JP2009256340A - 9―アリール−10―ヨードアントラセン誘導体の合成方法及び発光材料の合成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミド基の構造を有し、前記アミド基の窒素とヨウ素とが直接結合している構造を有する物質であるヨウ素化剤と、酸と、9−アリールアントラセンを混合することで、9−アリールアントラセンの10位に1ステップでヨウ素を導入し、9−アリール−10−ヨードアントラセンを合成することができる。
【選択図】なし
Description
本発明では、下記スキーム(a)で表されるように、一般式(M1)で表される9−アリールアントラセンとヨウ素化剤及び酸を混合することによって、迅速且つ高効率に一般式(G1)で表される9−アリール−10−ヨードアントラセンを得ることができる。
500mg(2.0mmol)の9−フェニルアントラセンを100mLマイヤーフラスコへ入れた。フラスコへ40mLの酢酸を加え、約70℃に加熱して9−フェニルアントラセンを溶かした。この溶液へ、ヨウ素化剤として370mg(1.0mmol)の1,3−ジヨード−5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(略称:DIH)を加えた。この溶液を70℃、空気下で5時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約50mLの水と約50mLのクロロホルムを加えた。この混合物を、水で2回洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、褐色固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)(移動層:クロロホルム)により精製したところ、黄色固体を405mg、収率54%で得た。合成スキームを(a−1)に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.33−7.42(m、4H)、7.52−7.61(m、7H)、8.56(d、J=9.0Hz、2H)
500mg(2.0mmol)の9−フェニルアントラセンを100mLマイヤーフラスコへ入れた。フラスコへ40mLの酢酸を加えて、約70℃に加熱して9−フェニルアントラセンを溶かした。この溶液へ746mg(2.0mmol)の1,3−ジヨード−5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(略称:DIH)を加え、室温空気下で17時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約50mLの水を加えたところ固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収し、得られた固体をトルエンにとかした。この溶液を、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通してろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の淡黄色固体を、350mg、収率47%で得た。反応スキームは上記(a−1)と同様である。
500mg(2.0mmol)の9−フェニルアントラセンを100mLマイヤーフラスコへ入れた。フラスコへ40mLの酢酸を加えて、約70℃に加熱して9−フェニルアントラセンを溶かした。この溶液へ1.5g(3.9mmol)の1,3−ジヨード−5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(略称:DIH)を加えた。この溶液を70℃、空気下で5時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約50mLの水と約50mLのクロロホルムを加えた。この混合物を、水で2回洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の褐色固体を、218mg、収率37%で得た。反応スキームは上記(a−1)と同様である。
DIHと酢酸を用いた9−フェニルアントラセンのヨウ素化反応について、反応スケールをアップして行ったので、その結果を示す。
500mg(2.0mmol)の9−フェニルアントラセンを100mLマイヤーフラスコへ入れた。フラスコへ40mLの酢酸を加えて、約70℃に加熱して9−フェニルアントラセンを溶かした。この溶液へ450mg(2.0mmol)のN−ヨードコハク酸イミド(NIS)を加えた。この溶液を70℃、空気下で5時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約50mLの水と約50mLのクロロホルムを加えた。この混合物を、水で2回洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、褐色固体を得た。得られた褐色固体を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)(移動層:クロロホルム)により精製したところ、目的物の黄色固体を378mg、収率50%で得た。合成スキームを(a−2)に示す。
500mg(2.0mmol)の9−フェニルアントラセンを100mLマイヤーフラスコへ入れた。フラスコへ40mLの酢酸を加えて、約70℃に加熱して9−フェニルアントラセンを溶かした。この溶液へ900mg(4.0mmol)のN−ヨードコハク酸イミド(NIS)を加え、室温空気下で17時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約50mLの水を加えたところ固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収し、得られた固体をトルエンにとかした。この溶液を、アルミナ、セライト、フロリジールを通してろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の淡黄色固体を、350mg、収率47%で得た。反応スキームは上記(a−2)と同様である。
上記合成例1乃至6において、酢酸の代わりに酢酸エチルを用いて同様の反応を室温17時間の条件で行ったが、9−ヨード−10−フェニルアントラセンを合成することはできなかった。また、ヨウ素、オルト過ヨウ素酸、酢酸、無水酢酸の条件により、9−フェニルアントラセンのヨウ素化を試みたが、9−ヨード−10−フェニルアントラセンを得ることはできなかった。
本合成例では、下記構造式(13)で表される4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)の合成方法について具体的に説明する。
実施例1又は実施例2のように合成した9−ヨード−10−フェニルアントラセンを出発原料として用いた、9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンの合成法を示す。1.0g(2.63mmol)の9−ヨード−10−フェニルアントラセンと、542mg(2.70mmol)のp−ブロモフェニルボロン酸と、46mg(0.03mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)と、3mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/l)と、10mLのトルエンを50mL三口フラスコへ入れた。この混合物を窒素気流下、80℃で9時間撹拌した。攪拌後、この混合物へ約20mLのトルエンを加えてから、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸引ろ過をした。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮したところ固体を得た。この固体をクロロホルム/ヘキサンにより再結晶したところ、9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンを淡褐色固体として562mg、収率45%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(b−1)に示す。
10g(31mmol)の3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを500mLの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。150mLのテトラヒドロフラン(THF)をフラスコに加えて、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを溶かした。この溶液を−80℃に冷却した。この溶液へ20mL(32mmol)のn−ブチルリチウム(1.58mol/Lヘキサン溶液)を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、溶液を同温度で1時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ3.8mL(34mmol)のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら約15時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約150mLの希塩酸(1.0mol/L)を加えて、1時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物を減圧乾燥したところ、目的物の淡褐色固体を7.5g収率86%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
6.5g(26mmol)の4−ブロモジフェニルアミンと、7.5g(26mmol)の9−フェニル−H−カルバゾール−3−ボロン酸と、400mg(1.3mmol)のトリ(o−トリル)ホスフィンを500mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ100mLのトルエンと、50mLのエタノールと、14mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、67mg(30mmol)の酢酸パラジウム(II)を加えた。この混合物を窒素気流下、100℃で10時間還流した。還流後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、ヘキサン:トルエン=4:6)により精製した。精製後に得られた白色固体をジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶したところ、PCBAの白色固体を4.9g収率45%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(b−3)に示す。
ステップ1のように合成した7.8g(12mmol)の9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンと、ステップ2−3のように合成した4.8g(12mmol)のPCBAと、5.2g(52mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを300mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、60mLのトルエンと、0.30mLのトリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、136mg(0.24mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を、100℃で3時間攪拌した。攪拌後、この混合物に約50mLのトルエンを加え、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を得た。この固体をトルエン/ヘキサンにより再結晶したところ、再結晶し、目的物のPCBAPAの淡黄色固体6.6g収率75%で得た。得られた淡黄色固体3.0gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力8.7Pa、アルゴンガスを流量3.0mL/minでながしながら、350℃でPCBAPAを加熱した。昇華精製後、PCBAPAの淡黄色固体を2.7g回収率90%で得た。また、ステップ4の合成スキームを下記(b−4)に示す。
本合成例では、下記構造式(14)で表される9−フェニル−9’−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−3,3’−ビ(9H−カルバゾール)(略称:PCCPA)の合成方法について具体的に説明する。
2.5g(10mmol)の3−ブロモカルバゾールと、2.9g(10mmol)のN−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸と、152mg(0.50mmol)のトリ(オルト−トリル)ホスフィンを200mL三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素で置換し、この混合物へ50mLのジメトキシエタノール(DME)と、10mLの炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気し、脱気後、50mg(0.2mmol)の酢酸パラジウム(II)を加えた。この混合物を、窒素気流下、80℃で3時間攪拌した。攪拌後、この混合物に約50mLのトルエンを加え、30分ほど攪拌し、この混合物を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ油状物を得た。得られた油状物をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通してろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の白色固体を、3.3g収率80%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(c−1)に示す。
1.2g(3.0mmol)の実施例3、合成例7のステップ1のように合成した9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンと、1.2g(3.0mmol)のPCCと、1.0g(10mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを100mL三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素にて置換し、この混合物へ20mLのトルエンと、0.1mLのトリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ、96mg(0.17mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を窒素気流下、110℃で8時間還流した。還流後、この混合物に約50mLのトルエンを加え、30分ほど攪拌し、この混合物を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン:トルエン=1:1)により精製した。得られた淡黄色個体をクロロホルム/ヘキサンにより再結晶すると、目的物であるPCCPAの淡黄色粉末状固体を1.2g収率54%で得た。得られた淡黄色粉末状固体2.4gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力8.7Pa、アルゴンガスを流量3.0mL/minで流しながら、350℃でPCCPAを加熱した。昇華精製後、PCCPAの淡黄色固体を2.2g回収率94%で得た。また、ステップ2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子の電流密度―輝度特性を図7に示す。また、電圧―輝度特性を図8に示す。また、輝度―電流効率特性を図9に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図10に示す。また、1mAの電流を流した時の発光スペクトルを図11に示す。図11から、発光素子の発光は、PCBAPAの発光であることがわかる。820cd/m2の輝度のときの発光素子のCIE色度座標は(x,y)=(0.16,0.19)であり、色純度の高い青色発光が得られた。また、図10から分かるように、発光素子の820cd/m2における外部量子効率は2.9%であり、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子の発光効率は高い。また、図9から、発光素子の820cd/m2における電流効率は4.2cd/Aであり、高い視感効率を有することがわかる。また、図8から、820cd/m2における駆動電圧は5.2Vであり、ある一定の輝度を得るための電圧が低く消費電力が小さいことがわかる。
1101 第1の電極
1102 正孔注入層
1103 正孔輸送層
1104 発光層
1105 電子輸送層
1106 電子注入層
1107 第2の電極
Claims (8)
- アミド結合を有し、前記アミド結合に係わる窒素にヨウ素が直接結合している構造を有する物質であるヨウ素化剤と、酸と、9−アリールアントラセンを混合することで、
9−アリールアントラセンの10位にヨウ素を導入する9−アリール−10−ヨードアントラセンの合成方法。 - アミド結合を有し、前記アミド結合に係わる窒素にヨウ素が直接結合している構造を有する物質であるヨウ素化剤と、酸と、溶媒と、9−アリールアントラセンを混合することで、
9−アリールアントラセンの10位にヨウ素を導入する9−アリール−10−ヨードアントラセンの合成方法。 - 請求項1又は請求項2において、前記ヨウ素化剤がジアシルアミド構造を有する物質である9−アリール−10−ヨードアントラセンの合成方法。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一において、前記ヨウ素化剤がイミド構造を有する物質である9−アリール−10−ヨードアントラセンの合成方法。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
前記酸はブレンステッド酸である9−アリール−10−ヨードアントラセンの合成方法。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか一において、
前記酸は酢酸、硫酸及びトリフルオロ酢酸のいずれかである9−アリール−10−ヨードアントラセンの合成方法。 - 請求項1乃至請求項6のいずれか一において、
前記9−アリールアントラセンが9−フェニルアントラセンである9−ヨード−10−フェニルアントラセンの合成方法。 - 請求項1乃至請求項7のいずれか一に記載の合成方法で合成した9−アリール−10−ヨードアントラセンと、ハロゲンを有する芳香族炭化水素をカップリングさせる発光材料の合成方法。
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---|---|---|---|---|
WO2011099232A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | 共栄社化学株式会社 | ハロゲノ芳香族化合物の製造方法 |
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Families Citing this family (10)
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---|---|---|---|---|
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CN101747257A (zh) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机化合物及使用该有机化合物的发光元件 |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007039431A (ja) * | 2005-03-28 | 2007-02-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
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---|---|---|---|---|
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WO2007029530A1 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative |
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---|---|---|---|---|
JP2007039431A (ja) * | 2005-03-28 | 2007-02-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6012055126; Tetrahedron Letters Vol. 43, 2002, 5047-5048 * |
JPN6012055127; Journal of Organic Chemistry Vol. 30, 1965, 1101-1104 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011099232A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | 共栄社化学株式会社 | ハロゲノ芳香族化合物の製造方法 |
JPWO2011099232A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2013-06-13 | 嶋田 豊司 | ハロゲノ芳香族化合物の製造方法 |
JP2021176150A (ja) * | 2014-08-08 | 2021-11-04 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、電子機器、及び照明装置 |
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