JP2009500482A - ガス抵抗性のフタロシアニン染料 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、それらの方法において使用される公知のフタロシアニン染料は、最大の必要条件、特に光に対する堅牢性については、常に完全に満足されるとは限らないことがわかっている。その上、光に対する堅牢性、ガスに対する抵抗性、例えば特にオゾンだけでなく、窒素酸化物(いわゆる「ガス退色」)は、特にインクジェットプリントの場合、とりわけ例えば速乾性の写真用紙のような微孔性材料にプリントする場合は、とりわけこれまでに満足に解決されていない問題である。
Pcは、式:
[MePc]は、式:
M+は、無機または有機陽イオンであり、
R1は、水素、非置換もしくは置換アルキル、非置換もしくは置換アラルキルまたは非置換もしくは置換アリールであり、かつ
R2は、水素、非置換もしくは置換アルキル、非置換もしくは置換アラルキルまたは非置換もしくは置換アリールであり、そして
nおよびmは、他から独立して、それぞれ0、1、2、3、4、5、6、7もしくは8であり、
(n+m)の合計が5、6、7もしくは8の数である)
R1は、好ましくは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルのようなC1−C12アルキルである。
R1としてのC1−C12アルキルは、非置換または−OH、−NR11R12、−OSO3Hもしくは−SO3Hにより置換されてもよく、式中、R11およびR12は、それぞれ他から独立して、水素もしくはC1−C4アルキルである。
C7−C25アラルキルは、例えばベンジル、2−ベンジル−2−プロピル、β−フェニル−エチル、α,α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω,ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−イコシルまたはω−フェニル−ドコシルである。
C7−C12アラルキルは、例えばベンジル、2−ベンジル−2−プロピル、β−フェニル−エチル、9−フルオレニル、α,α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω-フェニル−ドデシルまたはω,ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルである。
C6−C24アリールは、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、4−ビフェニリル、フェナントリル、2−もしくは9−フルオレニル、アントラキノニルまたはアントリルである。
C6−C12アリールは、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、4−ビフェニリルまたは2−フルオレニルである。
R2は、好ましくは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルのようなC1−C12アルキルである。
R2としてのC1−C12アルキルは、非置換または−OH、−NR11R12、−OSO3Hもしくは−SO3Hにより置換されてもよく、式中、R11およびR12は、それぞれ他から独立して、水素もしくはC1−C4アルキルである。
C7−C25アラルキルは、例えばベンジル、2−ベンジル−2−プロピル、β−フェニル−エチル、α,α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω,ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−イコシルまたはω−フェニル−ドコシルである。
C7−C12アラルキルは、例えばベンジル、2−ベンジル−2−プロピル、β−フェニル−エチル、9−フルオレニル、α,α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシルまたはω,ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルである。
C6−C24アリールは、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、4−ビフェニリル、フェナントリル、2−もしくは9−フルオレニル、アントラキノニルまたはアントリルである。
C6−C12アリールは、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、4−ビフェニリルまたは2−フルオレニルである。
(SO2NR1R2)mは、m個の同一または異なるラジカルSO2NR1R2を意味する。
式(1)の染料は、公知の方法に類似の方法、例えば、式:
インクは、通常、例えばC1−C4アルコール(例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノールおよびイソブタノール);アミド(例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド);ケトンまたはケトンアルコール(例えばアセトンおよびジアセトンアルコール);エーテル(例えばテトラヒドロフランおよびジオキサン);窒素含有の複素環化合物(例えばN−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリドン);ポリアルキレングリコール(例えばポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール);C2−C6−アルキレングリコールおよびチオグリコール(例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、チオジグリコール、ヘキシレングリコールおよびジエチレングリコール);さらなるポリオール(例えばグリセリンおよび1,2,6−ヘキサントリオール);ならびに、多価アルコールのC1−C4アルキルエーテル{例えば2−メトキシエタノール、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エタノールおよび2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]エタノール;好ましくはN−メチル−2−ピロリドン、ジエチレングリコール、グリセリン、あるいは特に1,2−プロピレングリコール}を、好ましくはインクの総量に基づいて、1〜40重量%の量で;好ましくは2〜30重量%、特に5〜30重量%そしてさらに特に10〜25重量%の量で、水混和性有機溶媒を含む。
式(1)の少なくとも1種の染料 1〜35重量%および
水混和性有機溶媒 1〜40重量%
を含む水性インクが使用される方法に関する。
銅フタロシアニン57.6gを、硫酸一水和物200mlに導入した。
30分かけて、発煙硫酸(66%)90mlに添加した後、反応混合物を150℃で160時間維持した。
60℃に冷却後、反応溶液を、さらに例1bに従って処理した。
例1aの反応溶液に対して、60℃に冷却して、塩化チオニル425mlに滴下した。75℃で16時間の後、反応混合物を室温に冷却し、氷水に注いだ。生成物を完全に沈殿させ、濾別し、氷水を用いて洗浄した。真空中で穏やかに乾燥した後、銅フタロシアニンヘプタスルホクロリドを含む生成物30gが得られた。
例1bによるCu−Pcヘプタスルホクロリド26.5gを希釈アンモニア水溶液(pH=8)に導入し、アンモニア(12.5%)の適当量を添加することによって、pHを8で一定に持続した。室温で20時間撹拌後、40℃での加熱を、pH8を維持し続けながら、さらに5時間実施した。その次に、回転式蒸発器を使用して反応溶液を400mlに濃縮し、透析して、次に蒸発乾固させた。Cu−Pcヘプタスルホンアミド/スルホン酸を含む、緑色を帯びたシアン染料12.3gが得られた。
銅フタロシアニン57.6gを、硫酸一水和物200mlに導入した。
30分かけて発煙硫酸(66%)90mlに添加した後、反応混合物を160℃で24時間維持した。
60℃に冷却後、反応溶液を、さらに例1bに従って処理した。
タウリン172.5gを、pH10で水に溶解した。得られた溶液に対して、例1bに従って、生成物28.75gを撹拌しながら0℃で添加した。4N水酸化ナトリウム溶液を使用してpHが10で一定に持続しながら1時間撹拌した後、温度を40℃に上昇させた。その温度および一定のpH10で1時間撹拌した後、pHを8に下げて、反応溶液を500mlに濃縮した。濾過後、溶液を透析して、次に蒸発乾固した。緑色を帯びたシアン染料14.7gが得られた。
例1cによる染料6.6gを、水85gに溶解した。ジエチレングリコール5gを添加後、得られたインクをインクジェットプリントカートリッジに入れた。そのシアンインクを使用して写真用紙(例えばキャノン写真用紙Pro PR−101、エプソンプレミアム光沢写真用紙、イルフォード写真用紙またはイルフォードPrintasia光沢写真用紙)にした印刷は、オゾンおよび光に対して優れた抵抗性を有した。
例3に記載のとおりに進めるが、例2によるの染料7.2gを使用することによって、オゾンおよび光に対して優れた抵抗性を有する写真用紙(例3に類似)のインクジェットプリントが、同様に得られた。
Claims (11)
- 請求項1記載の式(1)の少なくとも1種の染料を含む染料混合物。
- 請求項1記載の式(1)の少なくとも1種の染料、ならびに式(1)(式中、nおよびmがそれぞれ他から独立して0〜4の数であり、そして(m+n)の合計が1〜4である)の少なくとも1種の染料を含む染料混合物。
- 請求項1記載の式(1)の少なくとも1種の染料 5〜99重量%、好ましくは10〜99重量%を含有する、請求項3または請求項4記載の染料混合物。
- 天然、半合成または合成材料、特に繊維材料を染色またはプリントする方法であって、請求項1記載の式(1)の1種以上の染料を前記材料に適用する方法。
- 請求項1記載の式(1)の少なくとも1種の染料 1〜35重量%を含有するインク。
- インクジェットプリント方法により、天然、半合成または合成材料をプリントする方法であって、請求項7記載のインクを使用する方法。
- 天然、半合成または合成材料が、紙、特に写真用紙、プラスチックフィルムまたは織物用繊維材料である、請求項8記載の方法。
- 紙が微孔性写真用紙である、請求項9記載の方法。
- 請求項1記載の式(1)の染料を使用して染色またはプリントされた天然、半合成もしくは合成材料。
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