JP2009179759A5

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Publication number: JP2009179759A5
Application number: JP2008022033A
Authority: JP
Filing date: 2008-01-31
Publication date: 2011-03-03
Anticipated expiration: 2028-01-31

Description

そこで本発明者らは、皮膚接触において適度なざらつき感を有するポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子を得ること、またそのポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子を用いた化粧品を得ることを目的とする。

すなわち本発明は、
（１）動摩擦係数の平均偏差が０．００３８〜０．００９０であることを特徴とするポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子、
（２）平均粒子径が５〜４０μｍであることを特徴とする（１）に記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子、
（３）ポリヘキサメチレンセバカミド樹脂を溶媒に溶かし、析出させることを特徴とする（１）または（２）記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の製造方法、
（４）ポリヘキサメチレンセバカミド樹脂を溶媒に溶かし、冷却して析出させることを特徴とする（３）記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の製造方法、
（５）ポリヘキサメチレンセバカミド樹脂を溶媒に溶かし、貧溶媒を添加することで析出させることを特徴とする（３）記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の製造方法、
（６）溶媒がアルコールまたはアルコールと水の混合液であることを特徴とする（３）〜（５）のいずれか記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の製造方法、
（７）アルコールが１−ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、２，２，２−トリフルオエタノール、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，３−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，４−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、シクロヘキサノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、クロロフェノール、トリエチレングリコール、およびプロピレングリコールから選ばれる少なくとも１種である（６）記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の製造方法、
（８）（１）または（２）に記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子を含む化粧品、
（９）化粧品が、ファンデーション、ほほ紅、アイシャドー、クレンジング剤、洗顔クリーム、日焼け止めクリーム、制汗剤、プレシェーブローション、およびマスカラから選ばれるいずれかである（８）記載の化粧品を提供するものである。

また、本発明のポリアミド樹脂微粒子の平均粒子径は、化粧品として求められる皮膚との接触感覚の点から５〜４０μｍの範囲であり、好ましくは５〜３０μｍであり、より好ましくは５〜２５μｍが望ましい。ここでいう平均粒子径とは、レーザー回折・散乱法による５０％メジアン径のことを言う。平均粒子径をこの範囲にすることで、化粧品としての使用感に優れるものが得られるので好ましい。

例えば、平均粒子径が４０μｍを上回るポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の場合、ポリヘキサメチレンセバカミド溶液濃度を好ましくは５重量％とし、冷却速度を好ましくは０．１℃／分以下の条件で冷却することで得られ、平均粒子径が５μｍを下回るポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の場合、ポリヘキサメチレンセバカミド溶液濃度を好ましくは５〜１０重量％とし、冷却速度を１００℃／分以上の条件で冷却することにより得られる。

また本発明のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の好ましい平均粒子径である５．０〜４０．０μｍの条件で析出させる場合は、ポリヘキサメチレンセバカミド溶液濃度を好ましくは５〜３０重量％とし、冷却速度を０．１℃／分〜１００℃／分の条件で冷却することにより得られる。

本発明で使用されるアルコールとは、１分子中に１個以上のヒドロキシ基を有する化合物のことである。具体的には、１−ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、２，２，２−トリフルオエタノール、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，３−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，４−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、シクロヘキサノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、クロロフェノール、トリエチレングリコール、プロピレングリコールなどが挙げられ、これらの１種または２種以上の混合物として使用される。これらの中でも特にエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、プロピレングリコール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾールが好ましく用いられる。

平均粒子径：マイクロトラック社９．０Ｌ（ＭＴ３０００）を用い、分散媒としてエタノ−ルを使用して測定し、５０％メジアン径（累積中位径）を平均粒子径（単位：μｍ）とした。

＜比較例２＞ポリラウロアミド樹脂微粒子（Ｃ−１）の製造
無水ラウロラクタム１９０ｇ、流動パラフィン１０００ｍＬ、ステアリン酸カリウム３．８ｇを温度計、攪拌機、環流冷却器つきの４つ口フラスコに入れ、フラスコ内部を乾燥窒素で置換した後、１６０℃に加熱し、ラウロラクタムを流動パラフィンに溶解させた。当該溶液を１６０℃に保ちつつ、カプロラクタムカリウム塩７．６ｇ、三塩化リン１．１２ｇを添加し、２時間攪拌した。溶液を室温まで冷却後、当該溶液を濾過し、生成したポリラウロアミド樹脂微粒子を単離した。当該粒子をｎ−ブタノールで洗浄後、更に水洗し、真空乾燥機で一晩真空乾燥した。１５０ｇの粒子が得られ、当該粒子の相対粘度は２．９１、平均粒子径は１０．１μｍであった。

＜比較例３＞ポリラウロアミド樹脂微粒子（Ｃ−２）の製造
無水ラウロラクタム１９０ｇ、流動パラフィン９８０ｍＬ、ステアリン酸カリウム３．８ｇを温度計、攪拌機、環流冷却器つきの４つ口フラスコに入れ、フラスコ内部を乾燥窒素で置換した後、１６０℃に加熱し、ラウロラクタムを流動パラフィンに溶解させた。当該溶液を１６０℃に保ちつつ、カプロラクタムカリウム塩８．６ｇ、三塩化リン１．１２ｇを添加し、２時間攪拌した。溶液を室温まで冷却後、当該溶液を濾過し、生成したポリラウロアミド樹脂微粒子を単離した。当該粒子をｎ−ブタノールで洗浄後、更に水洗し、真空乾燥機で一晩真空乾燥した。１５０ｇの粒子が得られ、当該粒子の相対粘度は３．９５、平均粒子径は５．１μｍであった。

Claims

アルコールが１−ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、２，２，２−トリフルオエタノール、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，３−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，４−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、シクロヘキサノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、クロロフェノール、トリエチレングリコール、およびプロピレングリコールから選ばれる少なくとも１種である請求項６記載のポリヘキサメチレンセバカミド樹脂微粒子の製造方法。