JP2009246373A5 - 発光素子、発光素子材料及びイリジウム錯体、並びに発光層 - Google Patents
発光素子、発光素子材料及びイリジウム錯体、並びに発光層 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009246373A5 JP2009246373A5 JP2009132171A JP2009132171A JP2009246373A5 JP 2009246373 A5 JP2009246373 A5 JP 2009246373A5 JP 2009132171 A JP2009132171 A JP 2009132171A JP 2009132171 A JP2009132171 A JP 2009132171A JP 2009246373 A5 JP2009246373 A5 JP 2009246373A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- unsubstituted alkyl
- hydrogen atom
- light
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 34
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims description 22
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- PXKSAXUKRMRORY-ZWKOTPCHSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-n-[(1s,2r)-2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)cyclohexyl]-n-methylacetamide Chemical compound N1([C@@H]2CCCC[C@@H]2N(C)C(=O)CC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)CC=CC1 PXKSAXUKRMRORY-ZWKOTPCHSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 0 CCC(CCC(C)*1=CC=C(C)CC11)(*=C)c2c1ccc(F)c2 Chemical compound CCC(CCC(C)*1=CC=C(C)CC11)(*=C)c2c1ccc(F)c2 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXTHKEJHKFYKKJ-UHFFFAOYSA-N CC(C=C(C)O1)=[O]C1=C Chemical compound CC(C=C(C)O1)=[O]C1=C SXTHKEJHKFYKKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUUDMLHZXZYITC-NQPNHJOESA-N CC1O[C@@H](C)OC(C)=C1 Chemical compound CC1O[C@@H](C)OC(C)=C1 WUUDMLHZXZYITC-NQPNHJOESA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Description
本発明は、新規なイリジウム錯体、発光素子材料、およびこれを利用した発光素子、並びに発光層に関し、特に詳細には、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用可能な新規なイリジウム錯体、発光素子材料、およびこれを利用した発光素子、並びに発光層に関する。
本発明は、前記諸問題に鑑みなされたものであって、発光時の消費エネルギーを軽減できるとともに、高輝度の青色発光を長時間発光可能な発光特性に優れた発光素子を提供することを課題とする。また、本発明は、長期間にわたって高輝度の青色発光を示す発光特性に優れたイリジウム錯体、発光素子材料、およびこれを利用した発光素子、並びに発光層を提供することを課題とする。
前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
＜１＞ 一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、これらの層の少なくとも一層に、下記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物（但し、下記に示す化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）は除く。）を少なくとも一種含むことを特徴とする発光素子である。
（一般式Ｋ−０中、Ｒ1〜Ｒ7は各々独立に、水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ2がフッ素原子の場合は、Ｒ3は水素原子であることはない。）
＜２＞ 前記一般式Ｋ−０において、Ｒ 4 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 6 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 7 が水素原子を表す（但し、Ｒ 4 〜Ｒ 7 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜１＞に記載の発光素子である。
＜３＞ 前記Ｒ 4 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜１＞又は＜２＞に記載の発光素子である。
＜４＞ 前記Ｒ 4 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３＞に記載の発光素子である。
＜５＞ 前記Ｒ 6 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の発光素子である。
＜６＞ 前記Ｒ 6 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜５＞に記載の発光素子である。
＜１＞ 一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、これらの層の少なくとも一層に、下記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物（但し、下記に示す化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）は除く。）を少なくとも一種含むことを特徴とする発光素子である。
（一般式Ｋ−０中、Ｒ1〜Ｒ7は各々独立に、水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ2がフッ素原子の場合は、Ｒ3は水素原子であることはない。）
＜２＞ 前記一般式Ｋ−０において、Ｒ 4 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 6 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 7 が水素原子を表す（但し、Ｒ 4 〜Ｒ 7 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜１＞に記載の発光素子である。
＜３＞ 前記Ｒ 4 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜１＞又は＜２＞に記載の発光素子である。
＜４＞ 前記Ｒ 4 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３＞に記載の発光素子である。
＜５＞ 前記Ｒ 6 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の発光素子である。
＜６＞ 前記Ｒ 6 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜５＞に記載の発光素子である。
＜７＞ 前記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−Ｉで表される部分構造を有する化合物である前記＜１＞に記載の発光素子である。
（一般式Ｋ−Ｉ中、Ｒ11〜Ｒ16は各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
＜８＞ 前記一般式Ｋ−Ｉにおいて、Ｒ 13 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 15 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 16 が水素原子を表す（但し、Ｒ 13 〜Ｒ 16 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜７＞に記載の発光素子である。
＜９＞ 前記Ｒ 13 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜７＞又は＜８＞に記載の発光素子である。
＜１０＞ 前記Ｒ 13 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜９＞に記載の発光素子である。
＜１１＞ 前記Ｒ 15 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜７＞又は＜８＞に記載の発光素子である。
＜１２＞ 前記Ｒ 15 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜１１＞に記載の発光素子である。
（一般式Ｋ−Ｉ中、Ｒ11〜Ｒ16は各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
＜８＞ 前記一般式Ｋ−Ｉにおいて、Ｒ 13 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 15 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 16 が水素原子を表す（但し、Ｒ 13 〜Ｒ 16 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜７＞に記載の発光素子である。
＜９＞ 前記Ｒ 13 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜７＞又は＜８＞に記載の発光素子である。
＜１０＞ 前記Ｒ 13 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜９＞に記載の発光素子である。
＜１１＞ 前記Ｒ 15 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜７＞又は＜８＞に記載の発光素子である。
＜１２＞ 前記Ｒ 15 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜１１＞に記載の発光素子である。
＜１３＞ 前記一般式Ｋ−Ｉで表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−IIで表されるイリジウム錯体である前記＜７＞に記載の発光素子である。
（一般式Ｋ−II中、Ｒ21〜Ｒ26は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ21は配位子を表す。ｎ21は１〜３の整数を表し、ｎ22は０〜４の整数を表す。）
＜１４＞ 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｒ 23 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 25 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 26 が水素原子を表す（但し、Ｒ 23 〜Ｒ 26 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜１３＞に記載の発光素子である。
＜１５＞ 前記Ｒ 23 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜１３＞又は＜１４＞に記載の発光素子である。
＜１６＞ 前記Ｒ 23 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜１５＞に記載の発光素子である。
＜１７＞ 前記Ｒ 25 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜１３＞又は＜１４＞に記載の発光素子である。
＜１８＞ 前記Ｒ 25 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜１７＞に記載の発光素子である。
（一般式Ｋ−II中、Ｒ21〜Ｒ26は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ21は配位子を表す。ｎ21は１〜３の整数を表し、ｎ22は０〜４の整数を表す。）
＜１４＞ 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｒ 23 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 25 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 26 が水素原子を表す（但し、Ｒ 23 〜Ｒ 26 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜１３＞に記載の発光素子である。
＜１５＞ 前記Ｒ 23 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜１３＞又は＜１４＞に記載の発光素子である。
＜１６＞ 前記Ｒ 23 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜１５＞に記載の発光素子である。
＜１７＞ 前記Ｒ 25 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜１３＞又は＜１４＞に記載の発光素子である。
＜１８＞ 前記Ｒ 25 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜１７＞に記載の発光素子である。
＜１９＞ 前記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物を含有する有機化合物層が、塗布プロセスで成膜されている前記＜１＞から＜１８＞のいずれかに記載の発光素子である。
＜２０＞ 発光極大波長λｍａｘが３９０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下である前記＜１＞から＜１９＞のいずれかに記載の発光素子である。
＜２０＞ 発光極大波長λｍａｘが３９０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下である前記＜１＞から＜１９＞のいずれかに記載の発光素子である。
＜２１＞ 下記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物（但し、前記化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）は除く。）である発光素子材料である。
（一般式Ｋ−０中、Ｒ 1 〜Ｒ 7 は各々独立に、水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ 2 がフッ素原子の場合は、Ｒ 3 は水素原子であることはない。）
＜２２＞ 前記一般式Ｋ−０において、Ｒ 4 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 6 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 7 が水素原子を表す（但し、Ｒ 4 〜Ｒ 7 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜２１＞に記載の発光素子材料である。
＜２３＞ 前記Ｒ 4 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜２１＞又は＜２２＞に記載の発光素子材料である。
＜２４＞ 前記Ｒ 4 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜２３＞に記載の発光素子材料である。
＜２５＞ 前記Ｒ 6 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜２１＞又は＜２２＞に記載の発光素子材料である。
＜２６＞ 前記Ｒ 6 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜２５＞に記載の発光素子材料である。
（一般式Ｋ−０中、Ｒ 1 〜Ｒ 7 は各々独立に、水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ 2 がフッ素原子の場合は、Ｒ 3 は水素原子であることはない。）
＜２２＞ 前記一般式Ｋ−０において、Ｒ 4 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 6 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 7 が水素原子を表す（但し、Ｒ 4 〜Ｒ 7 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜２１＞に記載の発光素子材料である。
＜２３＞ 前記Ｒ 4 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜２１＞又は＜２２＞に記載の発光素子材料である。
＜２４＞ 前記Ｒ 4 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜２３＞に記載の発光素子材料である。
＜２５＞ 前記Ｒ 6 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜２１＞又は＜２２＞に記載の発光素子材料である。
＜２６＞ 前記Ｒ 6 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜２５＞に記載の発光素子材料である。
＜２７＞ 下記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−Ｉで表される部分構造を有する化合物である前記＜２１＞に記載の発光素子材料である。
（一般式Ｋ−Ｉ中、Ｒ 11 〜Ｒ 16 は各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
＜２８＞ 前記一般式Ｋ−Ｉにおいて、Ｒ 13 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 15 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 16 が水素原子を表す（但し、Ｒ 13 〜Ｒ 16 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜２７＞に記載の発光素子材料である。
＜２９＞ 前記Ｒ 13 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜２７＞又は＜２８＞に記載の発光素子材料である。
＜３０＞ 前記Ｒ 13 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜２９＞に記載の発光素子材料である。
＜３１＞ 前記Ｒ 15 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基表すことを特徴とする前記＜２７＞又は＜２８＞に記載の発光素子である。
＜３２＞ 前記Ｒ 15 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３１＞に記載の発光素子材料である。
（一般式Ｋ−Ｉ中、Ｒ 11 〜Ｒ 16 は各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
＜２８＞ 前記一般式Ｋ−Ｉにおいて、Ｒ 13 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 15 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 16 が水素原子を表す（但し、Ｒ 13 〜Ｒ 16 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜２７＞に記載の発光素子材料である。
＜２９＞ 前記Ｒ 13 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜２７＞又は＜２８＞に記載の発光素子材料である。
＜３０＞ 前記Ｒ 13 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜２９＞に記載の発光素子材料である。
＜３１＞ 前記Ｒ 15 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基表すことを特徴とする前記＜２７＞又は＜２８＞に記載の発光素子である。
＜３２＞ 前記Ｒ 15 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３１＞に記載の発光素子材料である。
＜３３＞ 下記一般式Ｋ−IIで表されることを特徴とするイリジウム錯体である（但し、前記化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）は除く。）。
（一般式Ｋ−II中、Ｒ21〜Ｒ26は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ21は配位子を表す。ｎ21は１〜３の整数を表し、ｎ22は０〜４の整数を表す。）
＜３４＞ 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｌ21がジケトン配位子を表し、ｎ21が１又は２の整数を表し、ｎ22が０又は１の整数を表す前記＜３３＞に記載のイリジウム錯体である。
＜３５＞ 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｒ 23 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 25 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 26 が水素原子を表す（但し、前記Ｒ 23 〜Ｒ 26 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜３３＞又は＜３４＞に記載のイリジウム錯体である。
＜３６＞ 前記Ｒ 23 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜３３＞から＜３４＞のいずれか１項に記載のイリジウム錯体である。
＜３７＞ 前記Ｒ 23 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３６＞に記載のイリジウム錯体である。
＜３８＞ 前記Ｒ 25 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜３３＞から＜３４＞のいずれか１項に記載のイリジウム錯体である。
＜３９＞ 前記Ｒ 25 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３８＞に記載のイリジウム錯体である。
＜４０＞ 前記＜３３＞から＜３９＞のいずれか１項に記載のイリジウム錯体であることを特徴とする発光素子材料である。
＜４１＞ 前記＜２１＞から＜３２＞のいずれか１項に記載の発光素子材料、又は前記＜４０＞に記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光層である。
（一般式Ｋ−II中、Ｒ21〜Ｒ26は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ21は配位子を表す。ｎ21は１〜３の整数を表し、ｎ22は０〜４の整数を表す。）
＜３４＞ 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｌ21がジケトン配位子を表し、ｎ21が１又は２の整数を表し、ｎ22が０又は１の整数を表す前記＜３３＞に記載のイリジウム錯体である。
＜３５＞ 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｒ 23 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 25 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 26 が水素原子を表す（但し、前記Ｒ 23 〜Ｒ 26 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする前記＜３３＞又は＜３４＞に記載のイリジウム錯体である。
＜３６＞ 前記Ｒ 23 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜３３＞から＜３４＞のいずれか１項に記載のイリジウム錯体である。
＜３７＞ 前記Ｒ 23 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３６＞に記載のイリジウム錯体である。
＜３８＞ 前記Ｒ 25 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする前記＜３３＞から＜３４＞のいずれか１項に記載のイリジウム錯体である。
＜３９＞ 前記Ｒ 25 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする前記＜３８＞に記載のイリジウム錯体である。
＜４０＞ 前記＜３３＞から＜３９＞のいずれか１項に記載のイリジウム錯体であることを特徴とする発光素子材料である。
＜４１＞ 前記＜２１＞から＜３２＞のいずれか１項に記載の発光素子材料、又は前記＜４０＞に記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光層である。
以下に、前記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有するイリジウム化合物の化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［参考例１］
比較例１において、化合物Ｂの代わりに化合物例Ｋ−１を使用し、比較例１と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８６ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．４９）である青色発光が得られ、外部量子効率は５．８％であった。
比較例１において、化合物Ｂの代わりに化合物例Ｋ−１を使用し、比較例１と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８６ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．４９）である青色発光が得られ、外部量子効率は５．８％であった。
［参考例２］
比較例１において、化合物Ｂの代わりに化合物例Ｋ−１を使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｄを用い、比較例１と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８７ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２２，０．５３）である青色発光が得られ、外部量子効率は１０．５％であった。
比較例１において、化合物Ｂの代わりに化合物例Ｋ−１を使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｄを用い、比較例１と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８７ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２２，０．５３）である青色発光が得られ、外部量子効率は１０．５％であった。
［参考例３］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着し、その上に化合物例Ｋ−１および上記化合物Ｄを（質量比１：１７）の比率で３６ｎｍ共蒸着し、さらにその上に、上記化合物Ｇを３６ｎｍ蒸着し、有機薄膜を形成した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを４０ｎｍ蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８５ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１９，０．５１）である青色発光が得られ、外部量子効率は１９．１％であった。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着し、その上に化合物例Ｋ−１および上記化合物Ｄを（質量比１：１７）の比率で３６ｎｍ共蒸着し、さらにその上に、上記化合物Ｇを３６ｎｍ蒸着し、有機薄膜を形成した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを４０ｎｍ蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８５ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１９，０．５１）である青色発光が得られ、外部量子効率は１９．１％であった。
［実施例１］
参考例３において、化合物例Ｋ−１の代わりに化合物例Ｋ−３を用い、参考例３と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４７３ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．３７） の青色発光が得られ、外部量子効率は１２．９％であった。
参考例３において、化合物例Ｋ−１の代わりに化合物例Ｋ−３を用い、参考例３と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４７３ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．３７） の青色発光が得られ、外部量子効率は１２．９％であった。
［実施例２］
参考例３において、化合物例Ｋ−１の代わりに化合物例Ｋ−９を用い、参考例３と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８０ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２０，０．５２）の青色発光が得られ、外部量子効率は１１．４％であった。
参考例３において、化合物例Ｋ−１の代わりに化合物例Ｋ−９を用い、参考例３と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８０ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２０，０．５２）の青色発光が得られ、外部量子効率は１１．４％であった。
Claims (41)
- 一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、これらの層の少なくとも一層に、下記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物（但し、下記に示す化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）は除く。）を少なくとも一種含むことを特徴とする発光素子。
（一般式Ｋ−０中、Ｒ1〜Ｒ7は各々独立に、水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ2がフッ素原子の場合は、Ｒ3は水素原子であることはない。）
- 前記一般式Ｋ−０において、Ｒ 4 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 6 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 7 が水素原子を表す（但し、Ｒ 4 〜Ｒ 7 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする請求項１に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 4 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 4 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項３に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 6 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 6 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項５に記載の発光素子。
- 前記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−Ｉで表される部分構造を有する化合物である請求項１に記載の発光素子。
（一般式Ｋ−Ｉ中、Ｒ11〜Ｒ16は各々独立に、水素原子または置換基を表す。） - 前記一般式Ｋ−Ｉにおいて、Ｒ 13 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 15 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 16 が水素原子を表す（但し、Ｒ 13 〜Ｒ 16 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする請求項７に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 13 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項７又は請求項８に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 13 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項９に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 15 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項７又は請求項８に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 15 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項１１に記載の発光素子。
- 前記一般式Ｋ−Ｉで表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−IIで表されるイリジウム錯体である請求項７に記載の発光素子。
（一般式Ｋ−II中、Ｒ21〜Ｒ26は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ21は配位子を表す。ｎ21は１〜３の整数を表し、ｎ22は０〜４の整数を表す。） - 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｒ 23 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 25 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 26 が水素原子を表す（但し、Ｒ 23 〜Ｒ 26 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする請求項１３に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 23 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項１３又は請求項１４に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 23 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項１５に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 25 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項１３又は請求項１４に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 25 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項１７に記載の発光素子。
- 前記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物を含有する有機化合物層が、塗布プロセスで成膜されている請求項１から請求項１８のいずれか１項に記載の発光素子。
- 発光極大波長λｍａｘが３９０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下である請求項１から請求項１９のいずれか１項に記載の発光素子。
- 下記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物（但し、下記に示す化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）は除く。）である発光素子材料。
（一般式Ｋ−０中、Ｒ 1 〜Ｒ 7 は各々独立に、水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ 2 がフッ素原子の場合は、Ｒ 3 は水素原子であることはない。）
- 前記一般式Ｋ−０において、Ｒ 4 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 6 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 7 が水素原子を表す（但し、Ｒ 4 〜Ｒ 7 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする請求項２１に記載の発光素子材料。
- 前記Ｒ 4 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項２１又は請求項２２に記載の発光素子材料。
- 前記Ｒ 4 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項２３に記載の発光素子材料。
- 前記Ｒ 6 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項２１又は請求項２２に記載の発光素子材料。
- 前記Ｒ 6 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項２５に記載の発光素子材料。
- 下記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−Ｉで表される部分構造を有する化合物である請求項２１に記載の発光素子材料。
（一般式Ｋ−Ｉ中、Ｒ 11 〜Ｒ 16 は各々独立に、水素原子または置換基を表す。） - 前記一般式Ｋ−Ｉにおいて、Ｒ 13 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ 15 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 16 が水素原子を表す（但し、Ｒ 13 〜Ｒ 16 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする請求項２７に記載の発光素子材料。
- 前記Ｒ 13 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項２７又は請求項２８に記載の発光素子材料子。
- 前記Ｒ 13 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項２９に記載の発光素子材料。
- 前記Ｒ 15 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基表すことを特徴とする請求項２７又は請求項２８に記載の発光素子。
- 前記Ｒ 15 表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項３１に記載の発光素子材料。
- 下記一般式Ｋ−IIで表されることを特徴とするイリジウム錯体（但し、下記に示す化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）は除く。）。
（一般式Ｋ−II中、Ｒ21〜Ｒ26は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ21は配位子を表す。ｎ21は１〜３の整数を表し、ｎ22は０〜４の整数を表す。）
- 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｌ21がジケトン配位子を表し、ｎ21が１又は２の整数を表し、ｎ22が０又は１の整数を表す請求項３３に記載のイリジウム錯体。
- 前記一般式Ｋ−IIにおいて、Ｒ 23 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 25 が水素原子又は無置換のアルキル基を表し、前記Ｒ 26 が水素原子を表す（但し、前記Ｒ 23 〜Ｒ 26 の全てが水素原子となることはない。）ことを特徴とする請求項３３又は請求項３４に記載のイリジウム錯体。
- 前記Ｒ 23 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項３３から請求項３４のいずれか１項に記載のイリジウム錯体。
- 前記Ｒ 23 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項３６に記載のイリジウム錯体。
- 前記Ｒ 25 が、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基を表すことを特徴とする請求項３３から請求項３４のいずれか１項に記載のイリジウム錯体。
- 前記Ｒ 25 で表される炭素数１〜１０の無置換のアルキル基が、メチル基であることを特徴とする請求項３８に記載のイリジウム錯体。
- 請求項３３から請求項３９のいずれか１項に記載のイリジウム錯体であることを特徴とする発光素子材料。
- 請求項２１から請求項３２のいずれか１項に記載の発光素子材料、又は請求項４０に記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光層。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009132171A JP2009246373A (ja) | 2000-07-17 | 2009-06-01 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000216338 | 2000-07-17 | ||
| JP2009132171A JP2009246373A (ja) | 2000-07-17 | 2009-06-01 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001189539A Division JP4340401B2 (ja) | 2000-07-17 | 2001-06-22 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009246373A JP2009246373A (ja) | 2009-10-22 |
| JP2009246373A5 true JP2009246373A5 (ja) | 2009-12-03 |
Family
ID=18711619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009132171A Abandoned JP2009246373A (ja) | 2000-07-17 | 2009-06-01 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7306856B2 (ja) |
| JP (1) | JP2009246373A (ja) |
Families Citing this family (136)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7476452B2 (en) * | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
| US6962755B2 (en) * | 2000-07-17 | 2005-11-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element and azole compound |
| US7306856B2 (en) * | 2000-07-17 | 2007-12-11 | Fujifilm Corporation | Light-emitting element and iridium complex |
| US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP4040249B2 (ja) * | 2000-11-16 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| CN100505376C (zh) * | 2000-11-30 | 2009-06-24 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示装置 |
| JP4154145B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| DE60134618D1 (de) * | 2000-12-28 | 2008-08-14 | Toshiba Kk | Organische elektrolumineszente Vorrichtung und Anzeigevorrichtung |
| JP3812730B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4003824B2 (ja) | 2001-07-11 | 2007-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| JP4274403B2 (ja) * | 2002-03-25 | 2009-06-10 | 大日本印刷株式会社 | 蛍光発光色素材料 |
| ITBO20020165A1 (it) * | 2002-03-29 | 2003-09-29 | Consiglio Nazionale Ricerche | Dispositivo elettroluminescente organico con droganti cromofori |
| AU2003231528A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-11-10 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent polymer compound, light emitting material and organic electroluminescent (el) device using the compound |
| EP1394171A1 (de) * | 2002-08-09 | 2004-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Mehrkernige Metallkomplexe als Phosphoreszenzemitter in elektrolumineszierenden Schichtanordnungen |
| US6963005B2 (en) * | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
| CN100340630C (zh) * | 2002-08-16 | 2007-10-03 | 南加利福尼亚大学 | 有机发光材料和器件 |
| CN101172986A (zh) * | 2002-08-16 | 2008-05-07 | 南加利福尼亚大学 | 含阴离子配体的有机发光材料 |
| US6916554B2 (en) * | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
| JP4246460B2 (ja) * | 2002-08-30 | 2009-04-02 | 大日本印刷株式会社 | カルバゾール系化合物、着色組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004221063A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-08-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| GB0306340D0 (en) * | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Cdt Oxford Ltd | Method for the production of metal complexes |
| US6998492B2 (en) * | 2003-05-16 | 2006-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element containing the same |
| TWI287567B (en) * | 2003-07-30 | 2007-10-01 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Light-emitting element and iridium complex |
| US7198730B2 (en) * | 2003-08-28 | 2007-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorescent material |
| KR101032590B1 (ko) * | 2003-09-19 | 2011-05-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자 |
| US7090930B2 (en) * | 2003-12-05 | 2006-08-15 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| KR100537621B1 (ko) * | 2004-02-02 | 2005-12-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| GB0403322D0 (en) * | 2004-02-14 | 2004-03-17 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
| TWI237524B (en) | 2004-05-17 | 2005-08-01 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| US7534505B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7445855B2 (en) * | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7655323B2 (en) * | 2004-05-18 | 2010-02-02 | The University Of Southern California | OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems |
| US7601436B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-13 | The University Of Southern California | Carbene metal complexes as OLED materials |
| US7154114B2 (en) * | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| JP2006013222A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子、およびその製造方法 |
| US7709100B2 (en) * | 2004-07-07 | 2010-05-04 | Universal Display Corporation | Electroluminescent efficiency |
| TWI260339B (en) * | 2004-10-07 | 2006-08-21 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| WO2006046678A1 (en) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emittintg element, light-emitting device, and manufacturing method thereof |
| TW200623471A (en) * | 2004-11-25 | 2006-07-01 | Showa Denko Kk | Light-emitting diode illumination source |
| TWI242596B (en) * | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| TWI242999B (en) * | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| KR100695976B1 (ko) * | 2005-01-27 | 2007-03-15 | (주)그라쎌 | 혼합물로 이루어진 전기 발광 재료, 그 제조방법 및 이를함유하는 표시소자 |
| CN101146814B (zh) * | 2005-03-01 | 2013-01-02 | 新加坡科技研究局 | 经溶液加工的有机金属配合物及其在电致发光器件中的用途 |
| TWI282250B (en) * | 2005-04-21 | 2007-06-01 | Au Optronics Corp | Light emission material and organic electroluminescent device using the same |
| US7851072B2 (en) * | 2005-05-19 | 2010-12-14 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
| US7960038B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
| DE102005057963A1 (de) * | 2005-12-05 | 2007-06-06 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung ortho-metallierter Metallverbindungen |
| US20090061231A1 (en) * | 2006-03-09 | 2009-03-05 | Kazuya Tsukada | Nanophosphor and Nanophosphor Composite |
| EP2084171B1 (en) * | 2006-11-07 | 2013-04-10 | Showa Denko K.K. | Iridium complex compound, organic electroluminescent device obtained by using the same, and uses of the device |
| US7993763B2 (en) * | 2007-05-10 | 2011-08-09 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds having host and dopant functionalities |
| CN103319540B (zh) | 2007-05-18 | 2016-01-13 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件 |
| JP5053713B2 (ja) * | 2007-05-30 | 2012-10-17 | キヤノン株式会社 | リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置 |
| CN101688114B (zh) | 2007-07-05 | 2014-07-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s，s-二氧化物的二甲硅烷基化合物的有机发光二极管 |
| KR100879476B1 (ko) * | 2007-09-28 | 2009-01-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101577468B1 (ko) * | 2007-10-02 | 2015-12-14 | 바스프 에스이 | Ｏｌｅｄ에서의 매트릭스 물질 및/또는 전자 차단체로서의 아크리딘 유도체의 용도 |
| US8383249B2 (en) * | 2007-10-04 | 2013-02-26 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| US8067100B2 (en) * | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| US20100258790A1 (en) * | 2007-10-24 | 2010-10-14 | Basf Se | Use of diphenylamino-bis(phenoxy)- and bis(diphenylamino)-phenoxytriazine compounds |
| EP2207865A1 (de) * | 2007-10-24 | 2010-07-21 | Basf Se | Verwendung von substituierten tris(diphenylamino)-triazinverbindungen in oleds |
| KR20090050369A (ko) * | 2007-11-15 | 2009-05-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100918401B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2009-09-24 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100894066B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2009-04-24 | 삼성모바일디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100922755B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100922760B1 (ko) * | 2008-03-03 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100898075B1 (ko) * | 2008-03-04 | 2009-05-18 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2009153276A1 (de) * | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Basf Se | Cyclische phosphazenverbindungen und deren verwendung in organischen leuchtdioden |
| JP2011526424A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-10-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機発光ダイオード照明器具 |
| CN102246328B (zh) * | 2008-10-07 | 2016-05-04 | 欧司朗光电半导体有限公司 | 稠环体系取代的噻咯及其在有机电子器件中的用途 |
| WO2010090925A1 (en) * | 2009-02-03 | 2010-08-12 | Nitto Denko Corporation | Ambipolar host in organic light emitting diode |
| US20120025177A1 (en) * | 2009-02-06 | 2012-02-02 | Solvay Sa | Phosphorescent light-emitting iridium complex containing pyridyltriazole ligand |
| US8592806B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-11-26 | Novaled Ag | Quinone compounds as dopants in organic electronics |
| US8753756B2 (en) * | 2009-06-30 | 2014-06-17 | Chien-Hong Cheng | Green phosphorescent iridium complexes, fabrication method thereof and organic light-emitting diodes comprising the same |
| TW201132737A (en) * | 2009-08-24 | 2011-10-01 | Du Pont | Organic light-emitting diode luminaires |
| WO2011028475A2 (en) * | 2009-08-24 | 2011-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
| WO2011028473A2 (en) * | 2009-08-24 | 2011-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
| KR20120066026A (ko) * | 2009-08-24 | 2012-06-21 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기 발광 다이오드 조명기구 |
| TW201121117A (en) * | 2009-08-24 | 2011-06-16 | Du Pont | Organic light-emitting diode luminaires |
| US8674343B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-03-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
| US20110260603A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-10-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
| JP5723292B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2015-05-27 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 |
| CN102947415B (zh) | 2010-06-18 | 2016-01-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含吡啶化合物和8-羟基喹啉根合碱土金属或碱金属配合物的层的有机电子器件 |
| JP5990515B2 (ja) | 2010-06-18 | 2016-09-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス |
| US9142792B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
| JP6031034B2 (ja) | 2010-09-16 | 2016-11-24 | 日東電工株式会社 | 有機発光デバイスにおける使用のための置換型ビピリジン |
| US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
| JP6016247B2 (ja) | 2010-10-07 | 2016-10-26 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子適用のためのフェナントロ［９，１０−ｂ］フラン |
| KR102122490B1 (ko) | 2010-12-13 | 2020-06-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자 응용을 위한 비스피리미딘 |
| US8362246B2 (en) | 2010-12-13 | 2013-01-29 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
| KR102116313B1 (ko) | 2011-03-25 | 2020-06-01 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸 |
| US9806270B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-10-31 | Udc Ireland Limited | 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
| US10079349B2 (en) * | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN102329339B (zh) * | 2011-07-11 | 2014-04-30 | 南京大学 | 一种铱(iii)配合物及其制法和在有机电致发光中的应用 |
| US9328094B2 (en) | 2011-09-19 | 2016-05-03 | Nitto Denko Corporation | Substituted biaryl compounds for light-emitting devices |
| CN103917542B (zh) | 2011-11-10 | 2018-03-27 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的4H‑咪唑并[1,2‑a]咪唑 |
| US9725476B2 (en) * | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
| JP6231561B2 (ja) | 2012-07-10 | 2017-11-15 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子用途のためのベンズイミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール誘導体 |
| US10249827B2 (en) | 2012-09-20 | 2019-04-02 | Udc Ireland Limited | Azadibenzofurans for electronic applications |
| WO2014072320A1 (en) | 2012-11-06 | 2014-05-15 | Basf Se | Phenoxasiline based compounds for electronic application |
| US20140183456A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Chien-Hong Cheng | Blue light-emitting iridium complex and application for organic light emitting diode |
| KR102065586B1 (ko) * | 2013-01-30 | 2020-01-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102037375B1 (ko) * | 2013-02-13 | 2019-10-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN105051927B (zh) | 2013-03-20 | 2020-10-16 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 在oled中用作效率促进剂的氮杂苯并咪唑卡宾配体 |
| JP6506272B2 (ja) | 2013-07-02 | 2019-04-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機発光ダイオードにおいて使用するための一置換されたジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体 |
| WO2015063046A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Basf Se | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
| KR102191992B1 (ko) * | 2014-01-22 | 2020-12-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US9862739B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-01-09 | Udc Ireland Limited | Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes |
| EP3174885B1 (en) | 2014-07-28 | 2019-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
| EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
| EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
| EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
| WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
| EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
| EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
| EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
| EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
| EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
| EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
| EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
| EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| US20180291028A1 (en) | 2015-10-01 | 2018-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| WO2017056055A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
| US20180319813A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazole fused heteroaryls |
| US11174258B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
| WO2017109722A1 (en) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them |
| US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| US11691983B2 (en) | 2016-06-22 | 2023-07-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes |
| EP3466954A1 (en) | 2017-10-04 | 2019-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom |
| EP3604477A1 (en) | 2018-07-30 | 2020-02-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compound, organic electroluminescence device, and electronic device |
| EP3608319A1 (en) | 2018-08-07 | 2020-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5126214A (en) | 1989-03-15 | 1992-06-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescent element |
| TW274553B (ja) * | 1992-06-05 | 1996-04-21 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0579151B1 (en) * | 1992-07-13 | 1996-10-09 | Eastman Kodak Company | An internal junction organic electroluminescent device with a novel composition |
| US5516147A (en) * | 1994-10-12 | 1996-05-14 | Morton International, Inc. | Stamped metal toroidal hybrid gas generator with sliding piston |
| US5482316A (en) * | 1994-10-27 | 1996-01-09 | Morton International, Inc. | Air bag inflators having housings with crimp-formed joints |
| US5462307A (en) * | 1994-12-27 | 1995-10-31 | General Motors Corporation | Supplemental inflation restraint inflator |
| US5779268A (en) * | 1995-06-06 | 1998-07-14 | Morton International, Inc. | Stamped driver inflator base |
| US5645948A (en) | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
| EP0907970B1 (de) * | 1997-03-03 | 2007-11-07 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Weisse lumineszenzdiode |
| JP3935245B2 (ja) * | 1997-08-12 | 2007-06-20 | ダイセル化学工業株式会社 | エアバッグ用ガス発生器及びエアバッグ装置 |
| EP1656002A3 (en) | 1997-10-09 | 2012-06-20 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting device |
| EP0970160A1 (en) * | 1997-12-19 | 2000-01-12 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Luminescent material |
| EP1181842B1 (en) | 1999-03-23 | 2016-05-25 | University Of Southern California | Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds |
| DE60031729T2 (de) | 1999-05-13 | 2007-09-06 | The Trustees Of Princeton University | Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute |
| US6458475B1 (en) * | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| JP4357781B2 (ja) | 1999-12-01 | 2009-11-04 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機ｌｅｄ用燐光性ドーパントとしての式ｌ２ｍｘの錯体 |
| US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| US6565994B2 (en) * | 2000-02-10 | 2003-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material |
| US6670645B2 (en) * | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| US20020121638A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| JP4340401B2 (ja) * | 2000-07-17 | 2009-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
| US7306856B2 (en) * | 2000-07-17 | 2007-12-11 | Fujifilm Corporation | Light-emitting element and iridium complex |
| US6962755B2 (en) * | 2000-07-17 | 2005-11-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element and azole compound |
| US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| CN102041001B (zh) * | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| US6508175B1 (en) * | 2000-10-31 | 2003-01-21 | Special Devices, Inc. | Pyrotechnic initiator for use in high pressure environments |
| CN100505376C (zh) * | 2000-11-30 | 2009-06-24 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示装置 |
| EP3333876A1 (en) * | 2001-05-16 | 2018-06-13 | The Trustees of Princeton University | High efficiency multi-color electro-phosphorescent oleds |
| US7431335B2 (en) * | 2003-09-17 | 2008-10-07 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Pyrotechnic stored gas inflator |
| US20050230950A1 (en) * | 2004-04-20 | 2005-10-20 | Trw-Vehicle Safety Systems Inc. | Inflator with stamped end cap |
| US7814838B2 (en) * | 2004-06-28 | 2010-10-19 | Automotive Systems, Laboratory, Inc. | Gas generating system |
| US7347448B2 (en) * | 2004-10-19 | 2008-03-25 | Autoliv Asp, Inc. | Inflator device for airbag installations |
| US7537240B2 (en) * | 2005-02-22 | 2009-05-26 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Gas generating system |
| US7641232B2 (en) * | 2005-02-24 | 2010-01-05 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Pressure regulator |
| US7654565B2 (en) * | 2005-06-02 | 2010-02-02 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Gas generating system |
-
2001
- 2001-07-17 US US09/905,996 patent/US7306856B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-11-01 US US11/979,297 patent/US8022212B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-06-01 JP JP2009132171A patent/JP2009246373A/ja not_active Abandoned
-
2011
- 2011-06-15 US US13/160,587 patent/US8664394B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009246373A5 (ja) | 発光素子、発光素子材料及びイリジウム錯体、並びに発光層 | |
| JP7425480B2 (ja) | 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス | |
| JP4203732B2 (ja) | 有機電界発光材料、有機電界発光素子および含複素環イリジウム錯体化合物 | |
| WO2013133359A1 (ja) | 発光材料および有機発光素子 | |
| JP2010062572A5 (ja) | ||
| JP3903187B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TW201307364A (zh) | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 | |
| JP2008297382A5 (ja) | ||
| JP2006124373A5 (ja) | ||
| JP2006117661A (ja) | 有機ケイ素基を有するフェニルピリジン部分を持つイリジウムベースの発光化合物、及び該化合物を発色物質として使用する有機電界発光素子 | |
| TW201134790A (en) | Organic electroluminescent element using pyrene derivative | |
| JP2008247895A5 (ja) | ||
| JP6567504B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2014519702A5 (ja) | ||
| JP2010126511A5 (ja) | ||
| TW201111469A (en) | Organic electroluminescence device | |
| JP3965014B2 (ja) | 青色発光化合物、これを用いた有機電子発光素子及びこれを発色材料として採用する表示素子 | |
| JP2008277494A5 (ja) | ||
| JP2006024830A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN107808929A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| JP4164718B2 (ja) | ビス（アミノスチリル）ナフタレン化合物及びその合成中間体、これらの製造方法、並びに有機電界発光素子 | |
| JP2009249551A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および素子 | |
| KR100826439B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
| JP2003267972A (ja) | トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子 | |
| JP2013087072A5 (ja) |