JP2009280819A - Lcd用カラーフィルターでのフッ素含有キナクリドン - Google Patents
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Abstract
Description
−O−CF2−O−、−O−CF2CF2−O−、−OCHF−CHF−O−、または−O−CF2CF2CF2−O−である。
カラーインデックス・ピグメントイエロー12、13、14、17、20、24、74、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、
カラーインデックス・ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、72、73、
カラーインデックス・ピグメントレッド9、97、122、123、144、149、166、168、177、179、180、192、215、216、224、254、272、
カラーインデックス・ピグメントグリーン7、10、36、37、45、
カラーインデックス・ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、
カラーインデックス・ピグメントバイオレット19、23
である。
− 式(I)の少なくとも1つの顔料、
− C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド254、およびC.I.ピグメントバイオレット19からなる群からの少なくとも1つのさらなる赤色顔料
を含む顔料混合物の使用が特に好ましい。
− 本明細書の目的のために本発明の顔料と呼ばれる、式(I)の少なくとも1つのキナクリドン、
− 場合により1つ以上の他の顔料、
− 場合によりバインダー樹脂、
− 少なくとも1つの有機溶媒、および
− 場合により分散剤
を含む「調製物」を生じさせる。
1〜50質量%の式(I)の少なくとも1つのキナクリドン、
0〜50質量%の1つ以上の他の顔料、
0〜20質量%のバインダー樹脂、
0〜20質量%の分散剤、
10〜94質量%の有機溶媒
を(調製物を基準とする量)含有する。
A)上に定義した少なくとも1つの「顔料」、特に、他の顔料との混合物、またはそれらに基づく本発明の顔料調合物、
B1)少なくとも1つの光硬化性モノマー、
B2)少なくとも1つの光開始剤、
C1)場合により有機溶媒、
D)場合により分散剤、
E)場合によりバインダー樹脂、
および場合によりさらなる添加剤
を含むフォトレジストを提供する。
の化合物をさらに提供する。
のアニリンが、好ましくは溶媒および酸性触媒の存在下に、スクシニルコハク酸ジメチルと反応させられ、生成物が次に酸化され、かつ、加水分解され、その後、生じたジカルボン酸が、好ましくは単離および乾燥後に、硫酸またはポリリン酸中で縮合させられてキナクリドンを与えることを特徴とする、式(IVa)の化合物の製造方法をさらに提供する。
のアニリンが、好ましくは溶媒および酸性触媒の存在下に、スクシニルコハク酸ジメチルと反応させられ、生成物が次に酸化され、かつ、加水分解され、その後、生じたジカルボン酸が、好ましくは単離および乾燥後に、硫酸またはポリリン酸中で縮合させられてキナクリドンを与えることを特徴とする、式(Va)の化合物の製造方法をさらに提供する。
a)中間体
1000gのメタノールを導入し、1.00モルのp−トリフルオロメトキシアニリンを添加した。0.44モルのDMSS(スクシニルコハク酸ジメチル)および6gの98%硫酸を導入した。反応を圧力下に85℃で2時間行った。その後、室温で、0.44モルのm−ニトロベンゼンスルホン酸Na塩を導入した。その後、2.05モルの50%水酸化カリウム溶液を滴下により添加し、37gの水を添加した。反応を圧力下に85℃で3時間行った。
さらに、1500gの水で希釈し、リン酸(85%濃度)を使用してpHを4に調整し、混合物をさらに1時間撹拌し、生成物を単離し、洗浄し、乾燥させた。
450gのポリリン酸(純度:84%P2O5)を導入し、約100℃に加熱した。実施例1で製造したジカルボン酸0.13モルを、30分にわたって導入した。その後の撹拌を105℃で2時間行った。2.5時間にわたって、375gの75%リン酸を105℃で滴下して添加した。
30分にわたって、その粘稠な懸濁物を500gの水の装入物に滴下して加え、引き続き30分間撹拌した。生成物を単離し、塩がなくなるまで洗浄し、次に1000gの2%三リン酸カリウム溶液に懸濁させ、再び単離し、中性になるまで洗浄した。フィルターケーキを、メタノールとともにすり潰し、次にメタノールがなくなるまで水で洗浄し、乾燥させた。
分散ハーシュネスを測定するために、4.2部のVestolit(登録商標)E7004(エマルジョン−PVC粉末)、1.8部のフタル酸ジイソオクチル、0.15部のBaerostab(登録商標)UBZ770(液体バリウム−亜鉛安定剤)および0.125部のMoltopren(登録商標)白ペーストRUN 01(50%のTiO2を含有する顔料調合物)から製造したPVCペースト100gを、150℃でCollin実験室混合ロールミルにかけた。ロールニップは0.8mmであった。
L*:65.82 a*:38.34 b*:−14.39 C*:40.95 h°:339.44
110gの98%硫酸を20℃で導入した。14.9gのトリフルオロメトキシキナクリドン(実施例1で製造した)を10〜25℃で30分にわたって導入した。この溶液を20gの硫酸で希釈し、20分にわたって約20℃で500mlのメタノールに滴下して加えた。懸濁物を800gの水で希釈し、生成物を単離し、中性まで洗浄し、乾燥させた。
370gのポリリン酸(純度:84%P2O5)を導入し、約100℃に加熱した。実施例1a)で製造した、37.2gのジカルボン酸を30分にわたって導入した。引き続き105℃で1時間撹拌した。その粘稠な溶液を60℃で500mlのメタノールに滴下して加えた。引き続き60℃で1時間撹拌し、生成物を次に単離し、水で洗浄し、乾燥させた。
1200gの98%濃度の硫酸を導入した。150gのトリフルオロメトキシキナクリドン(実施例1で製造した)を10〜25℃で30分にわたって導入し、ガラスフリットによって浄化した。
赤調合物の調製および赤色カラーフィルターを製造するためのその使用
〔使用例1(本発明に係らない)〕
使用した顔料:ピグメントレッド122
生じた調製物1000質量部中へ、34.5質量部のトリメチロールプロパントリアクリレート(モノマー反応性希釈剤)と、3/1質量部比のベンゾフェノンおよびN,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノンをベースとする13.8質量部の光反応開始剤とを、撹拌しながら均一に導入した。
これはUV硬化性フォトレジストを与え、それを透明な基材に塗布し、現像してカラーフィルターを得た。
このフィルムを、冷却後に、次にネガティブマスクを用いて、超高圧水銀灯で200mJ/cm2の照射量でUV露光して所望の縞画像パターンを得、次に室温で0.06%濃度の水酸化カリウム水溶液を用いて現像し、完全脱塩水で洗浄し、乾燥させた。次に、クリーン条件下にオーブン中235℃で30分間後硬化させた。
使用した顔料:実施例3からの顔料
生じた調製物1000質量部中へ34.5質量部のトリメチロールプロパントリアクリレート(モノマー反応性希釈剤)と、3/1質量部比のベンゾフェノンおよびN,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノンをベースとする13.8質量部の光反応開始剤とを撹拌しながら均一に導入した。
使用した顔料:
80%の実施例3からの顔料
20%のメラミン挿入1:1ニッケル−アゾバルビツール酸顔料
使用例2に記載したものと同じ方法で、ただし80質量部の実施例3からの顔料および20質量部のメラミン挿入ニッケル−アゾバルビツール酸錯体(DE 10 2005 033 581 B4の実施例2に従って製造した)を用いて、カラーフィルター用の赤色フォトレジストの製造に非常に好適である調製物を調製した。
使用した顔料:
40%の実施例3からの顔料
40%のC.I.ピグメントレッド254
20%のメラミン挿入1:1ニッケル−アゾバルビツール酸顔料
使用例2に記載したものと同じ方法で、ただし40質量部の実施例3からの顔料、40質量部のC.I.ピグメントレッド254、および20質量部のメラミン挿入ニッケル−アゾバルビツール酸錯体(DE 10 2005 033 581 B4の実施例2に従って製造した)を用いて、カラーフィルター用の赤色フォトレジストの製造に非常に好適である調製物を調製した。
使用した顔料:実施例4からの顔料
使用例2に記載されたものと同じ方法で、ただし実施例4からの顔料を使用して、カラーフィルター用の赤フォトレジストの製造に非常に好適である調製物を調製した。
使用した顔料:実施例5からの顔料
使用例2に記載したものと同じ方法で、ただし実施例5からの顔料を使用して、カラーフィルター用の赤色フォトレジストの製造に非常に好適である調製物を調製した。
使用した顔料:式(III)の顔料
使用例2に記載したものと同じ方法で、ただし式(III)の顔料を使用して、カラーフィルター用の赤色フォトレジストの製造に非常に好適である調製物を調製した。
Claims (19)
- 前記式中、
Aが、それぞれが1個以上のフッ素原子で置換されている、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、フェニル、またはフェノキシであり、かつ、BがHであるか、
または、
AおよびBが一緒になって架橋であり、前記架橋は1個以上のフッ素原子で置換されており、且つ前記架橋は式(I)のベンゾ環の2つの隣接するC原子とともに、O、SもしくはNなどのヘテロ原子を含むか又は含まない炭素環である5員、6員もしくは7員環を形成している、
請求項1に記載の方法。 - 前記式中、
Aが、フルオロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、パーフルオロブチル、パーフルオロオクチル、またはこれらの相当するアルコキシ基、特にトリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、かつ、BがHであるか、
または、AおよびBが一緒になって、−OCF2O−、−OCF2CF2O−、−OCHFCHFO−、もしくは−OCF2CF2CF2O−である、請求項1に記載の方法。 - 式(I)の顔料が他の顔料と組み合わせて使用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)の顔料が、モノアゾ、ジアゾ、レーキ型アゾ、β−ナフトール、ナフトールAS、ベンズイミダゾロン、キナクリドン、ジアゾ縮合物、アゾ金属錯体、イソインドリンおよびイソインドリノン類からの顔料と、および/または、例えば、フタロシアニン、キナクリドン(式Iのもの以外のもの)、ペリレン、ペリノン、チオインジゴ、アントラキノン、ジオキサジン、キノフタロン、およびジケトピロロピロール類からなどの多環式顔料と、および/またはレーキ型染料、特にスルホン酸もしくはカルボン酸基を有する染料のCa、MgおよびAlレーキ、と組み合わせて使用される、請求項1に記載の方法。
- − 式(I)の少なくとも1つの顔料と、
− C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド254、およびC.I.ピグメントバイオレット19からなる群からの少なくとも1つのさらなる赤色顔料と
を含む混合物を用いる、請求項1に記載の方法。 - − 式(I)の少なくとも1つの顔料および
− 400〜520nmの範囲に吸収帯を有する少なくとも1つの黄色顔料
を含む混合物を用いる、請求項1に記載の方法。 - 式(I)の顔料が40〜200m2/gのB.E.T.表面積を有する、請求項1に記載の方法。
- 式(I)の顔料が、DIN 53775、パート7に準拠し、冷間圧延の温度が25℃であり且つ熱間圧延の温度が150℃で測定して、10〜500の分散ハーシュネスを有する、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つの光硬化性モノマーと、少なくとも1つの光開始剤と、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの顔料とを含むフォトレジスト。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも1つの顔料を含むカラーフィルター。
- 請求項12に記載の少なくとも1つのカラーフィルターを含む液晶ディスプレイ。
- − 式(I)の少なくとも1つの顔料と、
− C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド254、およびC.I.ピグメントバイオレット19からなる群からの少なくとも1つのさらなる赤色顔料と
を含む混合物。 - − 式(I)の少なくとも1つの顔料および、
− 400〜520nmの範囲に吸収帯を有する少なくとも1つの黄色顔料
を含む混合物。
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