JP2009507013A - ジアゾナフトキノンスルホニルエステルの製造のためのシングルポットプロセス - Google Patents
ジアゾナフトキノンスルホニルエステルの製造のためのシングルポットプロセス Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】 なし
Description
(式中、XはO又はN2を表し、YはO又はN2を表し、R1はスルホニルエステル又はHを表し、R2はスルホニルエステル又はHを表す)
1.ジアゾナフトキノンスルホニルエステルを合成するためのシングルポットプロセスであり、二段階の製造プロセスを避けることができる。
2.製造時間を削減できるので、現在の二段階の製造プロセスよりも優れている。
3.反応温度が−50℃から0℃であるように、反応条件がとても穏やかである。
4.高純度の生成物を得るための簡単な製造プロセスである。
5.種々のヒドロキシ化合物が、このスルホニルエステルのシングルポット調製に使用できる。
(式中、XはO又はN2を表し、YはO又はN2を表し、R1はスルホニルエステル又はHを表し、R2はスルホニルエステル又はHを表す)
を有するジアゾナフトキノンスルホニルエステルの製造のためのシングルポットプロセスであって、有機溶媒中で、三級有機塩基の存在下で、−50〜−30℃の範囲の温度で、約1時間の時間、ジアゾナフトキノンスルホン酸又はそのナトリウム塩をトリホスゲン又はジホスゲンと反応させる工程、上記工程で得られた反応混合物の温度を約0℃にする工程、次いで前記反応混合物にヒドロキシ化合物及び三級有機塩基を含む有機溶媒を添加した後、約1時間攪拌する工程、25〜30℃の範囲の温度で、真空下で有機溶媒及び三級有機塩基を蒸留して所望の生成物を得る工程を含むプロセスを提供する。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながらトリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、ピリジン(1.58g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてピリジン(1.58g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びピリジンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、ピリジン(1.58g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてピリジン(1.58g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びピリジンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、ピリジン(1.58g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてピリジン(1.58g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びピリジンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(27.2g;0.1mol)をジクロロメタン250mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(20.2g;0.2mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(32g;0.11mol)を含むジクロロメタン100mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(8.5g;0.09mol)を含むジクロロメタン30mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(20.2g;0.2mol)を含むジクロロメタン30mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(9.0gのNa2CO3を含む水250ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(27.2g;0.1mol)をジクロロメタン250mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(20.2g;0.2mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(32g;0.11mol)を含むジクロロメタン100mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(8.5g;0.09mol)を含むジクロロメタン30mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(20.2g;0.2mol)を含むジクロロメタン30mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(9.0gのNa2CO3を含む水250ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(54.4g;0.2mol)をジクロロメタン350mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(40.4g;0.4mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(64g;0.22mol)を含むジクロロメタン100mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(17g;0.18mol)を含むジクロロメタン60mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(40.4g;0.4mol)を含むジクロロメタン60mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(18.0gのNa2CO3を含む水500ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(54.4g;0.2mol)をジクロロメタン350mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(40.4g;0.4mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(64g;0.22mol)を含むジクロロメタン100mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(17g;0.18mol)を含むジクロロメタン60mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(40.4g;0.4mol)を含むジクロロメタン60mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(18.0gのNa2CO3を含む水500ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(27.2g;0.1mol)をジクロロメタン250mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(20.2g;0.2mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、ジホスゲン(21.78g;0.11mol)を含むジクロロメタン100mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(8.5g;0.09mol)を含むジクロロメタン30mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(20.2g;0.2mol)を含むジクロロメタン30mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(9.0gのNa2CO3を含む水250ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をクロロホルム25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むクロロホルム15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むクロロホルム3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むクロロホルム3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、クロロホルム及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をクロロホルム25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むクロロホルム15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むクロロホルム3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むクロロホルム3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、クロロホルム及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をクロロホルム25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むクロロホルム15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むクロロホルム3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むクロロホルム3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、クロロホルム及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)を1,2−ジクロロエタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含む1,2−ジクロロエタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含む1,2−ジクロロエタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含む1,2−ジクロロエタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、1,2−ジクロロエタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)を1,2−ジクロロエタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含む1,2−ジクロロエタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含む1,2−ジクロロエタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含む1,2−ジクロロエタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、1,2−ジクロロエタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)を1,2−ジクロロエタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含む1,2−ジクロロエタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含む1,2−ジクロロエタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含む1,2−ジクロロエタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、1,2−ジクロロエタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をアセトニトリル25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むアセトニトリル15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むアセトニトリル3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むアセトニトリル3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、アセトニトリル及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をアセトニトリル25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むアセトニトリル15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むアセトニトリル3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むアセトニトリル3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、アセトニトリル及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をアセトニトリル25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むアセトニトリル15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。フェノール(0.85g;0.009mol)を含むアセトニトリル3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むアセトニトリル3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、アセトニトリル及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。メタノール(0.30g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。エタノール(0.42g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸ナトリウム塩(2.72g;0.01mol)をジクロロメタン25mlにとり、−50℃に冷却した。温度を−50℃に維持しながら、トリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を前記溶液に添加した。次いで、温度を−50℃に維持し、攪拌しながら、トリホスゲン(3.2g;0.011mol)を含むジクロロメタン15mlを、20分かけて極めてゆっくりと添加した。反応混合物を−50℃で60分間磁気攪拌した後、反応混合物を0℃にした。2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸又はそのナトリウム塩の対応するスルホニルクロリドへの変換は、紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。プロパノール(0.55g;0.009mol)を含むジクロロメタン3mlを同じ反応ポットに添加し、続けてトリエチルアミン(2.02g;0.02mol)を含むジクロロメタン3mlを添加した。0℃で60分間攪拌した。反応混合物を室温にして、ジクロロメタン及びトリエチルアミンをバキュームにより室温で蒸留除去した。残存した固形残渣を冷炭酸水(0.9gのNa2CO3を含む水25ml)に混合し、10分間攪拌した。固形物をろ過し、多量の水で洗浄し、五酸化リン入りの減圧デシケーターで乾燥した。これら全ての操作は、黄色室(yellow room)/暗室で行った。エステル生成物の単離の後、光活性化特性を確認するために、光分解(366nm)した。エステル生成が紫外・可視吸光分析法により便利よく測定できた。生成物をスペクトルデータにより特徴決定した。収率が92%超で、純度が96%超であった。エステルの純度は、逆相HPLCを使用して測定できた。
Claims (8)
- 一般式1(化1)
(式中、XはO又はN2を表し、YはO又はN2を表し、R1はスルホニルエステル又はHを表し、R2はスルホニルエステル又はHを表す)
を有するジアゾナフトキノンスルホニルエステルの製造のためのシングルポットプロセスであって、
有機溶媒中で、三級有機塩基の存在下で、−50〜−30℃の範囲の温度で、約1時間の時間、ジアゾナフトキノンスルホン酸又はそのナトリウム塩をトリホスゲン又はジホスゲンと反応させる工程、上記工程で得られた反応混合物の温度を約0℃にする工程、次いで前記反応混合物にヒドロキシ化合物及び三級有機塩基を含む有機溶媒を添加した後、約1時間攪拌する工程、25〜30℃の範囲の温度で、真空下で有機溶媒及び三級有機塩基を蒸留して所望の生成物を得る工程を含むプロセス。 - 使用されるジアゾナフトキノンスルホン酸が、2−ジアゾ−1−ナフトキノン−4−スルホン酸、2−ジアゾ−1−ナフトキノン−5−スルホン酸、及び1−ジアゾ−2−ナフトキノン−4−スルホン酸からなる群より選択されることを特徴とする請求項1に記載のプロセス。
- 使用される三級有機塩基が、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、ピペリジン、N−メチルピペリジン、N−エチルピペリジン、N−ブチルピペリジン、置換ピペリジン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロウンデカン、ジメチルアミノピリジン、トリアゾール、イミダゾール、トリフェニルホスフィン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、4−N,N−ジエチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、置換アニリン、N−メチルピロリジン、ピロリジン、N−メチルモルホリン、及びN−メチルインドールからなる群より選択されることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のプロセス。
- 使用される有機溶媒が、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、有機塩素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、芳香族炭化水素、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、1,4−ジオキサン、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジアルキルエーテル、アルキルアリルエーテル、ジアリルエーテル、ジメチルスルホキシド、及びo−ジクロロベンゼンからなる群より選択されることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のプロセス。
- 使用されるヒドロキシ化合物が、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、レゾルシノール、フロログルシノール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、3,4−キシレノール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、2,3,4−トリメチルフェノール、2,3,5−トリメチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、p−エトキシフェノール、m−エトキシフェノール、p−プロポキシフェノール、m−プロポキシフェノール、o−イソプロピルフェノール、p−イソプロピルフェノール、2−メチル−4−イソプロピニルフォノン、3,5−ジメトキシフェノール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、p−ブトキシフェノール、m−ブトキシフェノール、2−エチル−4−イソプロペニルフェノール、4−フェニルフェノール、4,41−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、ピロガロール、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4,21,41−テトラヒドロキシビフェニルスルフィド、2,21−ジヒドロキシジナフチルメタン、4,6−ビス[2,4−ジヒドロキシフェニルチオ]レゾルシノール、2,4−ジヒドロキシ−3,5−ジブロモベンゾフェノン、o−キシレノール、m−キシレノール、p−キシレノール、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、1,2,4−ヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゾフェノン、サリチルアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、4,4´−ジヒドロキシベンゾフェノン、o−クロロフェノール、m−クロロフェノール、p−クロロフェノール、ジクロロフェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、プロパノール、イソブタノール、及びt−ブタノールからなる群より選択されることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のプロセス。
- 使用されるジアゾナフトキノンスルホン酸又はそのナトリウム塩とトリホスゲン又はジホスゲンのモル比が、1:1から1:1.5の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれかに記載のプロセス。
- 使用されるジアゾナフトキノンスルホン酸又はそのナトリウム塩と有機塩基のモル比が、1:3から1:5の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載のプロセス。
- 使用されるジアゾナフトキノンスルホン酸又はそのナトリウム塩とヒドロキシ化合物のモル比が、1:0.8から1:2の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載のプロセス。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58183665A (ja) * | 1982-04-19 | 1983-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | スルホニルクロリドの製造方法 |
JPS59196860A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | キノンジアジド基を有する芳香族スルホニルクロリドの製造方法 |
JPH02172963A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-04 | Hoechst Ag | 置換1、2―ナフトキノン―(2)―ジアジド―4―スルホン酸エステルの製法 |
JPH0532610A (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドの製造方法 |
JPH0987243A (ja) * | 1995-09-20 | 1997-03-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール系化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルの製造方法 |
EP1348693A1 (en) * | 2002-03-27 | 2003-10-01 | Council Of Scientific And Industrial Research | A process for the preparation of diazonaphthoquinonesulfonylchlorides using diphosgene and triphosgene |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58183665A (ja) * | 1982-04-19 | 1983-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | スルホニルクロリドの製造方法 |
JPS59196860A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | キノンジアジド基を有する芳香族スルホニルクロリドの製造方法 |
JPH02172963A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-04 | Hoechst Ag | 置換1、2―ナフトキノン―(2)―ジアジド―4―スルホン酸エステルの製法 |
JPH0532610A (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドの製造方法 |
JPH0987243A (ja) * | 1995-09-20 | 1997-03-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール系化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルの製造方法 |
EP1348693A1 (en) * | 2002-03-27 | 2003-10-01 | Council Of Scientific And Industrial Research | A process for the preparation of diazonaphthoquinonesulfonylchlorides using diphosgene and triphosgene |
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