JP2009227586A - オニウム塩組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも式(1):
Q+・A− (1)
(式中、Q+はオニウムイオンを示し、A−はPF6 −を示す。)で表されるオニウム塩及び有機塩基を含有するオニウム塩組成物、並びに式(1)で表されるオニウム塩に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の安定化方法。
【選択図】なし
Description
(式中、Q+はオニウムイオンを示す。)
Q+・A− (1)
(式中、Q+はオニウムイオンを示し、A−はPF6 −を示す。)で表されるオニウム塩(以下、オニウム塩(1)という。)に有機塩基を含有させると、有機塩基が上記フッ化水素の生成を抑制してオニウム塩(1)を極めて有効に安定化することを見出し、本発明を完成するに至った。
Q+・X− (2)
(式中、Q+は前記に同じ。X−はハロゲンイオンを示す。)で表されるオニウム=ハライドを、式(3):
M+・A― (3)
(式中、M+は水素イオン又はアルカリ金属イオンを示し、A―は前記に同じ。)で表される酸又はそのアルカリ金属塩を用いて公知方法に従いイオン交換反応をすることで製造できる。
トリオクチルメチルアンモニウム=クロリド39.6g(0.098モル)、水51.3g、カリウム=ヘキサフルオロホスフェート18.0g(0.098モル)及びメチルエチルケトン51.3gを添加し、25℃で1時間攪拌した。反応終了後、得られた有機層を分液操作により分離し、水32.2gで2回洗浄した。有機層を濃縮してメチルエチルケトンを除去後、残渣を減圧下で乾燥し、トリオクチルメチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下TOMA−PF6と略記する。)49.3gを得た(収率98%、水分400ppm)。
トリオクチルメチルアンモニウム=クロリドの代わりに1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドを、メチルエチルケトンの代わりに塩化メチレンを使用した以外は合成例1と同様に行い、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下MPIM−PF6と略記する。)24.2gを得た(収率91%、水分900ppm)。
1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドの代わりに、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ブロミドを使用した以外は、合成例2と同様に行い、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下HMPy−PF6と略記する。)30.6gを得た(収率96%、水分600ppm)。
1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドの代わりに、1−オクチル−4−メチルピリジニウム=ブロミドを使用した以外は、合成例2と同様に行い、1−オクチル−4−メチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下OMPy−PF6と略記する。)33.5gを得た(収率97%、水分600ppm)。
1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドの代わりに、1−オクチルピリジニウム=ブロミドを使用した以外は、合成例2と同様に行い、1−オクチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下OPy−PF6と略記する。)32.1gを得た(収率97%、水分200ppm)。
TOMA−PF6 100g及びトリオクチルアミン0.05g(TOMA−PF6に対して500ppm)をガラス容器に秤量した後、大気中で密閉し、回転式ローター攪拌機で室温下1時間混合した。これを80℃の恒温槽中に放置し、1日おきにサンプリングし、イオンクロマトグラフを用いてフッ素イオン(F−)濃度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1のトリオクチルアミンに代えて、4−メチルピリジンを用いた以外は実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1のTOMA−PF6に代えてMPIM−PF6を、トリオクチルアミンに代えて1−メチルイミダゾールを用いた以外は実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例3の1−メチルイミダゾールに代えて4−メチルピリジンを用いた以外は実施例3と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例4のMPIM−PF6に代えてHMPy−PF6を用いた以外は実施例4と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例4のMPIM−PF6に代えてOMPy−PF6を用いた以外は実施例4と同様に行い、フッ素イオンを測定した。その結果を表1に示す。
実施例1のTOMA−PF6に代えてOPy−PF6を、トリオクチルアミンに代えて3,5−ジエチルピリジンを用いた以外は実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1においてトリオクチルアミンを加えなかった以外は、実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。
実施例3において1−メチルイミダゾールを加えなかった以外は、実施例3と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。
実施例5において4−メチルピリジンを加えなかった以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。
実施例6において4−メチルピリジンを加えなかった以外は、実施例6と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。
実施例7において3,5−ジエチルピリジンを加えなかった以外は、実施例7と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。
実施例5の4−メチルピリジンに代えて、表3に記載の有機塩基を用いた以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表3に示す。
実施例5の4−メチルピリジンに代えて、表4に記載の化合物を用いた以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表4に示す。
HMPy−PF6 100g、4−メチルピリジン0.05g(HMPy−PF6に対して500ppm)及び酢酸エチル50g(HMPy−PF6に対して50重量%)をガラス容器に秤量した後、大気中で密閉し、回転式ローター攪拌機で室温下1時間混合した。これを60℃の恒温槽中に放置した後、1日おきにサンプリングし、イオンクロマトグラフを用いてフッ素イオン濃度を測定した。その結果を表5に示す。
実施例19において、4−メチルピリジンの量を代えた以外は、実施例19と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表5に示す。
実施例19において、4−メチルピリジンを加えなかった以外は、実施例19と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表5に示す。
実施例19において、4−メチルピリジンを加えず、酢酸エチル量を25重量%とした以外は、実施例19と同様に試験を行った。その結果を表5に示す。
比較例14において、酢酸エチルの代わりにイソプロパノールを用いた以外は、比較例14と同様に試験を行った。その結果を表5に示す。
実施例5において4−メチルピリジンの量を代えた以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表6に示す。
Claims (8)
- 少なくとも式(1):
Q+・A− (1)
(式中、Q+はオニウムイオンを示し、A−はPF6 −を示す。)で表されるオニウム塩及び有機塩基を含有するオニウム塩組成物。 - 溶媒を含有する請求項1に記載のオニウム塩組成物。
- Q+で示されるオニウムイオンが、第4級アンモニウムカチオン又は第4級ホスホニウムカチオンである請求項1又は2に記載のオニウム塩組成物。
- 有機塩基が第3級アミン又は第3級ホスフィンである請求項1から3のいずれかに記載のオニウム塩組成物。
- 第3級アミンが、脂肪族第3級アミン、芳香族第3級アミン、ピリジン類及びイミダゾール類からなる群より選ばれる一種以上の化合物である請求項4に記載のオニウム塩組成物。
- 有機塩基の含有量が式(1)で表されるオニウム塩に対して、10〜5000ppmである請求項1から5のいずれかに記載のオニウム塩組成物。
- 式(1)で表されるオニウム塩に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の安定化方法。
- 式(1)で表されるオニウム塩に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の保存方法。
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