 71.05g、Solsperse(商標)5000 7.90gおよび変性した樹脂酸Zn/Caロジン 21.05を、相転移によってα含有量30%〜60%の間を得るまで、ボールミル中、≦65℃で、ともに粉砕した。粉砕した材料 21.3gを、金属樹脂酸塩 43.2gを含むトルエン 135.5gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rpmで、15分間予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。次に、さらなるトルエンを、GSカップ中で30秒の流れを得ることができるように加えた。例証品を、No.0K−Barを使用して、コート紙またはコーティングされていない紙の上に、予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンにより製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、比較例1と同じ方法で評価した。
粗銅フタロシアニン 71.05g、Solsperse(商標)5000 7.90gおよび変性した樹脂酸Zn/Caロジン 21.05を、相転移によってα含有量30%〜60%の間のを得るまで、ボールミル中、≦65℃で、ともに粉砕した。次に、得られた混合物を、含水ケイ酸アルミニウム粉末 11.1gと乾式混合した。粉砕した材料 23.6gを、金属樹脂酸塩 43.2gを含むトルエン 133.2gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rpm、15分間で予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。次に、さらなるトルエンを、GSカップ中で30秒の流れを得ることができるように加えた。No.0K−Barを使用してコート紙またはコーティングされていない紙の上に、予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンによって、例証品を製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、比較例1と同じ方法で評価した。
粗銅フタロシアニン 63.64g、Solsperse(商標)5000 6.82g、変性した樹脂酸Zn/Caロジン 20.45および含水ケイ酸アルミニウム粉末 9.09gを、相転移によってα含有量30%〜60%の間を得るまでボールミル中、≦65℃で、ともに粉砕した。粉砕した材料 22.6gを、金属樹脂酸塩 43.1gを含むトルエン 134.3gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rpmで、15分間予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。次に、さらなるトルエンを、GSカップ中で30秒の流れを得ることができるように加えた。No.0K−Barを使用して、コート紙またはコーティングされていない紙の上に、予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンによって、例証品を製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、比較例1と同じ方法で評価した。インクは、例2および3のインクと比較して非常に改善された流れを有する。
粗銅フタロシアニン 63.64g、n−トリデシルアンモニウム銅フタロシアニン モノスルホン酸塩 6.82g、変性した樹脂酸Zn/Caロジン 20.45および含水ケイ酸アルミニウム粉末 9.09gを、相転移によってα含有量30%〜60%の間を得るまで、ボールミル中、≦65℃で、ともに粉砕した。粉砕した材料 21.3gを、金属樹脂酸塩 43.2gを含むトルエン 135.5gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rpmで、15分間で予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。次に、さらなるトルエンを、GSカップ中で30秒の流れを得ることができるように加えた。No.0K−Barを使用して、コート紙またはコーティングされていない紙の上に、予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンによって、例証品を製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、比較例1と同じ方法で評価した。
粗銅フタロシアニン 55.55g、SOLSPERSE(商標)5000 5.95g、変性した樹脂酸Zn/Caロジン 30.55gおよび含水ケイ酸アルミニウム粉末 7.95gを、相転移によってα含有量30%〜60%の間を得るまでボールミル中、≦65℃で、ともに粉砕した。粉砕した材料 24.4gを、金属樹脂酸塩 40.09gを含むトルエン 135.5gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rpm、15分間で予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。次に、さらなるトルエンを、GSカップ中で30秒の流れを得ることができるように加えた。No.0K−Barを使用してコート紙またはコーティングされていない紙の上に予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンによって、例証品を製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、比較例1と同じ方法で評価した。
粗銅フタロシアニン 63.64g、SOLSPERSE(商標)5000 6.82g、変性した樹脂酸Zn/Caロジン 20.45および処理した炭酸カルシウム(SOCAL(商標)U1S2) 9.09gを、相転移によってα含有量30%〜60%の間を得るまでボールミル中、≦65℃で、ともに粉砕した。粉砕した材料 21.3gを、金属樹脂酸塩 43.2gを含むトルエン 135.5gと混合した。混合物を、水冷下でコールズ翼4.2cmを使用して4000rpmで、15分間予備混合した。次に、コールズ翼を三重ディスク翼と取り替え、2mmのグラスビーズ 320gを加えて、予備混合したインクを2000rpmで、30分間ビーズミルした。次に、さらなるトルエンを、GSカップ中で30秒の流れを得ることができるように加えた。No.0K−Barを使用して、コート紙またはコーティングされていない紙の上に、予備混合段階およびビーズミル段階のそれぞれの後、分散体のドローダウンによって、例証品を製造した。色の濃さ、光沢、色相および透明度を、比較例1と同じ方法で評価した。
Claims (15)
- (a) 粗顔料;
(b) スルホ;SO3R1;アルカリ、アルカリ土類もしくはN+R1R2R3R4スルホナト;SO2NR1R2;CH2NR1R2、フタルイミドメチル、N−ピラゾリルメチルまたはN−サッカリニルメチル(ここで、R1、R2、R3およびR4は、他から互いに独立して、水素か、あるいはそれぞれ非置換またはヒドロキシおよび/もしくはハロゲンにより置換されたC1−C24アルキル、C3−C24シクロアルキル、C2−C24アルケニル、C7−C24アラルキル、またはC6−C24アリールであり、それによってアルキルは、連続するか、または場合によりO、N(C1−C8アルキル)もしくはNHにより1〜10回中断されていてもよく、そしてフタルイミドは非置換か、またはハロゲンもしくはニトロにより置換される)により置換された発色団:粗顔料(a)の量に基づいて、8〜15重量%、好ましくは10〜12重量%;
(c) 樹脂:粗顔料(a)の量に基づいて、20〜55重量%、好ましくは25〜50重量%;
(d) 増量剤:(a)と(b)の総重量に基づいて、好ましくは2〜18重量%、より好ましくは5〜18重量%、最も好ましくは10〜18重量%;そして
(e) 酸化防止剤:粗顔料(a)の量に基づいて、好ましくは1〜10重量%を含む、場合により、さらなる成分
(ここで、組成物は、粉砕の間、粉末または粒状で残存する)
を含む組成物とともに粉砕の工程を含む、顔料組成物を生産するための方法。 - 温度が0〜70℃である、請求項1記載の方法。
- (a) 乾式粉砕された顔料:組成物に基づいて、55〜75重量%;
(b) スルホ;SO3R1;アルカリ、アルカリ土類もしくはN+R1R2R3R4スルホナト;SO2NR1R2;CH2NR1R2、フタルイミドメチル、N−ピラゾリルメチルまたはN−サッカリニルメチル(ここで、R1、R2、R3およびR4は、他から互いに独立して、水素か、あるいはそれぞれ非置換またはヒドロキシおよび/もしくはハロゲンにより置換されたC1−C24アルキル、C3−C24シクロアルキル、C2−C24アルケニル、C7−C24アラルキル、またはC6−C24アリールであり、それによってアルキルは、連続するか、または場合によりO、N(C1−C8アルキル)もしくはNHにより1〜10回中断されていてもよく、そしてフタルイミドは非置換か、またはハロゲンもしくはニトロにより置換される);により置換された発色団:粗顔料(a)の量に基づいて、8〜15重量%、好ましくは10〜12重量%;
(c) 樹脂:顔料量に基づく粗顔料(a)の量に基づいて、20〜55重量%、好ましくは25〜50重量%;
(d) 増量剤:(a)と(b)の総重量に基づいて、好ましくは2〜18重量%、より好ましくは5〜18重量%、最も好ましくは10〜18重量%;そして
(e) 酸化防止剤:粗顔料(a)の量に基づいて、好ましくは1〜10重量%を含む、場合により、さらなる成分
を含む粉末組成物または粒状組成物。 - 請求項3記載の組成物を、顔料(a)の重量に基づいて、100〜600重量%の芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の混合物を含む液体と混合する工程を含む、顔料分散体を製造するための方法。
- 樹脂(c)が、ロジン、フェノール変性ロジン、ロジン金属塩、化学変性ロジン金属塩ならびにその混合物からなる群より選択される、請求項1、2または4記載の方法。
- 請求項3記載の組成物が、混練されるか、または押出され、請求項3記載の組成物に基づいて、場合により0〜300重量%の20℃で固体である結合剤を有する、顔料組成物の製造のための方法。
- 樹脂(c)が、ロジン、フェノール変性ロジン、ロジン金属塩、化学変性ロジン金属塩ならびにその混合物からなる群より選択される、請求項3記載の組成物。
- (a) 乾式粉砕した顔料:分散体の総重量に基づいて、6〜25重量%;
(b) スルホ;SO3R1;アルカリ、アルカリ土類もしくはN+R1R2R3R4スルホナト;SO2NR1R2;CH2NR1R2、フタルイミドメチル、N−ピラゾリルメチルまたはN−サッカリニルメチル(ここで、R1、R2、R3およびR4は、他から互いに独立して、水素か、あるいはそれぞれ非置換またはヒドロキシおよび/もしくはハロゲンにより置換されたC1−C24アルキル、C3−C24シクロアルキル、C2−C24アルケニル、C7−C24アラルキル、またはC6−C24アリールであり、それによってアルキルは、連続するか、または場合によりO、N(C1−C8アルキル)もしくはNHにより1〜10回中断されてもよく、そしてフタルイミドは非置換またはハロゲンもしくはニトロにより置換される)により置換された発色団:粗顔料(a)の量に基づいて、8〜15重量%、好ましくは10〜12重量%;
(c) 樹脂:顔料量に基づく粗顔料(a)の量に基づいて、20〜55重量%、好ましくは25〜50重量%;
(d) 増量剤:(a)と(b)の総重量に基づいて、好ましくは2〜18重量%、より好ましくは5〜18重量%、最も好ましくは10〜18重量%;
(e) 酸化防止剤:粗顔料(a)の量に基づいて、好ましくは1〜10重量%を含む、場合によりさらなる成分;そして
(f) 芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の混合物:顔料(a)の重量に基づいて、100〜600重量%を含む液体
を含む顔料分散体。 - 芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の混合物の重量に基づいて、0.001〜500重量%の芳香族炭化水素と混合可能なインク溶媒またはインク溶媒の混合物をさらに含む、請求項8記載の顔料分散体。
- 樹脂(c)が、ロジン、フェノール変性ロジン、ロジン金属塩、化学変性ロジン金属塩ならびにそれらの混合物からなる群より選択される、請求項7、8または9記載の組成物または顔料分散体。
- 印刷用インク、好ましくは刊行物グラビアまたは包装の印刷用インクの製造のための、請求項3または7記載の組成物の使用。
- 印刷用インク、好ましくは刊行物グラビアまたは包装の印刷用インクの製造のための、請求項7、8または9記載の顔料分散体の使用。
- 顔料分散体が、分散剤を用いてか、または押出機中に単一パスを用いて、好ましくは分散剤を用いて製造される、請求項11または12記載の使用。
- 請求項1、2、4、5または6記載の方法、請求項3、7または10記載の組成物、請求項11、12または13記載の使用、あるいは顔料が、フタロシアニン、ジオキサジンまたはカーボンブラック、好ましくはカラーインデックスのピグメントブルー15:1、15:3、15:6もしくは16、ピグメントグリーン7、36もしくは37、ピグメントバイオレット23もしくは37またはピグメントブラック6、7もしくは8である、請求項8または9記載の顔料分散体。
- 請求項1、2、4、5または6記載の方法、請求項3、7または10記載の組成物、請求項11、12または13記載の使用、あるいは、顔料が、アゾ顔料、好ましくはジスアゾイエロー顔料またはレーキアゾレッド顔料、最も好ましくはピグメントイエロー12、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:3、ピグメントレッド48:4、ピグメントレッド52:2、ピグメントレッド53:1、ピグメントレッド57またはピグメントレッド57:1である請求項8または9記載の顔料分散体。
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