JP2009298720A - ボロンジピロロメタン誘導体及びそれを用いた過酸化脂質測定試薬 - Google Patents
ボロンジピロロメタン誘導体及びそれを用いた過酸化脂質測定試薬 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(1)次式(I):
で示される化合物又はその塩。
で示される化合物である前記(1)に記載の化合物又はその塩。
(4)過酸化脂質と反応して、励起波長400〜700nm、蛍光波長400〜750nmの蛍光性の化合物を生じる前記(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物又はその塩。
(5)前記(1)〜(4)のいずれかに記載の化合物又はその塩を含む蛍光試薬。
(6)前記(1)〜(4)のいずれかに記載の化合物又はその塩を含む過酸化脂質測定試薬。
(1)化合物3の合成
収量1.71g(収率19.5%)
1H-NMR(400 MHz, TMS, CDCl3): 1.27(s, 6H, CH3), 2.34(s, 6H, CH3), 3.96(s, 3H, CH3), 5.89(s, 2H, CH), 7.40-7.42(d, 2H, benzene), 8.11-8.13(d, 2H, benzene)
MS m/z 335.20 (M+H)+
収量1.76g(収率96.2%)
1H-NMR(400 MHz, TMS, CDCl3): 1.36(s, 6H, CH3), 2.56(s, 6H, CH3), 3.97(s, 3H, CH3), 5.99(s, 2H, CH), 7.40-7.42 (d, 2H, benzene), 8.17-8.19(d, 2H, benzene)
MS m/z 405.21 (M+Na)+
粗収量0.48g
MS m/z 367.23 (M-H)-
収量160.26g(収率21.1%)(化合物4からの収率)
1H-NMR(400 MHz, TMS, CDCl3): 1.34(s, 6H, CH3), 2.46-2.50(t, 2H, CH2), 2.56(s, 6H, CH3), 3.67-3.75(m, 2H, CH2), 5.98(s, 2H, CH), 6.30(s, 1H, NH), 7.32-7.38(m, 8H, benzene), 7.47-7.52(m, 4H, benzene), 7.70-7.72(d, 2H, benzene)
MS m/z 602.11(M+Na)+
収量17.2mg(収率48.4%)
1H-NMR(400 MHz, TMS, CDCl3): 1.35(s, 6H, CH3), 2.56(s, 6H, CH3), 2.63-2.68(m, 2H, CH2), 3.87-3.95(m, 2H, CH2), 5.98(s, 2H, CH), 7.35-7.37(d, 2H, benzene), 7.48-7.57(m, 6H, benzene), 7.75-7.80(m, 4H, benzene), 7.93-7.95(d, 2H, benzene), 8.12(s, 1H, NH)
MS m/z 618.15(M+Na)+
実施例1で得た化合物6及び化合物7の励起及び蛍光スペクトル測定を行うため、抗酸化剤2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(BHT)を含むクロロホルム溶液(3mg BHT/10ml CHCl3)で、化合物6及び化合物7の62.5μM溶液を調製し、さらにクロロホルムでそれぞれを希釈し、1μMの溶液にした。励起及び蛍光スペクトルの測定は、λex/λem=502nm/515nm、バンド幅(励起/蛍光)=3nm/1nmで行った。図1は1μMの濃度の化合物6(細線)及び化合物7(太線)の励起スペクトルと蛍光スペクトルを測定したものであり、化合物6の酸化体である化合物7は、化合物6より蛍光強度が高かった。
実施例1で得た化合物6の過酸化脂質測定能の評価を行うため、抗酸化剤2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(BHT)を含むクロロホルム溶液(3mg BHT/10ml CHCl3)に化合物6を溶解し、酸化したリノール酸メチルを化合物6と同様に、抗酸化剤を溶解したクロロホルム溶液に溶解し過酸化脂質の試料として用い測定した。
Claims (6)
- 次式(I):
で示される化合物又はその塩。 - 非又は弱蛍光性であり、過酸化脂質と反応して蛍光性の化合物を生じる請求項1又は2記載の化合物又はその塩。
- 過酸化脂質と反応して、励起波長400〜700nm、蛍光波長400〜750nmの蛍光性の化合物を生じる請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を含む蛍光試薬。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を含む過酸化脂質測定試薬。
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